Ozonolyse von chlorierten Olefinen in Lösung und auf festen Trägermaterialien:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
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| Beschreibung: | München, Techn. Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
CHLORIERTE
C=C-DOPPELBINDUNG
1
1.2
OZON:
STRUKTUR,
EIGENSCHAFTEN
UND
ANWENDUN
GEN
2
1.3
OZONOLYSE
VON
OLEFINEN
4
1.3.1
RELATIVE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEITEN
VON
OZON-OLEFIN-REAKTIONEN
4
1.3.2
MECHANISMUS
DER
OZONOLYSE
NACH
CRIEGEE
6
1.3.2.1
PRIMAEROZONID
8
1.3.2.1.1
SPALTUNGSMOEGLICHKEITEN
VON
PRIMAEROZONIDEN
10
1.3.2.2
REAKTIONEN
DES
CARBONYLOXIDES
IN
INERTEN
LOE
SEMITTELN
13
1.3.2.2.1
OZONIDBILDUNG
13
1.3.2.2.2
BILDUNG
VON
TETROXANEN
16
1.3.2.2.3
BILDUNG
VON
POLYMEREN
PEROXIDEN
17
1.3.2.2.4
UMLAGERUNGEN
17
1.3.3
PARTIELLE
OZONOLYSE
19
1.4
OZONOLYSE
VON
AN
DER
DOPPELBINDUNG
CHLORIER
TEN
OLEFINEN
20
1.5
TROCKENE
OZONOLYSE
VON
OLEFINEN
24
1.6
PROBLEMATIK
UND
AUFGABENSTELLUNG
25
2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
27
2.1
OZONOLYSE
VON
TRANS-2
,
3-DICHLOR-2-BUTEN
2
AUF
POLYETHYLEN
27
2.1.1
VORPROBEN
28
2.1.2
EXTRAKTION
DES
POLYETHYLENPULVERS
MIT
DI
ETHYLETHER
29
2.1.3
EXTRAKTION
DES
POLYETHYLENPULVERS
MIT
DEUTE
ROCHLOROFORM
31
2.1.4
ABTRENNEN
DER
LEICHTERFLUECHTIGEN
REAKTIONS
PRODUKTE
VOM
POLYETHYLEN
IM
VAKUUM
32
2.1.5
UNTERSUCHUNG
DES
VERBLIEBENEN
POLYETHYLENS
AUF
REAKTIONSPRODUKTE
DURCH
EXTRAKTION
MIT
DEUTEROCHLOROFORM
33
2.1.6
VERSUCH
DER
ISOLIERUNG
GROESSERER
MENGEN
AN
REAKTIONSPRODUKTEN
34
2.2
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
36
2.2.1
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
IN
PENTAN
36
2.2.1.1
VORPROBEN
37
2.2.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
38
2.2.1.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DES
OZONO
LYSEROHPRODUKTES
AN
KIESELGEL
40
2.2.2
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
'
C
(3
STUNDEN)
44
2.2.2.1
VORPROBEN
45
2.2.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
45
2.2.3
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
'
C
(6
STUNDEN)
46
2.2.3.1
VORPROBEN
46
2.2.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
46
2.2.4
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-45
'
C
(6
STUNDEN)
47
2.2.4.1
VORPROBEN
47
2.2.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
48
2.2.5
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYVINYLCHLORID
BEI
-78
'
C
48
2.2.5.1
VORPROBEN
49
2.2.5.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
S
EROHPRODUKTES
50
2.3
OZONOLYSE
VON
L,2,3,5,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
67
50
2.3.1
OZONOLYSE
VON
L,2,3,5,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
67
IN
PENTAN
50
2.3.1.1
VORPROBEN
51
2.3.1.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
51
2.3.2
OZONOLYSE
VON
L,2,3,5,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
67
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
*C
52
2.3.2.1
VORPROBEN
53
2.3.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
54
2.3.2.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DES
OZONO
LYSEROHPRODUKTES
54
2.3.3
OZONOLYSE
VON
L,2,3,5,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
67
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-25
'
C
55
2.3.3.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLY
SEROHPRODUKTES
55
2.3.3.2
ISOLIERUNG
VON
3,5-BIS-(2,3,4Z4-TETRACHLOR
2-BUTENOYLCHLORID)-L,2,4-TRIOXOLAN
80
56
2.4
OZONOLYSE
VON
WEITEREN
CHLORIERTEN
OLEFINEN
AUF
POLYETHYLEN
UND
IN
LOESUNG
60
3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK
61
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
66
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
66
4.1.1
VORSICHTSMASSNAHMEN
BEIM
UMGANG
MIT
OZON
UND
PEROXIDISCHEN
VERBINDUNGEN
66
4.1.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
67
4.1.3
MASSENSPEKTROSKOPIE
68
4.1.4
CHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSEN
68
4.1.5
OZONERZEUGUNG
70
4.1.6
OZONOLYSEAPPARATUR
70
4.1.7
APPARATUR
ZUM
BELADEN
EINES
FESTEN
TRAEGERMA
TERIALS
MIT
OLEFIN
UEBER
DIE
GASPHASE
71
4.2
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,
3-DICHLOR-2-BUTEN
52
72
4.2.1
SYNTHESE
VON
TRANS-2,
3-DICHLOR-2-BUTEN
52
72
4.2.1.1
SYNTHESE
VON
2,2,3-TRICHLORBUTAN
82
72
4.2.1.2
SYNTHESE
VON
TRANS
UND
CIS-2
,
3-DICHLOR-2
BUTEN
53
UND
73
73
4.2.1.3
ISOLIERUNG
VON
TRANS-2,
3-DICHLOR-2-BUTEN
53
DURCH
FRAKTIONIERTE
DESTILLATION
DES
ROHPRO
DUKTES
VON
52
UND
73
74
4.2.2
OZONOLYSE
VON
TRANS-2,
3-DICHLOR-2-BUTEN
52
AUF
POLYETHYLEN
75
4.2.2.1
VORPROBEN
75
4.2.2.2
EXTRAKTION
DES
POLYETHYLENPULVERS
MIT
DI
ETHYLETHER
77
4.2.2.3
EXTRAKTION
DES
POLYETHYLENPULVERS
MIT
DEUTE
ROCHLOROFORM
78
4.2.2.4
ABTRENNEN
DER
LEICHTERFLUECHTIGEN
REAKTIONS
PRODUKTE
VOM
POLYETHYLEN
IM
VAKUUM
79
4.2.2.4.1
UNTERSUCHUNG
DES
INHALTES
DES
1.
