Rhodiumkatalysierte Synthese von Indolderivaten aus Azobenzol und Alkinen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1995
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| Beschreibung: | 143 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TOLL
12
2.1.
ALLGEMEINES
ZUR
DURCHFUEHRUNG
UND
BESTIMMUNG
DES
REAKTIONS
VERLAUFS
DER
SYNTHESE
VON
1
-ANILINOINDOLEN
12
2.2.
VERSUCHE
ZUR
REGENERIERUNG
DES
KATALYSATORS
14
2.3.
RHX(PPH3)3
KOMPLEXE
(X
-
CI,
BR,
I)
ALS
KATALYSATOREN
16
2.3.1.
AKTIVITAET
IN
DER
HETEROGENEN
KATALYSE
16
2.3.2.
AKTIVITAET
IN
DER
HOMOGENEN
KATALYSE
18
2.4.
EINFLU
8
VERSCHIEDENER
ZUSAETZE
AUF
DAS
KATALYTISCHE
SYSTEM
19
2.5.
RHCI(PPH3)3-KATALYSIERTE
SYNTHESE
VON
1
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
23
2.6.
VERGLEICH
DER
RHX(PPH3)3-KATALYSATOREN
IN
ALKOHOLEN
ALS
LOESUNGSMITTEL
30
2.7.
IN-SITU
DARSTELLUNG
DES
WILKINSON-KATALYSATORS
VOR
DER
UMSETZUNG
VON
AZOBENZOL
MIT
DIPHENYLACETYLEN
34
2.8.
UMSETZUNG
VON
AZOBENZOL
MIT
VERSCHIEDENEN
ALKINEN
37
2.8.1.
UMSETZUNG
MIT
DIPHENYLACETYLEN
39
2.8.2.
UMSETZUNG
MIT
4,4
'
-DIMETHYLTOLAN
40
2.8.3.
UMSETZUNG
MIT
4,4
'
-DIMETHOXYTOLAN
40
2.8.4.
UMSETZUNG
MIT
4,4
'
-DINITROTOLAN
41
2.8.5.
UMSETZUNG
MIT
DECAFLUORTOLAN
42
2.8.6.
UMSETZUNG
MIT
4-OCTIN
44
2.8.7.
UMSETZUNG
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
45
2.8.8.
UMSETZUNG
MIT
ACETYLENDICARBONSAEURE
45
2.8.9.
UMSETZUNG
MIT
3-HEXIN-2,5-DIOL
46
2.8.10.
UMSETZUNG
MIT
1
-PHENYLPROPIN
46
2.8.11.
UMSETZUNG
MIT
T-BUTYLPHENYIACETYLEN
47
2.8.12.
UMSETZUNG
MIT
ADAMANTYLPHENYLACETYLEN
47
2.8.13.
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLPHENYLACETYLEN
48
2.8.14.
UMSETZUNG
MIT
4-METHYLTOLAN
49
2.8.15.
UMSETZUNG
MIT
4-METHOXYTOLAN
49
2.8.16.
UMSETZUNG
MIT
4-NITROTOLAN
50
2.8.17.
UMSETZUNG
MIT
PHENYLPROPIOLSAEUREETHYLESTER
51
2.9.
NMR-SPEKTRENDER1-ANILINOINDOLE
51
2.9.1.
ALLGEMEINES
51
2.9.2.
DIE
1
H-NMR
SPEKTREN
DER
1-ANILINOINDOLE
52
2.9.3.
CHARAKTERISIERUNG
DES
ISOMERENGEMISCHS
VON
16
UND
17
DURCH
1
H-NOE
DIFFERENZSPEKTREN
59
2.9.4.
DIE
13C-NMR
SPEKTREN
DER
1-ANILINOINDOLE
62
2.10.
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
KATALYTISCHEN
BILDUNG
VON
1-ANILINOINDOLEN
71
2.10.1.
ISOLIERUNG
EINER
ZWISCHENSTUFE
72
2.10.2.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DES
SYSTEMS
RHCI(PPH3)3
/
PHN
2
PH
/
PHCGPH
76
2.10.2.1
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSORDNUNGEN
77
2.10.2.2
BESTIMMUNG
DER
AKTIVIERUNGSENERGIE
82
2.10.3.
EINFLUSS
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
ALKINE
85
2.10.4.
