Synthese und Charakterisierung von cyclodextrinhaltigen Semirotaxanen, Seitenketten-Polyrotaxanen und Tandem-Polyrotaxanen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Abschlussarbeit Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG.
.
I
1.1.
EIGENSCHAFTEN
UND
SYNTHESEN
NIEDERMOLEKULARER
UND
POLY
MERER
ROTAXANE
.
1
1.2.
CYCLODEXTRINE:
SYNTHESEN,
EIGENSCHAFTEN
UND
ANWENDUNGEN
7
1.3.
AUFGABENSTELLUNG
.
12
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
IS
2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DER
GAATVERBLNDUNGEN.
.
2.1.1.
SYNTHESE
VON
N
BENZYLOXYCARBONYL-4
AMINOBUTTERSAEURE
1
UND
N
BENZYLOXYCARBONYL-11
AMINOUNDECANSAEURE
2
.
IS
2.1.2.
SYNTHESE
VON
N
BENZYLOXYCARBONYL-4-AMINOBUTTERSAEURE-4'
-TRIPHENYLMETHYLANILID
3
U.
N
BENZYLOXYCARBONYL-LL-AMINO
UNDECANSAEURE-4'-TRIPHENYLMETHYLANILID
4
.
17
2.1.3.
SYNTHESE
VON
4
AMLNOBUTTERSAEURE-4'-TRIPHENYLMETHYLANI
LID
S,
11
AMINOUNDECANSAEURE-4'-TRIPHENYLMETHYLANILID
6U.
N-(
FURAN-2-ACRYLOYL
)-4-AMINOBUTTERSAEURE
7
.
19
2.L4.
SYNTHESE
DER
SEMIROTAXANE
.
24
24.4.1.
KOMPLEX
AUS
4
AMINOBUTTERSAEURE
4'
TRIPHENYLMETHYL
ANILID
UND
2,6
DIMETHYI-SS
CYCLODEXTRIN:
5/
ME
A
-CD
.
27
IR
SPEKTROSKOPIE
.
27
*H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
28
13
C-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
3S
MASSENSPEKTROMETRIE
.
39
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
41
24.4.2.
KOMPLEX
AUS
4
AMINOBUTTERSAEURE
4'
TRIPHENYLMETHYL
ANILID
UND
2,3,6
TRIACETYL-SS
CYCLODEXTRIN:
5/
ACG
CD
.
43
IR
SPEKTROSKOPIE
.
43
*H
-
NMR
SPEKTROSKOPIE
.
43
13
C-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
SO
MASSENSPEKTROMETRIE
.
54
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
55
24.4.3.
KOMPLEX
AUS
11
AMINOUNDECANSAEURE
4'
TRIPHENYLMETHYL
ANILID
UND
2,6
DIMETHYL-SS
CYCLODEXTERIN:
6/
ME^
CD.
IR
SPEKTROSKOPIE
.
58
1
H
NMR
SPEKTROSKOPIE
.
58
13
C-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
64
MASSENSPEKTROMETRIE
.
67
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
68
24.4.4
KOMPLEX
AUS
N
1
FURAN-2
ACRYLOYL
)-4
AMINOBUTTERSAEURE
UND
2,6
DIMETHYL-SS
CYCLODEXTRIN:
7/
ME
2
-CD
IR
SPEKTROSKOPIE
.
70
'H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
70
13
C-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
75
MASSENSPEKTROMETRIE
.
78
2.1.5.
SYNTHESEN,
EIGENSCHAFTEN
UND
CHARAKTERISIERUNGEN
DER
VERSCHIEDENEN
ROTAXANSTRUKTUREN
.
80
2.I.5.I.
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
EINES
NIEDERMOLEKULAREN
ROTAXANS
8A
AUS
[
N-(
3-(
N'-(
4
-
(
TRIPHENYLMETHYL
)
PHENYL
)
CARBAMOYL
)
PROPYL
1
3
FURYL
)
PROPENAMID
]
UND
2,6
DIMETHYL-SS
CYCLODEXTRIN,
SOWIE
SEINER
MODELL
VERBIN
DUNG
8B
.
82
IR
SPEKTROSKOPIE
.
84
*H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
84
13
C-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
86
MASSENSPEKTROMETRIE
.
86
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
87
CHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
89
LOESUNGSVERHALTEN
.
90
2.I.S.2.
DARSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
EINES
SEITENKETTEN
POLYROTAXANS
11A
UND
SEINER
MODELLVERBINDUNG
11B:
ANKNUEPFUNG
VON
6/
MEJ-CD
UND
6
AN
POLY-[
OXY-1,4
PHENYL
SULFONYL-1,4
PHENYLOXY-4,4'
(
4,4
DIPHENYL
PENTAN
SAEURECHLORID
)]10
.
92
IR
SPEKTROSKOPIE
.
96
'
H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
96
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
102
VISKOSITAETSMESSUNGEN
.
103
CHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
105
POLARIMETRIE
.
107
2.1.5.3.
