Porphyrin- und Ethylendiaminliganden in tumorhemmenden Platin(II)-Komplexen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1991
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VII, 141 S. graph. Darst. |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
1.1.
1.2.
EINLEITUNG
1
ENTWICKLUNG
DES
KREBSPROBLEMS
1
EIGENSCHAFTEN
VON
CIS-PLATIN
UND
DESSEN
EINSATZ
IN
DER
CHEMOTHERAPIE
1
1.3.
ZIELSETZUNG
4
2.
2.1.
2.2.
BIODYNAMIK
VON
PORPHYRINEN
5
DIE
LDL-THEORIE
5
DIE
ANREICHERUNG
VON
PORPHYRINEN
IN
ABHAENGIGKEIT
VOM
PH-WERT
6
3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.1.1.
SUBSTITUIERTE
PORHINLIGANDEN
IN
PLATIN(H)-KOMPLEXEN
8
PORPHYRINNOMENKLATUR
8
DLAMMLNDICARBOXYLATOPLATIN(N)-KOMPLEXE
9
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
10
BIS-(D-GLUCOSYL)LSOHAERNATOPORPHYRIN
(VI)
UND
BIS-(D-GALACTOSYL)LSOHAEMATOPORPHYRIN
(VH)
10
3.2.1.2.
2,4-BLS(L-(O-DLETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)
6,7-BIS(2-CARBOXYETHYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(VIH)
12
3.2.2.
3.3.
3.3.1.
3.3.1.1.
SYNTHESE
DER
KOMPLEXE
14
DIAMINDICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
15
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
15
2,4-BIS(2-O-GLUCOSYLETHYL)-6,7-BLS(3-AMLNOPROPYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHLN
(XIV)
UND
2,4-BIS(2-O-GALACTOSYLETHYL)
6,7-BIS(3-AMLNOPROPYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHLN
(XV)
15
3.3.1.2.
2,4-BIS(2-DLMETHOXYETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5,8
INHALTSVERZEICHNIS
TETRAMETHYLPORPHIN
(XVI)
UND
2,4-BIS(2-HYDROXYETHYL)-
6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XVII)
19
3.3.1.3.
2,4-BIS(L-METHOXYETHYL)-6,7-BLS(3-AMLNOPROPYL)-L,3,5,8-TETRA
METHYLPORPHIN
(XXVII),
2,4-BIS(L-BENZYLOXYETHYL)-6,7-BIS(3-AMLNO
PROPYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XXVM)
UND
2,4-BLS(L
(DIETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)-6,7-BLS(3-AMINOPROPYL)-
1,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHLN
(XXIX)
21
3.3.2.
SYNTHESE
DER
KOMPLEXE
23
3.3.3.
EIN
WASSERLOESLICHER
PORPHLNPLATLN(II)
-KOMPLEX:
N,N
'
-(6,7-BIS(3-AMLNOPROPYL)-2,4-BIS(2-HYDROXYETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYL)PORPHLN-O,O
'
-(S)-LACTATOPLATIN(II)
(PK
11)
25
3.4.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
27
3.4.1.
IH-NMR-SPEKTROSKOPLE
27
3.4.2.
MASSENSPEKTROMETRIE
40
3.4.3.
IR-SPEKTROSKOPLE
43
3.4.4.
UV/VIS-SPEKTROSKOPLE
43
4.
ETHYLENDIAMINPLATIN(N)-DERIVATE
45
4.1.
SYNTHESE
DER
VIER
ISOMEREN
1-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMIN
O,O'-(S)-LACTATOPLATIN(N)-KOMPLEXE
(K1-K4)
45
4.1.1.
ISOMERLEDISSKUSION
45
4.1.2.
SYNTHESE
DER
KOMPLEXE
K1-K4
46
4.2.
D,L-L-(P-HYDROXY)BENZYL-L-(METHYL,
ETHYL
UND
PHENYL)ETHYLEN
DIAMINDICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
(K7,
K8
UND
K9)
47
4.3.
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
50
4.3.1.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPLE
50
4.3.2.
IR-SPEKTROSKOPIE
51
5.
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
63
5.1.
IN
VITRO
TESTUNG:
MDA-MB-231
BRUSTKREBSZELLINIE
63
5.1.1.
ALLGEMEINES
63
INHALTSVERZEICHNIS
5.1.2.
