Schalenförmige und planare nichtalternierende polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe: Hochtemperatursynthese und Charakterisierung
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1995
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| Beschreibung: | Leipzig, Univ., Diss., 1995 |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
HAEUFIG VERWENDETE ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG. 1
2. GRUNDLAGEN DER EXPERIMENTELLEN UND THEORETISCHEN ARBEITEN . 7
2.1. SYNTHESEN DER AUSGANGSVERBINDUNGEN. 7
2.2. DURCHFUEHRUNG DER THERMISCHEN UND THERMISCH-KATALYTISCHEN
UMSETZUNGEN . 8
2.3. GEOMETRIEOPTIMIERUNG, BERECHNUNG VON STANDARDBILDUNGSENTHALPIEN UND
FREIEN VALENZEN . 10
3. SYNTHESE VON HOCHKONDENSIERTEN PAK DURCH THERMISCHE UMSETZUNGEN 14
3.1. ELECTROCYCLISCHE UND ISOMERISIERUNGSREAKTIONEN VON BIARYLIDENEN.
. 14
3.1.1. UNTERSUCHUNGEN ZUM REAKTIONSVERHALTEN VON BIARYLIDENEN. 15
3.1.2. SYNTHESE VON NICHTALTEMIERENDEN UND BENZOIDEN PAK DURCH PYROLYSE
VON
BIARYLIDENEN. 21
3.1.3. STRUKTURAUFKLAERUNG DER IN DEN PRODUKTEN DER PYROLYSE VON
BIARYLIDENEN
ENTHALTENEN PAK. 21
3.2. SYNTHESEN VON SCHALENFOERMIGEN PAK. 24
3.2.1. DEHYDROCYCLISIERUNGEN. 24
3.2.2. STRUKTURAUFKLAERUNG DER SCHALENFOERMIGEN PAK. 27
3.2.3. ISOMERISIERUNGSREAKTIONEN VON
BENZO[E]INDENO[L,2,3-HI]ACEPHENANTHRYLEN (6)
UND BENZO[E]INDENO[ 1,2,3,4-MNOP]CHRYSEN (29). 31
3.2.4. CO-ELIMINIERUNG. 32
3.2.5. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON SCHALENFOERMIGEN PAK MIT 30 UND MEHR
KOHLENSTOFFATOMEN. 32
3.3. PERIANELLIERTE RUBICENE. 35
3.3.1. PYROLYSE VON FLUOREN (8) UND 4/F-CYCLOPENTA[DEF)PHENANTHREN (15)
. 35
3.3.2. SYNTHESE VON BENZO[CDE]RUBICEN
(42) UND DIBENZO[CDE,OPQ]RUBICEN (43) . 36
3.3.3. STRUKTURAUFKLAERUNG DER PERIANELLIERTEN RUBICENE UND VON 46. 41
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/944866182
II
4. KATALYTISCHE DEHYDROCYCLISIERUNG
. 46
4.1. PLATINHALTIGE KATALYSATOREN. 46
4.1.1. REAKTIONEN VON 9,9'-BIFLUORENYLIDEN (5) UND
4,4'-BI-4//-CYCLOPENTA[DEF]PHENANTHRYLIDEN
(12)
. 46
4.1.2. SYNTHESE VON NICHTALTEMIERENDEN AUS BENZOIDEN PAK. 49
4.1.3. STRUKTURAUFLDAERUNG DER IN THERMISCH-KATALYTISCHEN REAKTIONEN
GEBILDETEN PAK 52
4.2. FRJEDEL-CRAFTS-KATALYSATOREN. 55
4.2.1. REAKTIONEN IN SALZSCHMELZEN. 56
4.2.2. REAKTIONEN IN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN. 58
5. CHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR TRENNUNG VON
HOCHKONDENSIERTEN PAK. 59
5.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE AN ALUMINIUMOXID. 59
5.2. FORMSELEKTIVITAET IN DER UMKEHRPHASENCHROMATOGRAPHIE. 63
5.2.1. CHARAKTERISIERUNG DER STATIONAEREN PHASEN. 63
5.2.2. RETENTIONSVERHALTEN VON PLANAREN UND NICHTPLANAREN PAK. 66
5.2.3. EINFLUSS DER ANELLIERUNG AUF DAS RETENTIONSVERHALTEN VON PLANAREN,
NICHTPLANAREN UND SCHALENFOERMIGEN PAK. 68
6. UNTERSUCHUNGEN ZUM NACHWEIS VON SCHALENFOERMIGEN, POLYCYCLISCHEN
INTER-
MEDIATEN BEI DER BILDUNG VON FULLERENEN DURCH GRAPHITVERDAMPFUNG 72
7.
