Optisch aktive Aren-Rutheniumkomplexe mit pseudo-tetraedrischer Struktur:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1.1
OPTISCH
AKTIVE
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
UND
IHRE
BEDEU
TUNG
.
1
1.2
AREN-RUTHENIUM(II)-KOMPLEXE
-
VERBINDUNGEN
MIT
ZUKUNFT
.
5
2
OPTISCH
AKTIVE
T]6-AREN-RUTHENIUM(II)-KOMPLEXE
MIT
SCHIFFSCHEN
BASEN
ALS
N,0
UND
N,N-CHELATLIGANDEN
2.1
EINFUEHRUNG
.
10
2.2
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
EDUKTE
2.2.1
DI-|I-CHLORO-BIS[R|
6
-AREN(CHLORO)RUTHENIUM(II)]-KOMPLEXE
-
DAR
STELLUNG,
REAKTIVITAET
UND
SYNTHESEPOTENTIAL
.
14
2.2.2
DIE
OPTISCH
AKTIVEN
CHELATLIGANDEN
-
BEWAEHRTE
SYSTEME
FUER
DIE
INDUKTION
VON
CHIRALITAET
.
16
2.3
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
NEUTRALEN,
OPTISCH
AKTIVEN
T]
6
-AREN-RUTHENIUM(II)-CHLORO-SALICYLALDIMINAT-KOMPLEXE
.
18
2.3.1
[(TI
6
-P
1
PRC
6
H4ME)RU(PESA)CL],
(3A,
B)
-
DARSTELLUNG
UND
EIGEN
SCHAFTEN
DES
DIASTEREOMERENGEMISCHES
.
18
2.3.2
[(T]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)CL],
(4A,B)
-
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
DIASTEREOMERENGEMISCHES
.
20
2.3.2.1
VERSUCHE
ZUR
DIASTEREOMERENTRENNUNG
.
24
2.3.2.2
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(4A)
.
26
INHALTSVERZEICHNIS
2.4
SUBSTITUTION
DES
CHLORIDLIGANDEN
IN
DEN
NEUTRALKOMPLEXEN
(3A,
B)
UND
(4A,
B)
GEGEN
4
BZW.
2-METHYLPYRIDIN
UND
TRIPHE
NYLPHOSPHAN
.
29
2.4.1
DARSTELLUNG
DER
KATIONISCHEN
KOMPLEXE
[(R|
6
-AREN)RU(PESA)(4
MEPY)]PF
6
,
(5A,B)
UND
(6A,B)
SOWIE
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(2-ME
PY)]PF
6
,
(7)
.
30
2.4.1.1
DIE
REINEN
DIASTEREOMEREN
(5A)
UND
(6A)
-
GEWINNUNG
UND
H
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
32
2.4.1.2
DIE
KRISTALLSTRUKTUREN
VON
(5A)
UND
(6A)
.
39
2.4.1.3
EPIMERISIERUNG
VON
(R
RU
,S
C
)-[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(4-MEPY]PF
6
,
(6A)
.
44
2.4.1.4
DIE
ROTATION
DES
2-METHYLPYRIDINLIGANDEN
-
ZWEI
METALLORGANISCHE
ATROPISOMERE
(7')
UND
(7")
BEI
TIEFEN
TEMPERATUREN
.
48
2.4.2
DIE
KONFIGURATIONSISOMEREN
(8A)-(8D)
DES
VERBINDUNGSTYPS
[(T|
6
-
C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
2.4.2.1
ALLGEMEINES
ZUR
SYNTHESE
DER
ISOMEREN
(8A,
B)
.
54
2.4.2.2
TRENNUNG
DER
DIASTEREOMEREN
(8A)
UND
(8B)
MIT
VERSCHIEDENEN
KONFIGURATIONEN
DES
RUTHENIUMZENTRUMS
.
