Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung:
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
1994
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Hamburg, Univ., Diss., 1995 |
| Physical Description: | 181 S. graph. Darst. |
Staff View
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV010221790 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 950614s1994 d||| m||| 00||| gerod | ||
| 016 | 7 | |a 944349277 |2 DE-101 | |
| 035 | |a (OCoLC)231643742 | ||
| 035 | |a (DE-599)BVBBV010221790 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 049 | |a DE-91 |a DE-29T |a DE-355 |a DE-12 |a DE-11 | ||
| 100 | 1 | |a Schmidt, Stefan |e Verfasser |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung |c vorgelegt von Stefan Schmidt |
| 264 | 1 | |c 1994 | |
| 300 | |a 181 S. |b graph. Darst. | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 500 | |a Hamburg, Univ., Diss., 1995 | ||
| 650 | 0 | 7 | |a Antibiotikum |0 (DE-588)4002257-2 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Chemische Synthese |0 (DE-588)4133806-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Endiine |0 (DE-588)4308528-3 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 689 | 0 | 0 | |a Endiine |0 (DE-588)4308528-3 |D s |
| 689 | 0 | 1 | |a Antibiotikum |0 (DE-588)4002257-2 |D s |
| 689 | 0 | 2 | |a Chemische Synthese |0 (DE-588)4133806-6 |D s |
| 689 | 0 | |5 DE-604 | |
| 856 | 4 | 2 | |m DNB Datenaustausch |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006793264&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 943 | 1 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006793264 | |
Record in the Search Index
| _version_ | 1807594471471185920 |
|---|---|
| adam_text |
INHALTSVERZEICHNIS
I
ALLGEMEINER
TEIL
1
1
EINLEITUNG
1
2
ENDIINANTIBIOTIKA
2
2.1
NEOCARZINOSTATIN
2
2.1.1
ISOLIERUNG
UND
STRUKTUR
DES
NEOCARZINOSTATIN
CHROMOPHORS
2
2.1.2
WECHSELWIRKUNG
DES
NCS-CHROMOPHORS
MIT
DER
DNA
3
2.1.3
STRANGBRUCH
DER
DNA
8
2.1.4
NEOCARZINOSTATIN
IN
DER
KREBSTHERAPIE
13
2.1.5
SYNTHETISCHE
ARBEITEN
16
2.1.5.1
SYNTHESE
DES
NCS-GRUNDGERUESTES
16
2.1.5.2
SYNTHESE
VON
MODELLVERBINDUNGEN
18
22
CALICHEAMICINE
25
23
ESPERAMICINE
26
2.4
DYNEMICINE
27
23
CHROMOPHOR
C-1027
28
2.6
KEDARCIDIN
29
22
BIOSYNTHESE
DER
ENDIINE
30
3
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
31
4
SYNTHESE
VON
BICYCLO[8.3.0]6-ETHOXY-4-OXO-TRIDECA-9,13-DIEN-2,7-DIIN
(93)
33
4.1
SYNTHESEPLANUNG
33
4.1.1
2-BROM-2-CYCLOPENTENON
(85)
35
4.1.2
L-BROM-5-HYDROXY-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(86)
35
4.1.3
L-BROM-5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN-L-YL)-5-HYDROXY-CYCLOPENTEN
(87)
36
4.1.4
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN
L-YL)-5-HYDROXY
1
-(3-HY
DROXY
1
-BUTINYL)
37
CYCLOPENTEN
(88)
4.1.5
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)-5-HYDROXY
1
-(3-OXO
1
-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(89)
39
4.1.6
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN-L-ENYL)-L
-(3-OXO
L-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(90)
40
4.1.7
VERSUCHE
ZUR
MYERS-CYCLISIERUNG
VON
90
41
4.1.7.1
VERSUCHE
IM
BASISCHEN
MILIEU
41
4.1.7.2
VERSUCHE
IN
SAUREN
MILIEU
42
4.1.8
BICYCLO[8,3,0]6-ETHOXY-10-HYDROXY-4-OXO-TRIDECA-13-DIEN-2,7-DIIN
(91)
44
4.1.9
REAKTION
VON
92
MIT
METHYLTHIOGLYCOLAT
49
4.1.10
BICYCLO[8.3.0]6-ETHOXY-4-OXO-TRIDECA-9,13-DIEN-2,7-DIIN
(93)
50
4.1.11.1
L-HYDROXY-8-METHOXYCARBONYLMETHYLTHIO-BENZO[A]INDAN
(116)
50
4.1.11.2
L-HYDROXY-8-(2-HYDROXYETHYLTHIO)-BENZO[A]INDAN
(122)
53
4.1.12
ABFANG
VON
93
MIT
DICOBALTOCTACARBONY
1
54
4.1.13
DISKUSSION
55
5
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BLCYCLO[8,30]-10-HYDROXY-4-OXO-TRIDECA-5,13-DIEN-2,7-DIIN
(76A)
56
5.1
SYNTHESEVERSUCHE
AUSGEHEND
VON
BICYDO[83 0]6-ETHOXY-4-OXO
10-TRIMETHYLSILOXY-TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(92)
56
5.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DURCH
NOYORI-AIDOI-REAKTION
VON
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN-L-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYNIETHOXY)-L
(3-OXO-L-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(128)
57
5.2.1
L-BROM-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(125)
58
5.2.2
1
-BROM-5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)
CYCLOPENTEN
(126)
59
5.2.3
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)
1
-(3-HYDROXY
L-BUTINYL)-5
(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-CYCLOPENTEN
