Reaktivitäts-Studien an polyhalogenierten Cyclopentadienen: Übergänge von normalen über neutrale zu inversen DIELS-ALDER-Reaktionen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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I
NHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1.1.
NORMALE,
NEUTRALE
UND
INVERSE
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
1
1.2.
PROBLEMSTELLUNG
.
7
2.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
DIENE
.
12
2.1.
1,2,3,4,5,5-HEXACHLORCYCLOPENTADIENL
.
12
2.2.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUORCYCLOPENTADIEN2
.
13
2.3.
1,2,3,4-TETRACHLORCYCLOPENTADIEN
3
.
14
2.4.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY-L,3-CYCLOPENTADIEN
4
.
16
2.5.
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO-[4,4]-6,8-NONADIEN5
.
17
2.6.
1,2,3,4,5,5-HEXABROMCYCLOPENTADIEN
6
.
19
2.7.
ALLGEMEINE
EIGENSCHAFTEN
DER
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENE
.
20
2.8.
ZUSAMMENFASSENDE
AUSWAHL
LITERATURBEKANNTER
HALOGENIERTER
CYCLOPENTADIENE
.
24
3.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
DIENOPHILE
.
27
3.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
27
3.2.
4-ARVL-1.2.4-TRIAZOLIN-3.5-DIONE
34
.
27
3.2.1.
DARSTELLUNG
.
27
3.2.2.
EIGENSCHAFTEN
UND
REAKTIVITAET
.
32
3.3.
ACRYLSAEUREARYLESTER
48
.
40
3.3.1.
DARSTELLUNG
.
40
3.3.2.
EIGENSCHAFTEN
.
42
3.4.
ARYLOXYETHENE
54
.
43
3.4.1.
DARSTELLUNG
.
43
3.4.2.
EIGENSCHAFTEN
.
44
3.5.
ERGEBNISSE
DER
QUANTENMECHANISCHEN
BERECHNUNGEN
.
46
3.6.
BESTIMMUNG
DER
HALBSTUFENREDUKTIONSPOTENTIALE
VON
N-ARYL
MALEINSAEUREIMIDEN,
ACRYLSAEUREARYLESTEM
UND
ARYLOXYETHENEN
.
49
S
EITE
N
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.
[4+2]
CYCLOADDITIONEN
DER
POLYHALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENE
.
51
4.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
51
4.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
4-ARYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONEN
34
.
54
4.2.1.
VORBEMERKUNGEN
.
54
4.2.2.
ERGEBNISSE
.
54
4.2.3.
DISKUSSION
.
57
4.3.
CYCLOADDITIONEN
MIT
N-ARYLMALEINSAEUREIMIDEN
44
.
60
4.3.1.
VORBEMERKUNGEN
.
60
4.3.2.
ERGEBNISSE
.
60
4.3.3.
DISKUSSION
.
62
4.4.
CYCLOADDITIONEN
MIT
MONOSUBSTITUIERTEN
ETHENEN
.
66
4.4.1.
LITERATURBEFUNDE
.
66
4.4.2.
CYCLOADDITIONEN
VON
L,2,3 4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUOR
CYCLOPENTADIEN
2
MIT
ACRYLSAEUREARYLESTEM
48
.
70
4.4.3.
CYCLOADDITIONEN
VON
1,2,3,4-TETRACHLORCYCLOPENTA
DIEN
3
MIT
ACRYLSAEUREARYLESTEM
48
.
77
4.4.4.
CYCLOADDITIONEN
VON
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXYCYCLOPENTADIEN
4
UND
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO-[4,4]-6,8-NONADIEN5
MIT
ACRYLSAEUREARYLESTEM
48
.
82
4.4.5.
VERSUCHE
ZUR
UMSETZUNG
VON
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXYCYCLOPENTADIEN
4
UND
HEXABROMCYCLOPENTADIEN
6
MIT
ARYLOXYETHENEN
54
.
86
4.5.
WEITERE
CYCLOADDITIONEN
DER
POLYHALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENE.
88
4.5.1.
CYCLOADDITIONEN
MIT
FUMARSAEUREDIARYLESTEM
56
.
88
4.5.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
ARYLACETYLENEN
59
.
91
5.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
93
5.1.
ALLGEMEINES
.
93
5.2.
DIMERISIERUNGEN
VON
CYCLOPENTADIENEN
.
101
5.3.
KINETIK
DER
REAKTIONEN
VON
4-ARYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONEN
34
MIT
POLYHALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
103
5.4.
KINETIK
DER
REAKTIONEN
VON
N-ARYLMALEINSAEUREIMIDEN
44
MIT
POLYHALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
110
5.5.
KINETIK
DER
REAKTIONEN
VON
ACRYLSAEUREARYLESTEM
48
MIT
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
113
I
NHALTSVERZEICHNIS
S
EITE
M
6.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
119
6.1.
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
.
119
6.1.1.
EINFUEHRUNG
.
119
6.1.2.
ERGEBNISSE
.
121
6.2.
LITERATURBEFUNDE
.
128
6.3.
