Untersuchungen zur Erzeugung von Cyclohexin und Cycloheptin aus Metallkomplexen und aus siliciumorganischen Vorstufen:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
1.1
EINLEITENDES
UEBER
WINKELGESPANNTE
CYCLOALKINE
.
1
1.2
KURZE
UEBERSICHT
UEBER
METALLKOMPLEXE
WINKELGESPANNTER
CYCLOALKINE
.
4
1.3
ANWENDUNGEN
WINKELGESPANNTER
CYCLOALKINE
IN
DER
SYNTHESE
.
8
1.4
LITERATURBEKANNTE
SYNTHESEN
FUER
CYCLOALKINE
.
10
1.5
AUFGABENSTELLUNG
.
10
1.6
NEUE
DARSTELLUNGSMETHODEN
FUER
CYDOHEXIN
(5)
UND
CYCLOHEPTIN
(4)
.
12
1.6.1
ERZEUGUNG
VON
5
UND
4
AUSGEHEND
VON
METALLKOMPLEXEN
.
12
1.7
KUPFERKOMPLEXE
WINKELGESPANNTER
CYCLOALKINE
.
14
1.7.1
SYNTHESE
DER
KUPFERKOMPLEXE
ISOLIERBARER
CYCLOALKINE
.
14
1.7.1.1
SYNTHESEPLANUNG
.
16
1.7.1.2
SYNTHESE
VON
3,3,7,7-TETRAMETHYLCYCLOHEPTIN-KOMPLEX
32
.
17
1.7.1.3
SYNTHESE
VON
1,1,3,3,6,
6-HEXAMETHYL-L-SILACYCLOHEPT-4-IN
KOMPLEX33
.
17
1.7.1.4
SYNTHESE
VON
CYCLOOCTIN-KOMPLEX
34
.
18
1.7.1.5
SYNTHESE
VON
3,3,6,6-TETRAMETHYL-L-THIACYCLOHEPT-4-IN
KOMPLEX
35
.
19
1.7.1.6
DISKUSSION
.
19
1.7.2
SYNTHESEMOEGLICHKEITEN
FUER
CU(I)-KOMPLEXE
NICHT
ISOLIERBARER
CYCLOALKINE
.
21
1.7.2.1
VERSUCH
DER
PHOTOCHEMISCHEN
SYNTHESE
VON
CYCLOHEPTIN
KOMPLEX
29
AUS
DEM
CYCLOPROPENON
36
.
22
1.7.2.2
VERSUCH DER
PHOTOCHEMISCHEN
SYNTHESE
VON
CYCLOHEPTIN
KOMPLEX
29
AUS
SELENADIAZOL
37
.
23
1.7.2.3
DISKUSSION
.
24
1.73
FREISETZUNGSVERSUCHE
AUSGEHEND
VON
CU(I)-KOMPLEXEN
.
24
1.7.3.1
FREISETZUNGSVERSUCHE
MIT
KOMPLEX
35
.
26
1.7.3.2
SYNTHESE
DES
FURANADDUKTES
40
DES
3,3,7,7
TETRAMETHYLCYCLOHEPTINS
AUS
KOMPLEX
32
.
26
1.7.3.3
DISKUSSION
.
27
1.8
CYCLOHEXIN-ZIRCONIUM/TITAN-KOMPLEXE
.
27
1.8.1
SYNTHESE
DER
CYCLOHEXIN-ZIRCONIUM/TITAN-KOMPLEXE
.
27
1.8.2
PLANUNG DER
DEKOMPLEXIERUNGSVERSUCHE
.
32
1.8.3
SYNTHESE
VON
ZIRCONOCEN-KOMPLEX
1
.
36
1.8.4
SYNTHESE
VON
TITANOCEN-KOMPLEX
31
.
36
1.8.5
FREISETZUNGSVERSUCHE
MIT
HEXACHLORETHAN
.
37
1.8.6
FREISETZUNGSVERSUCHE
MIT
UEBERGANGSMETALLSALZEN
.
38
1.8.7
PHOTOCHEMISCHE
FREISETZUNGSVERSUCHE
.
38
1.8.8
DISKUSSION
.
39
1.9
ERZEUGUNG
VON
5
UND
4
DURCH
DEHALOSILYIIERUNG
.