DURCHFUEHRUNG
63
5.1.3.
ERGEBNISSE
65
5.1.3.1.
PORPHYRINCARBOXYLATOPLATIN(N)-KOMPLEXE
65
5.1.3.2.
PORPHYRINDIAMLNPLATINFLL)
-KOMPLEXE
66
5.1.3.3.
ETHYLENDIAMINPLATIN
(II)-DERIVATE
68
5.1.4.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
70
5.2.
IN
VIVO
TESTUNG
AM
HORMONUNABHFINGIGEN
MXT-MAMMATUMOR
72
5.2.1.
ALLGEMEINES
72
5.2.2.
ERGEBNISSE
73
5.2.3.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
74
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
6.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
75
6.2.
DARSTELLUNG
DER
PORPHINDICARBOXYLLIGANDEN
76
6.2.1.
PROTOPORPHYRINDIMETHYLESTER
(I)
76
6.2.2.
2,4-BIS(2-DLMETHOXYETHYL)-6,7-BIS(2-METHOXYCARBONYLETHYL)
1,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHLN
(H)
77
6.2.3.
ISOHAEMATOPORPHYRINDIMETHYLESTER
(IN)
78
6.2.4.
2,4-BIS(2-O-(TETRAACETYLGLUCOSYL)ETHYL)-6,7-BIS(2-METHOXY-
CARBONYLETHYL)
1
,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(IV)
80
6.2.5.
2,4-BIS(2-O-(TETRAACETYLGALACTOSYL)ETHYL)-6,7-BIS(2-METHOXY
CARBONYLETHYL)
1
,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(V)
81
6.2.6.
2,4-BIS(2-O-GLUCOSYLETHYL)-6,7-BIS(2-CARBOXYLETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(VI)
81
6.2.7.
2,4-BIS(2-0-GALACTOSYLETHYL)-6,7-BIS(2-CARBOXYLETHYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(VH)
82
6.2.8.
2,4-BIS(L-(DIETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)-6,7-BIS(2
CARBOXYLETHYL)
1
,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(VM)
83
6.3.
DARSTELLUNG
DER
DIAMMINDICARBOXYLATOKOMPLEXE
85
6.3.1.
DIAMMINDIAQUAPLATIN(II),
((NH3)2(HAO)2PT)(OH)2
85
INHALTSVERZEICHNIS
6.3.2.
DLAMMIN-O,O
'
-(2.4-BLS(2-O-GLUCOSYLETHYL)-6,7-BLS(2
CARBOXYLETHYL)
1
,3,5,8-TETRAMETHYL)PORPHLNATOPLATIN(II)
85
6.3.3.
DLAMMLN-0,0
'
-(2,4-BLS(2-0-GALACTOSYLETHYL)-6,7-BLS(2
CARBOXYLETHYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYL)PORPHLNATOPLATIN(II)
86
6.3.4.
DLAMMIN-0,0
'
-(2,4-BIS(L-(DLETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)
6,7-BLS(2-CARBOXYLETHYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYL)PORPHLNATOPLATIN(II)
87
6.4.
DARSTELLUNG
DER
PORPHYRLNDIAMLNLIGANDEN
89
6.4.1.
DARSTELLUNG
DER
PORPHYRLNDLPHTHALLMLDE
89
6.4.1.1.
2,4-BLS(2-DIMETHOXYETHYL)-6,7-BIS(3-HYDRAXYPROPYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHLN
(IX)
89
6.4.1.2.
6,7-BLS(3-N-PHTHALIMLDOPROPYL)-2,4-BIS(2-DLMETHOXYETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLPORPHLN
(X)
90
6.4.1.3.
6,7-BLS(3-N-PHTHALIMLDOPROPYL)-2,4-BLS(2-HYDROXYETHYL)-1,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHLN
(XI)
91
6.4.1.4.
2,4-BLS(2-O-(TETRAACETYLGLUCOSYL)ETHYL-6,7-BIS(3-N-PHTHALIMLDO
PROPYL-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHLN
(XUE)
92
6.4.1.5.
2,4-BLS(2-O-(TETRAACETYLGALACTOSYL)ETHYL)-6,7-BLS(3-N-PHTHALIMLDO
PROPYL)-L,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XM)
93
6.4.1.6.
