Neue metallorganische Agenzien für die stereoselektive Synthese:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Beschreibung: | Bochum, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
KATALYSE
UND
KATALYSATOREN
1
1.2.
KATALYSE
IN
FORSCHUNG
UND
PRAXIS
1
1.2.1.
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
IM
LABOR
1
1.2.2.
KATALYTISCHE
REAKTIONEN
IN
DER
INDUSTRIE
3
1.2.3.
ENANTIOSELEKTIVE
KATALYSE
4
1.2.4.
ENANTIOSELEKTIVE
KATALYSE
IN
DER
INDUSTRIE
6
1.3.
ZIELSETZUNG
DIESER
ARBEIT
8
2.
LITHIUMPERCHLORAT-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
IN
DICHLORMETHAN
11
2.1.
AUSGANGSPUNKT
DER
UNTERSUCHUNGEN
11
2.2.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
LITHIUMPERCHLORAT
IN
DICHLORMETHAN
13
2.3.
[1,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNGEN
17
2.4.
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
21
2.5.
ZUSAMMENFASSUNG
26
3.
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
VON
NITRILOXIDEN
AN
EINFACHE
DOPPELBINDUNGSSYSTEME
27
3.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
27
3.2.
MECHANISTISCHE
BEMERKUNGEN
27
3.3.
SYNTHETISCHE
ANWENDUNGEN
DER
A
2
-ISOXAZOLINE
30
3.4.
DARSTELLUNG
DER
NITRILOXIDE
31
3.5.
AUSGANGSPUNKT
DER
UNTERSUCHUNGEN
33
3.6.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOL
SAEUREMETHYLESTER
(75)
35
3.6.1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
35
3.6.2.
VERSUCHE
OHNE
ZUGABE
VON
METALLSALZEN
36
3.6.3.
EXPERIMENTE
MIT
ZUGABE
VON
METALLSALZEN
37
3.7.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
42
4.
ENANTIOSELEKTIVE
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
44
4.1.
ALLGEMEINES
ZUR
REFORMATSKY-REAKTION
UND
ENANTIO
SELEKTIVEN
KATALYSE
44
4.1.1.
STRUKTUR
UND
REAKTIVITAET
DER
ZINK-ESTERENOLATE
46
4.1.2.
MECHANISMUS
DER
REFORMATSKY-REAKTION
47
4.1.3.
ENANTIOSELEKTIVE
VARIANTEN
DER
REFORMATSKY-REAKTION
49
4.1.4.
KATALYTISCHE
UND
STOECHIOMETRISCHE
ASYMMETRISCHE
ALDOL-REAKTIONEN
51
4.1.5.
1
,3 2-OXAZABOROLIDINE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
KATALYSE
53
4.2.
AUSGANGSPUNKT
DER
UNTERSUCHUNGEN
59
4.2.1.
VORUNTERSUCHUNGEN
61
4.2.2.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
PRODUKTE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
62
4.3.
VERSUCHE
ZUR
NUCLEOPHILEN
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
63
4.4.
VERSUCHE
ZUR
ELEKTROPHILEN
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
65
4.4.1.
VERSUCHE
MIT
ACHIRALEN
LEWIS-SAEUREN
65
4.4.2.
VERSUCHE
MIT
CHINCONIN
(117)
UND CHININ
(118)
ALS
LIGANDEN
68
4.4.3.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
LEWIS-SAEUREN,
DIE
KEINE
AMINALKOHOLE
ENTHALTEN
70
4.4.4.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
VON
PROLIN
ABGELEITETEN
1,3,2-OXAZA
BOROLIDINEN
ALS
KATALYSATOREN
73
4.4.5.
SYNTHESE
WEITERER
AMINOALKOHOL-LIGANDEN
82
4.4.5.1.
SYNTHESE
DER
N-TOSYL-(1
R)
-3-ENDO-AMINOBOMAN-2-ENDO-OLE
82
4.4.5.2.
SYNTHESE
VON
(R)-L,L,2-TRIPHENYL-2-(4-METHYLPHENYL-SULFONYL
AMINO-L-ETHANOL
84
4.4.5.3.
SYNTHESE
DER
VON
PROLIN
ABGELEITETEN
AMINOALKOHOLE
84
4.4.5.4.
SYNTHESE
DER
(S)-L,L-DIARYL-(INDOLIN-2-YL)-METHANOLE
85
4.4.6.
KATALYSE-UNTERSUCHUNGEN
MIT
OXAZABOROLIDINEN,
DIE
AUS
N-TOSYL
AMINOALKOHOLEN
ABGELEITET
SIND
87
4.4.7.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
(145)
88
4.4.8.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
OXAZABOROLIDINEN,
DIE
AUS
(S)-L.L-DIARYL
(INDOLIN-2-YL)-METHANOLEN
DARGESTELLT
WERDEN
89
4.4.8.1.
UNTERSUCHUNGEN
MITOXAZABOROLIDINEN
AUS
(S)-L,L-DIPHENYL
(INDOLIN-2-YL)-METHANOL
89
4.4.8.2.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
OXAZABOROLIDINEN
AUS
(S)-L,L-DIARYL
(INDOLIN-2-YL)-METHANOLEN
93
4.4.9.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
KATALYSATOREN
AUS
AMINOALKOHOLEN
UND
ZINK
ODER
ALUMINIUM
95
4.5.