39
1.9.1
ERSTER
SYNTHESEPLAN
FUER
DIE
POTENTIELLE
CYCLOHEXINVORSTUFE
26
.
42
1.9.1.1
SYNTHESE
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPENTEN
(56)
.
42
1.9.1.2
SYNTHESE
VON
ALLYLBROMID
58
.
43
1.9.1.3
VERSUCHE
ZUM
BROM/HYDRID-AUSTAUSCH
MIT
58
.
44
1.9.1.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
46
1.9.2
ZWEITER
SYNTHESEPLAN:
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2
TRIETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(67)
ALS
POTENTIELLE
VORSTUFE
FUER
CYDOHEXIN
.
47
1.9.2.1
SYNTHESE
VON
1-TRIETHYLSILYLCYCLOPENTEN
(69)
.
47
1.9.2.2
SYNTHESE
VON
ALLYLBROMID
68
.
48
1.9.2.3
SYNTHESE
DER
POTENTIELLEN
CYCLOHEXINVORSTUFE
67
.
49
1.9.2.4
ZUSAMMENFASSUNG UND
DISKUSSION
.
50
1.93
DRITTER
SYNTHESEPLAN
FUER
26
.
51
1.9.3.1
DARSTELLUNG
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(70)
.
51
1.9.3.2
VERSUCHE
ZUR
DEPROTONIERUNG
UND
BROMIERUNG
VON
1
TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(70)
.
52
1.9.3.3
ZUSAMMENFASSUNG UND
DISKUSSION
.
53
1.9.4
ERSTER
SYNTHESEPLAN
FUER
DIE
CYCLOHEPTINVORSTUFE
27
.
53
1.9.4.1
SYNTHESE
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
.
55
1.9.4.2
SYNTHESE
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTENOXID
(76)
.
55
1.9.4.3
SYNTHESE
VON
2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTANOL
(75)
.
56
1.9.4.4
SYNTHESE
VON
2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTANON
(74)
.
56
1.9.4.5
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
27B
.
57
1.9.4.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
58
1.9.5
ZWEITER
SYNTHESEPLAN
FUER
27
.
59
1.9.5.1
VERSUCHE
ZUR
DEPROTONIERUNG
UND
BROMIERUNG
VON
ALKEN
77
.
59
1.9.5.2
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
60
1.9.6
ERZEUGUNG
VON
CYDOHEXIN
(5)
AUS
67
UND
ABFANGREAKTIONEN
.
60
1.9.6.1
ABFANGREAKTION
MIT
TETRACYCLON
.
61
1.9.6.2
ABFANGREAKTION
MIT
FURAN
.
62
1.9.6.3
ABFANGREAKTION
MIT
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZIN
.
63
1.9.6.4
ABFANGREAKTION
MIT
3,6-BIS(P-METHOXYPHENYL)-L,2,4,5-TETRAZIN
.
63
1.9.6.5
ZUSAMMENFASSUNG UND
DISKUSSION
.
64
2.
ZUSAMMENFASSUNG
.
66
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
69
3.1
ALLGEMEINES
.
69
3.2
DURCHFUEHRUNG
DER
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
CU(I)
CYDOALKINKOMPLEXE
ISOLIERBARER
CYCLOALKINE
.
70
3.2.1
DARSTELLUNG
VON
BIS[(
1
,2-TJ)-3,3,7,7-TETRAMETHYLCYCLOHEPTIN]
BIS-(P-CHLORO)DIKUPFER(I)
(32)
.
70
3.2.2
DARSTELLUNG
VON
BIS[(4,5-I])L,L,3,3,6,6-HEXAMETHYL-L
SILACYCLOHEPT-4-IN]-BIS-(JI-CHLORO)DIKUPFER(I)
(33)
.
71
3.2.3
DARSTELLUNG
VON
[(L,2-TVCYCLOOCTINO)-(2,2'-BIPYRIDYL)KUPFER(I)
TETRAFLUOROBORAT
(34)
.
72
3.2.4
DARSTELLUNG
VON
(4,5-R])-3,3,6,6-TETRAMETHYL-L-THIACYCLOHEPTINO
(2,2'-BIPYRIDYL)KUPFER(I)TETRAFLUOROBORAT
(35)
.
