Synthese neuartiger hydrophiler und chiraler Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe mit Hydroxyalkylgruppen im Phenolat-Molekülteil und UV-Vis-spektroskopische Untersuchung ihrer chiro-solvatochromen Eigenschaften:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Marburg
Görich & Weiershäuser
1995
|
| Schriftenreihe: | Wissenschaft in Dissertationen
16 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | XI, 269 S. Il., graph. Darst. |
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Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
J
ALLGEMEINER
UND
THEORETISCHER
TEIL
.
1
LI
EINLEITUNG
.
1
1.2
AUFGABENSTELLUNG
.
9
1.3
SYNTHESEPLANUNG
10
1.4
SYNTHESE
DER
RAREM
UND
MESO-FORM
2,6-BIS(HYDROXYALKYL)
SUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT-BETAINFARBSTOFFE
.
15
141
SYNTHESE
VON
1,3,
5-TRIKETONEN
(31)
UND
(34)
15
1
4.2
KONDENSATION
DER
1.3,5-TRIKETONE
(31),
(34)
UND
(35)
MIT
NITRO
MALONALDEHYD-NATRIUMSALZ-MONOHYDRAT
(20)
ZU
2,6-DIACYL-4-NITRO
PHENOLEN
(36)-(38)
.
17
1.4
3
REDUKTION
DER
2,6-DIACYL-4-NITROPHENOLE
(36)-(38)
MIT
ACHIRALEN
REDUKTIONSMITTELN
ZU
2,6-BIS(HYDROXYALKYL)SUBSTITUIERTEN
4-NITRO
PHENOLEN
(41)-(43)
SOWIE
TRENNUNG
DER
ERHALTENEN
PRODUKTGEMISCHE
AUS
RACEM-UND
MESO-FORM
. .
18
1.4
4
IDENTIFIZIERUNG
VON
RACEM
UND
MESO-FORM
DURCH
SYNTHESE
DER
BENZYLETHER
(44)-(47)
21
1.4
5
HERSTELLUNG
2,6-DISUBSTITUIERTER4-AMINOPHENOLE(48)-(51)
.
25
1.4
6
SYNTHESE
3,5-DISUBSTITUIERTER
N-(4-HYDROXYPHENYL)PYRIDINIUM-TETRA
FLUORBORATE
(52)-(55)
.
.
.
.
.
25
1.4
7
HERSTELLUNG
2,6-DISUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT-BETAINFARB
STOFFE
(56)-(59)
.
27
1
4.8
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
SOLVATOCHROMEN
EIGEN
SCHAFTEN
DER
BETAINFARBSTOFFE
(56)-(59)
30
1
4.9
VERSUCHE
ZUM
NACHWEIS
VON
CHIRO-SOLVATOCHROMEN
EIGENSCHAFTEN
DER
BETAINFARBSTOFFE
(58)
UND
(59)
47
1.5
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
MONOCHIRALER
2,6-BIS(HYDROXYALKYL)SUB
STITUIERTER
4-NITROPHENOLE
.
54
1.5
1
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
MIT
CHIRALEN
REDUKTIONSMITTELN
.
54
15
1.1
REDUKTION
VON
2,6-DIBENZOYL-4-NITROPHENOL
(38)
MIT
(-)-B-CHLOR
DIISOPINOCAMPHEYLBORAN
.
56
1.5.1
2
SCHUETZEN
DER
PHENOLFUNKTION
DURCH
SYNTHESE
DER
METHYL
UND
BENZYLETHER
(65H68)
.
57
IV
SEITE
1.5.1.3
REDUKTION
DER
NITROBENZOLE
(65)
UND
(66)
MIT
(-)-B-CHLORDIISOPINO
CAMPHEYLBORAN
.
.
58
1.5.1.4
REDUKTION
DER
NITROBENZOLE
(65)
UND
(66)
MIT
DIBORAN
UND
DEM
OXAZABOROLIDIN
DES
(-)-(2S,3R)-2-AMINO-3-METHYL-L,L-DIPHENYLPEN
TANOLS
(72A)
.
59
1.5.1.5
REDUKTION
DES
NITROBENZOLS
(68)
MIT
DIBORAN
UND
KATALYTISCHEN
MENGEN
EINES
CHIRALEN
SS-HYDROXYSULFOXIMINES
.
