Untersuchungen zur Synthese von Modellverbindungen des Neocarzinostatin-Chromophors und für die Myers-Cyclisierung:
Gespeichert in:
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| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
I
ALLGEMEINER
TEIL
1
1
EINLEITUNG
1
2
ENDIINANTIBIOTIKA
2
2.1
NEOCARZINOSTATIN
2
2.1.1
ISOLIERUNG
UND
STRUKTUR
DES
NEOCARZINOSTATIN
CHROMOPHORS
2
2.1.2
WECHSELWIRKUNG
DES
NCS-CHROMOPHORS
MIT
DER
DNA
3
2.1.3
STRANGBRUCH
DER
DNA
8
2.1.4
NEOCARZINOSTATIN
IN
DER
KREBSTHERAPIE
13
2.1.5
SYNTHETISCHE
ARBEITEN
16
2.1.5.1
SYNTHESE
DES
NCS-GRUNDGERUESTES
16
2.1.5.2
SYNTHESE
VON
MODELLVERBINDUNGEN
18
22
CALICHEAMICINE
25
23
ESPERAMICINE
26
2.4
DYNEMICINE
27
23
CHROMOPHOR
C-1027
28
2.6
KEDARCIDIN
29
22
BIOSYNTHESE
DER
ENDIINE
30
3
ZIELSETZUNG
DER
ARBEIT
31
4
SYNTHESE
VON
BICYCLO[8.3.0]6-ETHOXY-4-OXO-TRIDECA-9,13-DIEN-2,7-DIIN
(93)
33
4.1
SYNTHESEPLANUNG
33
4.1.1
2-BROM-2-CYCLOPENTENON
(85)
35
4.1.2
L-BROM-5-HYDROXY-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(86)
35
4.1.3
L-BROM-5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN-L-YL)-5-HYDROXY-CYCLOPENTEN
(87)
36
4.1.4
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN
L-YL)-5-HYDROXY
1
-(3-HY
DROXY
1
-BUTINYL)
37
CYCLOPENTEN
(88)
4.1.5
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)-5-HYDROXY
1
-(3-OXO
1
-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(89)
39
4.1.6
5-(4,4-DIETHOXY-2-BUTIN-L-ENYL)-L
-(3-OXO
L-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(90)
40
4.1.7
VERSUCHE
ZUR
MYERS-CYCLISIERUNG
VON
90
41
4.1.7.1
VERSUCHE
IM
BASISCHEN
MILIEU
41
4.1.7.2
VERSUCHE
IN
SAUREN
MILIEU
42
4.1.8
BICYCLO[8,3,0]6-ETHOXY-10-HYDROXY-4-OXO-TRIDECA-13-DIEN-2,7-DIIN
(91)
44
4.1.9
REAKTION
VON
92
MIT
METHYLTHIOGLYCOLAT
49
4.1.10
BICYCLO[8.3.0]6-ETHOXY-4-OXO-TRIDECA-9,13-DIEN-2,7-DIIN
(93)
50
4.1.11.1
L-HYDROXY-8-METHOXYCARBONYLMETHYLTHIO-BENZO[A]INDAN
(116)
50
4.1.11.2
L-HYDROXY-8-(2-HYDROXYETHYLTHIO)-BENZO[A]INDAN
(122)
53
4.1.12
ABFANG
VON
93
MIT
DICOBALTOCTACARBONY
1
54
4.1.13
DISKUSSION
55
5
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BLCYCLO[8,30]-10-HYDROXY-4-OXO-TRIDECA-5,13-DIEN-2,7-DIIN
(76A)
56
5.1
SYNTHESEVERSUCHE
AUSGEHEND
VON
BICYDO[83 0]6-ETHOXY-4-OXO
10-TRIMETHYLSILOXY-TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(92)
56
5.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DURCH
NOYORI-AIDOI-REAKTION
VON
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN-L-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYNIETHOXY)-L
(3-OXO-L-BUTINYL)-CYCLOPENTEN
(128)
57
5.2.1
L-BROM-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(125)
58
5.2.2
1
-BROM-5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)
CYCLOPENTEN
(126)
59
5.2.3
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
1
-YL)
1
-(3-HYDROXY
L-BUTINYL)-5
(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-CYCLOPENTEN
(127)
60
5.2.4
5-(4,4-DIMETHOXY-2-BUTIN
L-YL)-5-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)
1
(3-OXO
1
-BUTINY
L)-CYCLOPENTEN
(128)
60
5.2.5
BICYCLO[8,3,0]6-METHOXY-10-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-4-OXO
TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(76B)
61
53
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
VON
METHANOL
AUS
BLCYCLO[8,3,0]6-METHOXY-10-(2-METHOXYETHOXYMETHOXY)-4-OXO
TRIDECA-13-EN-2,7-DIIN
(76B)
63
