Chemische, physikalische und antimikrobielle Eigenschaften von in ätherischen Ölen vorkommenden Phenylpropanen:
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1994
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Beschreibung: | Würzburg, Univ., Diss., 1995 |
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CHEMISCHE, PHYSIKALISCHE
UND ANTIMIKROBIELLE EIGEN- SCHAFTEN VON IN AETHERISCHEN OELEN VORKOMMENDEN
PHENYLPROPANEN
D I S S E R T A T I ON
ZUR ERLANGUNG DES NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES DER
JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
ALEXANDER H. A. PAULI
AUS SCHWEICH
WUERZBURG 1994
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG 1
2. VERBREITUNG VON PHENYLPROPANEN IN AETHERISCHEN OELEN UND IHRE
BIOSYNTHESE 6
2.1. CHEMISCHER AUFBAU UND NOMENKLATUR NATUERLICH VORKOMMENDER FLUECHTIGER
PHENYLPROPANE 6
2.2. VORKOMMEN VON PHENYLPROPANEN IN AETHERISCHEN OELEN 7
2.3. BIOSYNTHESE VON FLUECHTIGEN PHENYLPROPANEN 33
3. SYNTHESE VON PHENYLPROPANEN 36
3.1. HERSTELLUNG VON PHENYLPROPANEN DURCH CLAISEN-UMLAGERUNG 39 3.1.1.
HERSTELLUNG VON ALLYLARYLETHEM 40
3.1.2. DURCH CLAISEN-UMLAGERUNG VON ALLYLARYLETHEM HERGESTELLTE
PHENYLPROPANE 41
3.2. HERSTELLUNG VON PHENYLPROPANEN DURCH GRIGNARD-ALLYLIERUNG 44
3.2.1. HERSTELLUNG VON NEUTRALEN BROMBENZOL-DERIVATEN ALS AUSGANGSSTOFFE
FUER DIE GRIGNARD-ALLYLIERUNG 46
3.2.1.1. DURCH BROMIERUNG HERGESTELLTE BROMBENZOL-DERIVATE 46
3.2.1.2. DURCH VERETHERUNG HERGESTELLTE, EINFACHE PHENOLETHER 47
3.2.1.3. DURCH DAKIN-OXIDATION HERGESTELLTE BENZOLDIOL-DERIVATE 48
3.2.2. UEBER GRIGNARD-ALLYLIERUNG HERGESTELLTE PHENOLETHER . . . 51
3.2.3. UEBER GRIGNARD-ALLYLIERUNG HERGESTELLTE PHENOLE 55
3.3. VERETHERUNG VON PHENOLISCHEN PHENYLPROPANEN 56
3.3.1. DURCH METHYLIERUNG HERGESTELLTE PHENOLETHER VON PHENYLPROPANEN.
58
3.4. ETHERSPALTUNG ZU PHENOLISCHEN PHENYLPROPANEN 62
3.4.1. DURCH ETHERSPALTUNG HERGESTELLTE PHENOLISCHE PHENYLPROPANE 63
3.5. TRENNUNG VON PHENYLPROPANEN DURCH CHEMISCHE METHODEN 68
3.5.1. TRENNUNG DES CHAVIBETOLS AUS EINEM CHAVIBETOL/EUGENOL-GEMISCH 68
3.5.2. TRENNUNG DES CIS-LSOEUGENOLS AUS EINEM
CIS-LSOEUGENOL/TRANS-LSOEUGENOL-GEMISCH 70
3.6. ISOMERISIERUNG DER SEITENKETTE VON PHENYLPROPANEN 71
3.6.1. DURCH ISOMERISIERUNG VON ALLYLBENZOL-DERIVATEN HERGESTELLTE
1-PROPENYLBENZOL- DERIVATE 72
3.7. WEITERE SYNTHESEN 75
3.7.1. VERESTERUNGEN PHENOLISCHER PHENYLPROPANE UND EINFACHER PHENOLE 75
3.7.2. OXIDATION DER SEITENKETTE VON PHENYLPROPANEN 76
3.7.3. SYNTHESE AROMATISCHER VERBINDUNGEN MIT VERSCHIEDENEN SEITENKETTEN
76
IMAGE 3
4. ZUSAMMENHAENGE ZWISCHEN CHEMISCHER STRUKTUR, GASCHROMATOGRAPHI-
SCHEN UND SPEKTROSKOPISCHEN EIGENSCHAFTEN 78
4.1. GASCHROMATOGRAPHISCHE EIGENSCHAFTEN 78
4.1.1. GASCHROMATOGRAPHISCHE RETENTION 80
4.1.1.1. GASCHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN VON METHOXYLIERTEN
