1,3-Dialkyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene: Synthese und Reaktionen von stabilen Carbenen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VI, 260 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALT
1
EINLEITUNG
-------------------------------------------------------------------
1
2
ZIELSETZUNG
_
6
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
.
7
3.1
VORBEMERKUNG
.
7
3.2
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENE
(15A-C)
.
7
3.3
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUMCHLORIDE
(31A,B)
.
12
3.4
2-BORAN-L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLINE
(32A-D)
.
16
3.5
REAKTIONEN
DER
CARBENE
MIT
VERBINDUNGEN
DES
SILICIUMS
.
20
3.6
REAKTIONEN
DER
CARBENE
MIT
VERBINDUNGEN
DES
ZINNS
.
26
3.6.1
2-DICHLORSTANNAN-L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(43)
.
26
3.6.2
2-DICHLORDIPHENYLSTANNAN-L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLINE
(47A-C)
.
30
3.7
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLINE
(53A-C)
.
35
3.8
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLINE
(58A-C)
.
38
3.9
REAKTIONEN
DER
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-CHALKOGENOIMIDAZOLINE
.
43
3.9.1
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-METHYLSELENOIMIDAZOLIUMIODID
(60)
.
43
3.9.2
(1
,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)DIIODSELENE(II)
(65A-C)
.
44
3.9.3
REAKTIONEN
DER
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLINE
(53A-C)
MIT
ZWEI
BZW.
DREI
MOLEKUELEN
LOD
.
48
3.9.4
A,A
'
-DISELENO-BIS(L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUM)BIS(TETRA
FLUOROBORAT)
(71)
.
53
3.9.5
REAKTIONEN
MIT
METALLCARBONYLEN
DER
SECHSTEN
NEBENGRUPPE
.
58
3.9.5.1
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION-PENTACARBONYL
METALLE
(72-74)
.
58
3.9.5.2
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
METALLE
(76-78)
.
61
3.9.S.3
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN-PENTACARBONYLMETALLE
(81,
82
UND
83A,B)
.
63
3.10
LOD-ADDUKTE
(84A-C)
DER
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENE
.
66
II
_
INHALTSVERZEICHNIS
3.11
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-TETRACHLORTITANIMIDAZOLINE
(93A-C)
.
70
3.12
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
METALLCARBONYLEN
DER
SECHSTEN
NEBENGRUPPE
.
75
3.13
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A,C
MIT
VERBINDUNGEN
DER
LANTHAN-REIHE
.
80
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
86
4.1
ANALYSENMETHODEN
.
86
4.1.1
ELEMENTARANALYSEN
.
86
4.1.2
BESTIMMUNG
DER
AEQUIVALENTLEITFAEHIGKEIT
A
.
86
4.1.3
BESTIMMUNG
DER
SCHMELZPUNKTE
.
86
4.1.4
NMR-SPEKTREN
.
86
4.1.5
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
.
87
4.1.6
IR-SPEKTREN
.
87
4.2
BEMERKUNG
ZUR
ARBEITSTECHNIK
.
88
4.3
LOESUNGSMITTEL
UND
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
88
4.4
V
ERSUCHSDURCHFIIHRUNGEN
.
89
4.4.1
DARSTELLUNG
DER
1
,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THIONE
(16A-C)
.
89
4.4.1.1
1
,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION
(16A)
.
89
4.4.1.2
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION
(16B)
.
90
4.4.1.3
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION
(16C)
.
90
4.4.2
1
,3,4,5-TETRAMETHYL-2-OXOIMIDAZOLIN
(19)
.
91
4.4.3
DARSTELLUNG
DER
L,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENE
(15A-C)
.
92
4.4.3.1
1
,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN
(15A)
.
92
4.4.3
.2
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN
(15B)
.
93
4.4.3.3
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN
(15C)
.
93
4.4.4
DARSTELLUNG
DER
1
,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUMCHLORIDE
(31A,B)
.
94
4.4.4.1
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
(31A)
.
94
4.4.4.2
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUMCHLORID
(31B)
.
95
4.4.5
DARSTELLUNG
DER
2-BORAN-L
,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLINE
(32A-D)
.
96
4.4.5.1
2-BORAN-L,3-DIMETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(32A)
.
