Enantioreine Sechs-Kohlenstoff-Bausteine aus D-Fructose und L-Sorbose: Darstellung und Folgereaktionen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | V, 155 S. graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS:
I.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1.
ZUR
PRINZIPIELLEN
PROBLEMATIK
BEIM
AUFBAU
VON
NICHT-KOHLENHYDRAT
NATURSTOFFEN
AUS
MONOSACCHARIDEN
.
2
2.
KETOSEN:
STRUKTURELLE
EIGENSCHAFTEN
UND
DERIVATISIERUNGSPROBLEMATIK
.
4
3.
GLYCALESTER
AUS
KETOSEN
ALS
VIELSEITIG
VERWENDBARE
C-6-BAUSTEINE
.
8
4.
HEXENITOLE:
ANWENDUNGSMOEGLICHKEITEN
ZUR
NATURSTOFFSYNTHESE
.
15
5.
PROBLEMSTELLUNG
.
17
II.
ERGEBNISSE
1.
DARSTELLUNG
EINFACHER
DERIVATE
DER
D-FRUCTOSE
UND
L-SORBOSE
.
20
1.1.
PYRANOID
UND
FURANOID
FIXIERTE
ACYL-DERIVATE
DER
KETOSEN
.
20
1.2.
TRIETHYLSILAN-REDUKTION
DER
ANOMEREN
HYDROXYL-GRUPPE
IN
ACETONITRIL
.
25
1.3.
PYRANOSYLHALOGENIDE
DER
KETOSEN:
REAKTIVE
AUSGANGSVERBINDUNGEN
FUER
EFFIZIENTE
FOLGEREAKTIONEN
.
29
1.4.
KETOPYRANOSIDE
DURCH
SUBSTITUTION
DER
KETOSYLHALOGENIDE
MIT
O
UND
C-NUCLEOPHILEN
.
33
1.5.
PRAEPARATIV
RELEVANTER
ZUGANG
ZU
BENZYLIDEN-VERBINDUNGEN
VON
KETOSEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
37
2.
GLYCALESTER
AUS
KETOSEN:
D-FRUCTALE
UND
L-SORBALE
MIT
EXO
UND
ENDO-CYCLISCHER
DOPPELBINDUNG
.
43
2.1.
EXO-CYCLISCHE
GLYCALESTER
DURCH
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
KETOPYRANOSYLBROMIDEN
.
45
2.2.
AUSTAUSCH
DER
ACYL
GEGEN
BENZYL-SCHUTZGRUPPEN
.
49
2.3.
DARSTELLUNG
ENDO-CYCLISCHER
GLYCALESTER
AUS
3-O-SULFONYL-DERIVATEN
.
50
2.4.
ZUR
EXO/ENDO-SELEKTIVITAET
DER
REDUKTIVEN
ELIMINIERUNG
.
53
3.
PYRANOIDE
EXO
UND
ENDO-CYCLISCHE
HYDROXYGLYCALESTER
.
56
3.1
DEHYDROHALOGENIERUNG
ACYLIERTER
PYRANOSYLHALOGENIDE
ZU
EXO-ENDIOLESTEM
.
58
3.2.
ZUR
DARSTELLUNG
VON
3,4-DIHYDRO-2H-PYRANEN
.
63
3.3.
ZUSAMMENFASSENDE
BETRACHTUNG
DER
REGIOSELEKTIVEN
DEHYDROHALOGENIERUNG
.
69
II
4.
ZUR
KONFORMATION
PYRANOIDER
HYDROXYGLYCAL
UND
GLYCALESTER
.
72
5.
GLYCALESTER
ALS
ENANTIOREINE
BAUSTEINE:
ADDITIONS
UND
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN
AN
DER
ENOLISCHE
DOPPELBINDUNG
.
77
5.1.
DESOXYGENIERTE
1,5-ANHYDRO-HEXITE
DURCH
STEREOSELEKTIVE
HYDRIERUNG
DER
DOPPELBINDUNG
.