62
1.5.2
HERSTELLUNG
CHIRALER
SS.SS
'
-DIALKOXYSUBSTITUIERTER
KETONE
UND
DEREN
KONDENSATION
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHYD-MONOHVDRAT
.
65
1.5.2.1
SYNTHESE
DES
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN-4-ONS
(94)
.
65
1
52
1.1
HERSTELLUNG
ISOCHIRALER
SS-ALKOXYHALOGENALKANE
(77C),
(78C),
(79C)
UND
(83C)
.
65
1.5.2.1.2
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
DER
SS-ALKOXYHALOGENALKANE
(77C),
(78C)
UND
(83C)
.
66
1.5.2.1.3
ALKYLIERUNG
DES
1,3-DITHIANS
(27)
DURCH
DIE
SS-ALKOXYHALOGENALKANE
(77C),
(78C),
(79C)
UND
(83C)
.
68
1.5.2.1
4
OXIDATIVE
HYDROLYSE
DES
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS[2-(TETRA
HYDROPYRAN-2-YLOXY)PROP-L-YL]-L,3-DITHIANS
(89)
UND
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHYD-MONOHYDRAT
(20)
.
70
1.5.2.1.5
HERSTELLUNG
DES
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS(2-HYDROXYPROP-L
YL)-L
,3-DITHIANS
(91)
UND
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
DES
S,S-ACETALS
.
72
1.5.2
1.6
METHYLIERUNG
DES
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS(2-HYDROXYPROP
L-YL)-L,3-DITHIANS
(91)
UND
NACHFOLGENDE
HYDROLYSE
ZUM
(R,R)-,
(S,S)-
UND
(R,S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN-4-ON
(94)
.
,
.
73
1.5.2.2
SYNTHESE
DES
MONOCHIRALEN
(+)-(2S,6S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN-4-ONS
(94A)
.
74
1.5.2.2.1
SYNTHESE
DES
MONOCHIRALEN
(+)-(2S)-L-BROM-2-(TETRAHYDROPYRAN-2
YLOXY)PROPANS
(83A)
.
74
1.5.2.2.2
SYNTHESE
DES
ISOCHIRALEN
()-(2RS)-L-BROM-2-METHOXYPROPANS
(102C)
.
75
1.5
2.2.3
ALKYLIERUNG
VON
1,3-DITHIAN
(27)
ZUM
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2
BIS(2-METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(93)
.
77
1.5.2.2
4
SYNTHESE
DES
MONOCHIRALEN
(-)-(2S)-L-IOD-2-METHOXYPROPANS
(104A)
.
77
1.5.2.2.5
ALKYLIERUNG
VON
1,3-DITHIAN
(27)
ZUM
(-)-(2S,2
'
S)-2,2-BIS(2
METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(93A)
UND
ANSCHLIESSENDE
OXIDATIVE
HYDROLYSE
DES
S,S-ACETALS
.
79
V
SEITE
1.5.2.2.6
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
DES
MONOCHIRALEN
(+)-(2S,6S)-2,6
DIMETHOXYHEPTAN-4-ONS
(94A)
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHYD
MONOHYDRAT
(20)
.
80
1.6
HERSTELLUNG
MONO(HYDROXYALKYL)SUBSTITUIERTER,
WASSERLOESLICHER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT-BETAINFARBSTOFFE
.
82
1.6.1
SYNTHESE
DES
3-ACETYL-4-METHOXYNITROBENZOLS
(106)
.
82
1.6.2
REDUKTION
DES
3-ACETYL-4-METHOXYNITROBENZOLS
(106)
ZUM
(IS)
UND
(LRS)-3-(L-HYDROXYETHYL)-4-METHOXYNITROBENZOL
(107A)
UND
(107C)
.
82
1.6.3
VERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
DURCH
SYNTHESE
DER
MONO-CAMPHANSAEUREESTER
(108)
UND
(109)
.
84
1.6.3.1
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DES
NITROBENZOLS
(107A)
DURCH
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
MONO-CAMPHANSAEUREESTERS
(108)
.
85
1.6.4
HERSTELLUNG
DER
2-(L-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOLE
(110A)
UND
(110C)
.
87
1.6.5
BESTIMMUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
DURCH
SYNTHESE
DER
BIS
CAMPHANSAEUREESTER
(111)
UND
(112)
.
89
1.6.6
HERSTELLUNG
DER
4-AMINO-2-(
1
-HYDROXYETHYL)PHENOLE
(1
13A)
UND
(113C)
.