(127)
60
5.2.4
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
L-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)
1
(3-OXO
1
-BUTINY
L)-CYCLOPENTEN
(128)
60
5.2.5
BICYCLO[8,3,0]6-METHOXY-10-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-4-OXO
TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(76B)
61
53
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
VON
METHANOL
AUS
BLCYCLO[8,3,0]6-METHOXY-10-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-4-OXO
TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(76B)
63
6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BICYCLO[8.3.0]L-HYDROXY-5-OXO
TRIDECA-6,10-DIEN-3,8-DIIN
(138)
64
6.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
PALLADIUMKATALYSIERTEN
ACETYLIDADDITION
AN
EIN
CARBONSAEURECHLORID
ALS
SCHIUESSELSCHRLTT
66
6.1.1
SYNTHESEPLANUNG
66
6.1.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CIS-3-BROMACRYLSAEURE
(150A)
67
6.1.3
CIS-3-CHLORACRYLSAEURE
(150B)
68
6.1.4
CIS-3-CHLORACRYLOYLCHLORID
(149)
69
6.1.5
5-PROPARGYL-L-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)-5-TRIMETHYLSILYL-CYCLOPENTEN
(152)
69
6.1.6
KUPPLUNGSVERSUCH
70
6.1.7
L-ETHINYL-5-HYDROXY-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(148)
71
6.1.8
KUPPLUNGSVERSUCH
72
62
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
PALLADIUM-KUPPLUNG
ALS
SCHIUESSELSCHRLTT
73
6.2.1
SYNTHESEPLANUNG
73
6.2.2
CIS-3-CHLORACRYLSAEUREMETHYLESTER
(161)
74
6.2.3
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-EN-4-PENTINSAEUREMETHYLESTER
(160)
76
6.2.4
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-PENTEN-4-IN-L-OL
(159)
77
6.2.5
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-PENTEN-4-IN-L-AL
(158)
78
6.2.6
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-HYDROXY-7-TRIMETHYLSILYL-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(157)
79
6.2.7
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-HYDROXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)-CYCLOPENTEN
(156)
80
6.2.8
VERSUCHE
ZUM
RINGSCHLUSS
DURCH
PALLADIUMKATALYSE
81
6.2.8.1
1,1
6-BIS(2-BROM
1
-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-YL)-4,
1
3-DIHY
DROXY
HEXADECA-CIS-5,1
L-DIEN-2,7,9,14-TETRAIN
(167)
81
6.2.8.2
BIS[5-(3-(2-BROM
1
-HY
DROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-Y
1)-1
-PROPIN
1-YL)
2-FURYL)-ETHIN
(168)
82
6.2.9
DISKUSSION
86
63
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
STILLE-KUPPLUNG
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
88
6.3.1
SYNTHESEPLANUNG
88
6.3.2
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-TRIETHYLSILOXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(175)
88
6.3.3
L-BROM-5-HYDROXY-5-(8-TRIBUTYLSTANNYL-4-TRIETHYLSILOXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(174)
89
6.3.4
1,1
6-BIS(2-BROM
1
-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-YL)-4,
1
3-DITRIETHYLSILOXY
HEXADECA-CIS-5,1
L-DIEN-2,7,9,14-TETRAIN
(176)
90
6.3.5
BIS[5-(3-(2-BROM-L-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-L-YL)-L-PROPIN-L-YL)
2-FURYL]-ETHIN
(168)
93
6.3.6
DISKUSSION
94
6.3.7
AUSBLICK
95
7
SYNTHESE
EINES
FUNKTIONAIISIERTEN
FUENFRINGBAUSTEINS
95
7.1
SYNTHESEPLANUNG
95
7.1.1
(2R,3R)-(-)-DIMETHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDEN-TARTRAT
(178)
97
7.1.2
(4S,5S)-(+)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(179)
97
7.1.3
(4S,5S)-(-)-4,5-BIS(O-TOSYLMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(180)
98
7.1.4
(4R,5R)-(-)-4,5-BIS(IODOMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(181)
98
7.1.5
(S)-(-)-4-HYDROXY-2-CYCLOPENTENON
(83)
99
7.1.6
(S)-4-ACETOXY-2-CYCLOPENTENON
(187)
101
7.1.7
DISKUSSION
102
8
ZUSAMMENFASSUNG
103
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
107
1
ALLGEMEINES
107
2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
109
III
SPEKTRENANHANG
157
IV
LITERATURVERZEICHNIS
166 |
| any_adam_object | 1 |
| author | Schmidt, Stefan |
| author_facet | Schmidt, Stefan |
| author_role | aut |
| author_sort | Schmidt, Stefan |
| author_variant | s s ss |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV010221790 |
| ctrlnum | (OCoLC)231643742 (DE-599)BVBBV010221790 |