96
4.4.5.2
2-BORAN-L,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(32B)
.
96
4.4.5.3
2-BORAN-L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(32C)
.
97
INHALTSVERZEICHNIS
_
III
4.4.5.4
1
,3,4,5-TETRAMETHYL-2-TRIFLUORBORANIMIDAZOLIN
(32D)
.
98
4.4.6
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
VERBINDUNGEN
DES
SILICIUMS
.
99
4.4.6.1
2-TETRACHLORSILAN-L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLIN
(36A)
.
99
4.4.6.2
L,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-TETRACHLORSILANIMIDAZOLIN
(36B)
.
99
4.4.6.3
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-TETRACHLORSILANIMIDAZOLIN
(36C)
.
100
4.4.6.4
2-DICHLORDIMETHYLSILAN-L,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(37A)
.
101
4.4.6.5
2-DICHLORDIMETHYLSILAN
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(37B)
.
102
4.4.6.6
2-DICHLORDIPHENYLSILAN
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(38A)
.
102
4.4.6.7
2-DICHLORDIPHENYLSILAN
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DITNETHYLIMIDAZOLIN
(38B)
.
103
4.4.6.8
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-2-TRIMETHYLSILYLIMIDAZOLIUMIODID
(39)
.
104
4.4.7
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
VERBINDUNGEN
DES
ZINNS
.
105
4.4.7.1
2-DICHLORSTANNAN
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(43)
.
105
4.4.7.2
2-DICHLORDIPHENYLSTANNAN-L,3 4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLIN
(47A)
.
106
4.4.7.3
2-DICHLORDIPHENYLSTANNAN
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(47B)
.
107
4.4.7.4
2-DICHLORDIPHENYLSTANNAN
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(47C)
.
108
4.4.8
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
CHALKOGENEN
(SE,
TE)
.
109
4.4.8.1
1
,3,4,5-TETRAMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN
(50A)
.
109
4.4.8.2
L,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN
(50B)
.
109
4.4.8.3
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN
(50C)
.
110
4.4.8.4
1
,3,4,5-TETAMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN
(58A)
.
111
4.4.8.5
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN
(58B)
.
111
4.4.8.OE
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN
(58C)
.
112
4.4.9
REAKTIONEN
DER
1
,3-DIALKYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLINE
(50A-C)
.
113
4.4.9.1
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-METHYLSELENOIMIDAZOLIUMIODID
(60)
.
113
4.4.9.2
(1
,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)DIIODSELEN(II)
(65A)
.
114
4.4.9.3
(1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)DIIODSELEN(II)
(65B)
.
115
4.4.9.4
(1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)DIIODSELEN(II)
(65C)
.
115
4.4.9.5
2-IODSELENO-L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLIUMTRIIODID
(66A)
.
116
4.4.9.6
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-2-IODSELENO(LI)IMIDAZOLIUMTRIIODID
(66B)
.
117
4.4.9.7
(L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)DIIOD
SELEN(II)
YY
!4
LOD
(67)
.
118
IY
INHALTSVERZEICHNIS
4.4.10
A,A
'
-DISELENO-BIS(L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIUM)BIS
(TETRAFLUOROBORAT)
(71)
.
119
4.4.11
REAKTIONEN
DER
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-CHALKOGENOIMIDAZOLINE
(S,
SE,
TE)
MIT
METALLCARBONYLEN
DER
SECHSTEN
NEBENGRUPPE
.
120
4.4.11.1
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION-PENTACARBONYL
CHROM
(72)
.
120
4.4.11.2
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION-PENTACARBONYL
MOLYBDAEN(73)
.
121
4.4.11.3
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN-2-THION-PENTACARBONYL
WOLFRAM
(74)
.
122
4.4.11.4
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
CHROM
(76)
.
122
4.4.11.5
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
MOLYBDAEN
(77)
.
123
4.4.11.6
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-SELENOIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
WOLFRAM
(78)
.
124
4.4.11.7
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
CHROM
(81)
.
125
4.4.11.8
1
,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
MOLYBDAEN
(82)
.
126
4.4.11.9
1,3
,4,5-TETRAMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
WOLFRAM
(83A)
.
127
4.4.11.10
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-TELLUROIMIDAZOLIN-PENTACARBONYL
WOLFRAM(83B)
.