92
1.6.7
HERSTELLUNG
3-(L-HYDROXYETHYL)SUBSTITUIERTER
N-(4-HYDROXYPHENYL)
PYRIDINIUM-TETRAFLUORBORATE
(114A)
UND
(I14C)
.
93
1.6.8
SYNTHESE
2-(L-HYDROXYETHYL)SUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT
BETAINFARBSTOFFE
(115A)
UND
(115C)
.
94
1.6.9
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
SOLVATOCHROMEN
EIGEN
SCHAFTEN
DER
BETAINFARBSTOFFE
(115A)
UND
(115C)
.
97
1.6.10
VERSUCHE
ZUM
NACHWEIS
CHIRO-SOLVATOCHROMER
EIGENSCHAFTEN
DES
BETAINFARBSTOFFS
(115A)
.
101
1.7
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK
.
105
2
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
110
2.1
.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
110
2.2
SYNTHESE
DER
RACEM
UND
MESO-FORM
2,6-BIS(HYDROXYALKYL)SUB
STITUIERTER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT-BETAINFARBSTOFLE
.
113
2.2.1
HERSTELLUNG
DER
1.3.5-TRIKETONE
.
113
2.2.1.1
HEPTAN-2,4,6-TRION
(31)
.
113
2.2.1.2
5,5-DINTETHYLHEXAN-2,4-DION
(33)
.
114
VI
SEITE
2.2.1.3
2,2,8
8-TETRAMETHYLNONAN-3,5,7-TRION
(34)
.
116
2.2.2
KONDENSATION
DER
1.3.5-TRIKETONE
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHVD
MONOHYDRAT
.
118
2.2.2.1
2,6-DIACETYL-4-NITROPHENOL
(36)
.
118
2.2.2.2
4-NITRO-2,6-DIPIVALOYLPHENOL
(37)
.
119
2.2.2.3
2,6-DIBENZOYL-4-NITROPHENOL
(38)
.
121
2.2.2.4
2-ACETYL-4-NITROPHENOL
(39)
.
122
2.2.3
REDUKTION
DER
2.6-DIACVL-4-NITRODHENOLE
MIT
ACHIRALEN
REDUKTIONS
MITTELN
.
124
2.2.3.1
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-METHOXY-L-PHENYLMETHYL)-4
NITROPHENOL
(40)
.
124
2.2.3.2
(R R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOL
(41)
.
126
2.2.3.3
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)-4
NITROPHENOL
(42)
.
127
2.2.3.4
REINIGUNG
UND
TRENNUNG
DES
DIASTEREOMERENGEMISCHES
(42)
DURCH
BASH-CHROMATOGRAPHIE
.
128
2.2.3.5
(R.R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-HYDROXY-L-PHENYKNETHYL)-4
NITROPHENOL
(43)
.
131
2.2.3.6
REINIGUNG
UND
TRENNUNG
DES
DIASTEREOMERENGEMISCHES
(43)
DURCH
BASH-CHROMATOGRAPHIE
.
131
2.2.4
SYNTHESE
DER
BENZYLETHER
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
VON
RACERN
UND
MESO
FORM
.
134
2.2.4.1
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(L-METHOXY-L-PHENYL
METHYL)NITROBENZOL
(44)
.
134
2.2.4.2
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(L-HYDROXYETHYL)NITRO
BENZOL(45)
.
135
2.2.4.3
2-(L-BENZYLOXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)-6-(L-HYDROXY-2
2-DIMETHYL
PROPYL)-4-NITROPHENOI
(116)
.
137
2.2.4.4
MESO-(R,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(L-BENZYLOXY-2
2-DIMETHYLPROPYL)
NITROBENZOL
(46D)
.
138
2.2.4.5
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(L-BENZYL
OXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)NITROBENZOL
(46C)
.
140
2.2.4.6
MESO-(R,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(
1
-HYDROXY
1
-PHENYLMETHYL)NITRO
BENZOL(47D)
.
141
2.2.4.7
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-4-BENZYLOXY-3,5-BIS(L-HYDROXY
L-PHENYIMETHYL)NITROBENZOL
(47C)
.
143
VN
SEITE
2.2.5
HERSTELLUNG
2.6-DISUBSTITUIERTER
4-AMINOPHENOLE
.
144
2.2.5
1
(R,R)-,
(S,S)-UND
(R,S)-4-AMINO-2,6-BIS(L-METHOXY-L-PHENYL
METHYL)PHENOL
(48)
.
