Synthese von Sphingosin und Sphingosinderivaten: Synthese des Gangliosids C 6 -GM3
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
XI
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
VORWORT V
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS IX
INHALTSVERZEICHNIS XI
1. ZUSAMMENFASSUNG.1
2. EINLEITUNG.3
2.1 GLYKOSPHINGOLIPIDE: VORKOMMEN, STRUKTUR UND FUNKTION 3
2.2 METABOLISMUS DER GANGLIOSIDE 4
2.3 REGULATION DER GLYKOSPHINGOLIPID-BIOSYNTHESE 8
2.4 ZIELSETZUNG 8
3. ERGEBNISSE.11
3.1 KONZEPT 11
3.2 SYNTHESE VON D-ERYT/IRO-SPHINGOSINEN UND
D-ERYL/TRO-SPHINGOSINDERIVATEN 15
3.2.1 SYNTHESE VON TRANJ-D-CO'^RO'SPHINGOSINEN 15
3.2.2 SYNTHESE VON CIG-CW-D-ERYTAERO-SPHINGOSIN 16
3.2.3 SYNTHESE VON D-EO^O-SPHINGANINEN 17
3.2.4 SYNTHESE VON (2S,3R,4E)-2-AZIDO-3-0-BENZOYL-4-OKTADECEN-1,3-DIOL
17
3.2.5 SYNTHESE VON 3-0-(4-METHOXYBENZYL)-GESCHUETZTEN
D-E/YTFIRO-AZIDOSPHIN- 18
GOSINEN
3.3 SYNTHESE DES GANGLIOSIDS GM3 MIT KURZER FETTSAEURE (C
6-GM3) 19
3.3.1 ISOLIERUNG VON 3'-SIALYLLACTOSE AUS RINDER-KOLOSTRUM 19
3.3.2 DERIVATISIERUNG DES 3'-SIALYLLACTOSE-METHYLESTERS UND VERKNUEPFUNG
21
MIT (2S,3R,4E)-2-AZIDO-3-BENZOYL-4-OKTADECEN-L,3-DIOL
3.4 SYNTHESE VON L-TFIREO-SPHINGOSINEN UND L-T/IREO-SPHINGANINEN 23
3.4.1 NUTZUNG EINER UEBERRASCHENDEN FRAGMENTIERUNG VON N-ACETYL-D-GLUCO-
23
SAMIN-DERIVATEN
3.4.2 AZIDEINFUEHRUNG MIT HILFE VON TETRABUTYLAMMONIUMAZID 23
3.4.3 SYNTHESE VON FRANS-L-R/IREO-SPHINGOSINEN 25
3.4.4 SYNTHESE VON CIS-L-T/IREO-SPHINGOSINEN 25
3.4.5 SYNTHESE VON L-TFZREO-SPHINGANINEN 26
4. DISKUSSION UND AUSBLICK.
22
4.1 SYNTHESE VON D-EO^
RO-SPHINGOSINEN UND D-E/YTFIRO-SPHINGOSINDERIVATEN 27
4.2 SYNTHESE DES GANGLIOSIDS CG-GMS 29
4.3 SYNTHESE VON L-L/IREO-SPHINGOSINEN
29
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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XII
INHALTSVERZEICHNIS
5. EXPERIMENTELLER TEIL.31
5.1 ALLGEMEINE ANGABEN 31
5.2 SYNTHESE VON D-ERYT/ZRO-SPHINGOSINEN UND
D-ERYT/ZRO-SPHINGOSINDERIVATEN 32
5.2.1 SYNTHESE DER TRANS-D-ERYTHRO-S^BMGOSME 23A UND 23B 32
5.2.2 SYNTHESE VON C
\
G-A'.S-D-EZY^RO'SPHINGOSM (27A) 39
5.2.3 SYNTHESE DER D-EZYT/ZRO-SPHINGANINE
28A UND 28B 41
5.2.4 SYNTHESE VON (2S,3R,4E)-2-AZIDO-3-0-BENZOYL-4-OKTADECEN-L,3-DIOL
(31A) 42
5.2.5 SYNTHESE DER 3-0-(4-METHOXYBENZYL)-GESCHUETZTEN
D-ERYT/ZRO-AZIDOSPHIN- 43
GOSINE 32A UND 32B
5.3 SYNTHESE DES GANGLIOSIDS CG-GM3
(42) 45
5.3.1 ISOLIERUNG VON 3'-SIALYLLACTOSE (12) AUS RINDER-KOLOSTRUM 45
5.3.2 DERIVATISIERUNG DES 3'-SIALYLLACTOSE-METHYLESTERS (35) UND
VERKNUEPFUNG 46
MIT (2S,3R,4E)-2-AZIDO-3-BENZOYL-4-OKTADECEN-L,3-DIOL (31A)
5.4 SYNTHESE VON L-TFZREO-SPHINGOSINEN UND
L-THREO SPHINGANINEN 52
5.4.1 AZIDEINFUEHRUNG MIT HILFE VON TETRABUTYLAMMONIUMAZID 52
5.4.2 SYNTHESE DER
TRANS-L-THREO-SPHINGOSINE. 54A UND 54B 57
5.4.3 SYNTHESE DER CW-L-T/ZRGO-SPHINGOSINE
56A UND 56B 59
5.4.4 SYNTHESE DER L-F/ZREO-SPHINGANINE
57A UND 57B 61
6. LITERATURVERZEICHNIS.63
LEBENSLAUF
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