Organische Synthese mit Übergangsmetallen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim [u.a.]
VCH
1995
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INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT DES UEBERSETZERS IX
VORWORT ZUR AMERIKANISCHEN AUSGABE X
KAPITEL 1
FORMALISMEN, ELEKTRONENZAEHLEN, BINDUNGSMODELLE (WIE DIE DINGE SO
FUNKTIONIEREN) 1
1.1 EINLEITUNG 1
1.2 FORMALISMEN 2
A. OXIDATIONSSTUFEN 2
B. BESTIMMUNG DER D -ELEKTRONENZAHL, KONZEPT DER KOORDINATIVEN
SAETTIGUNG, 18-ELEKTRONEN-REGEL 3
C. KLASSIFIZIERUNG VON LIGANDEN 4
1.3 BINDUNGSMODELLE 9
1.4 STRUKTURELLE UEBERLEGUNGEN 11
KAPITEL 2
MECHANISMEN METALLORGANISCHER REAKTIONEN 12
2.1 EINLEITUNG 12
2.2 LIGANDENAUSTAUSCH 12
2.3 OXIDATIVE ADDITION/REDUKTIVE ELIMINIERUNG 18
2.4 INSERTION/ SS -HYDRIDELIMINIERUNG 24
2.5 NUCLEOPHILER ANGRIFF AN UEBERGANGSMETALL-KOORDINIERTE LIGANDEN 27
2.6 TRANSMETALLIERUNG 36
2.7 ELEKTROPHILER ANGRIFF AN UEBERGANGSMETALL-KOORDINIERTE LIGANDEN 36
KAPITEL 3
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON UEBERGANGSMETALL HYDRIDEN 41
3.1 EINLEITUNG 41
3.2 HOMOGENE KATALYTISCHE HYDRIERUNG 42
IMAGE 2
3.3 WEITERE REDUKTIONEN 54
3.4 ANDERE REAKTIONEN VON UEBERGANGSMETALLHYDRIDEN 55
KAPITEL 4
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON KOMPLEXEN MIT METALL-KOHLENSTOFF-*-BINDUNG
57
4.1 EINLEITUNG 57
4.2 *-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH REAKTION VON CARBANIONEN MIT
METALLHALOGENIDEN: ORGANOKUPFERCHEMIE 58
4.3 *-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH INSERTION VON ALKENEN UND ALKINEN
IN METALL-WASSERSTOFF-BINDUNGEN 67
4.4 *-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH TRANSMETALLIERUNG/INSERTION 73
4.5 G-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH OXIDATIVE
ADDITION/TRANSMETALLIERUNG 78
4.6 G-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH OXIDATIVE ADDITION/INSERTION
(DIE HECK-REAKTION) 93
4.7 *-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH LIGANDENGESTEUERTE
CYCLOMETALLIEMNG 103
4.8 *-KOHLENSTOFFMETALL-KOMPLEXE DURCH CYCLODIMERISIERUNG VON ALKENEN
UND ALKINEN 105
KAPITEL 5
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON UEBERGANGSMETALLCARBONYLKOMPLEXEN 118
5.1 EINLEITUNG 118
5.2 KUPPLUNGSREAKTIONEN MIT METALLCARBONYLEN 119
5.3 CARBONYLIERUNGSREAKTIONEN 123
5.4. DECARBONYLIERUNGSREAKTIONEN 130
5.5 ENOLATE VON ACYLMETALL-KOMPLEXEN 132
KAPITEL 6
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON UEBERGANGSMETALLCARBENKOMPLEXEN 137
6.1 EINLEITUNG 137
6.2 ELEKTROPHILE, HETEROATOMSTABILISIERTE*FISCHER -CARBEN-KOMPLEXE 137