144
2.2.5.2
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-4-AMINO-2,6-BIS(L-HYDROXYETHYL)PHENOL
(49)
.
146
2.2.5.3
MESO-(R,S)-4-AMINO-2,6-BIS(
1
-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)PHENOL
(50D)
.
147
2
2.5.4
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-4-AMINO-2,6-BIS(L-HYDROXY-2,2
DIMETHYLPROPYL)PHENOL
(50C)
.
149
2.2.5.5
MESO-(R,S)-4-AMINO-2,6-BIS(
1
-HYDROXY
1
-PHENYLMETHYL)PHENOL
(51D)
.
150
2.2.5.6
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-4-AMINO-2
6-BIS(L-HYDROXY-L
PHENYLMETHYL)PHENOL
(51C)
.
151
2.2.6
SYNTHESE
3,5-DISUBSTITUIERTER
N-(4-HYDROXYPHENYL)PVRIDINIUM-TETRA
FLUORBORATE
.
153
2.2.6.1
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-METHOXY-L-PHENYL
METHYL)PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(52)
.
153
2.2
6.2
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-HYDROXYETHYL)
PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(53)
.
155
2.2.6.3
MESO-(R,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)
PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(54D)
.
157
2.2.6.4
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-HYDROXY
2,2-DIMETHYLPROPYL)PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(54C)
.
159
2.2.6.5
MESO-(R,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-HYDROXY-L-PHENYLMETHYL)
PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(55D)
.
161
2.2.6.6
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-L-[4-HYDROXY-3,5-BIS(L-HYDROXY
L-PHENYLMETHYL)PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYLPYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(55C)
.
163
2.2.7
HERSTELLUNG
2.6-DISUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-N-PHENOLAT-BETAINFARB
STOFFE
.
165
2.2.7.1
(R,R)-,
(S,S)-
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-METHOXY-]-PHENYLMETHYL)-4
(2,4,6-TRIPHENYL-L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(56)
.
165
2.2.7.2
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,6-BIS(L-HYDROXYETHYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYL
L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(57)
.
166
2.2.7.3
MESO-(R,S)-2,6-BIS(L-HYDROXY-2,2-DIMETHYLPROPYL)-4-(2
4,6-TRI
PHENYL-L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(58D)
.
168
VM
SEITE
2.2.7
4
RACEM-FORM
AUS
(RA)
UND
(S,S)-2,6-BIS(L-HYDROXY-2
2-DIMETHYL
PROPYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYL-L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(58C)
.
170
2.2.7.5
MESO-(R,S)-2,6-BIS(
1
-HYDROXY
1
-PHENYLMETHYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYL
L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(59D)
.
171
2.2.76
RACEM-FORM
AUS
(R,R)
UND
(S,S)-2,6-BIS(L-HYDROXY-1-PHENYL
METHYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYL-L-PYRIDINIO)PHENOLAT
(59C)
.
173
2.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
MONOCHIRALER
2,6-BIS(HYDROXYALKYI)SUB
STITUIERTER
4-NITROPHENOLE
.
175
2,3.1
SYNTHESE
VON
METHYL
UND
BENZVLETHEM
DER
2.6-DIACYLSU
BSTITUIERTEN
4-NITROPHENOLE
.
175
2.3.1.1
3,5-DIBENZOYL-4-METHOXYNITROBENZOL
(65)
.
175
2.3.1.2
3,5-DIBENZOYL-4-BENZYLOXYNITROBENZOL
(66)
.
176
2.3.1.3
3,5-DIACETYL-4-METHOXYNITROBENZOL
(67)
.
178
2.3.1.4
3,5-DIACETYL-4-BENZYLOXYNITROBENZOL
(68)
.
179
2.3.2
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
REDUKTION
MIT
(-)-B-CHLORDIISOPINO
CAMPHEYLBORAN
.
181
2.3.2.1
REDUKTION
VON
3,
5-DIBENZOYL-4-BENZYLOXYNITROBENZOL
(66)
.
181
2.3.2.2
REDUKTION
VON
3,5-DIBENZOYL-4-METHOXYNITROBENZOL
(65)
.
181
2.3.2.3
SYNTHESE
VON
MESO-(R,S)-3,5-BIS(L-HYDROXY-L-PHENYLMETHYL)-4
METHOXYNITROBENZOL
(69D)
.
