Synthesen biologisch aktiver Cyclopeptide und nichtribosomaler Aminosäuren:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
9
1.
ALLGEMEINES
9
1.1.
NATUERLICHE
TETRA
UND
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEUREN
9
1.2.
NATURSTOFFE
MIT
TETRAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEURE
UND
10
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEURE-BAUSTEINEN
II.
L156.373
16
1.
ISOLIERUNG,
STRUKTUR
UND
WIRKUNG
16
2.
TETRA
UND
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEUREN
17
2.1.
LITERATURBEKANNTE
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESEN
17
2.2.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
TETRA
UND
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3
20
CARBONSAEURE
UEBER
EINE
INTRAMOLEKULARE
HYDRAZONBILDUNG
2.2.1.
SYNTHESEPLANUNG
20
2.2.2.
PHOSPHONESTERKONDENSATION
21
2.2.3.
NITROSIERUNG
UND
REDUKTION
VON
N-Z-AMINOSAEUREESTERN
23
2.3.
SYNTHESEN
VON
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEURE
DURCH
25
INTRAMOLEKULARE
ALKYLIERUNG
2.3.1.
SYNTHESEPLANUNG
25
2.3.2.
SYNTHESE
VON
3-ACETOXYPROPIONALDEHYD
26
2.3.3.
SYNTHESE
DES
RACEMATS
27
2.3.4.
REDUKTION
VON
N-BENZYLOXYCARBONYL-PYROGLUTAMINSAEUREESTERN
28
2.3.5.
ENANTIOSELEKTIVER
AUFBAU
DER
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEURE
30
AUSGEHEND
VOM
5-HYDROXY-2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO
PENTANSAEUREISOPROPYLESTER
53
2.3.6.
SCHUETZEN
DER
HEXAHYDROPYRIDAZIN-3-CARBONSAEURE
3
32
3.
N-HYDROXY-L-ISOLEUCIN
33
3.1.
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
VON
N-HYDROXY-AMINOSAEUREN
33
3.2.
SELEKTIVES
SCHUETZEN
UND
ENTSCHUETZEN
VON
N-HYDROXY-L-ISOLEUCIN
34
DERIVATEN
4.
SYNTHESE
VON
PEPTIDBAUSTEINEN
FUER
DEN
AUFBAU
VON
L1
56,373
38
4.1
SYNTHESEKONZEPT
FUER
L1
56,373
38
4.2.
AUFBAU
DES
TETRAPEPTIDS
96
40
4.3.
SYNTHESE
VON
ALLOC-D-PHE-L-(N-OH)LLE-OH
43
4.4.
SYNTHESEPLANUNG
DER
[3'+3"]-FRAGMENTKONDENSATION
46
4.5.
SYNTHESEN
DER
TRIPEPTIDE
FUER
DIE
[3'+3"]-FRAGMENTKONDENSATION
47
III.
SYNTHESEN
RINGMODIFIZIERTER
NORDIDEMNIN
A-DERIVATE
51
1.
DIDEMNINE
UND
NORDIDEMNINE
51
1.1.
STRUKTUR
UND
WIRKUNG
51
I
2.
Z-AZA-NORDIDEMNIN
A
137
54
2.1
SYNTHESEPLANUNG
54
2.2.
SYNTHESE
DES
TRIPEPTIDS
140
55
2.3.
AUFBAU
VON
Z-AZA-NORDIDEMNIN
A
137
58
3.
Z-DIAZA-DESMETHYL-NORDIDEMNIN
A
138
58
3.1.
2,3-DIAMINOPROPIONSAEURE-SYNTHESE
59
3.2.
AUFBAU
DES
TRIPEPTIDS
150
60
3.3.
SYNTHESE
DES
HEXAPEPTIDS
157
:
RINGSCHLUSS
UND
ACYLIERUNG
ZUM
Z
61
DIAZA-DESMETHYL-NORDIDEMNIN
A
138
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
64
1.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
64
2.
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
66
V.
SPEKTRENANHANG
113
VI.
ZUSAMMENFASSUNG
117
VII.
LITERATURVERZEICHNIS
118
VH.
ABKUERZUNGEN
122
LEBENSLAUF |
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