73
3.3
DEKOMPLEXIERUNG
DER
ALLUNLIGANDEN
UND
ABFANGREAKTIONEN
.
74
3.3.1
VERSUCH,
AUS
35
DAS
ACETYLEN
FREIZUSETZEN
UND
MIT
FURAN
ALS
[4+2]-ADDUKT
39
ABZUFANGEN
.
74
3.3.2
DARSTELLUNG
DES
[4+2]-ADDUKTES
40
VON
3,3,7,7
TETRAMETHYLCYCLOHEPTIN
(10)
UND
FURAN
AUSGEHEND
VON
KUPFERKOMPLEX
32
.
74
3.4
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
DER
CU(I)-KOMPLEXE
DES
CYCLOHEPTINS
29
.
75
3.4.1
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEPTIN-KOMPLEX
29
AUSGEHEND
VON
CYCLOHEPTENOCYCLOPROPENON
(36)
.
75
3.4.1.1
PHOTOLYSE
IN
GEGENWART
VON
CU(I)CL
.
75
3.4.1.2
PHOTOLYSE
IN
GEGENWART
VON
TETRAKIS(ACETONITRIL)KUPFER(I)
TETRAFLUOROBORAT.
77
3.4.2
VERSUCHTE
DARSTELLUNG
VON
CYCLOHEPTIN-KOMPLEX
29
AUSGEHEND
VON
CYDOHEPTENOSELENADIAZOL
(37)
.
77
3.5
VERSUCHE,
AUSGEHEND
VON
LABILEN
TITANOCEN
BZW.
ZIRCONOCEN
KOMPLEXEN
CYDOHEXIN
(S)
FREIZUSETZEN
UND
ABZUFANGEN
.
78
3.5.1
DARSTELLUNG
DES
ZIRCONOCEN-KOMPLEXES
DES
CYCLOHEXINS
(1)
.
78
3.5.2
DARSTELLUNG
DES
TITANOCEN-KOMPLEXES
DES
CYCLOHEXINS
(31)
.
78
3.5.3
UMSETZUNG
DER
KOMPLEXE
1
UND
31
MIT
HEXACHLORETHAN
.
79
3.5.3.1
REAKTION
VON
ZIRCONOCEN-KOMPLEX
1
MIT
HEXACHLORETHAN
UND
FURAN
ALS
ABFAENGER
.
79
3.5.3.2
REAKTION
VON
TITANOCEN-KOMPLEX
31
MIT
HEXACHLORETHAN
UND
FURAN
ALS
ABFAENGER
.
80
3.5.4
UMSETZUNG
DER
KOMPLEXE
1
UND
31
MIT
KUPFER(II)BROMID
.
80
3.5.4.1
REAKTION
MIT
KUPFER(II)BROMID
.
80
3.5.4.2
REAKTION
MIT
KUPFER(II)BROMID
UND
FURAN
ALS
ABFAENGER
.
81
3.5.4.3
REAKTION
MIT
KUPFER(N)BROMID
UND
TETRACYDON
ALS
ABFAENGER
.
81
3.5.5
UMSETZUNG
VON
KOMPLEX
1
MIT
SILBER(I)-HALOGENIDEN
.
81
3.5.5.1
UMSETZUNG
VON
ZIRCONOCEN-KOMPLEX
1
MIT
SILBER(I)CHLORID
.
81
3.5.5.2
UMSETZUNG
VON
ZIRCONOCEN-KOMPLEX
1
MIT
SILBER(I)FLUORID
.
82
3.5.6
PHOTOCHEMISCHE
DEKOMPLEXIERUNGSVERSUCHE
.
82
3.5.6.1
BESTRAHLUNG
VON
1
UND
31
IN
GEGENWART
VON
FURAN.
82
3.5.6.2
BESTRAHLUNG
VON
1
UND
31
IN
GEGENWART
VON
TETRACYDON
.
82
3.5.6.3
BESTRAHLUNG
VON
1
UND
31
IN
GEGENWART
VON
1,3
DIPHENYLISOBENZOFURAN
.
83
3.6
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(26)
ALS
POTENTIELLE
CYCLOHEXINVORSTUFE
.
83
3.6.1
DARSTELLUNG
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPENTEN
(56)
.