SEITENKETTEN
POLYROTAXAN
14A
UND
MODELL
VERBINDUNG
14B:
ANBINDUNG
VON
6/
ME
2
~CD
UND
6
AN
POLY- [
OXY-1,4
PHENYL
CARBONYL
1,4
PHENYLOXY-4,4'
-(
4,4
DIPHENYLPENTANSAEURE
CHLORID
)]
13
.
108
IR
SPEKTROSKOPIE
.
110
*H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
110
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
113
CHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
114
ENZYMATISCHE
ABSPALTUNG
DER
CYCLODEXTRINE
.
US
2.I.S.4.
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
EINES
POLYROTAXANS
MIT
VERZWEIGTER
SEITENKETTE:
TANDEM
POLYROTAXAN
19A
UND
MODELLVERBINDUNG
19B.
.
117
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNG
N
METHACRYLAMINO
UNDECANAMIDO
1,3
PHENYLDICARBONSAEURE
16
.
118
IR
SPEKTROSKOPIE
.
120
*H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
120
SYNTHESE
VON
N
METHACRYLOYL-AMLNOUNDECANOYL-N
1
-
AMINO
ISOPHTHALOYL-BIS
(
AMINOUNDECANSAEURE
)
17.
.
122
IR
SPEKTROSKOPIE
.
122
*H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
122
MASSENSPEKTROMETRIE
.
123
COPOLYMERISATION
VON
17
MIT
METHYLMETHACRYLAT
ZU
POLY
[
N
METHACRYLOYL-AMINOUNDECANOYL-N'-AMINOISOPHTHALOYL
BIS
(
AMINOUNDECANSAEURE
)]
CO
-
[
METHYLMETHACRYLAT
1
18
124
1R
SPEKTROSKOPIE
.
124
L
H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
124
POLYROTAXAN
19A
UND
MODELLVERBINDUNG
19B
.
126
IR
SPEKTROSKOPIE
.
130
1
H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
131
SAURE
SPALTUNG
DER
CYCLODEXTRINE
.
134
ENZYMATISCHE
ABSPALTUNG
DER
CYCLODEXTRINE
.
136
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
137
POLARIMETRIE
.
137
2.I.S.S.
PSEUDO
POLYMERANALOGE
UMSETZUNG:
METHYLIERUNG
DER
CYCLODEXTRINE
AM
POLYMEREN
TRAEGER
(
POLYROTAXAN
20
)
.
138
'H-NMR
SPEKTROSKOPIE
.
140
THERMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
14S
3.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
146
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
148
4.1.
VERZEICHNIS
DER
BENUTZTEN
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
.
148
4.2.
SYNTHESEN
.
ISO
4.2.1.
N
BENZYLOXYCARBONYL-4
AMINOBUTTERSAEURE
1.
.
151
4.2.2.
N
BENZYLOXYCARBONYL-U
AMINOUNDECANSAEURE
2
.
152
4.2.3.
N
BENZYLOXYCARBONYL-4
AMLNOBUTTERSAEURE-4'
TRIPHENYL
METHYLANILID
3
.
153
4.2.4.
N
BENZYLOXYCARBONYL-11
AMINOUNDECANSAEURE-4'
TRIPHENYL
METHYLANILID
4
.
155
4.2.5.
SYNTHESE
VON
4
AMINOBUTTERSAEURE-4'
TRIPHENYLMETHYLANI
LID
S
.
157
4.2.6.
SYNTHESE
VON
11
AMINOUNDECANSAEURE-4'
TRIPHENYLMETHYL
ANILID
6
.
160
4.2.7.
SYNTHESE
VON
N
(
FURAN-2-ACRYLOYL
1-4
AMINOBUTTERSAEURE
7
.
163
4.3.
SYNTHESE
DER
SEMIROTAXANE
.
165
4.3.1.
SYNTHESE
VON
S/
ME^-CD
.
165
4.3.2.
SYNTHESE
VON
5/
AC
3
-CD
.
170
4.3.3.
SYNTHESE
VON
6/
ME
Z
-CD
.
174
4.3.4.
SYNTHESE
VON
7/
MEJ-CD
.
178
4.3.5.
SYNTHESE
VON
8A
.
182
4.3.6.
SYNTHESE
VON
8B
.
186
4.3.7.
SYNTHESE
VON
10
.
189
4.3.8.
SYNTHESE
VON
11A
.
190
4.3.9.
SYNTHESE
VON
11B
.
194
4.3.10.
SYNTHESE
VON
14A
.
196
4.3.11.
SYNTHESE
VON
14B
.
200
4.3.12
SYNTHESE
VON
16
.
202
4.3.13.
SYNTHESE
VON
17
.
205
4.3.14.
SYNTHESE
VON
18
.
208
4.3.15.
SYNTHESE
VON
19A
.
211
4.3.16.
SYNTHESE
VON
19B
.
215
4.3.17.
SYNTHESE
VON
20
.
218
5.
LITERATURRERZEKHNIS.
.
220
6.
LEBENSLAUF.
.
229 |
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