Makrolactonisierung von Omega-Hydroxycarbonsäuren an polymeren Trägern:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1994
|
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| Beschreibung: | Ulm, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGEN
.
VII
I
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
II
EINFUEHRUNG
.
8
1
MAKROCYCLISCHE
LACTONE
.
8
1.1
BEDEUTUNG
UND
NATUERLICHE
VORKOMMEN
.
8
1.2
SYNTHESEWEGE
.
9
2
SYNTHESEN
AN
POLYNEREN
TROEGERN
.
10
2.1
PROBLEMATIK
DER
LUESUNGSCYCLISIERUNGEN
.
10
2.2
FESTPHASEN-SYNTHESEN
.
11
III
AUFGABENSTELLUNG
.
16
IV
ALLGEMEINER
TEIL
.
18
1
SYNTHESE
DER
O-SILHIERTEN
U-BYDROXYCARBONSAEUREN
18
1.1
AUSWAHL
DER
HYDROXYSIUREN
.
18
1.2
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
-
EINFUEHRUNG
DER
TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-(TBDMSI-)GRUPPE
.
19
1.3
SYNTHESEUEBERSICHT
.
23
2
DIE
DIMERISIERUNG
DER
6-BYDROXYCAPRONSAEURE
IN
LOESUNG
.
24
2.1
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
.
24
2.2
SYNTHESEUEBERSICHT
.
24
2.3
DARSTELLUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
SYNTHESE
STUFEN
.
26
2.3.1
6-HYDROXYCAPRONSAEUREBENZYLESTER
.
26
2.3.2
6-(
6-TBDMSI-OXYHEXANOYL
)
-OXYHEXANSAEU^EBENZYLESTER
(T-CPSS-OBZL)
.
30
2.3.3
6
(6-TBDMSI-OXYHEXANOYL)-OXYHEXANSAEURE
(T-CPSS
)
.
35
3
AUFBAU
UND
BELADUNG
DER
POLYMEREN
TRAEGER
.
39
3.1
EIGENSCHAFTEN
POLYMERER
TRAEGER
-
CYCLOOLIGOMERI
SIERUNGSPRINZIP
.
39
3.2
FUNKTIONALISIERUNG
DER
POLYSTYROLHARZE
.
42
3.2.1
CHLORMETHYLPOLYSTYROL
(PST-CHICL)
.
42
3.2.2
AUSWAHL
DER
POLYMEREN
TRAEGER
.
44
3.2.3
SYNTHESESCHEMA
.
45
3.2.4
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYL-POLYSTYROL
(HO-PTM-PST)
46
3.2.5
MERCAPTOMETHYL-POLYSTYROL
(PST-CHSSH)
.
48
3.3
BELADUNG
DER
POLYMERHARZE
.
53
3.3.1
BELADUNG
VON
HO-PTM-PST
.
53
3.3.2
AKTIVIERUNG
DER
ESTERFUNKTION
.
54
3.3.3
BELADUNG
VON
PST-CHSSH
.
56
3.3.4
ABSPALTUNG
DER
SILYLSCHUTZGRUPPE
.
57
3.4
BELADUNGSBESTIMMUNG
UND
-BERECHNUNG
.
60
4
DIE
DIMERISIERUNG
DER
6-BYDROXYCAPRONSAEURE
AM
SULFONYLHARZ
.
66
4.1
SYNTHESESCHEMA
.
67
4.2
BELADUNG
VON
4-(
6-HYDROXYHEXANOYL)-OXY-PTM-PST
MIT
6-TBDMSI-OXYCAPRONSAEURE
.
68
4.3
OXIDATION
UND
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
.
69
5
IR-SPEKTREN
DER
POLYMEREN
TRAEGER
.
71
6
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
80
6.1
CYCLISIERUNGEN
AM
SULFONYLHARZ
.
80
6.1.1
CYCLISIERUNG
VON
12-HYDROXYDODECANSAEURE
.
81
6.1.2
CYCLISIERUNG
VON
DI-C-HYDROXYCAPRONSAEURE
.
85
6.1.2.1
CYCLISIERUNG
DER
AM
HARZ
AUFGEBAUTEN
SAEURE
.