EINFLUSS
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
ALKINE
89
2.10.5.
DISKUSSION
92
3.
ZUSAMMENFASSUNG
100
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
108
4.1.
ALLGEMEINES
108
4.2.
VERSUCHE
ZUR
REGENERIERUNG
DES
KATALYSATORS
109
4.3.
ALLGEMEINE
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
ZUR
SYNTHESE
VON
1
MIT
EINER
MAXIMALEN
UMSATZZAHL
VON
40
111
4.3.1.
RHX(PPH3)3*KATALYSATOREN
IN
TOLUOL
MIT
SIO2
ALS
ZUSATZ
111
4.3.2.
RHX(PPH3)3*KATALYSATOREN
IN
LOESUNGSMITTELN
OHNE
ZUSAETZE
112
4.3.3.
RHCI(PPH3)3
IN
LOESUNGSMITTELN
MIT
KATALYTISCHEN
ZUSAETZEN
113
4.4.
ALLGEMEINE
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
ZUR
SYNTHESE
VON
1
MIT
EINER
MAXIMALEN
UMSATZZAHL
VON
80
114
4.4.1.
RHX(PPH3)3-KATALYSATOREN
IN
TOLUOL
MIT
SIC 2
ALS
ZUSATZ
114
4.5.
ALLGEMEINE
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
ZUR
SYNTHESE
VON
1
MIT
EINER
MAXIMALEN
UMSATZZAHL
VON
120
115
4.5.1.
RHX(PPH3)3*KATALYSATOREN
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
115
4.6.
IN-SITU
DARSTELLUNG
DES
WILKINSON
KATALYSATORS
VOR
DER
UMSETZUNG
VON
AZOBENZOL
MIT
DIPHENYLACETYLEN
116
4.7.
ISOLIERUNG
EINER
ZWISCHENSTUFE
117
4.8.
ALLGEMEINE
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
DER
KINETISCHEN
MESSUNGEN
118
4.8.1.
PRODUKTBILDUNG
INNERHALB
DER
ERSTEN
40
MIN
NACH
REAKTIONSBEGINN
119
4.8.2.
ABHAENGIGKEIT
DER
ANFANGSREAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
VON
DEN
KONZENTRATIONEN
DER
KOMPONENTEN
120
4.8.3.
ABHAENGIGKEIT
DER
ANFANGSREAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
VON
DER
TEMPERATUR
122
4.9.
ALLGEMEINE
VERSUCHSDURCHFUEHRUNG
ZUR
DARSTELLUNG
VERSCHIEDENER
INDOLDERIVATE
122
4.9.1.
UMSETZUNG
MIT
DIPHENYLACETYLEN
123
4.9.2.
UMSETZUNG
MIT
4,4'-DIMETHYLTOLAN
124
4.9.3.
UMSETZUNG
MIT
4,4
'
-DIMETHOXYTOLAN
124
4.9.4.
UMSETZUNG
MIT
4,4'-DINITROTOLAN
125
4.9.5.
UMSETZUNG
MIT
DECAFLUORTOLAN
126
4.9.6.
UMSETZUNG
MIT
4-OCTIN
127
4.9.7.
UMSETZUNG
MIT
BISTRIMETHYLSILYLACETYLEN
128
4.9.8.
UMSETZUNG
MIT
ACETYLENDICARBONSAEURE
128
4.9.9.
UMSETZUNG
MIT
3-HEXIN-2,5-DIOL
128
4.9.10.
UMSETZUNG
MIT
1
-PHENYLPROPIN
129
4.9.11.
UMSETZUNG
MIT
T-BUTYLPHENYLACETYLEN
130
4.9.12.
UMSETZUNG
MIT
ADAMANTYLPHENYLACETYLEN
130
4.9.13.
UMSETZUNG
MIT
TRIMETHYLSILYLPHENYLACETYLEN
131
4.9.14.
UMSETZUNG
MIT
4-METHYLTOLAN
132
4.9.15.
UMSETZUNG
MIT
4-METHOXYTOLAN
133
4.9.16.
UMSETZUNG
MIT
4-NITROTOLAN
134
4.9.17.
UMSETZUNG
MIT
PHENYLPROPIOLSAEUREETHYLESTER
136
5.
LITERATURVERZEICHNIS
137 |
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