Aminoglykosid-Antibiotika: Totalsynthese von Sporaricin B-homologen Aminoglykosiden mit Cycloheptitaglyka ; enantiomerenreine Aglykonbausteine, Glykosidierungen, Wirksamkeitsstudien
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG.
_
.
_
.
_
.
_
1
1.1
ALLGEMEINES.
1
1.2
SYNTHESESTRATEGIE
.
8
13
AMINOGLYKOSIDE
MIT
AGLYKA
ANDERER
RINGGROESSEN
_
.
----------------
14
1.4
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELE
_
.
-----------------
-
.
-------
.
24
2.
ALLGEMEINER
TEIL.
_
.
_
.
_
.
-----
.
26
2.1
AGLYKONCHEMIE.
_
.
_
.
_
26
2.1.1
VERBESSERUNGEN
AUF
DEM
WEG
ZU
DEN
CYCLOHEPTITEN
59
UND
60.
26
2.1.1.1
SUCHE
NACH
ALTERNATIVEN
SCHUTZGRUPPEN.
27
2.1.1.2
VERSUCHE
ZUR
VERBESSERUNG
DER
HERSTELLUNG
VON
58.
_
36
2.1.2
HERSTELLUNG
VON
ENT-59
UND
ENT-60
_
.
_
_
_
44
2.2.
HERSTELLUNG
DES
GLYKOSYLDONORS
_
.
_
.
_
.
_
53
2.2.1
EINFUEHRUNG.
53
2.2.2
AUS
DIMEREM
ACROLEIN
.
_
.
_
.
_
.
55
2.23
AUSBLICK:
.56
2.23.1
AUS
GLUCOSAMIN
.
_
_
56
2.23.1.1
HERSTELLUNG
VON
GLYKOSIDIERBAREN
PURPUROSAMIN
C-DERIVATEN
.
56
2.23.1.2
HERSTELLUNG
VON
PURPUROSAMIN
B
BZW.
6'EPIPURPUROSAMIN
B
GLYKOSYLDONOREN
AUS
GLUCOSAMIN
.
60
2.2.3.13
ANHANG:
MOEGLICHER
SYNTHESEPLAN
ZUR
HERSTELLUNG
VON
AZA-ANALOGA
DES
PURPUROSAMIN
C
.
63
23.
GLYKOSIDIERUNGEN.
.
64
23.1
EINFUEHRUNG.
.
64
23.2
GLYKOSIDIERUNG
DER
CYCLOHEPTITE
59
UND
60
---------
.
----------
67
23.2.1
GLYKOSIDIERUNG
VON
59.
67
23.2.2
GLYKOSIDIERUNG
VON
60.
.
.
69
2.33
GLYKOSIDIERUNG
DER
ENANTIOMEREN
CYCLOHEPTITE
ENT-59
UND
ENT-60
.
_
.
.
73
2.3.3.1
GLYKOSIDIERUNG
VON
ENT-59
.
_
.
_
73
2.3.3.2
GLYKOSIDIERUNG
VON
ENT-60
_
.
75
2.4
FREISETZUNG
DER
AMINOGLYKOSIDE
MIT
CYCLOHEPTITAGLYKA
MIT
UND
OHNE
GLYCINGRUPPE
IM
AGLYKONTEIL
_
.
_
_
.
83
2.4.1
EINFUEHRUNG.
83
2.4.2
DNP
UND
CARBAMATABBAU
AN
176
UND
179.
_
_
84
2.4.2.1
MIT
BA(OH)
2
'
8H
2
O
_
84
2.4.2.2
MIT
BASISCHEM
IONENAUSTAUSCHER
AMBERLITE
IRA400(GH-)
_
_
86
2.4.3
MODIFIZIERUNG
DES
BISHERIGEN
SYNTHESEPLANS
ZUR
HERSTELLUNG
GLYCINIERTER
AMINOGLYKOSIDE.
.
87
2.4.3.1
SELEKTIVER
ABBAU
DES
CARBAMATRINGES
IN
DEN
GLYKOSIDEN
176
UND
179
.
89
2.4.3.2
SELEKTIVE
GLYCINIERUNG
DES
ANILINSTICKSTOFFS
_
.90
2.4.3.2.1
EINFUEHRUNG
EINER
N-GESCHUETZTEN
GLYCINGRUPPE
IN
206
_
94
2.4.3.2.2
EINFUEHRUNG
EINER
N-GESCHUETZTEN
GLYCINGRUPPE
IN
201
.
95
2.4.3.3
ABBAU
DER
DNP-GRUPPEN
.
