Beiträge zur kupferkatalysierten 1,4-Addition an alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindungen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bochum, Univ., Diss., 1995 |
| Beschreibung: | 344 S. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
KAPITEL
1
NUCLEOPHILE
ADDITIONSREAKTIONEN
AN
CARBONYLVERBINDUNGEN
1
1.1
EINLEITUNG
1
1.2
NUCLEOPHILE
1,2-ADDITIONEN
2
1.2.1
DIREKTE
STEREOSELEKTIVE
ADDITION
VON
METALLORGANYLEN
2
1.2.2
BORANREDUKTIONEN
5
1.2.3
LEWISSAEUREKATALYSIERTE
ALDOLREAKTIONEN
5
1.3
NUCLEOPHILE
1,4
ADDITIONEN
7
1.3.1
KUPFERREAGENZIEN
7
1.3.2
ENANTIOSELEKTIVE
CUPRATADDITIONEN
11
1.4
THEMENSTELLUNG
DER
ARBEIT
14
KAPITEL
2
CUXALIRKATALYSIERTE
1,4
ADDITIONEN
VON
GRIGNARDREAGENZIEN
AN
A,SS
UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
17
2.1
EINLEITUNG
17
2.1.1
DER
MECHANISMUS
17
2.1.2
TRIMETHYLSILYLCHLORID
ALS
ADDITIV
18
2.1.3
DIE
KUPFERSALZE
19
2.1.4
WIRKUNG
DER
LITHIUMSALZE
EINES
CUPRATS
20
2.2
EIGENE
TESTSYSTEME
22
2.3
UNTERSUCHUNG
DES
LITHIUMSALZ-EINFLUSSES
AUF
DIE
KUPFERKATALYSIERTE
1,4
ADDITION
23
2.3.1
VERGLEICH
UNTERSCHIEDLICHER
KUPFERSALZ-LITHIUMCHLORID-MISCHUNGEN
23
2.3.2
MINIMIERUNG
DER
KATALYSATORMENGE
29
2.3.3
VERGLEICH
VON
CUI(LICL)2
UND
CUBR.SME2
BEI
DER
ADDITION
AN
UNTERSCHIEDLICH
ANSPRUCHSVOLLE
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
32
2.3.3.1
ADDITION
VON
METHYLMAGNESIUMIODID
AN
3-METHYL-CYCLOHEXENON
(27)
32
2.3.3.2
VERGLEICH
DER
REAKTIVITAET
VERSCHIEDENER
KUPFERSALZE
AN
ISOPHORON
(62)
33
N
NACH
BOGDANOVIC
2.3.4
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT
DER
KATALYTISCHEN
UMSETZUNG
34
2.3.5
ANWENDUNGSBREITE
DER
CUI(LICL)
2
-KATALYSIERTEN
1,4
ADDITION
36
2.3.5.1
ADDITION
VON
METHYLMAGNESIUMIODID
AN
UNTERSCHIEDLICHE
A,SS
UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
IN
ANWESENHEIT
VON
TRIMETHYLSILYLCHLORID
36
2.3.5.2
1,4
ADDITION
VON
METHYLMAGNESIUMIODID
OHNE
ZUSATZ
VON
TRIMETHYLSILYLCHLORID
38
2.3.5.3
1,4
ADDITION
VON
N-BUTYLMAGNESIUMCHLORID
39
2.3.5.4
1,4
ADDITIONEN
UNTERSCHIEDLICHER
GRIGNARDVERBINDUNGEN
AN
EINFACHE
A,SS
UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
42
2.3.6
CUI(LICL)2-KATALYSIERTE
1,4
ADDITIONEN
AN
SYNTHESEBAUSTEINE
44
2.3.7
ZUSAMMENFASSUNG
DER
UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE
46
2.4
WEITERFUEHRENDE
UNTERSUCHUNGEN
MIT
CUI(LICL)
2
48
2.4.1
1,4
ADDITION
VON
LITHIUMORGANYLEN
48
2.4.2
VERWENDUNG
VON
BORSAEURETRIMETHYLESTER
ALS
ERSATZ
FUER
TRIMETHYLSILYLCHLORID
49
2.4.3
WEITERE
VERSUCHE
50
KAPITEL
3
CUI(LICL)
2
KATALYSIERTE
ADDITIONEN
VON
GRIGNARDREAGENZIEN
AN
SAEURECHLORIDE
51
3.1
EINLEITUNG
51
3.2
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
52
3.3
ZUSAMMENFASSUNG
56
KAPITEL
4
CUI(LICL)
2
-KATALYSIERTE
1,4
ADDITIONEN
VON
DIALKYLMAGNESIUM
VERBINDUNGEN
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
57
4.1
EINLEITUNG
57
4.2
VORUNTERSUCHUNGEN
58
4.3
ADDITIONSREAKTIONEN
VON