PHENYLPROPANEN 82
4.1.1.2. GASCHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN VON PHENOLISCHEN
PHENYLPROPANEN 84
4.2. MASSENSPEKTROMETRIE 85
4.3.1. UV- UND IR-SPEKTROSKOPIE 89
4.4. 13C-NMR-SPEKTROSKOPIE 96
5. DISKUSSION, TEIL A 101
6. UNTERSUCHUNGSMETHODE ZUR BEWERTUNG ANTIMIKROBIELLER EIGENSCHAF- TEN
VON PHENYLPROPAN-DERIVATEN IN AETHERISCHEN OELEN 116
6.1. DURCHFUEHRUNG DES REIHENVERDUENNUNGSTESTS 122
7. ANTIMIKROBIELLE EIGENSCHAFTEN VON PHENYLPROPAN-DERIVATEN 125
7.1. PHENOLISCHE PHENYLPROPANE 126
7.2. AUSSCHLIESSLICH MIT ETHERGRUPPEN SUBSTITUIERTE PHENYLPROPANE 130
7.3. PHENYLPROPANESTER UND ZIMTSAEURE-DERIVATE 133
7.4. WEITERE AROMATISCHE UND IN AETHERISCHEN OELEN VORKOMMENDE
VERBINDUNGEN. . . . 134
8. ZUSAMMENHAENGE ZWISCHEN ANTIBAKTERIELLEN WIRKUNGEN UND PHYSIKALISCHEN
EIGENSCHAFTEN VON PHENYLPROPANEN 143
8.1. BEZIEHUNG ZWISCHEN DER ANTIMIKROBIELLEN WIRKUNG UND DEM
OCTANOL/WASSER - VER- TEILUNGSKOEFFIZIENTEN LOG P VON PHENYLPROPANEN 143
8.1.1. BERECHNUNGSERGEBNISSE UEBER DEN ZUSAMMENHANG ZWISCHEN DER
ANTIMIKROBIELLEN
WIRKUNG UND DEM OCTANOL/WASSER - VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN LOG P VON
PHENYLPROPANEN 146
0. DISKUSSION, TEIL B 153
10. ZUSAMMENFASSUNG 161
11. MATERIAL UND METHODEN 166
11.1. CHEMISCHE UMSETZUNGEN 166
11.1.1. SYNTHESE VON ALLYLIERTEN PHENOLEN 166
11.1.2. SYNTHESE VON PHENOLETHERN DURCH VERETHERUNG VON PHENOLEN 167
11.1.3. SYNTHESE VON PHENYLPROPANEN DURCH GRIGNARD-REAKTION 169
11.1.4. SYNTHESE VON 1-PROPENYLBENZOL-DERIVATEN 172
11.1.5. SYNTHESE PHENOLISCHEN PHENYLPROPANEN DURCH ETHERSPALTUNG 173
IMAGE 4
11.1.6. SYNTHESE VON PHENOLESTEM 175
11.1.7. SYNTHESE VON PHENOLEN DURCH DAKIN UND BAEYER-VILLIGER OXIDATION
175
11.2. ABTRENNUNG UND REINIGUNG DER HERGESTELLTEN VERBINDUNGEN 176
11.3. PRAEPARATIVE TROCKENSAEULENCHROMATOGRAPHIE 178
11.4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 179
11.4.1. ANALYTISCHE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 179
11.4.2. PRAEPARATIVE DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 179
11.5. GERAETEANGABEN 179
11.5.1. UV-SPEKTROSKOPIE 179
11.5.2. FT-IR SPEKTROSKOPIE 180
11.5.3. IR-SPEKTROSKOPIE 180
11.5.4. 13C-KERNRESONANZ-SPEKTROSKOPIE 180
11.5.5. GASCHROMATOGRAPHIE - MASSENSPEKTROMETRIE 180
11.5.6. KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE AN WG 11 181
11.5.7. KAPILLARGASCHROMATOGRAPHIE AN OV-101 181
11.5.8. PRAEPARATIVE GASCHROMATOGRAPHIE 182
11.6. MIKROBIOLOGISCHE UNTERSUCHUNG * 183
11.6.1. MATERIALIEN 183
11.6.2. MIKROORGANISMEN 183
12. LITERATURVERZEICHNIS 184
13. DATENANHANG SPEKTROSKOPISCHER, PHYSIKALISCHER UND ANTIMIKROBIELLER
EIGENSCHAFTEN VON PHENYL- PROPANEN, WEITEREN AROMATISCHEN VERBINDUNGEN
SOWIE TERPENEN UND ALIPHATISCHEN VERBINDUNGEN MIT GESONDERTER
INHALTSUEBERSICHT UND REGISTER
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