Synthese, Struktur, Reaktivität, Estrogenrezeptoraffinität, estrogene Wirkung und Antitumoraktivität von [N-Alkyl- und N,N'-Dialkyl-1,2-diarylethylendiamin]- sowie [1,2-Diamino-1-(4-fluorphenyl)alkan]dichloroplatin(II)-Komplexen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
2
PROBLEMSTELLUNG
8
3
SYNTHETISCHER
TEIL
10
3.1
UEBERSICHT
DER
SYNTHETISIERTEN
LIGANDEN
UND
PLATINKOMPLEXE
10
3J2
SYNTHESE
DER
LIGANDEN
14
3.2.1
SYNTHESE
DER
AZIRIDINE
UND
DEREN
VORSTUFEN
14
3.2.1.1
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE
14
3.2.1.2
ALKENE
15
3.2.1.3
AZIRIDINE
16
3.2.2
3,3'-DIMETHOXYBENZILETHYLIMINOXIM
UND
VORSTUFEN
21
3.2.3
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
UND
VORSTUFEN
21
3.2.3.1
BENZALDEHYDE
21
3.2.3.2
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
23
3.2.4
2-IMIDAZOLINE
UND
VORSTUFEN
25
3.2.5
SYNTHESE
DER
L,2-DIAMINO-L-(4-FLUORPHENYL)ALKANE
28
3.2.6
SYNTHESE
DER
N-ALKYL
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
28
3.2.7
SYNTHESE
DER
N.N-DIALKYL
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
33
3.2.8
SYNTHESE
DER
IN
DEN
AROMATEN
HYDROXYSUBSTITUIERTEN
DIAMINE
34
33
SYNTHESE
DER
PLATIN(II)-KOMP]EXE
35
3.3.1
DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
35
3.3.2
N-DEUTERIERTE
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
42
4
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
44
4.1
UNTERSUCHUNG
DER
LIGANDEN
MITTELS
^H-NMR-SPEKTROSKOPIE
44
4.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
PLATINVERBINDUNGEN
46
4.2.1
[1
-(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)
UND
AN
C-2
ALKYLIERTE
DERIVATE
48
4.2.2
UNTERSUCHUNG
VON
(N-ALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATM(N)
KOMPLEXEN
50
4.2.2.1
[N-ALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
MIT
THREO-KONFIGURATION
IM
LIGANDEN
52
4.2.2.2
[N-ALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
MIT
ERYTHRO-KONFIGURIERTEN
LIGANDEN
57
4.2.2.2.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
KOMPLEX
169EL
57
4.2.2.2.2
UNTERSUCHUNGEN
VON
KOMPLEX
169E^
60
4.2.2.2.3
BETRACHTUNG
DER
KOMPLEXE
MIT
ERYTHRO-N-ALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINEN
BASIEREND
AUF
DEN
ERGEBNISSEN
FUER
169EL
UND
169E^
63
4.2.3
[N,N
L
-DIALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
66
4.2.3.1
KOMPLEXE
DER
D,L-KONFIGURIERTEN
L,2-DIARYL-N,N'-DIETHYLETHYLENDIAMINE
66
4.2.3.2
PLATINKOMPLEXE
DER
MESO-KONFIGURIERTEN
N,N'-DIALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
70
4.2.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AUS
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEN
PLATINVERBINDUNGEN
GEWONNENEN
ERGEBNISSE
72
4.2.4.1
[L-(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)
UND
AN
C-2
ALKYLIERTE
DERIVATE
73
4.2.4.2
N-ALKYLIERTE
[L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
73
4.2.5
ERKLAERUNGEN
FUER
DAS
AUFTRETEN
DER
PLATINKOMPLEXE
IN
BEVORZUGTEN
KON
FIGURATIONEN
UND
KONFORMATIONEN
76
4.2.5.1
KOMPLEXE
DER
THREO
UND
D,L-KONFIGURIERTEN
LIGANDEN
SOWIE
[L-(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)
76
4.2.5.2
KOMPLEXE
DER
ERYTHRO
UND
MESO-KONFIGURIERTEN