UEBERGAENGE
VON
NORMALEN
ZU
INVERSEN
[4+2]
CYCLOADDITIONEN
UEBER
NEUTRALE
DLELS-ALDER-REAKTIONEN
.
137
6.3.1.
MODELLBETRACHTUNGEN
AUF
DER
BASIS
DER
FMO-THEORIE
.
137
6.3.2.
VORAUSSAGEN
MIT
HILFE
DER
FMO-THEORIE
.
148
6.4.
FAZIT
DER
KINETISCHEN
UND
QUANTENMECHANISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
.
157
7.
SOLVENSEINFLUESSE
AUF
DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
VON
[4+2]-CYCLOADDITIONEN
.
161
7.1.
EINFUEHRUNG
.
161
7.2.
EMPIRISCHE
SOLVENSPARAMETER
.
163
7.2.1.
ET-WERTE
NACH
DIMROTH
UND
REICHARDT
.
163
7.2.2.
DONOR-NUMBERS
(DN)
NACH
GUTMANN
.
164
7.2.3.
ACCEPTOR
NUMBERS
(AN)
NACH
MAYER
UND
GUTMANN
.
165
7.2.4.
WEITERE
EMPIRISCHE
SOLVENS-PARAMETER
.
166
7.3.
SOLVENSABHAENGIGKEIT
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
VON
4-PHENYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
34A
MIT
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
1-5
.
168
7.4.
KORRELATION
DER
ERHALTENEN
DATEN
MIT
LITERATUR-WERTEN
.
181
8.
ZUSAMMENFASSUNG
.
187
8.1.
PRAEPARATIVE
BEFUNDE
.
187
8.2.
KINETISCHE
BEFUNDE
.
S
EITE
RV
I
NHALTSVERZEICHNIS
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
201
1.1.
APPARATIVES
.
201
1.2.
LOESUNGSMITTEL
.
204
2.
DARSTELLUNG
UND
REINIGUNG
DER
DIENE
.
205
2.1.
1
,2,3,4,55-HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1
.
205
2.2.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUOR-L,3-CYCLOPENTADIEN2
.
205
2.3.
1
,2,3,4-TETRACHLOR-L
,3-CYCLOPENTADIEN
3
.
206
2.4.
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY-L,3-CYCLOPENTADIEN
4
.
207
2.5.
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO-[4,4]-6,8-NONADIEN5
.
208
2.6.
L,2,3,4,5,5-HEXABROM-L,3-CYCLOPENTADIEN6
.
210
3.
DARSTELLUNG
UND
REINIGUNG
DER
DIENOPHILE
.211
3.1.
4-ARYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONE
34
.
211
3.1.1.
ETHOXYCARBONYLHYDRAZIN
8
.
211
3.1.2.
4-AIYL-L-ETHOXYCARBONYLSEMICARBAZIDE
32B
-
32E
.
212
3.1.3.
4-ARYLURAZOLE
33B
-
33E
.
215
3.1.4.
4-ARYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONE
34A
-
34E
.
217
3.I.4.1.4-PHENVL-1.2.4-TRIAZOLIN-3.5-DION
34A
.
217
3.1.4.2.
4-D-NITROPHENVL-1.2.4-TRIAZOLIN-3.5-DION34B
.
219
3.1.4.3.
4-P-METHOXYPHENVL-1.2.4-TRIAZOLIN-3.5-DION
34C
.
220
3.1.4.4.
4-M-TRIFLUORMETHVLDHENVL-1.2.4-TRIAZOLIN-3.5-DION
34D
.
221
3.1.4.5.
4-M-CHLORPHENYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
34E
.
222
3.1.5
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
4-P-DIMETHYLAMINOPHENYL
-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
34G
.
223
3.2.
N-ARYLMALEINSAEUREIMIDE
44
.
227
3.2.1.
N-PHENYLMALEINSAEUREIMID
44A
.
227
3.2.2.
N-P-NITROPHENVLMALEINSAEUREIMID
44B
.
227
3.2.3.
N-P-METHOXYPHENVLMALEINSAEUREIMID
44C
.
229
3.3.
ACIYLSAEUREARYLESTER
48
.
230
3.3.1.
ACRYLSAEURECHLORID
46
.
230
3.3.2.
ACIYLSAEUREPHENYLESTER
48A
.
230
3.3.3.
ACRYLSAEURE-P-NITROPHENVLESTER
48B
.
23.1
I
NHALTSVERZEICHNIS
S
ETTE
V
3.3.4.
ACRYLSAEURE-P-METHOXYPHENVLESTER
48C
.
232
3.3.5.
ACRVLSAEURE-P-METHVLPHENVLESTER
48F
.
233
3.3.6.
ACRYLSAEURE-P-DIMETHYLAMINOPHENYLESTER
48G
.
234
3.4.
ARYLVINYLETHER
54
.
237
3.4.1.
PHENOXVETHEN
54A
.
237
3.4.2.
P-NITROPHENOXVETHEN
54B
.
238
3.4.3.
P-METHOXYPHENOXYETHEN
54C
.
240
3.5.
WEITERE
DIENOPHILE
.