183
2.3.3
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
REDUKTION
MIT
DIBORAN
UND
DEM
OXAZABOROLIDIN
DES
C-)-12S.3R)-2-AMINO-3-METHVL-L.L-DIPHENVL
NENTANOLS
172A)
.
184
2.3.3.1
HERSTELLUNG
VON
(-)-(2S,3R)-2-AMINO-3-METHYL-L,L-DIPHENYLPENTA
NOL(72A)
.
184
2.3.3.2
REDUKTION
VON
3,5-DIBENZOYL-4-BENZYLOXYNITROBENZOL
(66)
.
186
2.3.3.3
REDUKTION
VON
3,5-DIBENZOYL-4-METHOXYNITROBENZOL
(65)
.
187
2.3.3.4
DEMETHYLIERUNG
VON
NITROBENZOL
(69C)
MIT
NATRIUMTHIOETHANOLAT
.
188
2.3.3.5
BENZYLIERUNG
DES
AUS
(69C)
DURCH
DEMETHYLIERUNG
ERHALTENEN
NITRO
PHENOLS
.
189
2.3.4
HERSTELLUNG
ISOCHIRALER
SS.SS
'
-DIALKOXYSUBSTITUIERTER
KETONE
UND
VER
SUCHE
ZUR
KONDENSATION
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHYD-MONOHYDRAT
.
190
2.3.4.1
HERSTELLUNG
ISOCHIRALER
SS-ALKOXYHALOGENALKANE
.
190
IX
SEITE
234
1
1
(+)-(
IRS)-2-BROM-L-PHENYLETHANOL
(76C)
.
.
.
.190
23
4
1
2
(+)-(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)ETHAN
(77C).
.
190
23
4
1
3
(+)-(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2-TRIMETHYLSILOXYETHAN
(78C)
.
.
.
.
.
192
234
14
()-(2RS)
1
-IOD-2-PHENYL-2-TRIMETHYLSILOXYETHAN
(79C)
.
193
234
1
5
(+)-(2RS)-L-BROM-2-PROPANOL
(81C)
.
.
.
194
234
16
()-(2RS)-L-BROM-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROPAN
(83C)
.
.
.196
2342
1
ERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
GRIGNARD-VERBINDUNGEN
DER
SS-ALKOXYHALOGENALKANE
.
.
197
2342
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
.
197
23422
UMSETZUNG
DES
(2RS)-L-BROM-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROPANS
(83C)
.
198
23423
UMSETZUNG
DES
(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2-(TETRAHYDROPYRAN-2
YLOXY)ETHANS
(77C)
.
198
23
424
UMSETZUNG
DES
(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2-TRIMETHYLSILOXYETHANS
(78C)
.
199
2343
HERSTELLUNG
2,
2-DI(ALKOXYALKYL)SUBSTITUIERTER
1,3-DUHTANE
200
2
3
4.3
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
DEPROTONIERUNG
DER
DITHIANE
UND
DIE
ANSCHLIESSENDE
ALKYLIERUNG
200
2
3
4.3.2
2-BENZYL-L,3-DITHIAN
(86)
.
200
2343
3
VERSUCHE
ZUR
DITHIANALKYLIERUNG
MIT
(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2-TRI
METHYLSILOXYETHAN
(78C)
.
201
2
3.4
3
4
VERSUCHE
ZUR
DITHIANALKYLIERUNG
MIT
(2RS)-L-LOD-2-PHENYL-2-TRI
METHYLSILOXYETHAN
(79C)
.
.202
2.3
4
3.5
VERSUCHE
ZUR
DITHIANALKYLIERUNG
MIT
(2RS)-L-BROM-2-PHENYL-2
(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)ETHAN
(77C)
.
.
202
2343
6
(2RS)-2-[2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROP
1
-YL]~
1
,3-DITHIAN
(88C)
.
203
2.3
43
7
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS[2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROP
L-YL]-L,3-DITHIAN
(89)
.
.
.
205
2
3.4
4
OXIDATIVE
HYDROLYSE
DER
S,S-ACETA!E
.
.206
2.3
4
4
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HYDROLYSE
MIT
N-BROMSUCCINIMID
(NBS)
.
.
.
206
23.4.4
2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HYDROLYSE
MIT
GELBEM
QUECK
SILBER(II)-OXID
UND
BORTRIFLUORID-DIETHYLETHERAT
.