LIGANDEN
77
4.2.5.2.1
[ERYTHRO-L,2-DIAMINO-L-(4-FLUORPHENYL)ALKAN]DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
77
4.2.5.2.2
PLATIN(II)-KOMPLEXE
DER
ERYTHRO-N-ALKYL-
UND
MESO-N.N
'
-DIALKYL
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
77
5
BIOCHEMISCHE
UND
PHARMAKOLOGISCHE
UNTER
SUCHUNGEN
80
5.1
BESTIMMUNG
DER
AFFINITAET
ZUM
ESTROGENREZEPTOR
80
5.2
BESTIMMUNG
DER
ESTROGENEN
EIGENSCHAFTEN
83
5.3
UNTERSUCHUNGEN
AN
ZELLKULTUREN
88
5.3.1
IN
VITRO-TEST
AN
DER
MENSCHLICHEN,
HORMONSENSITIVEN
MCF-7-ZELLINIE
88
5.3.1.1
UEBERSICHT
DER
AN
DER
MCF-7-ZELLINIE
GETESTETEN
PLATINKOMPLEXE
89
5.3.1.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
92
5.3.1.2.1
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
IN
TABELLE
5.4
AUFGEFIIHRTEN
VERBINDUNGEN
93
5.3.1.2.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
IN
TABELLE
5.5
AUFGEFIIHRTEN
VERBINDUNGEN
95
5.3.1.2.3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
IN
TABELLE
5.6
AUFGEFIIHRTEN
VERBINDUNGEN
103
5.3.1.2.4
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
IN
TABELLE
5.7
AUFGEFIIHRTEN
VERBINDUNGEN
107
5.3.1.2.5
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
DER
IN
TABELLE
5.8
AUFGEFIIHRTEN
VERBINDUNGEN
109
5.3.1.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
MCF-7-ZELLINIE
ERHALTENEN
TESTERGEBNISSE
112
5.3.2
IN
VITRO-TEST
AN
DER
HORMONSENSITIVEN
LNCAP/FGC-KULTUR
113
5.3.2.1
WIRKUNG
VON
CISPLATIN
AUF
DIE
PROLIFERATION
DER
LNCAPZFGC-ZELLEN
113
S.3.2.2
TESTUNG
DER
[1,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
MIT
2-OH-SUBSTITUIERTEN
AROMATEN
114
5.3.2.3
TESTUNG
DER
[1,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
MIT
2,6-DIFLUOR-3-HYDROXY-SUBSTITUIERTEN
AROMATEN
116
5.3.2.4
TESTUNG
DER
[L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
MIT
4-FLUOR-SUBSTITUIERTEN
AROMATEN
117
5.3.2.5
TESTUNG
DER
[L,2-DIAMINO-L-(4-FLUORPHENYL)ALKAN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
118
5.3.2.6
ZUSAMMENFASSUNG
DER
AN
DER
LNCAP/FGC-ZELLINIE
ERHALTENEN
TESTERGEBNISSE
121
5.4
UNTERSUCHUNG
AM
HORMONABHAENGIGEN
R3327-GG-TUMOR
122
5.4.1
ALLGEMEINES
ZUM DUNNING
R3327-TUMOR
122
5.4.2
UNTERSUCHUNG
DES
[THREO-L,2-DIAMINO-L-(4-FLUORPHENYL)PROPAN]DICHLORO
PLATINFH)
AM
HORMONABHAENGIGEN
R3327-G
H
-TUMOR
122
6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
UND
REAKTIVITAET
DER
DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
MITTELS
HPLC
125
6.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
125
6.1.1
HPLC-BEDINGUNGEN
126
6.1.2
IDENTIFIZIERUNG
DER
PEAKS
127
6.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
STABILITAET
VON
[N-ALKYL
UND
N,N'-DIALKYL-1,2
DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHIOROPLATIN(II)-KOMPLEXEN
128
63
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
WAESSERIGER
LOESUNGEN
VON
[N-ALKYL
UND
NJP-DIALKYL-14-DIARYIETHYLENDIAMIN]DICHLOROPIATIN(II)-KOMPIEXEN
GEGEN
UEBER
KI
137
6.3.1
ALLGEMEINES
ZUR
SUBSTITUTION
QUADRATISCH
PLANARER
PLATINKOMPLEXE
UND
ZUR
KINETIK
DERARTIGER
REAKTIONEN
137
6.3.2
MESSERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
143
7
ZUSAMMENFASSUNG
156
