Umsetzungen von 3-Phenylpropin und von 1-Phenylpropin mit Chlorwasserstoff:
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| Format: | Buch |
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1995
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
5
1.1
VINYLKATIONEN
ALS
REAKTIVE
ZWISCHENSTUFEN
5
1.2
ERZEUGUNG
VON
VINYLKATIONEN
6
1.3
REAKTIONEN
VON
VINYLKATIONEN
7
1.3.1
REAKTIONEN
MIT
NUCLEOPHILEN
8
1.3.2
CYCLISIERUNGEN
MIT
UNGESAETTIGTEN
SYSTEMEN
11
1.3.2.1
CYCLISIERUNGEN
VON
MONO-UND
DIALKYLSUBSTITUIERTEN
ACETYLENEN
11
1.3.2.2
CYCLISIERUNGEN
VON
MONO
UND
DIARYLSUBSTITUIERTEN
ACETYLENEN
13
1.3.2.3
CYCLISIERUNGEN
VON
ALKYL-ARYLSUBSTITUIERTEN
ACETYLENEN
16
1.3.3
UMLAGERUNGEN
AN
VINYLKATIONEN
17
2
PROBLEMSTELLUNG
21
3
UNTERSUCHUNGEN
UND
ERGEBNISSE
23
3.1
REAKTIONEN
VON
3-PHENYLPROPIN
(57)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLASAMPULLEN
23
3.1.1
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
REAKTIONSPRODUKTEN
23
3.1.1.1
TRENNUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
IM
DESTILLAT
ENTHALTENEN
REAKTIONSPRODUKTE
26
3.1.1.2
TRENNUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
IM
RUECKSTAND
AUS
DER
VAKUUM
DESTILLATION
VERBLIEBENEN
REAKTIONSPRODUKTE
31
3.1.2
EINFLUSS
DES
REAKTANDENVERHAELTNISSES
AUF
DIE
PRODUKTVERTEILUNG
44
3.1.3
VORSTELLUNGEN
UND
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
46
3.1.4
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNGEN
VON
BILDUNGSENTHALPIEN
ZUR
UEBERPRUEFUNG
DER
POSTULIERTEN
REAKTIONSABLAEUFE
49
3.2
REAKTIONEN
VON
1-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLASAMPULLEN
UND
IN
EINEM
RUEHRREAKTOR
51
3.2.1
REAKTIONEN
VON
1
-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLASAMPULLEN
52
3.2.1.1
ISOLIERUNG
UND IDENTIFIZIERUNG
VON
REAKTIONSPRODUKTEN
52
3.2.1.2
IDENTIFIZIERUNG
UND
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
INDEN
85
59
3.2.1.3
IDENTIFIZIERUNG
UND
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
INDEN
87
67
3.2.1.4
UNTERSUCHUNGEN
UND
BERECHNUNGEN
ZUR
ROTATIONSISOMERIE
VON INDEN
87
77
3.2.1.5
VERSUCHE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DER
ACYCLISCHEN
DIMEREN
86A-D
87
3.2.1.6
EINFLUSS
VON
REAKTIONSPARAMETEM
AUF
NATUR
UND
VERTEILUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
98
3.2.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BILDUNGSWEISE
VON
INDEN
85
102
3.2.3
REAKTIONEN
VON
1
-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
EINEM
RUEHRREAKTOR
BEI
-78
C
105
3.2.4
REAKTIONEN
VON
(E/Z)-L-CHLOR-1-PHENYLPROPEN
(8)
UND
1,1
-DI
CHLOR-1-PHENYLPROPAN
(84)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
EINEM
RUEHRREAKTOR
BEI
-78
C
109
3.2.5
REAKTIONEN
DER
ACYCLISCHEN
DIMEREN
86B
UND
86C
MIT
CHLOR
WASSERSTOFF
IN
GLASAMPULLEN
109
3.2.6
VORSTELLUNGEN
ZUM
REAKTIONSABLAUF
BEI
DER
UMSETZUNG
VON
1
-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
110
3.2.7
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNGEN
VON
BILDUNGSENTHALPIEN
ZUR
UEBERPRUEFUNG
DES
REAKTIONSABLAUFS
112
4
ZUSAMMENFASSUNG
114
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
118
5.1
ANALYTISCHE METHODEN
118
5.1.1
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN
118
5.1.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSEN
118
5.1.3
PRAEPARATIVE
GASCHROMATOGRAPHIE
118
5.1.4
SAEULENCHROMATOGRAPHIE,
PRAEPARATIVE
SCHICHTCHROMATOGRAPHIE
120
5.2
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNGEN
120
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISEN
FUER
DIE
REAKTION
VON
CHLORWASSER
STOFF
MIT
ACETYLENEN
BZW.
