Synthese von Gallensäure-Derivaten zur Regulation der Cholesterin-Biosynthese:
Gespeichert in:
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| Sprache: | German |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
THEORETISCHER
TEIL
.
3
2.1.
WIRKUNG
DES
CHOLESTERINS
IM
ORGANISMUS
.
3
2.2.
CHOLESTERIN-BIOSYNTHESE
.
4
2.3.
TRANSPORT
DES
CHOLESTERINS
.
7
2.4.
ARTERIOSKLEROSE
.
8
2.5.
REGULIERUNG
DER
CHOLESTERIN-BIOSYNTHESE
.
10
2.5.1.
HEMMUNG
DES
GALLENSAEURE-TRANSPORTS
.
11
2.5.2.
KOMPETITIVE
HEMMUNG
.
18
2.5.3.
REGULATION
DURCH
OXYGENIERTE
STERINE
.
19
2.6.
AUFGABENSTELLUNG
.
21
2.6.1.
ERWEITERUNG
DES
A-RINGS
OHNE
SEITENKETTEN-DOPPELBINDUNG
.
24
2.6.2.
ERWEITERUNG
DES
A-RINGS
MIT
SEITENKETTEN-DOPPELBINDUNG
.
29
2.6.3.
ERWEITERUNG
DES
C-RINGS
OHNE
SEITENKETTEN-DOPPELBINDUNG
.
35
2.6.4.
ERWEITERUNG
DES
C-RINGS
MIT
SEITENKETTEN-DOPPELBINDUNG
.
37
2.6.5.
SYNTHESE
VON
A,C-BIS-HOMO-VERBINDUNGEN
.
39
2.6.6.
C-HOMO-VERBINDUNGEN
MIT
MODIFIZIERTEM
A-RING
.
40
2.6.7.
DIVERSE
MODIFIZIERUNGEN
.
43
2.6.8.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
46
2.6.9.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
DER
PHYSIOLOGISCHEN
TESTERGEBNISSE
.
48
3.
ZUSAMMENFASSUNG
.
51
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
53
4.1.
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
.
53
4.2.
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
UND
AUFARBEITUNG
.
53
4.3.
CHROMATOGRAPHIE
.
53
4.4.
INSTRUMENTELLE
ANALYTIK
.
54
4.4.1.
SCHMELZPUNKTE
.
54
4.4.2.
ELEMENTARANALYSEN
.
55
4.4.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
.
55
4.4.4.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
55
4.4.5.
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
56
4.5.
PHARMAKOLOGISCHE
TESTMETHODEN
.
56
4.6.
NOMENKLATUR
.
57
4.7.
DANK
.
59
4.8.
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
60
4.8.1.
12A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(1)
1
2A
ACETOXY-4-OXA-3-OXO
A-HOMO-5
SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(2)
60
4.8.2.
12A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(1)
.
61
4.8.3.
1
2A-ACETOXY-4-OXA-3-OXO-A-HOMO-5
SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(2)
.
64
4.8.4.
12A-ACETOXY-4SS-BROM-3-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(3)
.
66
4.8.5.
1
2A-ACETOXY-4A-SS-BROM-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(4)
.
68
4.8.6.
2,12A-DIHYDROXY-2,3-SECO-5SS-CHOLAN-3,24-DISAEURE
(5)
.
71
4.8.7.
1
2A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-CHOL-4A-EN-24-SAEUREMETHYLESTER
(6)
.
73
4.8.8.
2,12A-DIHYDROXY-2,3-SECO-CHOL-4-EN-3,24-DISAEURE
(7)
.
75
4.8.9.
12A-ACETOXY-2SS,4SS-DIBROM-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(8)
.
77
4.8.10.
3,12A-DIACETOXY-5SS-CHOL-3-EN-24-SAEUREMETHYLESTER
(9)
.
79
4.8.11.
12A-ACETOXY-3-CARBOXY-4-HYDROXY-3,4-SECO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(10)
.
82
4.8.12.
12A-ACETOXY-4-HYDROXY-3,4-SECO-5SS-CHOLAN-3,24-DISAEUREMETHYLESTER
(11).
83
4.8.13.
4,12A-DIHYDROXY-3,4-SECO-5SS-CHOLAN-3,24-DISAEURE
(12)
.
85
4.8.14.
12A-HYDROXY-4-OXA-3-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(13
)
.
87
4.8.15.
12A-HYDROXY-4-OXA-3-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(14
)
.
90
4.8.16.
12A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEUREETHYLESTER
(15)
12A-ACETOXY-4-OXA-3-OXO-A-HOMO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEURE
ETHYLESTER
(16
)
.
92
4.8.17.
12A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEURE
ETHYLESTER
(15)
.
95
4.8.18.
12A-HYDROXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(17)
.
98
4.8.19.
12A-HYDROXY-3-OXA-4-OXO-24-NOR-A-HOMO-5SS-CHOL-22-EN
(18)
.
100
4.8.20.
3,12A-DIACETOXY-5SS-CHOLA-3,22(E)-DIEN-24-SAEUREETHYLESTER
(19)
.
103
4.8.21.
12A-ACETOXY-4SS-BROM-3-OXO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEUREETHYLESTER
(20)
.
