26,26,26,27,27,27-Hexafluor-5beta-cholestan-3alpha,7alpha,12alpha-triol: Synthese und Eignung für Untersuchungen zum Transport und Stoffwechsel von Gallenalkoholen in Ratten und Rochen
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1994
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| Beschreibung: | Freiburg im Breisgau, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG 13
2
MATERIALIEN UND METHODEN 29
2.1
VERSUCHSTIERE 29
2.2
MATERIALIEN 29
2.3
SPEKTROMETRISCHE METHODEN 30
2.3.1 KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 30
2.3.2 MASSENSPEKTROMETRIE 30
2.3.3 UV-VIS-ABSORBTIONSSPEKTROSKOPIE 31
2.3.4 FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE 31
2.4
ELEMENTARANALVSEN UND BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN 31
2.4.1 ELEMENTARANALYSEN 31
2.4.2 SCHMELZPUNKTSBESTIMMUNGEN 31
2.4.3 LOESLICHKEITSBESTIMMUNGEN 32
2.4.4 BESTIMMUNG DES (N-OCTANOL/WASSER-VERTEILUNGS-
KOEFFIZIENTEN) 32
2.4.4.1 DIREKTE MESSUNG AM N-OCTANOL/WASSER-SYSTEM 32
2.4.4.2 BESTIMMUNG DES P^ MITTELS HPLC 32
2-5
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 33
2.5.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 33
2.5.2 PRAEPARATIVE SAEULENCHROMATOGRAPHIE 33
2.5.2.1 SAEULENCHROMATOGRAPHIE UNTER NORMALDRUCK 33
2.5.2.2 SAEULENCHROMATOGRAPHIE UNTER ERHOEHTEM DRUCK 33
2.5.3 HPLC , 34
2.5.4 ADSORPTIONSCHROMATOGRAPHIE 34
2.6
ORGANISCHE SYNTHESEN 35
2.6.1 SYNTHESE NICHT-RADIOAKTIVE MARKIERTER VERBINDUNGEN 35
2.6.1.1 SYNTHESE VON 3A,7A.12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEURE 35
2.6.1.2 SYNTHESE VON 3A,7A, 12A-TRIFORMOXY-5SS-CHOLAN-24-SAEURE-
IMIDAZOLID 36
2 6.1.3 SYNTHESE VON 24-OXO-5SS-CHOLAN-3A,7A, 12A-TRIOL-TRIFBNMIAT
37
2.6.1.4 SYNTHESE VON 2,2,4,4-TETRAKIS(TRIFLUORMETHYL}-1,3-DITHIETAN
38
2.6.1.5 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-5SS-CHOLEST-24-EN-
3A,7A,12A-TRIOL-TRIFORMIAT
39
2.6.1.6 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-5SS-CHOLESTAN-
3A,7A, 12A-TRIOL-TRIFORMIAT
40
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943746906
2 6 17 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-5SS-CHOLESTAN-
3A,7A,12A-TRIOL 41
2 6 1 8 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-3A,12A-DI-
HYDROXY-5SS-CHOLESTAN-7-ON 43
2.6 19 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-7,7-DIAZO-5SS-
CHOLESTAN-3A,12A-DIOL 44
2.6.110 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-7,7-DIAZO-12A-
HYDROXY-5SS-CHOLESTAN-3A-OL-ETHYLCARTX)NAT 45
2.6.111 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-7,7-DIAZO-12-
OXO-5SS-CHOLESTAN-3A-OL-ETHYLCARBONAT 46
2.6.1.12 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27
127-HEXAFLUOR-7,7-DIAZO-3A-
HYDROXY-5SS-CHOLESTAN-12-ON 47
2.6.1.13 ARBEITSVORSCHRIFT ZUR SOLVOLYSE VON KONJUGATIONSPRODUKTEN
AUS STOFFWECHSELUNTERSUCHUNGEN 48
2.6.2 SYNTHESE TRITIUMMARKIERTER VERBINDUNGEN 49
2.6.2.1 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-5SS-L7SS
3H]CHOL-
ESTAN-3A,7A,12A-TRIOL 49
2.6.2 2 SYNTHESE VON 26,26,26,27,27