6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BICYCLO[8.3.0]L-HYDROXY-5-OXO
TRIDECA-6,10-DIEN-3,8-DIIN
(138)
64
6.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
PALLADIUMKATALYSIERTEN
ACETYLIDADDITION
AN
EIN
CARBONSAEURECHLORID
ALS
SCHIUESSELSCHRLTT
66
6.1.1
SYNTHESEPLANUNG
66
6.1.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CIS-3-BROMACRYLSAEURE
(150A)
67
6.1.3
CIS-3-CHLORACRYLSAEURE
(150B)
68
6.1.4
CIS-3-CHLORACRYLOYLCHLORID
(149)
69
6.1.5
5-PROPARGYL-L-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)-5-TRIMETHYLSILYL-CYCLOPENTEN
(152)
69
6.1.6
KUPPLUNGSVERSUCH
70
6.1.7
L-ETHINYL-5-HYDROXY-5-PROPARGYL-CYCLOPENTEN
(148)
71
6.1.8
KUPPLUNGSVERSUCH
72
62
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
PALLADIUM-KUPPLUNG
ALS
SCHIUESSELSCHRLTT
73
6.2.1
SYNTHESEPLANUNG
73
6.2.2
CIS-3-CHLORACRYLSAEUREMETHYLESTER
(161)
74
6.2.3
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-EN-4-PENTINSAEUREMETHYLESTER
(160)
76
6.2.4
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-PENTEN-4-IN-L-OL
(159)
77
6.2.5
5-TRIMETHYLSILYL-CIS-2-PENTEN-4-IN-L-AL
(158)
78
6.2.6
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-HYDROXY-7-TRIMETHYLSILYL-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(157)
79
6.2.7
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-HYDROXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)-CYCLOPENTEN
(156)
80
6.2.8
VERSUCHE
ZUM
RINGSCHLUSS
DURCH
PALLADIUMKATALYSE
81
6.2.8.1
1,1
6-BIS(2-BROM
1
-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-YL)-4,
1
3-DIHY
DROXY
HEXADECA-CIS-5,1
L-DIEN-2,7,9,14-TETRAIN
(167)
81
6.2.8.2
BIS[5-(3-(2-BROM
1
-HY
DROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-Y
1)-1
-PROPIN
1-YL)
2-FURYL)-ETHIN
(168)
82
6.2.9
DISKUSSION
86
63
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
MIT
EINER
STILLE-KUPPLUNG
ALS
SCHLUESSELSCHRITT
88
6.3.1
SYNTHESEPLANUNG
88
6.3.2
L-BROM-5-HYDROXY-5-(4-TRIETHYLSILOXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(175)
88
6.3.3
L-BROM-5-HYDROXY-5-(8-TRIBUTYLSTANNYL-4-TRIETHYLSILOXY-CIS-5-EN-2,7-OCTADIIN-L-YL)
CYCLOPENTEN
(174)
89
6.3.4
1,1
6-BIS(2-BROM
1
-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-1
-YL)-4,
1
3-DITRIETHYLSILOXY
HEXADECA-CIS-5,1
L-DIEN-2,7,9,14-TETRAIN
(176)
90
6.3.5
BIS[5-(3-(2-BROM-L-HYDROXY-2-CYCLOPENTEN-L-YL)-L-PROPIN-L-YL)
2-FURYL]-ETHIN
(168)
93
6.3.6
DISKUSSION
94
6.3.7
AUSBLICK
95
7
SYNTHESE
EINES
FUNKTIONAIISIERTEN
FUENFRINGBAUSTEINS
95
7.1
SYNTHESEPLANUNG
95
7.1.1
(2R,3R)-(-)-DIMETHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDEN-TARTRAT
(178)
97
7.1.2
(4S,5S)-(+)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(179)
97
7.1.3
(4S,5S)-(-)-4,5-BIS(O-TOSYLMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(180)
98
7.1.4
(4R,5R)-(-)-4,5-BIS(IODOMETHYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN
(181)
98
7.1.5
(S)-(-)-4-HYDROXY-2-CYCLOPENTENON
(83)
99
7.1.6
(S)-4-ACETOXY-2-CYCLOPENTENON
(187)
101
7.1.7
DISKUSSION
102
8
ZUSAMMENFASSUNG
103
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
107
1
ALLGEMEINES
107
2
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
109
III
SPEKTRENANHANG
157
IV
LITERATURVERZEICHNIS
166 |
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| topic_facet | Antibiotikum Chemische Synthese Endiine Hochschulschrift |
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