U-ROHRES
(-40
C)
79
4.2.2.4.2
UNTERSUCHUNG
DES
INHALTES
DES
2.
U-ROHRES
(-78
*C)
80
4.2.2.4.3
UNTERSUCHUNG
DES
VERBLIEBENEN
POLYETHYLENS
AUF
REAKTIONSPRODUKTE
DURCH
EXTRAKTION
MIT
DEUTEROCHLOROFORM
80
4.2.2.5
VERSUCH
DER
ISOLIERUNG
GROESSERER
MENGEN
AN
REAKTIONSPRODUKTEN
81
4.2.3
SYNTHESE
VON
1,1-DICHLORETHYLHYDROPEROXID
55
82
4.2.4
SYNTHESE
VON
PERESSIGSAEURE-1
,
1-DICHLORETHYL-
ESTER
52
83
4.2.5
SYNTHESE
VON
PERESSIGSAEURE
83
84
4.2.6
SYNTHESE
VON
DIACETYLPEROXID
63
84
4.3
OZONOLYSE
VON
L,2,3,4,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
85
4.3.1
REINIGUNG
VON
L,2,3,4,5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
85
4.3.2
OZONOLYSE
VON
1
,2,
3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
IN PENTAN
86
4.3.2.1
VORPROBEN
87
4.3.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE-
ROHPRODUKTES
87
4.3.2.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DES
OZONO-
LYSEROHPRODUKTES
AN
KIESELGEL
88
4.3.2.4
SYNTHESE
VON
1,2,3,4,5,6,7,8,9,
10-DECACHLOR-
TRICYCLO[5.2.1.0
2
'
6
]DECA-3
,
8-DIEN
78
89
4.3.3
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
'
C
(3
STUNDEN)
89
4.3.3.1
VORPROBEN
91
4.3.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
91
4.3.4
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
*C
(6
STUNDEN)
91
4.3.4.1
VORPROBEN
92
4.3.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
92
4.3.5
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-45
"C
(6
STUNDEN)
93
4.3.5.1
VORPROBEN
93
4.3.5.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
94
4.3.6
OZONOLYSE
VON
1,2,3,4,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
66
AUF
POLYVINYLCHLORID
BEI
-78
*C
94
4.3.6.1
VORPROBEN
95
4.3.6.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
95
4.3.6.3
OZONOLYSE
VON
UNBELADENEM
POLYVINYLCHLORID
BEI
-78
'
C
96
4.3.6.3.1
VORPROBEN
96
4.3.6.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
ERHALTENEN
EXTRAKTES
96
4.4
OZONOLYSE
VON
1,2,3,5,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
67
96
4.4.1
SYNTHESE
VON
1,2,3,5,5-PENTACHLOR-L,3-CYCLO
PENTADIEN
67
96
4.4.1.1
SYNTHESE
VON
1,2,
3,
4-TETRACHLOR-L
,
3-CYCLO
PENTADIEN
75
96
4.4.1.2
SYNTHESE
VON
1,2,3,3,5,
5-HEXACHLORCYCLOPEN
TEN
84
98
4.4.1.3
SYNTHESE
VON
1,2,3,5,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CYCLO
PENTADIEN
67
99
4.4.2
OZONOLYSE
VON
1,2,3,5,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
67
IN
PENTAN
100
4.4.2.1
VORPROBEN
101
4.4.2.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
101
4.4.3
OZONOLYSE
VON
1,2,3,5,
5-PENTACHLOR-L
,
3-CY
CLOPENTADIEN
67
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-78
'
C
101
4.4.3.1
VORPROBEN
102
4.4.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
102
4.4.3.3
SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
DES
OZONO
LYSEROHPRODUKTES
AN
KIESELGEL
103
4.4.4
OZONOLYSE
VON
1,2,3,5,
5-PENTACHLOR-L,3-CY
CLOPENTADIEN
67
AUF
POLYETHYLEN
BEI
-25
'
C
103
4.4.4.1
VORPROBEN
103
4.4.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
OZONOLYSE
ROHPRODUKTES
104
4.4.4.3
ISOLIERUNG
VON
3,5-BIS-(2,3,4,4-TETRACHLOR
2-BUTENOYLCHLORID)-L,2,4-TRIOXOLAN
80
104
4.5
OZONOLYSE
VON
WEITEREN
CHLORIERTEN
OLEFINEN
AUF
POLYETHYLEN
UND
IN
LOESUNG
105
5
LITERATURVERZEICHNIS
107 |
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