HAEMATOPORPHYRINDIMETHYLESTERDLMETHYLETHER
(XVIII)
94
6.4.1.8.
6,7-BLS(3-N-PHTHALLMLDOPROPYL)-2,4-BLS(L
-METHOXYETHYL)
1,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XXIV)
95
6.4.1.9.
6,7-BLS(2-BENZYLOXYCARBONYLETHYL)-2,4-BLS(L-BENZYLOXYETHYL)
1,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XIX)
96
6.4.1.10.
2,4-BIS(L-BENZYLOXYETHYL)-6,7-BIS(3-HYDROXYPROPYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XXII)
97
6.4.1.11.
6,7-BLS(3-N-PHTHALLMLDOPROPYL)-2,4-BLS(L-BENZYLOXYETHYL)
1,3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XXV)
97
6.4.1.12.
6,7-BLS(2-(DLETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)-OXYCARBONYLETHYL)-
2,4-BLS(
1
-(DLETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)
1,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHLN
(XX)
98
INHALTSVERZEICHNIS
6.4.1.13.
2,4-BIS(L-(DLETHYLENGLYCOLYLMONONIETHYLETHER)ETHYL)-6,7-BIS(3
HYDROXYPROPYL)
-1,3,5,
8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XXIII)
98
6.4.1.14.
6,7-BIS(3-N-PHTHALIMLDOPROPYL)-2,4-BIS(
1
-(DIETHYLENGLYCOLYL
MONOMETHYLETHER)ETHYL)-L,
3,5,8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XXVI)
99
6.4.2.
DARSTELLUNG
DER
FREIEN
DIAMINLIGANDEN
100
6.4.2.1.
2,4-BIS(2-DIMETHOXYETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XVI)
100
6.4.2.2.
6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(2-HYDROXYETHYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XVLI)
101
6.4.2.3.
2,4-BIS(2-0-GLUCOSYLETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XIV)
101
6.4.2.4.
2,4-BIS(2-O-GALACTOSYLETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)
1,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XV)
102
6.4.2.5.
6,7-BIS(3-AMLNOPROPYL)-2,4-BIS(L-METHOXYETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XXVII)
103
6.4.2.6.
6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(L-BENZYLOXYETHYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLPORPHIN
(XXVM)
104
6.4.2.7.
6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(L-(DIETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYL
ETHERJETHYL)
1,3,5,
8-TETRAMETHYLPORPHIN
(XXIX)
104
6.5.
SYNTHESE
DER
PORPHYRINDIAMINPLATIN(N)-KOMPLEXE
106
6.5.1.
N,N
'
-[2,4-BIS(2-0-GLUCOSYLETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLLPORPHINDICHLOROPLATIN(LL)
(PK
4)
106
6.5.2.
N,N
'
-[2,4-BIS(2-O-GALACTOSYLETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYLLPORPHINDICHLOROPLATIN(II)
(PK
5)
107
6.5.3.
N,N
'
-[2,4-BIS(2-DIMETHOXYETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)
1,3,5,8
TETRAMETHYLLPORPHINDLCHLOROPLATIN(II)
(PK
6)
108
6.5.4.
N,
N
'
-[6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(2-HYDROXYETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYLLPORPHINDICHLOROPLATIN(II)
(PK
7)
109
6.5.5.
N,N'-I6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(L-METHOXYETHYL)-L,3,5,8
TETRAMETHYL]PORPHINDICHLOROPLATIN(II)
(PK
8)
110
INHALTSVERZEICHNIS
6.5.6.
N,N
'
-[2,4-BIS(L-BENZYLOXYETHYL)-6,7-BIS(3-AMINOPROPYL)-L,3,5.8
TETRAMETHYL]PORPHINDICHLOROPLATIN(II)
(PK
9)
111
6.5.7.
N,N
'
-(2,4-BIS(L-(DIETHYLENGLYCOLYLMONOMETHYLETHER)ETHYL)-6,7
BIS(3-AMLNOPROPYL)
1
,3,5,8-TETRAMETHYLLPORPHINDICHLOROPLATIN(N)
(PK
10)
112
6.5.8.
N,N
'
-[6,7-BLS(3-AMINOPROPYL)-2,4-BIS(2-HYDROXYETHYL)-L,
3,5,8
TETRAMETHYL]PORPHLN-0,0'-(S)-LACTATOPLATLN(II)
(PK
11)
112
6.6.