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
159
8.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
159
8.1.1
SYNTHETISCHER
UND
ANALYTISCHER
TEIL
159
8.1.2
BIOCHEMISCHER
UND
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
161
8.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
163
8.2.1
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
DARGESTELLTEN AUSGANGSVERBINDUNGEN
163
8.2.1.1
AZIRIDINE
UND
VORSTUFEN
163
8.2.1.1.1
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE
163
8.2.1.1.2
ALKENE
164
8.2.1.1.3
CARBAMATE
166
8.2.1.1.4
BENZOINE
168
8.2.1.1.5
DESOXYBENZOINE
168
8.2.1.1.6
DESOXYBENZOINOXIME
169
8.2.1.1.7
LODAZIDE,
OXIRANE,
AZIDOALKOHOLE
171
8.2.1.1.8
AZIRIDINE
172
8.2.1.2
3,
3-DIMETHOXYBENZILETHYLIMINOXIMUND
VORSTUFEN
177
8.2.1.3
MESO-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
UND
VORSTUFEN
179
8.2.1.3.1
BENZALDEHYDE
UND
VORSTUFEN
179
8.2.1.3.2
MESO-L,2-BIS(2-HYDROXYPHENYL)ETHYLENDIAININ
UND
VORSTUFEN
180
8.2.1.3.3
N.N
'
-DISALICYLIDEN-MESO-L^-DIARYLETHYLENDIAMINE
181
8.2.1.3.4
MESO-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
183
8.2.1.4
RACEM-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
UND
DEREN
VORSTUFEN
185
8.2.1.4.1
D,L-L,2-BIS(2-HYDROXYPHENYL)ETHYLENDIAMIN
UND
VORSTUFEN
185
8.2.1.4.2
N,N'-DISALICYLIDEN-D,L-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
186
8.2.1.4.3
D,L-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
187
8.2.1.5
2-IMIDAZOLINE
UND
VORSTUFEN
188
8.2.1.5.1
BENZALIMINE
UND
FORMAMIDE
188
8.2.1.5.2
BENZYLISONITRILE
190
8.2.1.5.3
2-IMIDAZOLINE
191
8.2.2
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DES
L-(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMINS
UND
SEINER
AN
C-2
ALKYLIERTEN
DERIVATE
192
8.2.2.1
2-AMINO-L-AZIDO-L-(4-FLUORPHENYL)ALKANE
192
8.2.2.2
L,2-DIAMINO-L-(4-FLUORPENYL)ALKANE
194
8.2.3
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
DARGESTELLTEN
N-ALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
196
8.2.3.1
THREO-N-ETHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINEAUSCIS-AZIRIDINEN
196
8.2.3.1.1
SYNTHESE
DER
CIS-N-ETHYL-2,
3
-DIARYLAZIRIDINE
196
8.2.3.1.2
THREO-2-AMINOETHYL-L-AZIDO-L,2-DIARYLETHANE
198
8.2.3.1.3
THREO-N-ETHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
199
82.3.2
ERYTHRO-N-ETHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
AUS
TRANS-AZIRIDINEN
202
8.2.3.2.1
ERYTHRO-2-AMINO-L-AZIDO-L,2-DIARYLETHANE
202
8.2.3.2.2
ERYTHRO-2-ACETYLAMINO-L-AZIDO-L,2-DIARYLETHANE
203
8.2.3.2.3
ERYTHRO-N-ETHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
204
8.2.3.3
ERYTHRO-N-ETHYL-L,2-BIS(3-HYDROXYPHENYL)ETHYLENDIAMIN
AUS
DEM
OXIMIMIN
40
206
8.2.3.4
N-ETHYI-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
AUS
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINEN
207
8.2.3.5
N-METHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINEAUS2-IMIDAZOLINEN
211
8.2.4
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
DARGESTELLTEN
N.BT-DIALKYL
1
,2-DIARYLETHYLEN
DIAMINE
UND
VORSTUFEN
214
8.2.4.1
N,N'-DIALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
DURCH
DIREKTE
N-ALKYLIERUNG
DER
ENTSPRECHENDEN