OLEFINEN
IN
GLASAMPULLEN
UND
IN
EINEM
RUEHRREAKTOR
121
5.4
DARSTELLUNG
VON
1-PHENYLPROPIN
(6)
UND
3-PHENYLPROPIN
(57)
121
5.5
REAKTIONEN
VON
3-PHENYLPROPIN
(57)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLAS
AMPULLEN
-
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
122
5.5.1
DESTILLATION
DES
ROHGEMISCHES
123
5.5.2
PRAEPARATIV
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ISOLIERUNG
DER
DEN
PEAKS
1-7
(ABB.
5A)
ZUGEHOERIGEN
KOMPONENTEN
123
5.5.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
ISOLIERUNG
DER
DEN
PEAKS
7-12
(ABB.
5B)
ZUGEHOERIGEN
KOMPONENTEN
125
5.5.4
REAKTIONEN
ZUR
AUFKLAERUNG
DER
1,2
PHENYLVERSCHIEBUNG
AN
DAS
VINYLKATION
58
127
5.5.5
DARSTELLUNGEN
VON
65,
66,
69
UND
70
128
5.6
REAKTIONEN
VON
1
-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLAS
AMPULLEN
-
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
129
5.6.1
DESTILLATION
DES
ROHGEMISCHES
131
5.6.2
PRAEPARATIV
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ISOLIERUNG
DER
DEN
PEAKS
1-5
(ABB.
27)
ZUGEHOERIGEN
KOMPONENTEN
131
5.6.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
ISOLIERUNG
DER
DEN
PEAKS
6-12
ZUGEHOERIGEN
SUBSTANZEN
(ABB.
27)
132
5.7
REAKTION
VON
1
-PHENYLPROPIN
(6)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
EINEM
RUEHRREAKTOR
BEI
-78
C
135
5.8
REAKTION
VON
(E/Z)
1
-CHLOR-1-PHENYLPROPEN
(8)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
DER
GLASAMPULLE
BEI
RAUMTEMPERATUR
136
5.9
REAKTIONEN
VON
(E/Z)
1
-CHLOR-1-PHENYLPROPEN
(8)
UND
1,1
-DICHLOR-1-PHENYLPROPAN
(84)
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IM
RUEHRREAKTOR
BEI
-78
C
136
5.10
REAKTIONEN
DER
ACYCLISCHEN
DIMEREN
86B
UND
86C
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
GLASAMPULLEN
136
5.11
EXPERIMENTELLE
BESTIMMUNG
DER
ROTATIONSBARRIERE
IM
INDEN
87
DNMR
-
UNTERSUCHUNGEN
AN
INDEN
87
137
5.12
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
INDEN
87
138
6
LITERATURVERZEICHNIS
139
7.
ANHANG
147
7.1
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNG
DER
ROTATIONSBARRIEREN
DER
ACYCLISCHEN
DIMEREN
86
MIT
DEN
KONFIGURATIONEN
A-D
144
7.2
MOLEKUEL-MECHANISCHE
BERECHNUNG
DER
ROTATIONSBARRIEREN
IM
INDEN
87
146
7.3
DATEN
ZUR
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
INDEN
87
148 |
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