Photochemisch-katalytisch schaltbare Carbonsäuren:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
5
LI
SUPRAMOLEKULARE
CHEMIE
.
M
.
.^.5
1.2
MOLEKULARE
SCHALTVORGAENGE
IN
DER
CHEMIE.
.7
13
PHOTOCHEMISCHE
TRANSPORTVORGAENGE
.^.^.^8
14
PHOTOSCHALTBARE
SYSTEME
IN
DER
NATUR
12
13
DIE
NORBORNADIEN-QUADRICYCLAN-ISOMERISIERUNG
ALS
BASIS
FUER
EIN
PHOTOSCHALTBARES
SYSTEM
.
14
2
SYNTHESEN,
REAKTIONEN
UND
EIGENSCHAFTEN
.
15
2.1
METALLIERUNGSVERSUCHE
AN
QUADRICYCLAN-VERBINDUNGEN
ZUR
EINFUEHRUNG
NEUER
SUBSTITUENTEN
.15
2.1.1
ORT/IO-METALLIERUNG
.
16
2.1.2
SYNTHESE
VON
QUADRICYCLAN-VERBINDUNGEN
MIT
ORTFTO-DIRIGIERENDEN
SUBSTITUENTEN
.
18
2.1.3
VERSUCHE
ZUR
METALLIERUNG
VON
QUADRICYCLAN-VERBINDUNGEN
.
19
23
SYNTHESE
NEUER
23,5,6-ESTER-SUBSTITUIERTER
NORBOMADIENE
UEBER
EINE
DIELS-ALDER,
RETRO-DIELS
AJDER
SEQUENZ.
.21
2.2.1
SYNTHESE
SUBSTITUIERTER
FULVENE
DURCH
FLASH-VAKUUM-PYROLYSE
.
22
2.2.2
SYNTHESE
DER
2,3,5,6-SUBSTITUIERTEN
NORBOMADIENE
.
26
2.2.3
SYNTHESE
VON
NORBOMADIEN-1
,2,3,5
BZW.
1,2,3,6-TETRAESTER
.
27
23
PHOTOREAKTIONEN
DER
24
SYNTHESEN
DER
NORBOMADIEN
UND
QUADRICYCLAN-CARBONSAEUREN.^.
M
.
MMM
.
M
.~
M
.W.WW
MM
^.30
23
VERSUCH
DER
SYNTHESE
EINES
PHOTOAKTIVEN
KAEFIGMOLEKUELS.^.^^^.^.^.^.^.
.36
2.6
KATALYTISCHE
REISOMERISIERUNG
.
.~.~.~~.42
2.6.1
MECHANISMUS
DER
KATALYTISCHEN
ISOMERISIERUNG
.
42
2.6.2
ISOMERISIERUNG
VON
QUADRICYCLAN
ZU
NORBOMADIEN
.
44
2.6.3
BESTIMMUNG
DER
HALBWERTSZEITEN
VERSCHIEDENER
KATALYSATOREN
.
46
2.6.4
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG
DER
KATALYSATOREN
.
49
2.7
CARBONSAEUREN
ALS
PHOTOSCHALTBARE
VERBINDUNGEN
-
TRANSPORT
VON
PROTONEN^
-
.YY.-.-.-.52
II
2.7.1
ANALYSE
DER
NEUTRALISATIONSKURVEN
.
54
2.7.2
BERECHNUNG
DER
DISSOZIATIONSKONSTANTEN
.
57
2.7.3
MATHEMATISCHE
ANALYSE
DER
NEUTRALISATIONSKURVEN
.
60
3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
65
3.1
ZUSAMMENFASSUNG.
-
.
_
.
_
.65
3.2
AUSBLICK
73
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
77
4.1
VORBEMERKUNGEN.-.
-
.
-
.-.77
4,2
SYNTHESE
VON
QUADRICYCLANEN
MIT
^-DIRIGIERENDEN
SUBSTITUENTEN
-
-
-
78
4.2.1
SYNTHESE
VON
TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
46
]HCPTAN-L,5-DICARBONSAEURE
.78
4.2.2
SYNTHESE
VON
A,C^A\A
'
-TETRAMETHYL-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4
'
6
]HEPT-L,5-DIYLDIMETHANOL
.78
4.2.3
SYNTHESE
VON
TCTRACYCLO[3.2.0.0
2
7
.0
46
]HEPT-L,5-DIYLDIMETHANOL
.79
4.2.4
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
QUADRICYCLAN-CARBAMATEN
.
79
4.2.5
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
L,5-DI-(METHOXYMETHYL)-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4,6
]HEPTAN
.
80
43
VERSUCHE
ZUR
METALLIERUNG
VON
QUADRICYCLAN-VERBINDUNGEN
.
-
.
-
81
4.3.1
METALHENINGSVERSUCHE
VON
TETRACYCLOSS^.O.O
2,7
0
4,6
]HEPTAN-L5-DICARBONSAEURE
.
81
4.3.2
METALLIERUNGSVERSUCHE
VON
TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4
'
6
]HEPT-L,5-DIYLDIMETHANOL
.82
4.3.3
METALLIERUNGSVERSUCHE
VON
A,A,A\A
'
-TETRAMETHYL-TETRACYCLO[3.2.0.0
27
.0
4
'
6
]HEPT-L,5
DIYLDIMETHANOL
.
82
4.4
PYROLYSEREAKTIONEN.
.
-
-
-
.83
4.4
1
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYHDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2-CARBONSAEURE-METHYLESTER
.
83
4.4.2
SYNTHESE
VON
7-LSOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2
L]HEPTA-2-EN-2-CARBONSAEURE-METHYLESTER
.
83
4.4.3
SYNTHESE
VON
6,6-DNNETHYLFULVEN-2-CARBONSAURE-METHYLESTER
.