DIALKYLMAGNESIUMVERBINDUNGEN,
DARGESTELLT
59
IN
KAPITEL
5
VERWENDUNG
VON
TETRAALKYLAMMONIUM-KUPFER-SALZMISCHUNGEN
BEI
DER
65
KUPFERKATALYSIERTEN
1,4
ADDITION
5.1
STRUKTURCHEMISCHE
GRUNDLAGEN
65
5.2
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
67
5.3
ZUSAMMENFASSUNG
70
5.4
VERSUCHE
ZUR
ANWENDUNG
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KATALYSE
71
5.4.1
CHIRALE
ANUNONIUMVERBINDUNGEN
71
5.4.2
ENANTIOSELEKTIVE
ADDITIONEN
IN
TOLUOL
72
KAPITEL
6
ANDERE
METALLE
ALS
KATALYSATOREN
FUER
DIE
1,4
ADDITION
75
6.1
ZNCL
2
(LICL)
2
-KATALYSIERTE
GRIGNARDADDITIONEN
75
6.1.1
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
75
6.2
COBALT
UND
MANGANKATALYSIERTE
GRIGNARDADDITIONEN
AN
ENONE
77
ZUSAMMENFASSUNG
DER
KAPITEL
1
BIS
6
78
KAPITEL
7
SYNTHESE
VON
LIGANDEN
FUER
DIE
KUPFERKATALYSIERTE,
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
79
ADDITION
7.1
SYNTHESE
UND
ANWENDUNG
DER
(R)-(+)-T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
79
(50)
7.2
DERIVATISIERUNG
DER
R-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(189)
81
7.2.1
DARSTELLUNG
VON
THIOPHOSPHINAMIDEN
81
7.2.2
VERSUCHE
ZUR
VERESTERUNG
DER
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(189)
82
7.2.3
VERSUCHE
ZUR
ORTHO-LITHIIERUNG
DER
R-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
84
(189)
7.2.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
T-BUTYL-PYRIDYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(186)
85
7.3
SYNTHESE
STRUKTURANALOGER
VERBINDUNGEN
87
7.3.1
DARSTELLUNG
DER
METHYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(209)
87
7.3.2
DARSTELLUNG
DER
R-BUTYL-MESITYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(212)
88
7.4
SYNTHESE
WEITERER
LIGANDEN
90
7.4.1
DARSTELLUNG
VON
PROLINOLAMIDEN
DER
METHYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
90
7.4.2
BINAPHTHOLESTER
DER
THIOPHOSPHORSAEURE
209
91
IV
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
92
KAPITEL
8
METALLKOMPLEXE
DER
LIGANDEN
93
8.1
DAS
KUPFERSALZ
DER
(R)-T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(51)
93
8.2
DAS
MAGNESIUMSALZ
DER
(R)-T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(220)
95
8.3
DAS
MAGNESIUM-KUPFER-TETRATHIOPHOSPHINAT
(221)
98
8.4
ANDERE
BIMETALLCHELATE
UND
DEREN
VORLAEUFER
100
KAPITEL
9
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITIONEN
MIT
DEFINIERTEN
KUPFERSALZEN
103
9.1
TEMPERATUR
UND
LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT
DER
REAKTION
104
9.2
KATALYSATORAKTIVITAET
109
9.3
AENDERUNG
DER
REAKTIONSFUEHRUNG
110
9.4
LOESUNGSMITTELZUSAETZE
111
9.5
MODIFIZIERTE
GRIGNARDVERBINDUNGEN
112
9.6
VERGLEICHENDE
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEN
BIMETALLCHELATEN
221
UND
225
114
9.7
VERWENDUNG
VERSCHIEDENER
GRIGNARDREAGENZIEN
UND
SUBSTRATE
115
ZUSAMMENFASSUNG
DER
KAPITEL
7
BIS
9
118
KAPITEL
10
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITIONEN
MIT
IN
SITU
DARGESTELLTEN