242
3.5.1.
FUMARSAEUREDIPHENVLESTER
56A
.
242
3.5.2.
FUMARSAEURE-BIS-(P-METHOXVPHENVD-ESTER
56C
.
243
3.5.3.
PHENYLACETYLEN
59A
.
244
3.5.4.
P-NITROPHENYLACETYLEN
59B
.
244
4.
DARSTELLUNG
DER
CYCLOADDUKTE
.
247
4.1.
ALLGEMEINE
VERSUCHSVORSCHRIFT
.
247
4.2.
CYCLOADDITIONEN
VON
4-ARYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DIONEN
34
MIT
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
247
4.2.1.
VORBEMERKUNGEN
.
247
4.2.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1
.
248
4.2.3.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUOR
CYCLOPENTADIEN
2
.
250
4.2.4.
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,2,3,4-TETRACHLORCYCLOPENTADIEN
3
.
252
4.2.5.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY
CYCLOPENTADIEN
4
.
255
4.2.6.
CYCLOADDITIONEN
MIT
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO
[4,4]-6,8-NONADIEN
5
.
258
4.2.7.
CYCLOADDITIONEN
MIT
HEXABROMCYCLOPENTADIEN
6
.
261
4.3.
CYCLOADDITIONEN
VON
N-ARYLMALEINSAEUREIMIDEN
44
MIT
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
264
4.3.1.
VORBEMERKUNGEN
.
264
4.3.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1
.
264
4.3.3.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUOR
CYCLOPENTADIEN
2
.
266
4.3.4.
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,2,3,4-TETRACHLORCYCLOPENTADIEN3
.
269
4.3.5.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY
CYCLOPENTADIEN
4
.
271
4.3.6.
CYCLOADDITIONEN
MIT
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO
[4,4]-6,8-NONADIEN
5
.
273
S
ETTE
VI
I
NHALTSVERZEICHNIS
4.4.
CYCLOADDITIONEN
VON
ACIYLSAEUREARYLESTEM
48
MIT
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
276
4.4.1.
VORBEMERKUNGEN
.
276
4.4.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1
.
276
4.4.3.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIFLUOR
CYCLOPENTADIEN
2
.
279
4.4.4.
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,2,3,4-TETRACHLORCYCLOPENTADIEN3
.
282
4.4.5.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L^,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY
CYCLOPENTADIEN
4
.
288
4.4.6.
CYCLOADDITIONEN
MIT
6,7,8,9-TETRACHLOR-L,4-DIOXO-SPIRO
[4,4]-6,8-NONADIEN
5
.
291
4.5.
VERSUCHTE
CYCLOADDITIONEN
VON
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
MIT
ARYLOXYETHENEN
54
.
295
4.5.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
PRAEPARATIVEN
ANSAETZE
.
295
4.5.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
HEXACHLORCYCLOPENTADIEN
1
.
296
4.5.3.
CYCLOADDITIONEN
MIT
L,2,3,4-TETRACHLOR-5,5-DIMETHOXY
CYCLOPENTADIEN
4
.
296
4.5.4.
CYCLOADDITIONEN
MIT
1,2,3,4,5,5-HEXABROMCYCLOPENTADIEN
6297
4.6.
WEITERE
CYCLOADDITIONEN
VON
HALOGENIERTEN
CYCLOPENTADIENEN
.
298
4.6.1.
CYCLOADDITIONEN
MIT
FUMARSAEUREDIARYLESTEM
56
.
298
4.6.2.
CYCLOADDITIONEN
MIT
ARYLACETYLENEN
59
.
301
5.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
305
5.1.
GESETZMAESSIGKEITEN
UND
AUSWERTEVERFAEHREN
.
305
5.1.1.
REAKTIONEN
ZWEITER
UND
PSEUDO-ERSTER
ORDNUNG
.
305
5.1.2.
BESTIMMUNG
DER
AKTIVIERUNGSPARAMETER
.
306
5.2.
KINETISCHE
MESSUNGEN
MITTELS
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE
UND
STOP
J
PED-/7OM'-TECHNIK
.
306
5.2.1.
GRUNDLAGEN
UND
AUSWERTUNG
.
306
5.2.2.
EXPERIMENTELLE
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
307
5.2.3.
TABELLARISCHE
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
ERGEBNISSE
VON
UV
UND
STOPPED-FLOW-KINSSTIKEA
.
309
5.3.
KINETISCHE
MESSUNGEN
MITTELS
HOCHLEISTUNGSFLUESSIG
CHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
320
5.3.1.
GRUNDLAGEN,
AUSWERTUNG,
GERAETEPARAMETER
.
320
5.3.2.
EXPERIMENTELLE
DURCHFUEHRUNG
.
322
5.3.3.
TABELLARISCHE
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
ERGEBNISSE
AUS
HPLC-KINETIKEN
.
323
I
NHALTSVERZEICHNIS
S
EITE
VII
ANHANG
LITERATURVERZEICHNIS
.
335
EMPIRISCHE
SOLVENS-PARAMETER
.
346
FORMELVERZEICHNIS
.
349 |
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