127-HEXAFLUO-7,7-DIAZO-5B-
[7SS
3H]CHOLESTAN-3A,12A-DIOL 50
2.7
MESSUNG VON RADIOAKTIVITAET 50
2.7.1 FLUOROGRAPHIE 50
2.7.2 FLUESSIGKEITSSZINTILLATIONSZAEHLUNG 51
2.7.3 DURCHFLUSSSZINTILLATIONSMESSUNG 51
2.7.4 RADIOAKTIVITAETSMESSUNG VON DUENNSCHICHTCHROMATOGRAMMEN 51
2.8
SDS-PAGE (SPS-POLVACRVLAMIDGELELEKTRODHORESEL 52
2.8.1 VORBEREITUNG VON PROTEINPROBEN FUER DIE SDS-PAGE 52
2.8.2 DURCHFUEHRUNG DER SDS-PAGE 52
2.9
PHOTOAFFINITAETSMARKIERUNA 53
2.10
BESTIMMUNG VON PROTEINKONZENTRATTONEN UND ENZVMAKTIVITFITEN 53
2.11
PRAEPARATIVE BIOCHEMISCHE METHODEN 54
2.11.1 ISOLIERUNG INTAKTER FLEPATOCYTEN 54
2.11.1.1 ISOLIERUNG INTAKTER FLEPATOCYTEN AUS RATTENLEBER 54
2.11.1.2 ISOLIERUNG INTAKTER FLEPATOCYTEN AUS ROCHENLEBER 56
2.11.2 PRAEPARATION ISOLIERT PERFUNDIERTER ROCHENLEBER 57
2.11.3 LEBERINFUSIONSEXPERIMENTE AN DER RATTE 58
2.11.4 EXPERIMENTE ZUM ENTEROHEPATISCHEN KREISLAUF BEIM ROCHEN 58
2.11.5 PRAEPARATION SUBZELLULAERER FRAKTIONEN AUS RATTENLEBER 59
2.12
2
.
12.1
2
.
12.2
2.13
2.13.1
2.13.2
3
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.2.1
3.1.2.2
3.1.3
3.1.3.1
3.1.3.2
3.1.3.3
3.2
AZI
3.2.3
3.2.3
3.3
3.3.1
3.3.1.1
3.3.1.2
AUFNAHME RADIOAKTIV MATTIERTER VERBINDUNGEN IN
ISOLIER
HEOATOCVTEN
60
AUFNAHME RADIOAKTIV MARKIERTER VERBINDUNGEN IN
RATTENHEPATOCYTEN UND HEPATOMA AS 30D-ZELLEN 60
AUFNAHME RADIOAKTIV MARKIERTER VERBINDUNGEN IN
ROCHENHEPATOCYTEN 61
INKUBATIONEN FPR STOFF
WECHSELUNTEREUCHUNOEN 61
INKUBATION VON ISOLIERTEN RATTENHEPATOCYTEN 61
INKUBATION VON MITOCHONDRIENSUSPENSIONEN UND MIKROSOMEN
AUS RATTENLEBERHOMOGENAT 62
ERGEBNISSE UND DISKUSSION
63
ZU DEN OMANISCHEN SYNTHESEN 63
UEBERLEGUNGEN BEI DER PLANUNG DER ORGANISCHEN SYNTHESEN 63
SYNTHESE DER FLUORIERTENJSALLENALKOHOLDERIVATE 70
ZU DEN SYNTHESEN NICHT RADIOAKTIV MARKIERTER VERBINDUNGEN 70
ZU DEN SYNTHESEN RADIOAKTIV MARKIERTER VERBINDUNGEN
73
ZUR CHARAKTERISIERUNG DER SYNTHETISIERTEN VERBINDUNGEN 75
ZU DEN ELEMENTARANALYSEN
75
ZUR KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHEN CHARAKTERISIERUNG DER
SYNTHESEPRODUKTE
75
ZUR MASSENSPEKTROMETRISCHEN CHARAKTERISIERUNG DER
SYNTHETISIERTEN VERBINDUNGEN
77
ZU DEN LOESLICHKEITSEIOENSCHAFTEN DER SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN 80
ZUR LOESLICHKEITSBESTIMMUNG IN WAESSRIGEM MILIEU 80
ZUR ABSCHAETZUNG DES VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-
5SS-CHOLESTAN-3A,7A,12A- TRIOL 82
ZUR MESSUNG DER MICELLBILDUNG VON 26,26,26,27,27,27-HEXA-
FLUOR-5SS-CHOLESTAN-3A,7A,12A-TRIOL
85
AUFNAHME VON RADIOAKTIV MARKIERTEN GALLENALKOHOLEN IN
HEOATOCVTEN UND HEPATOMA AS 30D-ZELLEN
88
ZUR MESSUNG DER AUFNAHME VON RADIOAKTIV MARKIERTEN
GALLENALKOHOLEN IN ISOLIERTE HEPATOCYTEN AUS RATTENLEBER UND
HEPATOMA AS 30D-ZELLEN
88
ZUR EIGNUNG FRISCH ISOLIERTER RATTENHEPATOCYTEN UND ALS
VERSUCHSMODELL FUER AUFNAHMEUNTERSUCHUNGEN
88
ZUR DURCHFUEHRUNG DER MESSUNGEN DER FLUSSRATE RADIOAKTIV
MARKIERTER VERBINDUNGEN IN FRISCH ISOLIERTE HEPATOCYTEN DER
RATTE UND HEPATOMA AS 30D-ZELLEN 89
3.3.1.3
3.3.2
3.3.2.1
3.3.2.2
3.3.23.