CUPRATEN
119
10.1
KUPFERIODID
UND
KUPFERCYANID
ALS
EINFACHE
SALZE
119
10.2
ANDERE
ENONE
UND
GRIGNARDVERBINDUNGEN
126
10.3
WEITERE
REAKTIONEN
MIT
DEM
CHIRALEN
CUPRATSYSTEM
129
10.4
VERWENDUNG
ANDERER
CHIRALER
LIGANDEN
131
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
133
KAPITEL
11
REDUKTION
PROCHIRALER
KETONE
MIT
IN
SITU
DARGESTELLTEN
BORANREAGENZIEN
135
11.1
EIGENE
UNTERSUCHUNGEN
135
11.2
REDUKTIONEN
MIT
BH
2
BRSMEJ
136
11.3
REDUKTIONEN
MIT
BHS.SMEJ
137
11.4
REDUKTIONEN
MIT
BH3.THF
140
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
142
V
KAPITEL
12
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ARBEIT
143
EXPERIMENTELLER
TEIL
KAPITEL
13
VORBEMERKUNGEN
ZUM
EXPERIMENTELLEN
TEIL
147
13.1
CHEMIKALIEN
147
13.2
LOESUNGSMITTEL
147
13.3
ANALYTIK
148
13.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
150
13.4.1
AAV
1:
KUPFERKATALYSIERTE
ADDITIONEN
VON
GRIGNARDREAGENZIEN
AN
A,SS
UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
150
13.4.1.1
AV
1.1:
DARSTELLUNG
DES
KATALYSATORKOMPLEXES
AUS
(LIX)
N
CUI
150
13.4.1.2
AV
1.2:
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITIONEN
MIT
DEFINIERTEN
THIOPHOSPHIN
SAEURESALZEN
151
13.4.1.3
AV
1.3:
ENANTIOSELEKTIVE
1,4
ADDITIONEN
MIT
IN
SITU
DARGESTELLTEN
CHIRALEN
KATALYSATORKOMPLEXEN
152
13.4.2
AAV
2:
KETALISIERUNG
VON
CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT
(RJ)-L,2-BUTANDIOL
152
13.4.3
AAV
3:
DARSTELLUNG
VON
NATRIUMHYDROGENSULFID
UND
UMSETZUNG
DER
PHOSPHINSAEURECHLORIDE
153
13.4.4
AAV
4:
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTION
VON
METHYLPHENYLKETON
MIT
CHIRALEN,
IN
SITU
DARGESTELLTEN
BORWASSERSTOFFREAGENZIEN
153
13.4.5
AAV
5:
KUPFERKATALYSIERTE
DARSTELLUNG
VON
KETONEN
AUS
SAEURECHLORIDEN
154
13.4.6
AAV
6:
VERSUCHE
ZUR
TANDEMARTIGEN
1,4
ADDITIONEN
154
13.4.7
AAV
7:
TRANSMETALLIERUNG
VON
METHYLLITHIUM
DURCH
MAGNESIUMBROMID
155
13.4.8
AAV
8:
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-MAGNESIUM-[2,6-DI-T-BUTYL-4-METHYL]
PHENOLAT
155
13.4.9
AAV
9:
DARSTELLUNG
VON
N-BUTYL-MAGNESIUM-[8-HYDROXY]-CHINOLIN
155
KAPITEL
14
TESTSYSTEME,
VORGESTELLT
IN
KAPITEL
2.2
157
14.1
BUTYLADDITION
AN
CYCLOHEXENON
(25)
157
14.2
METHYLADDITION
AN
3-METHYL-CYCLOHEXENON
(27)
166
VI
14.3
METHYLADDITION
AN
ISOPHORON
(62)
169
14.4
BUTYLADDITION
AN
ISOPHORON
(62)
171
KAPITEL
15
METHYL
UND
BUTYLADDITIONEN
AN
VERSCHIEDENE
A,SS-UNGESAETTIGTE
177
CARBONYLVERBINDUNGEN
15.1
METHYLADDITION
AN
VERSCHIEDENE
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
177
15.2
BUTYLADDITION
AN
VERSCHIEDENE
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYLVERBINDUNGEN
190
15.3
GRIGNARDADDITIONEN
AN
EINIGE
CYCLISCHE
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYL
207
VERBINDUNGEN
15.4
VERSCHIEDENE
1,4
ADDITIONEN
216
15.4.1
METHYLADDITION
AN
CARVON
(125)
216
15.4.2
DARSTELLUNG
VON
SYNTHESEBAUSTEINEN
218
KAPITEL
16
DARSTELLUNG
VON
KETONEN
AUS
SAEURECHLORIDEN
