Palladiumkatalysierte Ketonisierung von höhermolekularen alpha-Olefinen und endständig ungesättigten Fettsäureestern mit Sauerstoff und Wasserstoffperoxid:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
LITERATURUEBERSICHT
3
2.1
EINLEITUNG
3
2.2
VERWENDUNG
VON
SAUERSTOFF
ALS
OXIDATIONSMITTEL
4
2.2.1
ZUM
MECHANISMUS
DER
WACKER-OXIDATION
4
2.2.2
OXIDATION
MIT
PDC^/CUC^
6
2.2.3
OXIDATION
MIT
DEM
SYSTEM
PDC^/CUCI
11
2.2.4
DER
EINSATZ
VON
HETEROPOLYSAEUREN
ALS
CO-KATALYSATOR
16
2.2.4.1
EIGENSCHAFTEN
VON
HETEROPOLYSAEUREN
16
2.2.4.2
OLEFINOXIDATION
MIT
PD(LL)/HETEROPOLYSAEURE/O2
18
2.2.5
OXIDATION
UNTER
PHASENTRANSFERKATALYSE
ODER
IN
MIKROEMULSION
22
2.3
VERWENDUNG
VON
AKTIVSAUERSTOFFVERBINDUNGEN
26
2.3.1
OXIDATION
MIT
PD(LL)/TERT.-BUOOH
26
2.3.2
OXIDATION
MIT
PD(LL)/H2O2
30
2.3.3
OXIDATION
MIT
NA2PDCL4/T-BUOOH
BZW.
H2O2
32
2.4
OXIDATION
MIT
PALLADIUM-NITROKOMPLEXEN
33
2.5
OXIDATION
MIT
PD(LL)/BENZOCHINON
34
2.6
HETEROGENE
KATALYSE
37
2.7
INDUSTRIELLE
ANWENDUNG
DER
WACKER-HOECHST-OXIDATION
41
2.8
VERWENDUNG
VON
KETOFETTSAEUREN
BZW.
KETOFETT
SAEUREMETHYLESTERN
42
3.
EIGENE
VERSUCHE
45
3.1
EINLEITUNG
45
3.2
OXIDATION
MIT
PDC^/CUCI/OJ
46
3.2.1
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
47
3.2.2
EINFLUSS
DER
KATALYSATORZUSAMMENSETZUNG
50
3.2.3
EINFLUSS
DER
KATALYSATORBELASTUNG
52
3.2.4
EINFLUSS
DER
REAKTIONSZEIT
54
3.2.5
PRAEPARATIVER
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEURE
METHYLESTER
MIT
PDCL2/CUCI/O2
IN
METHANOL
57
3.2.6
OXIDATION
VON
OELSAEUREMETHYLESTER
MIT
PDCL2/CUCI/O2
58
3.3
OXIDATION
MIT
PD(LL)/AKTIVSAU0RSTOFFVERBINDUNGEN
60
3.3.1
EINLEITUNG
60
3.3.2
ZERSETZUNG
VON
H2O2
AN
PD(LL)
VERBINDUNGEN
61
3.3.3
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
PD(LL)/AKTIVSAUERSTOFFVERBINDUNG
63
3.3.3.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
EDUKT
UND
PRODUKTSTABILITAET
GEGENUEBER
H2O2
63
3.3.3.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
64
3.3.3.3
EINFLUSS
DER
PALLADIUMVERBINDUNG
67
3.3.3.4
EINFLUSS
DER
KATALYSATORBELASTUNG
68
3.3.3.5
EINFLUSS
DER
LOESUNGSMITTELMENGE
69
3.3.3.6
EINFLUSS
DER
PEROXOVERBINDUNG
70
3.3.3.7
EINFLUSS
DES
H2O2-UBERSCHUSSES
71
3.3.4
OXIDATION
VON
1-DECEN
MIT
PD(CH3CO2)2/H2O2
72
3.3.5
OXIDATION
VON
OELSAEUREMETHYLESTER
MIT
PD(CF;}CO2)2/H2O2
73
3.4
OXIDATION
MIT
DEM
SYSTEM
PD(LL)/HETOROPOLYSAEURE/O2
75
3.4.1
EINLEITUNG
75
3.4.2
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
PD(LL)/HETEROPOLYSAEURE/
O2
77
3.4.2.1
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
77
3.4.2.2
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
IN
METHANOL
79
3.4.2.2.1
EINFLUSS
DER
HETEROPOLYSAEURE
79
3.4.2.2.2
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
80
3.4.2.2.3
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
81
3.4.2.2.4
EINFLUSS
VON
FREMDIONEN
84
3.4.2.2.5
EINFLUSS
DER
REAKTIONSZEIT
87
3.4.2.3
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
IN
DIOXAN
88
3.4.2.3.1
EINFLUSS
DES
DRUCKES
UND
DER
RUEHRERART
88
3.4.2.3.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELVERHAELTNISSES
91
3.4.2.3.3
EINFLUSS
DER
HETEROPOLYSAEUREKONZENTRATION
92
3.4.2.3.4
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
93
3.4.2.3.5
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
95
3.4.2.3.6
EINFLUSS
DER
HETEROPOLYSAEURE
97
3.4.2.3.7
VERWENDUNG
VON
NA3H3PMO
9
V304O
ALS
CO-KATALYSATOR
98
3.4.2.3.8