77
5.2.
PYRANOIDE
PENTONOLACTONE
DURCH
OZONOLYSE
VON
EX-GLYCALESTEM
.
81
5.3.
DARSTELLUNG
UND
KONFIGURATIONSKLAERUNG
VON
DICHLORIDEN
DER
FRUCTOPYRANOSE
.
83
5.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
ACYLIERTER
KETOPYRANOSYLBROMIDE
MITTELS
NBS
.
86
5.5
HYDROXYLAMINOLYSE
DER
ENOLFUNKTION
DES
EXO-HYDROXYFRUCTALESTERS
.
88
5.6.
ZUR
ALLYLISCHEN
SUBSTITUTION
DES
ENDO-HYDROXYSORBALS
ZU
5,6-DIHYDRO-2/7-PYRANEN
.
91
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
94
III.
EXPERIMENTELLER
TEIL
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
100
(1)
1,3,4,5-TETRA-O-ACETYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(3)
.
103
(2)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(4)
.
103
(3)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-A-L-SORBOPYRANOSE
(13)
.104
(4)
1,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-A-D-FRUCTOFIIRANOSE
(6A)
UND
1,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-SS-D-FTUCTOFURANOSE
(6SS)
.
105
(5)
1,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-SS-D-FRUCTOFURANOSE
(76SS)
UND
1,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-A-D-FHICTOFURANOSE
(76A)
.106
(6)
1,4,5-TRI-O-PIVALOYL-A-L-SORBOPYRANOSE
(78)
UND
1,3,5-TRI-O-PIVALOYL-A-L-SORBOPYRANOSE
(79)
.
107
(7)
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-O-BENZOYL-D-MANNIT
(80),
L,5-ANHYDRO-2,3,4,6-TETRA-0-BENZOYL-D-MANNIT
(81)
UND
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-0-BENZOYL-6-0-BENZYL-D-MANNIT
(82)
.
108
(8)
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-OE-BENZOYL-D-GLUCIT
(90)
UND
L,5-ANHYDRO-2,3,4,6-TETRA-O-BENZOYL-D-GLUCIT
(91)
.
110
(9)
1,5-ANHYDRO-D-GLUCIT
(62)
.110
(10)
1,3,4,5-TETRA-O-ACETYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSYLCHLORID
(38)
.
110
(11)
L,3,4,5-TETRA-0-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSYCHLORID(92)
.
111
(12)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSYLBROMID
(22)
.112
III
(13)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSYLIODID
(94SS)
UND
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-A-D-FHICTOPYRANOSYLIODID
(94A)
.
113
(14)
1,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-A-L-SORBOPYRANOSYLBROMID
(45)
.
114
(15)
3,4,5-TRI-O-BENZOYL-L,2-O-[(AE)-L-FLUORO-BENZYLIDEN]
SS-L-SORBOPYRANOSE
(AE-98)
UND
3,4,5-TRI-O-BENZOYL
L,2-O-[(5)-L-FLUORO-BENZYLIDEN]-SS-L-SORBOPYRANOSE
(5-98)
.
115
(16)
2-0-ACETYL-L,3.4,5-TETRA-0-BENZOYL-A-D-FRUCTOPYRANOSE
(101)
.
115
(17)
1,2,3,4,5-PENTA-O-BENZOYL-A-D-FRUCTOPYRANOSE
(103)
.
116
(18)
2-C-ACETYL-L,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-SS-L-SORBOPYRANOSE
(106)
.116
(19)
1,2,3,4,5-PENTA-O-BENZOYL-SS-L-SORBOPYRANOSE
(107)
.117
(20)
3,4,5-TRI-0-BENZOYL-(R)-L,2-0-BENZYLIDEN-A-D-FRUCTOPYRANOSE
(115)
.117
(21)
3,4,5-TRI-O-BENZOYL-(/?)-L,2-O-BENZYLIDEN-SS-L-SORBOPYRANOSE
(R-118)
UND
3,4,5-TRI-O-BENZOYL-(S)-L,2-O-BENZYLIDEN-SS-L-SORBOPYRANOSE
(5-118)
.