84
4.4.4
SYNTHESE
VON
6,6-DIMETHYLFULVEN-2,3-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
84
4.4.5
SYNTHESE
VON
CYCIOPENTADIEN-2,3-DTCARBONSAEUREDNNETHYIESTER
.
85
4.5
SYNTHESEN
DER
NORBORNADIEN-DI-,
-TRI
UND
-TETRAESTER
.85
4.5.1
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYIIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,5-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
.
86
4.5.2
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,3,5-TNCARBONSAURE-TNMETHYLESTER
.
86
4.5
3
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCIO[2
2.1JHEPTA~2,5-DIEN-2,3,5,6-TETRACARBONSAEURE-
TETRAMETHYLESTER
.
87
III
4.5.4
SYNTHESE
VON
BICYCLO[2.2,L]HEPTA-2.3-DIEN-1.2,3,5
BZW.
1,2,3.6-TETRACARBONSAEURETETRAMETHYLESTER
.87
4.6
PHOTOLYSEREAKTIONEN.
.^.88
4.6.1
3-ISOPROPYHDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
7
.0
4
6
]HEPTAN-L-CARBONSAEUREMETHYLESTER
.
88
4
6.2
3-LSOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0
0
2
7
.0
46
]HEPTAN-L,6-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
.
88
4.6.3
3-ISOPROPYHDEN-TETRACYDO[3.2.0.0
2
7
.0
4 6
)HEPTAN-L,5,6-TNCARBONSAEURETNMETHYLESTER
.
89
4.6.4
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0
0
2
7
0
46
]HEPTAN-L,5,6,7-TETRACARBONSAEURETETRAMETHYLESTER
.
90
4.6.5
3-ISOPROPYHDEN-TETRACYCLO[2.2.
1
]HEPTA-2.5-DIEN
1
,5,6,7-TETRACARBONSAEURE
.
90
4.7
SYNTHESEN
DER
NORBOMADIEN
UND
QUADRICYCLAN-CARBONSAEUREN.
.90
4.7.1
7-ISOPROPYHDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2.5-DIEN-2-CARBONSAEURE
.
90
4.7.2
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,5-DICARBONSAEURE
.
91
4.7.3
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.
1
]HEPTA-2,5-DIEN-2,3,5-TNCARBONSAEURE
.
91
4.7.4
7-ISOPROPYLIDENBICYCLO[2.2.
L]HEPTA-2,5-DIEN-2,3,5,6-TETRACARBONSAEURE
.
92
4.7.5
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4,6
LHEPTAN-L-CARBONSAEURE
.
92
4.7.6
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4
'
6
]HEPTAN-L,6-DICARBONSAEURE
.
93
4.7.7
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4,6
]HEPTAN-L,5,6,-TRICAIBONSAEURE
.
93
4.7.8
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYDO[3.2.0.0
27
.0
4
'
6
]HEPTAN-L,5,6,7-TETRACARBON-SAEURE
.
94
4.8
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
EINES
PHOTOAKTIVEN
KAEFIGMOLEKUELS.
.^.95
4.8.1
VERSUCH
DER
VERKNUEPFUNG
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,
3,5,6
TETRACAFBONSAEURETETRAMETHYLESTER
MIT
ETHYLENGLYKOL
.
95
4.8.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,
3,5,6
TETRACARBONSAEURETETRACHLORID
.
96
4.8.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
TETRAETHYLENGLYKOL-ESTEM
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5
DIEN-2,3,5,6-TETRACARBONSAEURE
.
97
4.9
KATALYTISCHE
REISOMERISIERUNG
DER
QUADRICYCLANE
.
.^.^.~.~.^.
M
.
100
4.9.1
KATALYTISCHE
REISOMERISIERUNG
DER
QUADRICYCLAN-CARBONSAEUREESTER
.
101
4.9.2
KATALYTISCHE
REISOMERISIERUNG
DER
QUADRICYCLAN-CARBONSAEUREN
.
101
4.9.3
REISOMERISIERUNG
MIT
TRIPHENYLPYRYLIUM-TETRAFLUOROBORAT
.
101
4.10
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
NORBORNADIEN
UND
QUADRICYCIAN-TETRAESTER.
M
.
M
.
MM
.
M
.
M
.102
4.10.1
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
A,A,A
'
,A
'
-TETRAMETHYL-3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2,7
.0
4
'
6
]HEPT
1,5,6,7-TETRAYLTETRAMETHANOL
.
102
4.10.2
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
L,5,6,7-BIS-(TETRAMETHOXYMETHYL)-3-ISOPROPYLIDEN
TETRACYCLO[3.2.0.0
2
-
7
.0
46
]HEPTAN
.
102
4.10.3
SYNTHESE
VON
3-ISOPROPYLIDEN-TETRACYCLO[3.2.0.0
2
'
7
.0
4S
]HEPT-L,5,6.7-TETRAYLTETRAMETHANOL
.
103
IV
4.10.4
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
7-ISOPROPYLIDEN-BICYCLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN-2,
3,5.6
TETRAYLTETRAMECHANOL
.
103
4.11
AUFNAHME
DER
NEUTRALISATIONSKURVEN
.
104
5
ANHANG
.
105
5.1
STRUKTUREN
UND
ABKUERZUNGEN
DER
VERWENDETEN
KATALYSATOREN.
_
.
105
5.1.1
PORPHYRIN-ANALOGA
.
105
5.1.2
PHTHALOCYANINE
.
106
5.1.3
PORPHYRINE
.
107
5.1.4
DI-P-CHLORO-BIS[(2,5-NORBOMADIEN)-RHODIUM(I)J
.
107
52
TABELLEN
ZUR
AUFNAHME
DER
NEUTRALISATIONSKURVEN
.108
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
109 |
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