56
2.4.2.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
DIASTEREOMEREN
(8A)
UND
(8B)
-
DIE
UNTERSCHIEDLICH
GEHINDERTE
ROTATION
DES
TRIPHENYL
PHOSPHAN-LIGANDEN
.
58
2.4.2.4
DIE
HELIKALE
STRUKTUR
DES
TRIPHENYLPHOSPHAN-LIGANDEN
-
EIN
HAEU
FIG
VERNACHLAESSIGTER,
STEREOCHEMISCHER
FAKTOR
DER
METALLORGANI
SCHEN
CHEMIE
.
65
2.4.2.5
HELIZITAETSUMKEHR
VON
TRIPHENYLPHOSPHAN
-
DIE
ERSTE
KONTROLLIERTE
DARSTELLUNG
VON
METALLORGANISCHEN
PROPELLERISOMEREN
.
72
2.4.2.6
DIE
VERSUCHTE
KRISTALLISATION
DES
DIASTEREOMEREN
(S
RU
,S
C
)-[(R|
6
-
C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
,
(8B)
-
EIN
UEBERRASCHENDES
ERGEBNIS
.
85
INHALTSVERZEICHNIS
2.4.3
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
EPIMERISIERUNG
DIASTEREOMERER
KOMPLEXVERBINDUNGEN
DES
TYPS
[(T]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
.
88
2.4.3.1
MOEGLICHE
MECHANISMEN
-
EINE
DISKUSSION
DER
GRENZEN
UND
EXPE
RIMENTELLEN
KONSEQUENZEN
.
89
2.4.3.2
EPIMERISIERUNG
VON
(8A),
(8B)
UND
(8C)
.
99
2.4.3.3
EPIMERISIERUNG
VON
(8A)
UND
(8B)
UNTER
ZUSATZ
VON
TRIPHENYL
PHOSPHAN
.
104
2.4.3.4
BESTIMMUNG
DER
AKTIVIERUNGSPARAMETER
DER
EPIMERISIERUNG
VON
(8A)
IN
CDC1
3
.
109
2.4.3.5
KINETIK
UND
COMPUTERSIMULATION
DER
AUSTAUSCHREAKTION
VON
TRI
PHENYLPHOSPHAN
GEGEN
TRI(P-TOLYL)PHOSPHAN
.
111
2.4.3.OE
DISKUSSION
DER
REAKTIONSKINETISCHEN
BEFUNDE
.
137
2.4.4
DARSTELLUNG
VON
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(BUSA)(PPH3)]PF
6
,
(11)
-
EINFLUSS
DER
PROPELLERDREHBARKEIT
AUF
DIE
STABILITAET
.
139
2.4.5
SYNTHESE,
KRISTALLSTRUKTUR
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
VON
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)]
2
(PF
6
)
2
YY
2CO(CH
3
)
2
,
(12)
-
EIN
SOLVENSINTER
MEDIAT
DER
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN?
.
142
2.4.6
IDENTIFIZIERUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
AQUA-KOMPLEXES
[(T|
6
-
C
6
H
6
)RU(PESA)(H
2
O)]PF
6
,
(13)
.
150
2.4.7
CD-SPEKTREN
DER
OPTISCH
AKTIVEN
KOMPLEXE
AUS
DER
SALICYLALDIMI
NATREIHE
.
156
2.5
NEUE,
OPTISCH
AKTIVE
T]
6
-C6H
6
-RUTHENIUM(II)-KOMPLEXE
MIT
CHIRALEN
N,N-CHELATLIGANDEN
-
DER
EINFLUSS
DER
DONORATOME
AUF
DIE
KONFIGURATIONSSTABILITAET
.
157
2.5.1
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(PEPYRA)CL]PF
6
,
(14A,B)
.
157
2.5.2
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
VON
(S
R
U
,S
C
)-[(
TI
6
-C
6
H
6
)R
U
-
(PEPY)CL],
(15A)
.
160
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.2.1
KRISTALLSTRUKTUR
VON
(15A)
.