1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
214
8.2.4.2
N,N'-DIALKYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
AUS
DIAMIDEN
217
8.2.4.2.1
N.N
'
-DIFONNYL-UND
N,N'-DIACETYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
217
8.2.4.2.2
N.BT-DIALKYL-1,2-DIARYLETHYLENDIAMINE
220
8.2.5
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
DICHLOROPLATIN(N)-KOMPLEXE
225
8.2.5.1
METHODEN
ZUR
UEBERFUEHRUNG DER
ETHYLENDIAMINE
IN
DIE
DICHLORO
PLATIN(II)-KOMPLEXE
225
8.2.5.2
[L-(4-FLUORPHENYL)ETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)
UND
AN
C-2
ALKYLIERTE
DERIVATE
226
8.2.5.3
[N-ETHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(H)-KOMPLEXE
227
8.2.5.4
[N-METHYL-L,2-DIARYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
233
8.2.5.5
[N,N'-DIALKYL-L,2-DIAIYLETHYLENDIAMIN]DICHLOROPLATIN(II)-KOMPLEXE
234
8.2.6
SYNTHESE
UND
ANALYTIK
DER
N-DEUTERIERTEN
DIIODOPLATIN(II)-KOMPLEXE
239
83
BIOCHEMISCHER
UND
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL,
IN
VITRO
UND
IN
VIVO-MODELLE
241
8.3.1
BIOCHEMISCHER
TEIL
241
8.3.1.1
BEREITUNG
DES
CYTOSOLS
AUS
BIOLOGISCHEM
MATERIAL
241
8.3.1.2
BESTIMMUNG
DER
RELATIVEN
BINDUNGSAFFINITAET
(RBA)
ZUM
ESTROGENREZEPTOR
241
8.3.2
PHARMAKOLOGISCHER
TEIL
243
8.3.3
IN
VITRO-MODELLE
243
8.3.3.1
ALLGEMEINE
KULTURBEDINGUNGEN
243
8.3.3.2
DER
MIKROTITERASSAY
244
8.3.3.3
MCF-7-ZELLINIE
245
83.3.4
LNCAP/FGC-ZELLINIE
245
8.3.4
TUMORMODELL
246
8.4
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
247
8.4.1
PROBENVORBEREITUNG,
VERSUCHSBEDINGUNGEN,
PROBENVERMESSUNG
UND
AUSWERTUNG
247
8.4.1.1
MOBILE
PHASE
247
8.4.1.2
STAMMLOESUNGEN
247
8.4.1.3
PROBENVORBEREITUNG
248
8.4.1.4
VERSUCHSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
MESSUNGEN
249
8.4.1.5
PROBENVERMESSUNG
UND
PROBENAUSWERTUNG
250
9
ANHANG
251
10
LITERATURVERZEICHNIS
303 |
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| spelling | Niebler, Karlheinz Verfasser aut Synthese, Struktur, Reaktivität, Estrogenrezeptoraffinität, estrogene Wirkung und Antitumoraktivität von [N-Alkyl- und N,N'-Dialkyl-1,2-diarylethylendiamin]- sowie [1,2-Diamino-1-(4-fluorphenyl)alkan]dichloroplatin(II)-Komplexen vorgelegt von Karlheinz Niebler 1993 315 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Regensburg, Univ., Diss., 1993 Chloridion (DE-588)4147794-7 gnd rswk-swf Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd rswk-swf Chemische Affinität (DE-588)4132311-7 gnd rswk-swf Östrogenrezeptor (DE-588)4172467-7 gnd rswk-swf Ethylendiaminderivate (DE-588)4384297-5 gnd rswk-swf Cisplatinderivate (DE-588)4323055-6 gnd rswk-swf Platinkomplexe (DE-588)4223128-0 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Platinkomplexe (DE-588)4223128-0 s Ethylendiaminderivate (DE-588)4384297-5 s Chloridion (DE-588)4147794-7 s Cytostatikum (DE-588)4068347-3 s DE-604 Cisplatinderivate (DE-588)4323055-6 s Östrogenrezeptor (DE-588)4172467-7 s Chemische Affinität (DE-588)4132311-7 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006899746&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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