ZUSAMMENFASSUNG
97
5.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
100
5.1.
ZUSAMMENFASSUNG
100
5.2.
AUSBLICK
102
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
104
6.1.
CHEMIKALIEN
104
6.2.
LOESUNGSMITTEL
104
6.3.
ANALYTIK
UND
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
105
6.4.
LITHIUMPERCHLARAT-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
108
6.4.1.
LITHIUMPERCHLORAT-INDUZIERTE
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
108
6.4.2.
LITHIUMPERCHLORAT-INDUZIERTE
[L,3]-SIGMATROPE
UMLAGERUNGEN
112
6.4.3.
LITHIUMPERCHLORAT-INDUZIERTE
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
116
6.5.
METALLSALZ-VERMITTELTE
1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITIONEN
121
6.5.1.
SYNTHESE
DER
EDUKTE
121
6.5.2.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYL
ESTER
(75)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
122
6.5.3.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYL
ESTER
(75)
IN
DICHLORMETHAN
UNTER
ZUGABE
VON
LITHIUMPERCHLORAT
125
6.5.4.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYL
ESTER
(75)
IN
DICHLORMETHAN
MIT
VERSCHIEDENEN
LEWIS-SAEUREN
128
6.5.5.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYL
ESTER
(75)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
IN
GEGENWART
VON
LITHIUMPERCHLORAT
136
6.5.6.
REAKTIONEN
DES
MESITYLNITRILOXIDES
(76)
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYL
ESTER
(75)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
IN
GEGENWART
VON
VERSCHIEDENEN
LEWIS-SAEUREN
140
6.6.
ENANTIOSELEKTIVE
REFORMATSKY-REAKTIONEN
143
6.6.1.
REFORMATSKY-REAKTION
DES
REFORMATSKY-REAGENZES
(82)
MIT
VERSCHIEDENEN
ALDEHYDEN
143
6.6.2.
UEBERFUEHRUNG
DER
PRODUKTE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
IN
DIE
MOSHER-ESTER
145
6.6.3.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
ENANTIOMERE
VON
3-(HYDROXY)-3-PHENYL-PROPIONSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(109)
147
6.6.4.
VERSUCHE
ZUR
NUCLEOPHILEN
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
148
6.6.5.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
CHIRALER
AMINE
151
6.6.5.1.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
SPARTEIN
(114)
151
6.6.5.2.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
1
,4-BIS
(9-O-DIHYDRO
CHININ)-PHTALAZIN
(1)
153
6.6.6.
VERSUCHE
ZUR
ELEKTROPHILEN
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
154
6.6.6.1
VERSUCHE
ZUR
KATALYSE
DER
REFORMATSKY-REAKTION
MIT
ACHIRALEN
LEWIS-SAEUREN
154
6.6.OE.2.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
CHIRALEN
ZINK-LEWIS-SAEUREN
158
6.6.6.2.
1.
UMSETZUNGEN
DES
REFORMATSKY-REAGENZES
(82)
MIT
BENZALDEHYD
IN
GEGENWART
VON
(+)-CHINCONIN
(117)
UND (-)-CHININ
(118)
158
6.6.6.2.2.
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VON
(+)-TADDOL,
CAMPHER-SULTAM
UND
(S)-BINAPHTHOL
162
6.6.7.
OXAZABOROLIDIN-KATALYSIERTE
REFORMATSKY-REAKTIONEN
165
6.6.7.1.
KATALYSE
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
(125)
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
165
6.6.7.2.
KATALYSEVERSUCHE
MIT
LOESUNGEN
DES
OXAZABOROLIDINES
(125)
IN
VERSCHIEDENEN
SOLVENTIEN
171
6.6.7.3.
UMSETZUNGEN
MIT
VERSCHIEDENEN
MENGEN
AN
OXAZABOROLIDIN
(125)
174
6.6.7.4.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
(126)
176
6.6.7.5.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
(128)
177
6.6.7.6.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEM
OXAZABOROLIDIN
(129)
179
6.6.7.7.
SYNTHESE
DER
N-TOSYL-AMINOALKOHOLE
(134)
UND
(135)
180
6.6.7.8.
SYNTHESE
DER
AMINOALKOHOLE
(102),
(137)
UND
(139)
185
6.6.7.9.
SYNTHESE
DER
(S)-L,L-DIARYL-(INDOLIN-2-YL)-METHANOLE
(101),
(140),
(141)
UND
(142)
188
6.6.7.10.
KATALYSEVERSUCHE
MIT
DEN
OXAZABOROLIDINEN
(143)
UND
(144)
191
6.6.7.11.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEN
OXAZABOROLIDINEN
(145)
UND
(146)
193
6.6.7.12.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
DEN
OXAZABOROLIDINEN
(147)
UND
(148)
202
6.6.8.
UNTERSUCHUNGEN
MIT
(149)
UND
(150)
203
7.
ANMERKUNGEN
UND
LITERATURVERZEICHNIS
206 |
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