118
(22)
L-0-ACETYL-3,4,5-TRI-0-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(119)
.
119
(23)
3,4,5-TRI-O-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(120)
.120
(24)
3,4,5-TRI-O-BENZOYL-L,2-O-ISOPROPYLIDEN-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(121)
.
121
(25)
DARSTELLUNG
DES
ZINK-KUPFER-PAARES
ZUR
REDUKTIVEN
ELIMINIERUNG
UNTER
FISCHER-ZACH-BEDINGUNGEN
.121
(26)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-0-BENZOYL-L-DESOXY-D-FLRAZWIO-HEX-L-ENITOL
(25)
A)
BROMIERUNG
UND
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
4
MIT
ZINK-KUPFER-PAAR
IN
EISESSIG:
.122
(27)
B)
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
BROMID
22
MIT
ZINK
UND
1-METHYL-IMIDAZOL
IN
ETHYLACETAT:
.
123
(28)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-O-BENZOYL-L-DESOXY-L-.XYZO-HEX-L-ENITOL
(60)
A)
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
13
MIT
ZINK-KUPFER-PAAR
IN
EISESSIG:
.
123
(29)
B)
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
BROMID
45
MIT
ZINK
UND
1-METHYL-IMIDAZOL
IN
ETHYLACETAT:
.
124
(30)
L,2:4,5-DI-O-ISOPROPYLIDEN-SS-D-PSICOPYRANOSE
(127)
.
124
(31)
3-0-BENZOYL-L,2:4,5-DI-0-ISOPROPYLIDEN-SS-D-PSICOPYRANOSE
(128)
.
125
(32)
3-O-BENZOYL-L,2-O-ISOPROPYLIDEN-SS-D-PSICOPYRANOSE
(126)
.126
(33)
3,4,5-TRI-0-BENZOYL-L,2-0-ISOPROPYLIDEN-SS-D-PSICOPYRANOSE
(124)
.
126
(34)
2,6-ANHYDRO-L-DESOXY-D-ARABMO-HEX-L-ENITOI
(27)
.127
(35)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-O-BENZYL-L-DESOXY-D-ARABINO-HEX-L-ENITOL
(129)
.127
(36)
2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRI-O-BENZYL-L-DESOXY-L-XYFO-HEX-L-ENITOL
(130)
.
128
(37)
(3Z?,45)-6-[(ACETOXY)METHYL]-3,4-BIS(BENZOYLOXY)-3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(40)
A)
BROMIERUNG
UND
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
131
MIT
ZINK-KUPFER-PAAR
IN
EISESSIG:
.
129
(38)
B)
BROMIERUNG
UND
REDUKTIVE
ELIMINIERUNG
VON
131
MIT
ZINK
UND
1-METHYL-IMIDAZOL
IN
ETHYLACETAT:
.
129
(39)
3-0-MESYL-L,4,5-TRI-0-PIVALOYL-A-L-SORBOPYRANOSE
(134)
.
130
(40)
3-0-MESYL-L,4,5-TRI-0-PIVALOYL-A-L-SORBOPYRANOSYLCHLORID
(136)
.
131
IV
(41)
(3S,4S)-3,4-BIS(PIVALOYLOXY)-6-[(PIVALOYLOXY)METHYL]
3,4-DIHYDRO-2/7-PYRAN
(138)
.
