Planar-chirale Biphenylenophane und Wege zu neuen Cyclobutarenen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 ZIELSETZUNG 4
3 ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 7
3.1 BIPHENYLEN UND SEINE DERIVATE 7
3.1.1 BIPHENYLENSYNTHESE 7
3.1.1.1 ARINGENERIERUNG AUS 1,2-DIHALOGENARENEN 8
3.1.1.2 ARINGENERIERUNG AUS DIAZONIUMCARBOXYLATEN 11
3.1.1.3 ARINGENERIERUNG AUS 1-AMINOARENOTRIAZOLEN 11
3.1.1.4 ARINGENERIERUNG DURCH GASPHASENTHERMOLYSE 13
3.1.2 BIPHENYLENSYNTHESE VIA DEHALOGENIERUNG VON 2,2-DIHALOGENBIARYLEN
15
3.1.2.1 DIE Z,O//IRO/?-CYCLISIERUNG 15
3.1.2.2 DIE T////MUERAI-CYCLISIERUNG 17
3.1.3 BIPHENYLENSYNTHESE DURCH EXTRUSIONSREAKTION VERBRUECKTER BIARYLE 17
3.1.3.1 PYROLYSE VON ARENOCINNOLINEN 18
3.1.3.2 PYROLYSE VON KETONEN 20
3.1.4 BIPHENYLENSYNTHESE VIA ALKINCYCLOTRIMERISIERUNG 20
3.1.5 BIPHENYLENSYNTHESE VIA CYCLOADDITION VON BENZOCYCLOBUTENENE 23
3.1.6 BIPHENYLENSYNTHESE VIA CYCLOKONDENSATION VON
CYCLOBUTAREN-1,2-DIONEN 25
3.1.7 BIPHENYLENSYNTHESE VIA ELEKTROCYCLISIERUNG VON
CYCLODODEKATETRAENDIINEN 27
3.1.8 SCHLUSSBETRACHTUNG 28
4 SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 29
4.1 CYCLOBUTARENE MIT UNGEWOEHNLICHEN STRUKTURELLEN UND SPEKTROSKOPISCHEN
29
EIGENSCHAFTEN
4.1.1 SPANNUNG IN ORGANISCHEN MOLEKUELEN 29
4.1.2 [3](L,8)-VERBRUECKTE BIPHENYLENOPHANE 32
4.1.3 SYNTHESEVERSUCHE ZUM [2](L,8)BIPHENYLENOPHAN 34
4.1.3.1 SYNTHESESTRATEGIE 37
4.1.3.2 CHEMOSELEKTIVE SYNTHESE DES 1,8-DIMETHYLBIPHENYLENS 39
4.1.3.3 FLASH-VAKUUM-PYROLYSE DES 2-OXO[3](L,8)BIPHENYLENOPHANS 42
4.1.3.4 INTRAMOLEKULARE KUPPLUNG DES L,8-BIS(BROMMETHYL)BIPHENYLENS 44
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
4.1.4 SYNTHESEVERSUCHE ZUM [0.0](L,8)BIPHENYLENOPHAN 47
4.1.4.1 SYNTHESESTRATEGIE 49
4.1.4.2 CYCLISIERUNG DES 1,8-DIIODBIPHENYLENS 55
4.2 PLANAR-CHIRALE BIPHENYLENOPHANE 56
4.2.1 CHIRALITAET 56
4.2.3 OPTISCHE AKTIVITAET UND CHIROPTIK-BEZIEHUNGEN 57
4.2.4 PLANAR-CHIRALE DITHIA[N]META- UND DITHIA[N]PARACYCLOPHANE 58
4.2.4 PLANAR-CHIRALE DITHIA[3](L,8)BIPHENYLENOPHANE 61
4.2.4.1 SYNTHESEN 61
4.2.4.2 KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 63
4.2.4.3 ENANTIOMERENTRENNUNG UND STRUKTUR-CHIROPTIK-BEZIEHUNGEN 65
5 ZUSAMMENFASSUNG 67
6 AUSBLICK ' 69
6.1 NEUE FUNKTIONELLE DENDRIMERE 69
6.2 PLANARE 7I-ELEKTRONEN-NETZWERKE 73
6.2.1 ENIN-MACROCYCLEN - 73
6.2.2 CYCUESCHE POLYALKINE 75
6.3 BAND- UND ROHRFOERMIGE KOHLENWASSERSTOFFE 76
6.4 PLANAR- UND HELIKAL-CHIRALE BIPHENYLENOPHANE 78
7 EXPERIMENTELLER TEIL 80
7.1 ALLGEMEINES 80
7.2 SYNTHESEN 82
8
ROEN TGEN-KXI
STALL STRUKTURANALYSE
108
9 LITERATURVERZEICHNIS UND ANMERKUNGEN 111
DANK
LEBENSLAUF |
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