86
6.1.2.2
CYCLISIERUNG
DER
IN
LOESUNG
SYNTHETISIERTEN
SAEURE
89
6.1.2.3
INTERPRETATION
DER
RESULTATE
.
92
6.1.3
QUANTIFIZIERUNG
.
94
6.1.3.1
12-HYDROXYDODECANSAEURE-ANSAETZE
.
95
6.1.3.2
DI-E-HYDROXYCAPRONSAEURE-ANSAETZE
.
97
6.2
CYCLISIERUNGEN
AN
THIOESTERHARZ
.
99
6.2.1
CYCLISIERUNG
VON
12-HYDROXYDODECANSAEURE
.
100
6.2.2
CYCLISIERUNG
VON
DI-E-HYDROXYCAPRONSAEURE
.
104
6.3
BILANZ
DER
CYCLISIERUNGSRESULTATE
AN
BEIDEN
HARZEN
.
105
7
ENTWICKLUNG
EINES
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENN
SYSTEMS
.
110
7.1
EXPERIMENTELLE
VORVERSUCHE
.
110
7.1.1
LOESLICHKEITSTESTS
UND
DC-VERHALTEN
DER
CYCLENROH
PRODUKTE
.
110
7.1.2
WAHL
VON
STATIONAERER
UND
MOBILER
PHASE
.
113
7.2
LOBAR-CHROMATOGRAPHIE
.
114
7.2.1
TRENNUNG
DER
12-HYDROXYDODECANSAEURE-CYCLOOLIGO
MERE
.
114
7.2.1.1
AUFTRENNUNG
BIS
ZUM
TETRAMEREN
CYCLUS
.
116
7.2.1.2
AUFTRENNUNG
DER
HOEHEREN
CYCLOOLIGOMERE
.
120
7.2.2
TRENNUNG
DER
6-HYDROXYCAPRONSAEURE-CYCLOOLIGOMERE
122
7.2.2.1
BESONDERHEITEN
.
123
7.2.2.2
AUFTRENNUNG
BIS
ZUM
TRIMEREN
CYCLUS
.
123
7.2.2.3
AUFTRENNUNG
DER
HOEHEREN
CYCLOOLIGOMERE
.
126
8
IDENTIFIZIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLEN
131
8.1
MASSENSPEKTROMETRIE
.
131
8.2
INFRAROTSPEKTROSKOPIE
.
135
8.3
*
H
UND
1
'
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
140
8.4
SCHMELZPUNKTE
.
145
8.5
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
148
9
CYCLISIERUNGSEXPERIMENTE
UNTER
VARIIERTEN
BEDINGUNGEN
.
149
9.1
EINFLUSS
DER
REAKTIONSDAUER
.
149
9.1.1
QUANTIFIZIERUNG
DER
12-HYDROXYDODECANSAEURE
ANSAETZE
.
150
9.1.2
QUANTIFIZIERUNG
DER
DI-C-HYDROXYCAPRONSAEURE
ANSAETZE
.
152
9.2
WIRKSAMKEIT
ANDERER
CYCLISIERUNGSBASEN
.
155
10
CYCLISIERUNGEN
IN
LOESUNG
.
159
10.1
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
-
REAKTIONSUEBERSICHT
.
159
10.2
CYCLISIERUNG
VON
12-HYDROXYDODECANSAEURE-S
BENZYLESTER
(HO-DOD-SBZL
)
.
163
10.3
CYCLISIERUNG
VON
DI-E-HYDROXYCAPRONSAEURE-S
BENZYLESTER
(HO-CPSA-SBZL)
.
165
10.4
VERGLEICH
VON
LOESUNGS
UND
TRAEGERCYCLISIERUNG
.
166
V
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
170
1
LOESUNGSMITTEL,
CHEMIKALIEN,
METHODEN,
GERAETE
.
170
1.1
LOESUNGSMITTEL,
CHEMIKALIEN
.
170
1.2
METHODEN,
GERAETE
.
176
2
SYNTHESE
DER
VORSTUFEN
.
179
2.1
6-HYDROXYCAPRONSAEUREMETHYLESTER
.
179
2.2
6-TBDMSI-OXYCAPRONSAEUREMETHYLESTER
.
