Zur Synthese von Pyrimido[5,4-c]chinolizinen via "tert.-Amino-Effekt" und Studien zur Synthese von Alkinyl-Uracilen:
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| Format: | Buch |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE
1
TEIL 1:
2. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 6
2.1 BIOLOGISCHE BEDEUTUNG DER URACILE
6
2
.
2
. DEFINITION DES HETEROCYCLISCHEN SS-ENAMINOCHROMOPHORS
10
3. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 13
3.1. AUFBAU DES PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-RINGSYSTEMS 13
3.1.1. DER AUFBAU AUSGEHEND VON PYRIDINEN 13
3.1.2. DER AUFBAU AUSGEHEND VON PYRIMIDINEN 16
3.1.3. DARSTELLUNG VON PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINEN AUSGEHEND VON
PIPERIDINEN 20
4. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL 21
4.1. ZUR SYNTHESE VON 6-CHLOR-5-FORMYL-L ,3-DIMETHYLURACIL 21
4.2. DIE UMSETZUNG DES URACILS 73A MIT SEKUNDAEREN AMINEN 22
4.3. ZUR UMSETZUNG DER 6-AMINO-5-FORMYL-L,3-DIMETHYLURACILE 78B-G MIT 24
MALONSAEUREDERIVATEN
4.4. DIE SYNTHESE VON 6-7/-PYRROLIDINO- BZW.
6-./V-PIPERIDINO-L,3-DIMETHYL- 28
5-ACRYLSAEUREETHYLESTER
4.4.1. DIE WITTIG-REAKTION 28
4.4.2. DIE UMSETZUNG VON 65 MIT PYRROLIDIN UND PIPERIDIN 29
4.5. ELEKTROCYCLISIERUNG UNTER DEM ASPEKT DES "
TERT.
AMINO-EFFEKTS" 30
4.5.1. VERSUCHE ZUR ELEKTROCYCLISIERUNG VON MORPHOLINO-1,3-DIMETHYL-2,4
32
DIOXOPYRIMIDINACRYLSAEUREDINITRIL
(80)
4.6. DIE BEDEUTUNG DER PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE 40
4.7. FAZIT UND AUSBLICK 43
TEIL 2:
5. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 44
5.1. WIRKSTOFFE VON 5-SUBSTITUIERTEN URACILEN 44
5.2. DIE THYMIDYLAT-SYNTHETASE 45
5.3. INHIBITOREN DER THYMIDYLAT-SYNTHETASE 47
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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6. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL 49
6.1. METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON ALKINEN 49
6.2. DIE ALKINKUPPLUNGSREAKTION 51
6.3. DIE ENDIINVERBINDUNGEN 54
7. SPEZIELLER THEORETICHER TEIL 56
7.1. VERSUCHE ZUR
HAGIHARA-REAKIION VON DIHALOGENIERTEN 1,3-DIMETHYLURACILEN 56
7.2. KUPPLUNGSREAKTIONEN ZUR ALKINYLIERUNG VON IODIERTEN
1,3-DIMETHYLURACILEN 57
7.3 KUPPLUNGSREAKTIONEN ZUR ALKINYLIERUNG VON IODIERTEN URACILEN 61
7.3.1. DIE
HILBERT-JOHNSON-MTTHODE 62
7.4. KUPPLUNGSVERSUCHE VON URACILEN MIT LITHIUMACETYLID 65
7.5. KUPPLUNGSVERSUCHE VON URACILEN MIT KUPFERACETYLID 66
7.6. LITHIIERUNGEN VON URIDINEN 66
7.7. SYNTHESEVERSUCHE ZU IODIERTEN VINYLPYRIMIDINEN 68
7.8. FAZIT UND AUSBLICK 70
8. EXPERIMENTELLER TEIL 72
9. ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 103
10. LITERATURVERZEICHNIS
104
11. LEBENSLAUF HO |
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