Asymmetrische Synthese und Strukturwirkungsbeziehungen homochiraler 7-substituierter 1-Indanamine als potentielle 5-HT-1A-Agonisten:
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Veröffentlicht: |
1994
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Beschreibung: | Freiburg i.Brsg., Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
THEMENSTELLUNG
9
2.1
HOMOCHIRALE
7-SUBSTITUIERTE
1-INDANAMINE
9
2.2
SYNTHESEPLANUNG
15
3.
DURCHFUEHRUNG
17
3.1
AUSGANGS
INDANONE
(1.-)
17
3.1.1
DARSTELLUNG
17
3.1.2
1H-NMR-SPEKTREN
2
9
3.1.3
13C-NMR-SPEKTREN
33
3.2
L-LNDANIMINE(2.-)
36
3.2.1
DARSTELLUNG
36
3.2.2
IR-SPEKTREN
41
3.2.3
1H-NMR-SPEKTREN
41
3.2.4
13C-NMR-SPEKTREN
46
3.3
SEKUNDAERE
N-(1-PHENYLETHYL)-1-INDANAMIN
HYDROHALOGENIDE(3.
HX)
51
3.3.1
DARSTELLUNG
51
3.3.2
IR-SPEKTREN
57
3.3.3
1H-NMR-SPEKTREN
57
3.3.4
13C-NMR-SPEKTREN
64
3.4
PRIMAERE
L-INDANAMIN-HYDROHALOGENIDE(4.
HX)
69
3.4.1
DARSTELLUNG
69
3.4.2
IR-SPEKTREN
77
3.4.3
1H-NMR-SPEKTREN
78
3.4.4
13C-NMR-SPEKTREN
86
3.5
TERTIAERE
N,N-DI-N-PROPYL-L-INDANAMIN-HYDROCHLORIDE
91
BZW.-HYDROGENEMBONATE(5.
HX)
3.5.1
DARSTELLUNG
91
3.5.2
IR-SPEKTREN
97
3.5.3
IH-NMR-SPEKTREN
97
3.5.4
13C-NMR-SPEKTREN
107
4.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
115
DER
PRIMAEREN
L-INDANAMIN-HYDROHALOGENIDE(4.
HX)
MIT
HILFE
DER
CD-KORRELATIONS-SPEKTROSKOPIE
5.
BESTIMMUNG
DER
OPTISCHEN
REINHEIT
DER
PRIMAEREN
129
1-INDANAMINE
(4.-)
6.
STRUKTURVIRKUNGSBEZIEHUNGEN
HOMOCHIRALER
135
SEKUNDAERERES.
HX)
UND
TERTIAERER
(5.
HX)
1-INDANAMIN-HYDROHALOGENIDE
AM
5-HT-LA-REZEPTOR
UND
AN
DEN
5-HT-REZEPTORSUBTYPEN
ID,
2A
UND
2C
7.
ZUSAMMENFASSUNG
143
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
145
8.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
145
8.2
VERSUCHSBESCHREIBUNGEN
148
9.
LITERATURVERZEICHNIS
167 |
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