165
2.5.2.2
EPIMERISIERUNG
VON
(15A)
.
167
2.5.3.
SUBSTITUTION
DES
CHLORIDLIGANDEN
IN
(15A)
GEGEN
TRIPHENYLPHOS
PHAN
.
169
2.5.3.1
TRENNUNG
DER
DIASTEREOMEREN
(5
RU
,5
C
)
UND
(R
RU
,S
C
)-[(T|
6
-C
6
H6)
RU(PEPY)(PPH
3
)]PFG,
(16A)
UND
(16B)
.
173
2.5.3.2
KRISTALLSTRUKTUREN
DER
DIASTEREOMEREN
KOMPLEXE
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU
(PEPY)(PPH
3
)]PF
6
,
(16A)
UND
(16B)
.
174
2.5.3.3
DIE
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
TRIPHENYLPHOSPHAN-PROPELLERRO
TATION
IN
DEN
KOMPLEXEN
(5
RU
,S
C
)
UND
(R
RU
,S
C
)-[(R|
6
-C
6
H
6
)RU
(PEPY)(PPH
3
)]PF
6
,
(16A)
UND
(16B)
.
180
2.5.3.4
EPIMERISIERUNG
VON
(R
RU
,5
C
)-[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PEPY)(PPH
3
)]PF
6
,
(16B)
.
184
2.5.3.6
CD-SPEKTREN
DER
KOMPLEXE
(15A),
(16A)
UND
(16B)
DER
PYRROLALDI
MINATREIHE
.
189
3
KATALYTISCHE
HYDROSILYLIERUNGEN
.
190
3.1
MODELLREAKTION
UND
ANALYTIK
.
190
3.2
EINGESETZTE
RUTHENIUMKOMPLEXE,
REAKTIONSBEDINGUNGEN
UND
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
.
193
3.3
INTERPRETATIONSANSAETZE
ZUR
STEREOSELEKTIVITAET
.
194
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
4.1
ALLGEMEINES
4.1.1
ARBEITSWEISE
.
197
4.1.2
ANALYTIK
.
198
4.1.3
CHEMIKALIEN
.200
4.1.4
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
201
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.5
TEXT
UND
DATENVERARBEITUNG
.
201
4.2
PRAEPARATIVE
ARBEITEN
4.2.1
SYNTHESE
DER
DIMEREN
[T|
6
-AREN)RUCL
2
]2-KOMPLEXE
UND
DER
CHE
LATLIGANDEN
.
4.2.1.1
DARSTELLUNG
VON
[T]
6
-P-'PRC
6
H
4
ME)RUC12]2,
(1)
.
202
4.2.1.2
DARSTELLUNG
VON
[(T]6-C
6
H
6
)RUCL
2
]
2
,
(2)
.
203
4.2.1.3
DARSTELLUNG
VON
(S)-(+)-N-(
1
-PHENYLETHYL)SALICYLALDIMIN,
HPESA
.204
4.2.1.4
DARSTELLUNG
VON
(S)-(+)-2-N-(L-PHENYLETHYL)PYRIDINCARBALDIMIN,
PEPYRA
.
205
4.2.1.5
DARSTELLUNG
VON
(S)-(+)-2-N-(L-PHENYLETHYL)PYRROLCARBALDIMIN,
HPEPY
.206
4.2.1.6
DARSTELLUNG
VON
N-(TERT-BUTYL)SALICYLALDIMIN,
HBUSA
.
207
4.2.2
SYNTHESE
DER
MONOMEREN
R|
6
-AREN-RUTHENIUM(II)-CHLORO-KOMPLEXE
MIT
SCHIFFSCHEN
BASEN
ALS
N,O-CHELATLIGANDEN
4.2.2.1
DARSTELLUNG
VON
[(T]
6
-P
1
PRC
6
H4ME)RU(PESA)CL],
(3A,B)
.