.
207
2.3.4
4
3
HYDROLYSE
DES
2,2-BIS[2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROP-L-YL]-L,3
DITHIANS
(89)
UND
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
MIT
NATRIUMNITRO
MALONALDEHYD-MONOHYDRAT
.
.
.207
X
SEITE
2.3.4.4.4
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS(2-HYDROXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(91)
.
.
.
.208
2.3.4.4
5
VERSUCHE
ZUR
HYDROLYSE
DES
2,2-BIS(2-HYDROXYPROP-L-YL)-L,3-DITHI
ANS(91)
.
210
2.3.4.4.6
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS(2-METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(93)
.
.
.211
2.3.4.4
7
(R,R)-,
(S,S)-
UND
(R,S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN~4-ON
(94)
.
212
2.3.5
HERSTELLUNG
MONOCHIRALER
SS.SS
'
-DIALKOXYSUBSTITUIERTER
KETONE
UND
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
MIT
NATRIUMNITROMALONALDEHYD-MONO
HVDRAT
.
.
.213
2.3.5
1
HERSTELLUNG
DES
MONOCHIRALEN
(2S)-L-BROM-2-(TETRAHYDROPYRAN-2
YLOXY)PROPANS
(83A)
.
.
.
213
2
3
5.1.1
(2S)-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROPIONSAUREETHYLESTER(96A)
.
213
23
5
1
2
(-)-(2S)-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-L-PROPANOL
(97A)
.214
2
3.5.1.3
(-)-(2S)-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)-L-(P-TOSYLOXY)PROPAN
(98A)
.
215
2.3.5
1.4
(+)-(2S)-L-BROM-2-(TETRAHYDROPYRAN-2-YLOXY)PROPAN
(83A)
.
217
2.3.5
2
SYNTHESE
DES
ISOCHIRALEN
(2RS)-L-BROM-2-METHOXYPROPANS
(102C)
UND
ANSCHLIESSENDE
DITHIANALKYLIERUNG
.
219
2.3
5.2.1
()-(2RS)-2-METHOXYPROPIONSAEUREETHYLESTER
(99C)
.
219
2
3
5
2.2
()-(2RS)-2-METHOXY-L-PROPANOL
(100C)
.
220
2.3
5
2.3
()-(2RS)-2-METHOXY-L-(P-TOSYLOXY)PROPAN
(101C)
.
221
2
3
5
2
4
(+)-(2RS)-L-BROM-2-METHOXYPROPAN
(102C)
.
222
2.3
5.2.5
()-(2RS)-2-(2-METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(103C)
.
223
2
3.5.2.6
(R,R)-,
(S,S)
UND
(R,S)-2,2-BIS(2-METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(93)
.
225
2.3.5.3
SYNTHESE
DES
MONOCHIRALEN
(2S)-L-IOD-2-METHOXYPROPANS
(104A)
UND
ANSCHLIESSENDE
DITHIANALKYLIERUNG
.
226
2.3.53
1
(-)-(2S)-2-METHOXYPROPIONSAUREETHYLESTER
(99A)
.
226
2.3.5.3.2
(+)-(2S)-2-METHOXY-L-PROPANOL
(100A)
.
227
2.3.5
3.3
(-)-(2S)-2-METHOXY-L-(P-TOSYLOXY)PROPAN
(101A)
.
228
2.3.5
3
4
(-)-(2S)-L-IOD-2-METHOXYPROPAN
(104A)
.
229
2.3.5
3.5
(2S)-2-(2-METHOXYPROP-L-YL)-L,3-DITHIAN
(103A)
.
231
2.3.5.3
6
(
-
)-(2
S,2
'
S)-2,2-BIS(2-METHOXYPROP
1
-YL)
1
,3-DITHIAN
(93A)
.
232
2.3.5.3.7
(+)-(2S,6S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN-4-ON
(94A)
.
233
XI
SEITE
2
3
5
4
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
DES
(+)-(2S,6S)-2,6-DIMETHOXYHEPTAN
4-ONS
(94A)
MH
NATRIUMNITROMALONALDEHYD-MONOHYDRAT
(20)
.
234
2.4
HERSTELLUNG
MONO(HYDROXYALKYL)SUBSTITUIERTER,
WASSERLOESLICHER
PYRIDINIUM-N-PHENOIAT-BETAINFARBSTOFFE
.