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT DER FLUSSRATE VON
26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-
5
SS-CHOLESTAN
3
A,
7
A,
12
A-TRIOL
IN ISOLIERTE RATTENHEPATOCYTEN UND HEPATOMA AS 30D-ZELLEN
Z|JR MESSUNG DER AUFNAHME VON GALLENALKOHOLEN IN FRISCH
ISOLIERTE HEPATOCYTEN DES ROCHENS
ZUR EIGNUNG FRISCH ISOLIERTER HEPATOCYTEN DES ROCHENS ALS
VERSUCHSMODELL FUER AUFNAHMEUNTERSUCHUNGEN
ZUR DURCHFUEHRUNG DER MESSUNGEN DER FLUSSRATE RADIOAKTIV
MARKIERTER VERBINDUNGEN IN FRISCH ISOLIERTE HEPATOCYTEN VON
ROCHEN
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT DER FLUSSRATE VON 26,26,26,
27,27,27-HEXAFLUOR-5SS-CHOLESTAN-3A,7A,12A-TRIOL UND
5SS-CHOLESTAN-3A,7A,12A-TRIOL IN ISOLIERTE ROCHENHEPATO-
CYTEN
3
4 ZUR ANALYSE VON STOFFWECHSELPRODUKTEN MIT HILFE DER HPLC
3.5
UNTERSUCHUNGEN AN DER RATTENLEBER
3.6
UNTERSUCHUNGEN AN DER ROCHENLEBER
3.7
7UM ENTEMHEPATISCHEN KREISLAUF BEIM ROCHEN
3.8
STOFFWECHSELUNTERSUCHUNGEN AN ISOLIERTEN HEPATOCYTEN,
MITOCHONDRIEN UND MIKROSOMEN
3
G
1
UNTERSUCHUNGEN AN ISOLIERTEN RATTENHEPATOCYTEN
3
8
2 UNTERSUCHUNGEN AN MITOCHONDRIEN UND MIKROSOMEN AUS
RATTENLEBERTIOMOGENAT
3
8
2 1 UNTERSUCHUNGEN AN MITOCHONDRIEN AUS RATTENLEBER-
HOMOGENAT
3 8.2.2 UNTERSUCHUNGEN AN MIKROSOMEN AUS RATTENLEBER-
HOMOGENAT
3.9
ZUR PHOTOAFFINITAETSMARKIERUNG MIT 26.26.26.27.27,27-HEXAFLUQT;
7
7
-RLIAZO
5
B-CHOLESTAN
3
A. 1
2
TT-DIOL
3
.
9.1
PHOTOLYSE VON 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUOR-7,7-DIAZO-5SS-
CHOLESTAN-3A, 12A-DIOL
3
9
2
ZUR PHYSIOLOGISCHEN EIGNUNG VON 26,26,26,27,27,27-HEXA-
FLUOR-7,7-DIAZO-5SS-CHOLESTAN-3A,12A-DIOL
3.9.3 IDENTIFIZIERUNG GALLENALKOHOLBINDENDER POLYPEPTIDE IN
SUBFRAKTIONEN AUS RATTENLEBERTIOMOGENAT
91
98
98
99
101
111
115
123
140
142
142
152
152
159
165
165
168
170
4.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE
181
5.
I ITFRATURVERZEICHNIS
185 |
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