EINFLUSS
DER
KATALYSATORBELASTUNG
100
3.4.2.3.9
PRAEPARATIVER
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEURE
METHYLESTER
MIT
PDSO4/H
9
PMO^V^O4Q/O2
102
3.4.2.3.10
VERSUCHE
ZUM
KATALYSATORRECYCLING
103
3.4.3
OXIDATION
EINES
GEMISCHES
ISOMERER
UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
PDSO
4
/H
9
PMO
6
V
6
O4
0
/O
2
104
3.4.4
OXIDATION
M-UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREMETHYLESTER
UNTER
SCHIEDLICHER
KETTENLAENGE
MIT
PDSO4/H
9
PMO^V^O4Q/O2
105
3.4.5
OXIDATION
M-UNGESAETTIGTER
C]]-FETTSTOFFE
MIT
PDSO4/H
9
PMO6V6O4Q/
O2
107
3.4.6
OXIDATION
VON
A-OLEFINEN
MIT
PDSO4/H
9
PMO^V^O4Q/O2
108
3.5
OXIDATION
MIT
DEM
SYSTEM
PD(LL)/HETEROPOLYSAEURE/H2O2
109
3.5.1
EINLEITUNG
109
3.5.2
ZERSETZUNGSMESSUNGEN
VON
H2O2
AN
PDS04
UND
H
9
PM
O
6
V
6
O
40
110
3.5.3
OPTIMIERUNGSVERSUCHE
IN
DIOXAN
112
3.5.3.1
EINFLUSS
DER
PALLADIUMVERBINDUNG
112
3.5.3.2
EINFLUSS
DES
CO-KATALYSATORS
113
3.5.3.3
EINFLUSS
DER
KATALYSATORKONZENTRATION
115
3.5.3.4
EINFLUSS
DES
H2O2-UBERSCHUSSES
117
3.5.3.5
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR,
DER
REAKTIONSZEIT
UND
DES
PH-WERTES
119
3.5.3.6
EINFLUSS
DER
H2O2-KONZENTRATION
120
3.5.4
OXIDATION
M-UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREMETHYLESTER
UNTER
SCHIEDLICHER
KETTENLAENGE
MIT
PDSO4/H
9
PMO^V^O4Q/H2O2
121
3.5.5
OXIDATION
M-UNGESAETTIGTER
C]]-FETTSTOFFE
MIT
PDSO
4
/H
9
PMO
6
V
6
O
40
/H
2
O2
123
3.5.6
OXIDATION
VON
A-OLEFINEN
MIT
PDS04/H
9
PMO^V^04Q/H
2
02
125
4.
ZUSAMMENFASSUNG
127
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
130
5.1
BEREITSTELLUNG
DER
EDUKTE
130
5.1.1
HERKUNFT
DER
OIEFINE
UND
DER
FUNKTIONALISIERTEN
UNGESAETTIGTEN
VERBINDUNGEN
130
5.1.2
HERSTELLUNG
DER
FETTSAEUREMETHYLESTER
130
5.1.2.1
HERSTELLUNG
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
130
5.1.2.2
HERSTELLUNG
VON
OLSAEUREMETHYLESTER
131
5.1.3
HERKUNFT
DER
KATALYSATOREN
UND
CO-KATALYSATOREN
131
5.1.3.1
HERSTELLUNG
VON
PD(CF
3
CO
2
)
2
132
5.1.3.2
HERSTELLUNG
VON
(PHCH
2
CN)
2
PDCI
2
132
5.1.3.3
HERSTELLUNG
DER
HETEROPOLYSAEURELOESUNGEN
132
5.1.3.4
HERSTELLUNG
VON
NAGHGPMOGVGO^-LOESUNG
133
5.1.3.5
HERSTELLUNG
VON
H6PMO9V3O4Q
134
5.1.4
HERKUNFT
DER
SUBSTANZEN
ZUR
KORREKTURFAKTORBESTIMMUNG
134
5.1.5
HERKUNFT
DER
UEBRIGEN
SUBSTANZEN
135
5.2
ZERSETZUNGSMESSUNGEN
VON
H
2
O
2
AN
UEBERGANGSMETAUE
VERBINDUNGEN
-
BESTIMMUNG
DES
AKTIVSAUERSTOFFGEHDLTES
136
MITTELS
TITRATION
-
5.3
DARSTELLUNG
VON
DIAZOMETHAN
137
5.4
DURCHFUEHRUNG
DER
OXIDATIONSVERSUCHE
137
5.4.1
OXIDATIONSREAKTIONEN
MIT
PDCL2/CUCI/O2
137
5.4.1.1
PRAEPARATIVER
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEURE
METHYLESTER
MIT
PDCL2/CUCI/O2
138
5.4.2
OXIDATIONEN
MIT
PD(LL)/AKTIVSAUERSTOFFVERBINDUNG
138
5.4.2.1
PRAEPARATIVER
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
VON
1-DECEN
MIT
PD(CH
3
CO
2
)
2
/H
2
O
2
139
5.4.3
OXIDATION
MIT
PD(LL)/HETEROPOLYSAEURE/O
2
140
5.4.3.1
PRAEPARATIVER
VERSUCH
ZUR
OXIDATION
VON
10-UNDECENSAEURE
METHYLESTER
MIT
PDSO4/H9PMO6V$O4Q/O
2
140
5.4.4
OXIDATIONEN
MIT
PD(LL)/HETEROPOLYSAEURE/H
2
O
2
141
5.5
ANALYTIK
141
5.5.1
5.5.1.1
5.5.1.2
5.5.2
VERWENDETE
ANALYTISCHE
GERAETE
141
GASCHROMATOGRAPHIE
141
GC/MS
UND
GC/IR-KOPPLUNG
143
AUSWERTUNG
DER
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
ANALYSE
143
6.
SPEKTRENANHANG
146
7.
LITERATURVERZEICHNIS
173 |
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