DARSTELLUNG
DER
ISOMEREN
1
-BENZYL
L-ETHYLETHYLENDLAMIN
O,O
'
-(S)-LACTATOPLATIN(N)-KOMPLEXE
114
6.6.1.
(-)-L-BENZYL-1-ETHYLETHYLENDIAMIN
114
6.6.2.
(+)-L
-BENZYL
1-ETHYLETHYLENDIAMIN
115
6.6.3.
(-)-L-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMLNDLCHLOROPLATIN(II)
(K5)
116
6.6.4.
(+)-L-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMINDICHLOROPLATIN(II)
(K6)
117
6.6.5.
CIS
UND
TRANS-(-)-L-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMIN-O,O
'
-(S)
LACTATOPLATIN(II)
118
6.6.5.1.
TRANS-(-)
1
-BENZYL
L-ETHYLETHYLENDIAMIN-O,O'-(S)-LACTATOPLATIN(II)
(K2)
118
6.6.5.2.
CIS-(-)
1
-BENZYL
L-ETHYLETHYLENDIAMLN-0,0
'
-(S)-LACTATOPLATIN(II)
(K4)
119
6.6.6.
CIS
UND
TRANS-(+)-L-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMIN-O,O
'
-(S)
LACTATOPLATIN(II)
120
6.6.6.1.
TRANS-(+)
1
-BENZYL
1
-ETHYLETHYLENDIAMIN-0,0
'
-(S)-LACTATOPLATLN(II)
(KL)
120
6.6.6.2.
CIS-(+)-L-BENZYL-L-ETHYLETHYLENDLAMIN-0,0'-(S)-LACTATOPLATIN(II)
(K3)
121
6.7.
DARSTELLUNG
VON
P-HYDROXYBENZYLETHYLENDLAMINDICHLORO
PLATLN(N)-VERBINDUNGEN
122
6.7.1.
DARSTELLUNG
DER
KETONE
122
6.7.1.1.
P-METHOXYBENZYLETHYLKETON
122
6.7.1.1.
P-METHOXYBENZYLPHENYLKETON
123
6.7.2.
DARSTELLUNG
DER
AMINONITRILE
124
INHALTSVERZEICHNIS
6.7.2.I.
D,L-L-(P-METHOXY)PHENYL-2-AMINO-2-CYANOPROPAN
124
6.7.2.2.
D,L-L-(P-METHOXY)PHENYL-2-AMINO-2-CYANOBUTAN
125
6.7.2.3.
D,L-L-(P-METHOXY)PHENYL-L-PHENYL-2-AMINO-2-CYANOETHAN
125
6.7.3.
REDUKTION
DER
AMINONITRILE
126
6.7.3.I.
D,L-L-(P-METHOXY)BENZYL-L-METHYLETHYLENDLAMLN
126
6.7.3.2.
D,L-L-(P-METHOXY)BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMLN
127
6.7.3.3.
D,L-L-(P-METHOXY)BENZYL-L-PHENYLETHYLENDIAMLN
127
6.7.4.
ETHERSPALTUNGEN
128
6.7.4.1.
D,L-L-(P-HYDROXY)BENZYL-L-METHYLETHYLENDLAMLNDIHYDROBROMID
128
6.7.4.2.
D,L-L-(P-HYDROXY)BENZYL-L-ETHYLETHYLENDIAMINDLHYDROBROMID
129
6.7.4.3.
D,L-L-(P-HYDROXY)BENZYL-L-PHENYLETHYLENDLAMINDLHYDROBROMID
129
6.7.5.
DLCHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
130
6.7.5.1.
D,L
1
*(P-HYDROXY)BENZYLL
-1
-METHYLETHYLENDIAMINDLCHLORO
PLATIN(II)
(K7)
130
6.7.5.2.
D,L
1
-(P-HYDROXY)BENZYL
1
-
L-ETHYLETHYLENDIAMLNDLCHLOROPLATLN(II)
(K8)
131
6.7.5.3.
D.L
1
-(P-HYDROXY)BENZYL
1-1
-PHENYLETHYLENDIAMLNDICHLORO
PLATIN(II)(K9)
132
7.
ZUSAMMENFASSUNG
133
8.
LITERATURVERZEICHNIS
138 |
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