83
3.6.2
DARSTELLUNG
VON
L,6-DIBROM-2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(58)
.
84
3.6.3
REAKTION
VON
L,6-DIBROM-2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(58)
MIT
LITHIUMALUMINIUMHYDRID
.
85
3.6.4
REAKTION
VON
58
MIT
NATRIUMBORHYDRID.
86
3.6.5
REAKTION
VON
58
MIT
LITHIUM[TRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINIUMHYDRID]
.
86
3.6.6
REAKTION
VON
58
MIT
NATRIUM[TRIS(METHOXY)BORHYDRID]
.
87
3.6.7
DARSTELLUNG
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(70)
.
87
3.6.8
REAKTION
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(70)
MIT
BUTYLLITHIUM
.
88
3.6.8.1
REAKTION
VON
70
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
N-BROMSUCCINIMID
BEI
-78C
.
88
3.6.8.2
REAKTION
VON
70
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
P-TOLUOLSULFONSAEURE
BROMID
BEI
-78C
.
88
3.6.8.3
REAKTION
VON
70
MIT
TERT-BUTYLLITHIUM
UND
P
TOLUOLSULFONSAEURE-BROMID
BEI
-78C
.
89
3.6.8.4
REAKTION
VON
70
MIT
N-BUTYLLITHIUM
UND
P-TOLUOLSUIFONSAEURE
BROMID
BEI
RAUMTEMPERATUR
.
89
3.7
SYNTHESE
VON
L-BROM-2-TRIETHYLSILYLCYDOHEXEN
(67)
ALS
POTENTIELLE
CYCLOHEXINVORSTUFE
.
90
3.7.1
DARSTELLUNG
VON
1-TRIETHYLSILYLCYCLOPENTEN
(69)
.
90
3.7.2
DARSTELLUNG
VON
L,6-DIBROM-2-TRIETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(68)
.
91
3.7.3
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2-TRIETHYLSILYLCYCLOHEXEN
(67)
.
92
3.8
ERZEUGUNG
VON
CYCLOHEXIN
(5)
UND
ABFANGREAKTIONEN
AUSGEHEND
VON
L-BROM-2-TRIETHYLSILYLCYDOHEXEN
(67)
.
93
3.8.1
DARSTELLUNG
DES
CYCLOHEXIN-ADDUKTES
79
VON
TETRACYDON
.
93
3.8.2
DARSTELLUNG
DES
CYCLOHEXIN-ADDUKTES
80
VON
FURAN.
94
3.8.3
DARSTELLUNG
DES
CYCLOHEXIN-ADDUKTES
81
VON
3,6-DIPHENYL
1,2,4,5-TETRAZIN
.
95
3.8.4
DARSTELLUNG
DES
CYCLOHEXIN-ADDUKTES
82
VON
3,6-BIS(P
METHOXYPHENYL)-L,2,4,5-TETRAZM
.
96
3.9
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L-BROM-2
TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(27A)
UND
L-TRIFLUORMETHANSULFONOYL-2
TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(27B)
.
97
3.9.1
DARSTELLUNG
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
.
97
3.9.2
SYNTHESE
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTENOXID
(76)
.
98
3.9.3
SYNTHESE
VON
2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTANOL
(75)
.
98
3.9.4
SYNTHESE
VON
2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTANON
(74)
.
99
3.9.5
REAKTION
VON
2-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTANON
(74)
MIT
N,N
BIS(TRIFLUORMETHANSULFONYL)ANILID
(62)
UND
BASE
.
100
3.9.6
REAKTION
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
MIT
BUTYLLITHIUM
.
101
3.9.6.1
REAKTION
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
MIT
N
BUTYLLITHIUM
UND
N-BROMSUCCINIMID
BEI
-78C
.
101
3.9.6.2
REAKTION
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
MIT
N
BUTYLLITHIUM
UND
P-TOLUOLSULFONSAEUREBROMID
BEI
-78C
.
101
3.9.6.3
REAKTION
VON
1-TRIMETHYLSILYLCYCLOHEPTEN
(77)
MIT
TERT.-
BUTYLLITHIUM
UND
P-TOLUOLSULFONSAEUREBROMID
BEI
-78C
.
102
4.
LITERATURVERZEICHNIS
.
103
5.
SPEKTRENANHANG
.
111 |
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