235
2
4.1
3-ACETYL-4-METHOXYNITROBENZOL
(106)
235
2
4
2
(--)-(1
S)-3-(
1
-HYDROXYETHYL)-4-METHOXYNITROBENZOL
(107A)
.
237
243
()-(]RS)-3-(L-HYDROXYETHYL)-4-METHOXYNITROBENZOL
(107C)
.
238
2.4
4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
HERSTELLUNG
DER
CAMPHANSAUREESTER
.239
2
4
5
UMSETZUNG
DES
(-)-(LS)-3-(L-HYDROXYETHYL)-4-METHOXYNITROBENZOIS
(107A)
ZUM
CAMPHANSAUREESTER
(108)
.
240
2
4
6
UMSETZUNG
DES
(+)-(1
RS)-3-(
1
-HYDROXYETHYL)-4-METHOXYNITRO
BENZOLS
(107C)
ZUM
CAMPHANSAUREESTER
(109)
.
241
2
4
7
(-)-(1
S)-2-(
1
-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOL
(110A)
.
242
2
4
8
()-(
1
RS)-2-(
1
-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOL
(110C)
.
244
2.4.9
UMSETZUNG
DES
(-)-(LS)-2-(L-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOLS
(110A)
ZUMBIS-CAMPHANSAUREESTER(LLL)
.
245
2
4.10
UMSETZUNG
DES
(+)-(LRS)-2-(L-HYDROXYETHYL)-4-NITROPHENOLS
(110C)
ZUM
BIS-CAMPHANSAUREESTER
(112)
.
247
2.4.11
(~)-(LS)-4-AMINO-2-(L-HYDROXYETHYL)PHENOL
(113A)
.
248
2.412
(+)-(1
RS)-4-AMINO-2-(
1
-HYDROXYETHYL)PHENOL
(113C)
.
249
2.413
(+)-(1
S)
1
-[4-HYDROXY-3-(
1
-HYDROXYETHYL)PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYL
PYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(114A)
.
251
2.4.14
()-(
1
RS)
1
-[4-HYDROXY-3-(
1
-HYDROXYETHYL)PHENYL]-2,4,6-TRIPHENYL
PYRIDINIUM-TETRAFLUORBORAT
(114C)
.
253
2.4.15
(+)-(1
S)-2-(
1
-HYDROXYETHYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYL
1
-PYRIDINIO)PHENOLAT
(115A)
.
255
2.4.16
()-(IRS)-2-(L-HYDROXYETHYL)-4-(2,4,6-TRIPHENYI-I-PYRIDINIO)PHENO
LAT(115C)
.
257
3
LITERATURVERZEICHNIS
.
259
4
DANKSAGUNGEN
.
264
5
ANHANG
ZUR
KRISTALLSTRUKTURUNTERSUCHUNG
VON
(108)
.
265 |
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| spelling | Niem, Thomas Verfasser aut Synthese neuartiger hydrophiler und chiraler Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe mit Hydroxyalkylgruppen im Phenolat-Molekülteil und UV-Vis-spektroskopische Untersuchung ihrer chiro-solvatochromen Eigenschaften von Thomas Niem Marburg Görich & Weiershäuser 1995 XI, 269 S. Il., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Wissenschaft in Dissertationen 16 Zugl.: Marburg, Univ., Diss., 1995 Solvatochrome Verbindungen (DE-588)4181764-3 gnd rswk-swf Phenolate (DE-588)4174197-3 gnd rswk-swf Farbstoff (DE-588)4016465-2 gnd rswk-swf Hydroxyalkylierung (DE-588)4353788-1 gnd rswk-swf Pyridiniumverbindungen (DE-588)4176477-8 gnd rswk-swf Betaine (DE-588)4144962-9 gnd rswk-swf Pyridiniumphenolbetaine Pyridinium-N-Phenolbetaine (DE-588)4176474-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Betaine (DE-588)4144962-9 s Phenolate (DE-588)4174197-3 s Pyridiniumverbindungen (DE-588)4176477-8 s Hydroxyalkylierung (DE-588)4353788-1 s Solvatochrome Verbindungen (DE-588)4181764-3 s DE-604 Pyridiniumphenolbetaine Pyridinium-N-Phenolbetaine (DE-588)4176474-2 s Farbstoff (DE-588)4016465-2 s Wissenschaft in Dissertationen 16 (DE-604)BV009979353 16 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006865295&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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