6.3 ELEKTROPHILE, NICHTSTABILISIERTE CARBEN-KOMPLEXE 162
6.4 METALL-KATALYSIERTE ZERSETZUNG VON DIAZOVERBINDUNGEN UEBER
NICHTSTABILISIERTE ELEKTROPHILE CARBENZWISCHENSTUFEN 165
6.5 NUCLEOPHILE,,SCHROCK -CARBEN-KOMPLEXE 171
IMAGE 3
KAPITEL 7
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON ALKEN-, DIEN- UND
DIENYLUEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN 179
7.1 EINLEITUNG 179
7.2 METALLALKEN-KOMPLEXE 179
A. PALLADIUM(II)-KOMPLEXE 179
B. EISEN(II)-KOMPLEXE 194
7.3 METALLDIEN-KOMPLEXE 197
A. FE(CO) 3 ALS SCHUTZGRUPPE FUER 1,3-DIENE 197
B. NUCLEOPHILER ANGRIFF AUF METALLDIEN-KOMPLEXE 202
C. NUCLEOPHILER ANGRIFF AUF KATIONISCHE METALLDIENYL-KOMPLEXE 205
KAPITEL 8
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON ALKINUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN 213
8.1 EINLEITUNG 213
8.2 NUCLEOPHILER ANGRIFF AUF METALLALKIN-KOMPLEXE 213
8.3 STABILE ALKIN-KOMPLEXE 215
A. ALS SCHUTZGRUPPE FUER ALKINE 215
B. DIE PAUSON-KHAND-REAKTION 218
8.4 METALL-KATALYSIERTE CYCLOOLIGOMERISIERUNG VON ALKINEN 223
8.5 ZIRKONOBENZIN-REAKTIONEN 229
KAPITEL 9
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON * 3 -ALLYLUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN 234
9.1 EINLEITUNG 234
9.2 UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE TELOMERISIERUNG VON 1,3-DIENEN 235
9.3 PALLADIUM-KATALYSIERTE REAKTIONEN ALLYLISCHER SUBSTRATE 239
A. ALLGEMEINES 239
B. ALLYLISCHE ALKYLIERUNGEN 241
C. ALLYLISCHE AMINIERUNGEN, ALKOXYLIERUNGEN, REDUKTIONEN UND
DEPROTONIERUNGEN 245
D. ALLYLISCHE ALKYLIERUNGEN VIA TRANSMETALLIERUNG 252
E. RJ -ALLYLPALLADIUM-KOMPLEXE ALS ZWISCHENSTUFEN VON INSERTIONEN 254
F. TRIMETHYLENMETHAN-KOMPLEXE ALS ZWISCHENSTUFEN
PALLADIUM(0)KATALYSIERTER CYCLOADDITIONSREAKTIONEN 259
IMAGE 4
9.4 * 3-ALLYL-KOMPLEXE ANDERER METALLE 264
A. MOLYBDAEN UND WOLFRAM 264
B. * 3-ALLYLEISEN-KOMPLEXE 265
C. * 3-ALLYLCOBALT-KOMPLEXE 266
D. * 3 -ALLYLNICKEL-KOMPLEXE 266
KAPITEL 10
SYNTHETISCHE ANWENDUNGEN VON ARENUEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN 275
10.1 EINLEITUNG 275
10.2 REAKTIONEN VON ARENTRICARBONYLCHROM-KOMPLEXEN 276
A. NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTIONEN AN ARYLHALOGENIDEN 276
B. ADDITION VON KOHLENSTOFFNUCLEOPHILEN AN ARENTRICARBONYLCHROMKOMPLEXE
278
C. LITHIIERUNG VON ARENTRICARBONYLCHROM-KOMPLEXEN 284
D. AKTIVIERUNG DER BENZYLPOSITION VON ARENTRICARBONYLCHROMKOMPLEXEN 286
E. STERISCHE EFFEKTE BEI ARENTRICARBONYLCHROM-KOMPLEXEN 288
10.3 REAKTIONEN ANDERER ARENMETALL-KOMPLEXE 293
STICHWORTVERZEICHNIS 300
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