105
4.8.22.
12A-ACETOXY-4A-SS-BROM-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEURE
ETHYLESTER
(21
)
.
106
4.8.23.
2,12A-DIHYDROXY-2,3-SECO-5SS-CHOL-22(E)-EN-3,24-DISAEURE
(22)
.
108
4.8.24.
12A-ACETOXY-3-OXA-4-OXO-A-HOMO-CHOLA-4A,22(E)-DIEN-24-SAEURE
ETHY
FESTER
(23)
.
110
4.8.25.
2,12A-DIHYDROXY-2,3-SECO-CHOLA-4,22(E)-DIEN-3,24-DISAEURE
(24)
.
113
4.8.26.
3A,12A-DIBENZOYL-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER(25)
.
115
4.8.27.
3A,12A-DIACETOXY-23-BROM-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(26)
.
116
4.8.28.
3A,12A-DIACETOXY-23-BROM-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER(27)
.
119
4.8.29.
12A-ACETOXY-23-BROM-3A-HYDROXY-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(28)
-
.
121
4.8.30.
3A-ACETOXY
1
2A-OXA
1
2-OXO-C-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHY
FESTER
(22)
.
123
4.8.31.
3A-BENZOYLOXY-12A-OXA-12-OXO-C-HOTNO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(30)
.
126
4.8.32.
3A,13A-DIHYDROXY-12,13-SECO-5SS-CHOLAN-12,24-DISAEURE
(31)
.
128
4.8.33.
3A-HYDROXY-12A-OXA-12-OXO-C-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(32)
.
130
4.8.34.
3A-ACETOXY-12A-HYDROXY-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEUREETHYFESTER
(33)
.
132
4.8.35.
3A-ACETOXY-12-OXO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEUREETHYLESTER
(34)
.
135
4.8.36.
3A-ACETOXY-12A-OXA-12-OXO-C-HOMO-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-SAEURE
ETHYLESTER
(35)
.
137
4.8.37.
3A-ACETOXY-22,23-EPOXY-12A-OXA-12-OXO-C-HOMO-5SS-CHOLAN-24
SAEUREETHY
FESTER
(36
)
.
139
4.8.38.
3A,13A-DIHYDROXY-12,13-SECO-5SS-CHOL-22(E)-EN-12,24-DISAEURE
(37
)
.
141
4.8.39.
4A-SS-BROM-3,12A-DIOXA-4,12-DIOXO-A,C-BIS-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(38)
.
143
4.8.40.
3,12A-DIOXA-4,12-DIOXO-A,C-BIS-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(39)
.
145
4.8.41.
2,13A-DIHYDROXY-2,3,12,13-BIS-SECO-5SS-CHOLAN-3,12-24-TRISAEURE
(40)
.
147
4.8.42.
3,12A-DIOXA-4,12-DIOXO-A,C-BIS-HOMO-CHOL-4A-EN-24-SAEURE
METHYLESTER
(41)
.
149
4.8.43.
2,13A-DIHYDROXY-2,3,12,13-BIS-SECO-CHOL-4-EN-3,12,24-TRISAEURE
(42
)
.152
4.8.44.
3A-HYDROXY-12A-OXA-12-OXO-C-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
METHYLESTER
(43)
.154
4.8.45.
12A-OXA-3,12-DIOXO-C-HOMO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(44)
.156
4.8.46.
13A-HYDROXY-3-OXO-12,13-SECO-5SS-CHOLAN-12,24-DISAEURE
(45
)
.
158
4.8.47.
4SS-BROM-12A-OXA-3,12-DIOXO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER(46)
.160
4.8.48.
12A-OXA-3,12-DIOXO-C-HOMO-CHOL-4-EN-24-SAEUREMETHYLESTER
(47)
.162
4.8.49.
13A-HYDROXY-3-OXO-12,13-SECO-CHOL-4-EN-12,24-DISAEURE (48
)
.
165
4.8.50.
3SS-HYDROXY
1
2A-OXA
1
2-OXO-C-HOMO-CHOL-4-EN-24-SAEURE
METHYLESTER
(49
)
.
167
4.8.51.
3SS,13A-DIHYDROXY-12,13-SECO-CHOL-4-EN-12,24-DISAEURE
(50
)
.
169
4.8.52.
12A-ACETOXY-3-OXO-CHOL-4-EN-24-SAEUREMETHYLESTER(51)
.
171
4.8.53.
4SS,12A-DIACETOXY-3-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(52)
.
173
4.8.54.
2SS,12A-DIACETOXY-3-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEUREMETHYLESTER
(53)
.176
4.8.55.
2,12A-DIHYDROXY-3-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE (
54A
)
UND
3,12A-DIHYDROXY-2-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(54B)
.
178
4.8.56.
4,12A-DIHYDROXY-3-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE
(55A
)
UND
3,12A-DIHYDROXY-4-OXO-5SS-CHOLAN-24-SAEURE (55B
)
.180
4.8.57.
3A,12A-DIHYDROXY-5SS-CHOL-22(E)-EN-24-OL
(56)
.
182
5.
ABKUERZUNGEN
.
185
6.
LITERATURVERZEICHNIS.
_
.
_
.
_
.
_
186 |
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