208
4.2.2.2
DARSTELLUNG
VON
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)CL],
(4A,
B)
.210
4.2.3
SUBSTITUTION
DES
CHLORIDLIGANDEN
IN
(3A,
B)
UND
(4A,
B)
GEGEN
4
UND
2-METHYLPYRIDIN
4.2.3.1
SYNTHESE
VON
(R
RU
,S
C
)-[(T|
6
-P
1
PRC
6
H4ME)RU(PESA)(4-MEPY)]PF
6
,
(5A)
.
213
4.2.3.2
SYNTHESE
VON
(R
RU
,S
C
)-[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(4-MEPY)]PF
6
,
(6A)
.
215
4.2.3.3
SYNTHESE
VON
(R
RU
,S
C
)-[(T]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(2-MEPY)]PF
6
,
(7)
.216
4.2.4
DARSTELLUNG
DER
KONFIGURATIONSISOMEREN
(8A),
(8B),
(8C)
UND
(8D)
VON
[(T]6-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
4.2.4.1
SYNTHESE VON
(AE
RU
,S
C
,AFP
PHL
)-[CR]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
,
(8A)
.
219
4.2.4.2
ABTRENNUNG
VON
(S
RU
,S
C
)-[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
,
(8B)
.
222
4.2.4.3
SYNTHESE
VON
(R
RU
,S
C
,PPP
H3
)-[(N
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
,
(8C)
.
224
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.4.4
SYNTHESE
VON
(R
RU
,S
C
,PP
PH
P-[(T]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(PPH
3
)]PF
6
YY
CH
2
C1
2
,
(8D)
.
225
4.2.5
DARSTELLUNG
VON
[(T]
6
-C
6
H
6
)RU(PESA){P(P-TOLYL)
3
}JPF
6
,
(9A,B)
.
226
4.2.6
DARSTELLUNG
VON
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(BUSA)CL],
(10)
.228
4.2.7
DARSTELLUNG
VON
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(BUSA)(PPH
3
)]PF
6
,
(11)
.
229
4.2.8
DARSTELLUNG
VON
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)]
2
(PF
6
)
2
YY
2CO(CH
3
)
2
,
(12)
.
231
4.2.9
DARSTELLUNG
VON
[(TJ
6
-C
6
H
6
)RU(PESA)(H
2
O)]PF
6
,
(13)
.233
4.2.10
DARSTELLUNG
VON
[(R|
6
-C
6
H
6
)RU(PEPYRA)CL]PF
6
,
(14A,
B)
4.2.10.1
SYNTHESE
VON
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PEPYRA)CL]CL,
(14A',B')
.235
4.2.10.2
AUSTAUSCH
DES
CHLORID-ANIONS
VON
(14A',
B')
GEGEN
HEXAFLUORO
PHOSPHAT
.
236
4.2.11
DARSTELLUNG
VON
(5
RU
,S
C
)-[(T)
6
-C
6
H
6
)RU(PEPY)CL],
(15A)
.238
4.2.12
DARSTELLUNG
UND
DIASTEREOMERENTRENNUNG
VON
[(T|
6
-C
6
H
6
)RU(PE
PY)(PPH
3
)]PF
6
,
(16A,
B)
.
241
4.3
KINETISCHE
UND
TIEFTEMPERATUR-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
MES
SUNGEN
.
4.3.1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
BESTIMMUNG
VON
GESCHWINDIGKEITS
KONSTANTEN
.
247
4.3.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
VERFOLGUNG
DER
AUSTAUSCHKINETIKEN
.
250
4.3.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
BEI
VARIABLER
TEMPERATUR
.
252
4.4
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYTISCHEN
HYDROSILYLIERUNGEN
4.4.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
.
252
4.4.2
DERIVATISIERUNG
UND
ANALYTIK
.253
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
254
6
ANHANG
.
266
7
LITERATURVERZEICHNIS
.
272 |
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