131
(42)
2,6-ANHYDRO-L,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-D-ARABWO-HEX-L-(Z)-ENITOL
(31)
.132
(43)
1,2,3,4,5-PENTA-O-ACETYL-A-D-FTUCTOPYRANOSE
(141)
.132
(44)
3,4,5-TRI-O-ACETYL-L,2-O-[(LAE)-Z-BUTOXY-ETHYLIDEN]
SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(142)
.133
(45)
L,3 4,5-TETRA-0-ACETYL-2,6-ANHYDRO-D-ARAI UIO-HEX-L-ENITOL
(30)
.133
(46)
3,4,5-TRI-0-BENZOYL-L,2-0-[(AE)-METHOXY-BENZYLIDEN]
SS-L-SORBOPYRANOSE
(143)
.134
(47)
2,6-ANHYDRO-L,3,4,5-TETRA-0-BENZOYL-L-XYZO-HEX-L-ENITOL
(144)
.134
(48)
(37?,41?)-3,4,5-TRIS(BENZOYLOXY)-6-[(BENZOYLOXY)METHYL]
3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(41)
.
.
.
135
(49)
(3AE,4AE)-3,4,5-TRIS(ACETOXY)-6-[(ACETOXY)METHYL]
3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(42)
.
136
(50)
(3R,45)-3,4-BIS(ACETOXY)-6-FORMYL-3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(145)
.136
(51)
2-0-ACETYL-L,3,4,5-TETRA-0-BENZOYL-SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(104)
.
137
(52)
(3S,4R)-3,4,5-TRIS(BENZOYLOXY)-6-[(BENZOYLOXY)METHYL]
3,4-DIHYDRO-2H-PYRAN
(48)
.138
(53)
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-0-BENZOYL-6-DESOXY-D-MANNIT
(148)
.138
(54)
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-O-BENZOYL-6-DESOXY-D-GLUCIT
(149)
UND
L,5-ANHYDRO-2,3,4-TRI-0-BENZOYL-6-DESOXY-L-IDIT
(150)
.139
(55)
2,3
)
4-TRI-O-ACETYL-L,5-ANHYDRO-6-DESOXY-D-MANNIT
(152)
.
141
(56)
2,3,4-TRI-0-BENZOYL-D-ARABINONO-L,5-LACTON
(159)
.142
(57)
2,3 4-TRI-O-BENZOYL-L-XYLONO-L,5-LACTON
(160)
.
142
(58)
(LS)-L,3 4,5-TETRA-O-BENZOYL-L-CHLORO-SS-D-FTUCTOPYRANOSYLCHLORID
(165)
UND
(LR)-L,3,4,5-TETRA-O-BENZOYL-L-CHLORO-A-D-FRUCTOPYRANOSYLCHLORID
(166)
.
143
(59)
L,4,5-TRI-0-BENZOYL-L-BROMO-2,3-0-[L-METHYLETHOXY-BENZYLIDEN]
SS-D-FRUCTOPYRANOSE
(172)
.
145
(60)
(3R,4S)-3,4-BIS(BENZOYLOXY)-6-FORMYL-3,4-DIHYDRO-2W-PYRAN
OXIM
(181)
.
145
(61)
(3R,4S)-3,4-BIS(BENZOYLOXY)-6-FONNYL-3,4-DIHYDRO-2W-PYRAN
BENZOYLOXYOXIM
(182)
.
146
(62)
(3AE,4S)-3,4-BIS(BENZOYLOXY)-6-FONNYL-3,4-DIHYDRO-2W-PYRAN
(186)
.
146
(63)
(3R)-3,5-BIS(BENZOYLOXY)-2-[(BENZOYLOXY)METHYL]-2-ETHOXY
5,6-DIHYDRO-2H-PYRAN
(187)
.147
IV.
LITERATURVERZEICHNIS
.
149 |
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| spelling | Flath, Franz-Josef Verfasser aut Enantioreine Sechs-Kohlenstoff-Bausteine aus D-Fructose und L-Sorbose Darstellung und Folgereaktionen vorgelegt von Franz-Josef Flath 1993 V, 155 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Darmstadt, Techn. Hochsch., Diss., 1993 Funktionalisierung Chemie (DE-588)4279323-3 gnd rswk-swf Ketosen (DE-588)4163674-0 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Naturstoff (DE-588)4041418-8 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Ketosen (DE-588)4163674-0 s Funktionalisierung Chemie (DE-588)4279323-3 s Naturstoff (DE-588)4041418-8 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006877468&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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