221
KAPITEL
17
1,4
ADDITIONEN
VON
DIALKYLMAGNESIUMORGANYLEN
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
231
CARBONYLVERBINDUNGEN
17.1
ADDITION
VON
DIETHYHNAGNESIUM
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYL
231
VERBINDUNGEN
17.2
ADDITION
VON
DI-N-OCTYLMAGNESIUM
AN
A,SS-UNGESAETTIGTE
CARBONYL
243
VERBINDUNGEN
KAPITELL8
DARSTELLUNG
DES
METHYLAMMONIUMSALZES
VON
(-)-SPARTEIN
(176)
253
KAPITEL
19
DARSTELLUNG
DER
LIGANDEN
255
19.1
DARSTELLUNG
DER
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(50)
255
19.1.1
AAV
10:
VERESTERUNGEN
NACH
MITSUNOBU
257
19.2
DARSTELLUNG
DES
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURECHLORIDS
(190)
259
19.3
AAV
11:
VERSUCHE
ZUR
BASISCHEN
VERESTERUNG
DES
SAEURECHLORIDS
(190)
260
19.4
AAV
12:
VERSUCHE
ZUR
VERESTERUNG
VON
PHENYLPHOSPHONIGSAEURE
MITTELS
264
DCC
VN
19.5
AAV
13:
VERSUCHE
ZUR
ORTHO-LITHIIERUNG
DER
THIOPHOSPHINSAEURE
(189)
266
19.6
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
T-BUTYL-PYRIDYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(186)
268
19.7
DARSTELLUNG
DER
METHYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(209)
271
19.8
AAV
14
OXIDATIVE
KUPPLUNG
VON
PHOSPHINSAEUREN
MIT
CUCL
2
276
19.9
DARSTELLUNG
DER
Z-BUTYL-MESITYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(212)
276
19.9.1
VERSUCHE
ZUR
RACEMATSPALTUNG
DER
SAEURE
212
280
19.10
DARSTELLUNG
DER
METHYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEUREAMIDE
216
UND
217,
281
SOWIE
ANALOGE
VERBINDUNGEN
19.11
DARSTELLUNG
DES
BINAPHTHOL-THIOPHOSPHORSAEUREESTERS
219
289
19.12
DARSTELLUNG
DES
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURETRIMETHYLSILYLESTERS
290
(226)
KAPITEL
20
DARSTELLUNG
VON
METALLSALZEN
DER
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(50)
293
20.1
DAS
KUPFER-T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINAT
(51)
293
20.2
DAS
MAGNESIUM-DI-T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINAT
(220)
295
20.2.1
AAV
15:
ADDITION
VON
CHIRALEN
MAGNESIUMORGANYLEN
AN
BENZALDEHYD
297
20.2.2
AAV
16:
CHIRALE
THIOPHOSPHINATSALZE
ALS
KATALYSATOREN
FUER
DIE
297
MUKAIYAMA-ALDOLREAKTION
20.3
TETRAKIS-(Z-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINATO)-MAGNESIUM-DICUPRAT
(221)
298
20.4
MANGANSALZE
DER
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(50)
300
20.5
ZINKSALZE
DER
T-BUTYL-PHENYL-THIOPHOSPHINSAEURE
(50)
301
20.6
CYCLOVOLTAMMOGRAMME
EINZELNER
KUPFER-LITHIUM-SALZMISCHUNGEN
304
20.7
ROENTGENPULVERDIFFRAKTOGRAM
EINER
MISCHUNG
AUS
KUPFERIODID
UND
305
LITHIUMCHLORID
KAPITEL
21
ENANTIOSELEKTIVE
ADDITION
VON
T-BUTYLMAGNESIUMCHLORID
AN
307
CYCLOHEXENON
(25)
KAPITEL
22
KUPFERKATALYSIERTE
EPOXIDOEFFNUNGEN
309
KAPITEL
23
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
VON
METHYLPHENYLKETON
311
LITERATURUEBERSICHT
315
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
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