Beiträge zur Synthese potentiell biologisch wirksamer, fluorsubstituierter S- und S, N-Heterocyclen:
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG
2. AUFGABENSTELLUNG 6
3. ALLGEMEINER TEIL 7
3.1. EINFUEHRUNG IN DIE SYNTHESEKONZEPTION 7
3.2. DARSTELLUNG DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 7
3.2.1. MOEGLICHKEITEN ZUR SYNTHESE DES 4-TRIFLUQRMETHYLACETOPHENONS 7
3.2.2.
VILSMEIER-HAACK-ARWO/J-REAKTION AN FLUORSUBSTITUIERTEN ACETOPHENONEN 9
3.3. SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN FLUORSUBSTITUIERTER ENAMINOTHIONE 13
3.3.1. SYNTHESE TERTIAERER ENAMINOTHIONE 14
3.3.2. SYNTHESE SEKUNDAERER ENAMINOTHIONE 19
3.4. SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN FLUORSUBSTITUIERTER 2-ACYLTHIOPHENE 22
3.4.1. VERSUCHE ZUR OXIDATION DER THIOPHENE 26
3.5. FLUORSUBSTITUIERTE 2//-THIOPYRANE - SYNTHESEN UND EIGENSCHAFTEN 28
3.5.1. [4+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT
A,SS-UNGESAETTIGTEN 31
ALDEHYDEN UND KETONEN
3.5.2. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT SS-NITROSTYREN 34
3.5.3. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT VERSCHIEDEN SUBSTITUIERTEN
ACRYLSAEURE- 39
ANILIDEN
3.5.4. [4+2]-CYCLOADDITIONSREAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT
ACRYLSAEUREESTEM 47
UND ACRYLNITRIL
3.5.5. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT MALEINSAEUREANHYDRID 52
3.5.6. VERSUCHE ZUR INVERSEN Z)/E/.WL/ /ER-REAKTION 55
3.5.7. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT AKTIVIERTEN 2-CHLORPROPENEN 56
3 5.7.1. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT /3-CHLORVINYLALDEHYDEN 57
3.5.7.2. REAKTIONEN DER ENAMINOTHIONE MIT
3-CHLOR-2-CYANO-CROTONSAEUREETHYLESTER 60
3.6. SYNTHESE FLUORSUBSTITUIERTER /3-THIOCYANATOVINYLALDEHYDE 63
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.7. SYNTHESE FLUORSUBSTITUIERTER 1,2-THIAZOLE 65
3.7.1. VERSUCHE ZUR OXIDATION DER 1,2-THIAZOLE 69
3.8. FLUORSUBSTITUIERTE 1,2-THIAZOLIUMSALZE - SYNTHESEN UND REAKTIONEN
71
3.8.1. 1,2-THIAZOLIUMSALZE AUS 0-THIOCYANATOVINYLALDEHYDEN 71
3.8.2. 1,2-THIAZOLIUMSALZE AUS DIMETHYLIMINIUMPERCHLORATEN 71
3.8.3. 1,2-THIAZOLIUMSALZE AUS SEKUNDAEREN ENAMINOTHIONEN 74
3.8.4. OXIDATION VON 1,2-THIAZOLIUMSALZEN 77
4. EXPERIMENTELLER TEIL 82
4.1. ACETOPHENONE 7 83
4.2. 3-CHLOR-2-PROPENIMINIUMPERCHLORATE 2 84
4.3. 3-CHLOR-ALK-2-ENALE 5 (0-CHLORVINYLALDEHYDE) 85
4.4. ENAMINOTHIONE
4 UND 5 86
4.5. THIOPHENDERIVATE 6 UND OXIDATIONSPRODUKTE 7 92
4.6. 4-AMINO-3,4-DIHYDRO-2//-THIOPYRANDERIVATE 77,
14 UND 16 96
4.7. 2//-THIOPYRANDERIVATE 9,70, 72, 75,77, 7# UND
19 102
4.8. 2-[(A-FORMYL)-ALKYLIDEN]-2//-THIOPYRANE 27 UND DERIVATE 22,25 SOWIE
110
2-[(A-CYANO-OR-ETHOXYCARBONYL)-METHYLEN]-2//-THIOPYRANE 25
4.9. 3-THIOCYANATO-ALK-2-ENALE
26 (/3-THIOCYANATOVINYLALDEHYDE) 115
4.10. 1,2-THIAZOLE 27 UND OXIDATIONSPRODUKTE
28 116
4.11. 2-ARYL-L,2-THIAZOLIUMPERCHLORATE
30 UND OXIDATIONSPRODUKTE 55 119
4.12. ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN 125
5. ZUSAMMENFASSUNG 139
6. LITERATURVERZEICHNIS 143 |
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