180
2.3
6-TBDMSI-OXYCAPRONSAEURE
(T-CPS)
.
181
2.4
12-HYDROXYDODECANSAEUREMETHYLESTER
.
182
2.5
12-TBDMSI-OXYDODECANSAEUREMETHYLESTER
.
184
2.6
12-TBDMSI-OXYDODECANSAEURE
(T-DOD)
.
185
2.7
6-HYDROXYCAPRONSAEUREBENZYLESTER
.
186
2.8
6-(
6-TBDMSI-OXYHEXANOYL
)
-OXYHEXANSAEUREBENZYLESTER
(T-CPSI-OBZL
)
.
187
2.9
6
(6-TBDMSI-OXYHEXANOYL)-OXYHEXANSAEURE
(T-CPS
)
.
189
2.10
6
(6-TBDMSI-OXYHEXANOYL)-OXYHEXANSAEURE-S-BENZYL
ESTER
(T-CPS-SBZL)
.
190
2.11
DI-T-HYDROXYCAPRONSAEURE-S-BENZYLESTER
(HO-CPS-SBZL
)
.
191
2.12
12-TBDMSI-OXYDODECANSAEURE-S-BENZYLESTER
(T-DOD-SBZL)
.
192
2.13
12-HYDROXYDODECANSAEURE-S-BENZYLESTER
(HO-DOD-SBZL)
.
193
3
FUNKTIONALISIERUNG
DER
POLYMER
TRAEGER
.
194
3.1
POLYSTYROLEXTRAKTION
.
194
3.2
SYNTHESE
VON
CHLORMETHYL-N-OCTYLETHER
.
195
3.3
DARSTELLUNG
UND
GEHALTSBESTIMMUNG
VON
ZINK-II
CHLORID/THF-LOESUNG
.
196
3.4
CHLORMETHYL-POLYSTYROL
(PST-CHSCL)
.
197
3.5
BESTIMMUNG
DES
CHLORMETHYLIERUNGSGRADES/REST
CHLORBESTIMMUNG
.
198
3.6
SYNTHESE
VON
HO-PTM-PST
.
199
3.7
SYNTHESE
VON
S-METHYLISOTHIURONIUM-PST-HYDRO
CHLORID
.
200
3.8
SYNTHESE
VON
MERCAPTOMETHYL-POLYSTYROL
(PST-CHISH)
.
200
3.9
REDUKTION
MIT
LIALH
.
201
4
BELADUNG
DER
POLYMEREN
TRAEGER
.
203
4.1
UMSETZUNGEN
MIT
HO-PTM-PST
.
203
4.1.1
BELADUNGSREAKTIONEN
.
203
4.1.2
AKTIVIERUNG
DER
ESTERFUNKTION
.
204
4.1.2.1
HERSTELLUNG
VON
STAERKELOESUNG
.
204
4.1.2.2
TITEREINSTELLUNG
DER
THIOSULFATLOESUNG
.
204
4.1.2.3
LODOMETRISCHE
GEHALTSBESTIMMUNG
VON
M-CHLORPER
BENZOESAEURE
.
204
4.1.2.4
OXIDATION
ZUM
SULFONYLHARZ
.
205
4.1.3
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
.
206
4.2
AUFBAU
VON
DI-E-HYDROXYCAPRONAEURE
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
207
4.2.1
BELADUNG
VON
HO- CH
)
S-COO-PTM-PST
MIT
TBDMSI-OXYCAPRONSAEURE
.
207
4.2.2
OXIDATION
UND
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
.
207
4.3
UMSETZUNGEN
MIT
PST-CHASH
.
207
4.3.1
BELADUNGSREAKTIONEN
.
207
4.3.2
SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG
.
208
5
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
.
209
5.1
CYCLISIERUNGEN
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
209
5.1.1
CYCLISIERUNGEN
AM
SULFONYLHARZ
.
209
5.1.2
CYCLISIERUNGEN
AM
THIOESTERHARZ
.
210
5.1.3
VORBEREITUNG
DER
CYCLENGEMISCHE
FUER
DIE
LOBAR
CHROMATOGRAPHIE
.
211
5.2
CYCLISIERUNGEN
IN
LOESUNG
.
211
VI
LITERATURVERZEICHNIS
.
213 |
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