128
4.4.12
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
LOD
.
129
4.4.12.1
LOD-ADDUKT
(84A)
DES
L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENS
.
129
4.4.12.2
LOD-ADDUKT
(84B)
DES
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENS
.
130
4.4.12.3
LOD-ADDUKT
(84C)
DES
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDENS
.
130
4.4.13
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A-C
MIT
TITANTETRACHLORID
.
131
4.4.13.1
2-TETRACHLORTITAN-L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOLIN
(93A)
.
131
4.4.13.2
1
,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYL-2-TETRACHLORTITANIMIDAZOLIN
(93B)
.
132
4.4.13.3
L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYL-2-TETRACHLORTITANIMIDAZOLIN
(93C)
.
133
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.4.14
REAKTIONEN
DER
CARBENE
ISA-C
MIT
UEBERGANGSMETALLCARBONYLEN
DER
SECHSTEN
NEBENGRUPPE
.
134
4.4.14.1
PENTACARBONYL(
1
,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)-CHROM
(97)
.
134
4.4.14.2
PENTACARBONYL(L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)-MOLYBDAEN
(98)
.
134
4.4.14.3
PENTACARBONYL(L,3,4,5-TETRAMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)-WOLFTAM
(99A)
.
135
4.4.14.4
PENTACARBONYL(L,3-DIETHYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)
WOLFRAM
(99B)
.
136
4.4.14.5
PENTACARBONYL(L,3-DIISOPROPYL-4,5-DIMETHYLIMIDAZOL-2-YLIDEN)
WOLFRAM
(99C)
.
137
4.4.15
REAKTIONEN
DER
CARBENE
15A
UND
15C
MIT
VERBINDUNGEN
DER
LANTHANREIHE
.
138
4.4.15.1
2-BIS(ETHYL-TETRAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)SAMARIUM
1
,3-DIISOPROPYL
4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(101)
.
138
4.4.15.2 2-BIS(ETHYL-TETRAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)YTTERBIUM-L,3 4,5-TETRA
METHYLIMIDAZOLIN
(103A)
.
139
4.4.15.3
2-BIS(ETHYL-TETRAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)YTTERBIUM
1
,3-DIISOPROPYL
4,5-DIMETHYLIMIDAZOLIN
(103B)
.
140
4.4.15.4
2-BIS[DI(TERT.-BUTYL)CYCLOPENTADIENYL]YTTERBIUM-L
3 4,5-TETRAMETHYL
IMIDAZOLIN
(105)
.
141
4.4.15.5
2-BIS(PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)YTTERBIUM-L
,3,4,5-TETRAMETHYL
IMIDAZOLIN
(107A)
.
142
4.4.15.6
2-BIS(PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)YTTERBIUM
1
,3-DIISOPROPYL-4,5
DIMETHYLIMIDAZOLIN
(107B)
.
143
5
ZUSAMMENFASSUNG
_
144
6
LITERATUR
.148
7
ANHANG
.
172
7.1
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
.
172
7.2
NUMERIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
.
173
7.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
.
178
7.3.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
CGH^NJ
(15B)
.
178
VI
_INHALTSVERZEICHNIS
13.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
C
H
H
21
C1N
2
(31B)
.
181
7.3.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
C
9
H
19
BN
2
(32B)
.
185
7.3.4
KRISTALLSTRUKTURDATEN
DER
VERBINDUNG
C9H
16
CL
4
N
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.
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.
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KRISTALLSTRUKTURDATEN
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VERBINDUNG
C
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H
30
CL
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N
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SN
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.
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C
H
H
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ON
2
SE
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.
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7.3.8
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C
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H
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ON
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TE
(58C)
.
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7.3.9
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C
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ON
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(65C)
.
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VERBINDUNG
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H
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(67)
.
214
7.3.11
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DER
VERBINDUNG
[C
22
H
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N
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MEOH
.
218
7.3.12
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C
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S
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.
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7.3.13
KRISTALLSTRUKTURDATEN
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C!
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H
20
N
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I
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(84C)
.
231
7.3.14
KRISTALLSTRUKTURDATEN
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CAHWCL^OT^
(94)
.
235
7.3.15
KRISTALLSTRUKTURDATEN
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C
I4
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.
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.
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