DISKUSSION. 75
7.1. THERMISCHE DEHYDROCYCLISIERUNGEN VON VERBINDUNGEN MIT STILBENOIDER
STRUKTUR 75
7.2. THERMISCHE ISOMERISIERUNGEN.YY . 81
7.3. SYNTHESE VON SCHALENFOERMIGEN PAK DURCH THERMISCHE UMSETZUNGEN. . .
86
7.4. KATALYTISCHE UMSETZUNGEN. 89
7.5. CHARAKTERISIERUNG DER STRUKTUR VON SCHALENFOERMIGEN PAK. 93
7.6. ZUR EXISTENZ VON SCHALENFOERMIGEN, POLYCYCLISCHEN INTERMEDIATEN BEI
DER BILDUNG
VON FULLERENEN DURCH GRAPHITVERDAMPFUNG. 97
8.
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK. 100
9. EXPERIMENTELLER TEIL. 104
9.1. ALLGEMEINE BEMERKUNGEN . 104
9.2. SYNTHESE VON BIARYLIDENEN. 106
9.2.1. 4-[FLUORENYLIDEN-(9)]-4//-CYCLOPENTA[DEF]PHENANTHREN (11). 106
9.2.2. 9,9'-BIFLUORENYLIDEN (5). 107
9.2.3. 4,4'-BI-4I-CYCLOPENTA[DEF]PHENANTHRYLIDEN (12). 107
9.3. THERMISCHE UMSETZUNGEN . 108
9.3.1. PYROLYSE VON VERBINDUNGEN MIT STILBENOIDER STRUKTUR. 108
9.3.1.1. BENZO[E]INDENO[L,2,3-HI]ACEPHENANTHRYLEN (6) UND
DIBENZO[G,P]CHRYSEN (7) 108
9.3.1.2. DIINDENO[4,3,2,L-CDEF;R,2',3',4'-HI]CHRYSEN (25) UND
BENZO[P]NAPHTHO[ L,8,7-GHI]CHRYSEN (27). 110
9.3.1.3. DIINDENO[4,3,2,L-OPQR;4',3',2',R-AVUT]PICEN (26) UND
TETRABENZO[DE,HI,MN,QR]NAPHTHACEN (28). 111
9.3.2. SYNTHESE VON SCHALENFOERMIGEN PAK. 112
9.3.2.1. DIINDENO[L,2,3,4-DEFG;R,2',3',4'-MNOP]CHRYSEN (2). 112
9.3.2.2. FLUORENOF 1,9,8-ABCD]CORANNULEN (3). 112
9.3.2.3. DIFLUORENO[L,9,8,7-CDEFG;2',R,9',8'-KLMNO]ANTHRACEN (33). 113
9.3.2.4. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON [5.5]-CIRCULEN (4) UND
DIFLUORENO[2,L,9,8,7-DEFGHI;2',R,9',8',7'-MNOPQR]NAPHTHACEN (34) . 113
9.3.2.5. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON [5.5.5]-CIRCULEN (37). 114
9.3.3. SYNTHESE VON RUBICENEN DURCH THERMOLYSE VON AROMATISCHEN
THIOKETONEN 115
9.3.3.1. RUBICEN (9). 115
9.3.3.2. DIBENZO[CDE,OPQ]RUBICEN (43) UND
SPIRO[4//-CYCLOPENTA[DEF]PHENANTHREN-4,7'-DI-
4//-CYCLOPENTA[DEF]PHENANTHRO[3,4-AB,4',3 '-DEJCYCLOHEPTA- 1,3,5-TRIEN]
(46) 115
9.3.3.3. BENZO[CDE]RUBICEN (42). 117
9.4. THERMISCH-KATALYTISCHE DEHYDROCYCLISIERUNGEN AN PLATINHALTIGEN
KATALYSATOREN 118
9.4.1. BENZ[E]INDENO[L,2,3,4-MNOP]CHRYSEN (29). 118
9.4.2. INDENO[L,2,3,4-DEFG]NAPHTHO[L,8,7-PQR]CHRYSEN (30). 119
9.4.3. DIBENZO[MN,QR]FUORENO[2,L,9,8,7-DEFGHIJNAPHTHACEN (31). 119
9.5. KATALYTISCHE DEHYDROCYCLISIERUNGEN MIT ALCL
3/NACL. 120
9.5.1. UMSETZUNG VON 9,9'-BIFLUORENYLIDEN (5). 120
9.5.2. UMSETZUNG VON DIBENZO[G,P]CHRYSEN (7). . 120
9.6. VERSUCHE ZUR PHOTOCHEMISCHEN UMSETZUNG VON BIARYLIDENEN. 121
10. LITERATURVERZEICHNIS . 122
ANHANG. 129
UEBERSICHT DER NUMERIERTEN VERBINDUNGEN |
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