| format | Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>00000nam a2200000 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV010221790</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">950614s1994 d||| m||| 00||| gerod</controlfield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">944349277</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)231643742</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)BVBBV010221790</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-91</subfield><subfield code="a">DE-29T</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield><subfield code="a">DE-12</subfield><subfield code="a">DE-11</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Schmidt, Stefan</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung</subfield><subfield code="c">vorgelegt von Stefan Schmidt</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="c">1994</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">181 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="500" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Hamburg, Univ., Diss., 1995</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Antibiotikum</subfield><subfield code="0">(DE-588)4002257-2</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Chemische Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4133806-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Endiine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4308528-3</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Endiine</subfield><subfield code="0">(DE-588)4308528-3</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="1"><subfield code="a">Antibiotikum</subfield><subfield code="0">(DE-588)4002257-2</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="2"><subfield code="a">Chemische Synthese</subfield><subfield code="0">(DE-588)4133806-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">DNB Datenaustausch</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006793264&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="943" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006793264</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV010221790 |
| illustrated | Illustrated |
| indexdate | 2024-08-17T01:00:21Z |
| institution | BVB |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-006793264 |
| oclc_num | 231643742 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-91 DE-BY-TUM DE-29T DE-355 DE-BY-UBR DE-12 DE-11 |
| owner_facet | DE-91 DE-BY-TUM DE-29T DE-355 DE-BY-UBR DE-12 DE-11 |
| physical | 181 S. graph. Darst. |
| publishDate | 1994 |
| publishDateSearch | 1994 |
| publishDateSort | 1994 |
| record_format | marc |
| spelling | Schmidt, Stefan Verfasser aut Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung vorgelegt von Stefan Schmidt 1994 181 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Hamburg, Univ., Diss., 1995 Antibiotikum (DE-588)4002257-2 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Endiine (DE-588)4308528-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Endiine (DE-588)4308528-3 s Antibiotikum (DE-588)4002257-2 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006793264&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Schmidt, Stefan Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung Antibiotikum (DE-588)4002257-2 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Endiine (DE-588)4308528-3 gnd |
| subject_GND | (DE-588)4002257-2 (DE-588)4133806-6 (DE-588)4308528-3 (DE-588)4113937-9 |
| title | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung |
| title_auth | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung |
| title_exact_search | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung |
| title_full | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung vorgelegt von Stefan Schmidt |
| title_fullStr | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung vorgelegt von Stefan Schmidt |
| title_full_unstemmed | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung vorgelegt von Stefan Schmidt |
| title_short | Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung |
| title_sort | untersuchungen zur synthese von modellverbindungen des neocarzinostatin chromophors und fur die myers cyclisierung |
| topic | Antibiotikum (DE-588)4002257-2 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Endiine (DE-588)4308528-3 gnd |
| topic_facet | Antibiotikum Chemische Synthese Endiine Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006793264&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT schmidtstefan untersuchungenzursynthesevonmodellverbindungendesneocarzinostatinchromophorsundfurdiemyerscyclisierung |