96
2.4.4
HERSTELLUNG
UNGLYCINIERTER
AMINOGLYKOSIDE
MIT
CYCLOHEPTIT
AGLYKA
_
_
_
97
2.4.5
STUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DER
GLYCINIERTEN
AMINOGLYKOSIDE
MIT
CYCLOHEPTITAGLYKA
.
104
2.4.5.1
EINFUEHRUNG
DER
Z-GRUPPEN
.
_104
2.4.5.2
GLYCINIERUNG
VON
193.
105
2.4.6
3
J
H
,
H
KOPPLUNGSKONSTANTEN
DER
GLYKOSIDE
VON
59
UND
60
UND
VERGLEICH
DER
KONFORMATIONEN
DES
ZUCKER
UND
AGLYKONTEILS
_
_
106
2.5.
ANTIBAKTERIELLE
AKTIVITAET
NATUERLICHER
UND
NICHTNATUERLICHER
AMINOGLYKOSIDE
VOM
SANNAMYCIN-,
FORTIMICIN
UND
SPORARICIN-TYP.
111
2.5.1
TESTMETHODEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
MINIMALEN
HEMMKONZENTRATION
(MHK)
_
.
.
111
2.5.1.1
FUER
SCHNELLWACHSENDE
(AEROBE)
BAKTERIEN
_
.
111
2.5.1.2
FUER
ANAEROBE
BAKTERIEN
_
.
_
.
_
112
2.5.2
AUSWAHL
DES
TESTMEDIUMS.
112
2.5.3
BAKTERIENAUSWAHL.
112
2.5.4
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
DER
SENSIBILITAETSPRUEFUNG.
115
2.5.5
MBK-BESTIMMUNG
DER
WIRKSAMEN
AMINOGLYKOSIDE
_
.
_
123
2.6.
ANHANG
ALLGEMEINER
TEIL
_
.
_
_
.
-------------126
2.6.1
VERSUCHE
ZU
HERSTELLUNG
VON
1,4-CIS
CYKLOHEPTITEN.
_
.
126
.
2.6.1.1
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
GLYKOSIDIERBARER
1.4-CIS
DIAMINOCYCLOHEPTITE
AUS
49.
_
.
_
.
127
2.6.1.2
VERSUCHE
ZUR
HERSTELLUNG
VON
1,4-CIS
DIAMINOCYCLOHEPTITEN
AUS
55.
129
2.6.2
VERSUCHE
ZUR
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC
45.
133
2.7.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
_
.
_
.
_137
3
EXPERIMENTELLER
TEIL.
_
.
_
143
3.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
_
.
_
.
_
147
3.2.Y
VORSCHRIFTEN
ZU
DEN
AGYKA
59
UND
60
(HERSTELLUNG
UND
WEITERE
REAKTIONEN
OHNE
GLYKOSIDIERUNG)
.
149
3.3
VORSCHRIFTEN
ZU
DEN
ENT-AGLYKA
ENT-59
UND
ENT-60
(HERSTELLUNG
OHNE
GLYKOSIDIERUNG)
.166
3.4
VORSCHRIFTEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
GLYKOSYLDONORS
21.
_186
3.5
VORSCHRIFTEN
ZUR
GLYKOSIDIERUNG
UND
HERSTELLUNG
DER
AMINOGLYKOSIDE
VON
59
_
187
3.6
VORSCHRIFTEN
ZUR
GLYKOSIDIERUNG
UND
HERSTELLUNG
DER
AMINOGLYKOSIDE
VON
60
_
214
3.7
VORSCHRIFTEN
ZUR
GLYKOSIDIERUNG
VON
ENT-59
.
_
.
_
.
237
3.8
VORSCHRIFT
ZUR
GLYKOSIDIERUNG
VON
ENT-60.
239
3.9
DURCHFUEHRUNG
DER
SENSIBILITAETSPRUEFUENGEN
MIT
DEN
TOTALSYNTHETISCH
GEWONNENEN
GLYKOSIDEN
VOM
FORTIMICIN-,
SANNAMYCIN
UND
SPORARICINTYP
.
243
3.10
VORSCHRIFTEN
ZU
DEN
HERSTELLUNGSVERSUCHEN
VON
1.4-CIS
DIAMINOCYCLOHEPTITEN
.
_
.
_
.
_
.
_
247
3.11
VORSCHRIFTEN
ZUR
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC
45
_
.
254
3.12
ANHANG
(EXPERIMENTELLER
TEIL)
.
260
3.12.1
ROENTGENSTRUKTURDATEN
179.
_
.
_
.
_
260
3.12.2
ROENTGENSTRUKTURDATEN
ENT-57
.
264
3.13
LISTE
DER
VERWENDETEN
ENZYME
.
269
4
LITERATUR
-------
.
-----
.
-----
.
_
.
270 |
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