Synthese und Eigenschaften neuer Antimuscarinika aus der Stoffklasse der (Aminoalkyl)(hydroxymethyl)diorganylsilane und -germane sowie der (Aminoalkyl)diorganylgermanole:
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1994
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| adam_text | SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN NEUER ANTIMUSCARINIKA AUS DER STOFFKLASSE DER
(AMINOALKYL)(HYDROXYMETHYL)DIORGANYLSILANE UND -GERMANE SOWIE DER
(AMINOALKYL)DIORGANYLGERMANOLE ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES
EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN VON DER FAKULTAET FUER CHEMIE DER
UNIVERSITAET KARLSRUHE (TH) ANGENOMMENE DISSERTATION VON DIPLOM-CHEMIKER
DIRK REICHE! AUS HEILBRONN DEKAN: PROF. DR. M. BALLAUFF 1. GUTACHTER:
PROF. DR. R. TACKE 2 GUTACHTER: PROF. DR. D. FENSKE TAG DER MUENDLICHEN
PRUEFUNG: 21. OKTOBER 1994 INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 2.
ZIELSETZUNG ; :..:. -...:....*.::. : 4 2.1 SYNTHESE RACEMISCHER UND
OPTISCH AKTIVER SOWIE ACHIRALER (HYDROXY-
METHYL)SILANEMITEINER(2-AMINOETHYL)-SEITENKETTE...: * . 4 2.2 SYNTHESE
ACHIRALER UND RACEMISCHER (HYDROXYMETHYL)SILANE MIT EINER
AMINOMETHYL-SEITENKETTE 5 2.3 SYNTHESE RACEMISCHER UND OPTISCH AKTIVER
SOWIE ACHIRALER (HYDROXY- METHYL)GERMANE MIT EINER
(2-AMINOETHYL)-SEITENKETTE 6 2.4 SYNTHESE DES GERMANIUM-ANALOGONS VON
HEXAHYDRO-SILA-DIFENIDOL 7 2.5 . SYNTHESE NEUER
4-SILA-PIPERIDIN-DERIVATE : 8 3. SYNTHESEN...: * :..: : . : 10 3.1
DARSTELLUNG RACEMISCHER UND OPTISCH AKTIVER SOWIE ACHIRALER (HYDROXY-
METHYL)SILANE MIT EINER (2-AMINOETHYL)-SEITENKETTE... . 10 3.1.1
DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN RAC-CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)PHENYL-
(2-PYRROLIDINOETHYL)SILAN (RAC-1), RAC-CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)PHE-
NYL(2-PIPERIDINOETHYL)SILAN (RAC-2) UND RAC-CYCLOHEXYL(2-HEXAMETHY-
LENIMINOETHYL)(HYDROXYMETHYL)PHENYLSILAN(RAC-3) : 10 3.1.2 DARSTELLUNG
DER (/?)- UND (5)-ENANTIOMERE VON 1-6 : : 12 3.1.2.1 DARSTELLUNG VON
(R)-L UND (5)-L, (AE)-2 UND (S)-2 SOWIE (FI)-3 UND (S)- 3 DURCH
RACEMATSPALTUNG DER VERBINDUNGEN RAC-1, RAC-2 BZW. RAC-3 12 3.1.2.2
DARSTELLUNG DER METHOIODIDE (R)-4 UND (S)-4, (R)-S UND (5)-5 SOWIE (R)-6
UND (S)-6 : * *. : 14 3.1.2.3 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEITEN DER
(R)- UND (ISJ-ENANTIOMERE VON 1-3 DURCH 13 C-NMR-MESSUNGEN IN GEGENWART
VON ( + )-EU(HFC) 3 UND DURCH H- UND 13 C-NMR-MESSUNGEN IN GEGENWART
VON -)-2,2,2- TRIFLUOR-L-(9-ANTHRYL)ETHANOL . 15 3.1.2.4 BESTIMMUNG
DER ENANTIOMERENREINHEITEN VON (R)-2 UND (S)-2 MITTELS ANALYTISCHER
FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE (HPLC) 23 3.1.2.5 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN
KONFIGURATIONEN DER (R)- UND (5)-ENANTIO- MERE VON 1-6 UEBER EINE
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON (R)-S SOWIE CHIROPTISCHE UND
CHEMISCHE KORRELATIONEN 24 3.1.3 DARSTELLUNG DER ACHIRALEN VERBINDUNGEN
DICYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)- (2-PYRROLIDINOETHYL)SILAN (7),
DICYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)(2-PIPERIDI- NOETHYL)SILAN (8). UND
DICYCLOHEXYL(2-HEXAMETHYLENIMINOETHYL)(HYDRO- XYMETHYL)SILAN (9) SOWIE
IHRER METHOIODIDE 10,11 BZW. 12 27 3.2 DARSTELLUNG ACHIRALER UND
RACEMISCHER (HYDROXYMETHYL)SILANE MIT EINER AMINOMETHYL-SEITENKETTE 29
3.2.1 DARSTELLUNG DER ACHIRALEN VERBINDUNGEN
L-{[(HYDROXYMETHYL)DIPHENYL- SILYL]METHYL}PIPERIDINIUMCHLORID (13-HC1)
UND L-BENZYL-4T{[(HYDRO- . XYMETHYL)DIPHENYLSILYL]METHYL}
PIPERAZINIUMDICHLORID (14 * 2HC1) 29 3.2.2 DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN
RAC-L-{[CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)-
PHENYLSILYL]RAETHYL}PIPERIDINIUMCHLORID (RAC-15 HCL), RAC-1-{[CYCLO-
HEXYL(HYDROXYMETHYL)PHENYLSILYL]METHYL} - 4 - METHYLPIPERAZINIUMDICHLO-
RID (RAC-16-2HCL) UND RAC-L-BENZYL-4-{[CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)-
PHENYLSILYL]METHYL}PIPERAZINIUMDICHLORID(RAC-17-2HCL).. 32 3.2.3 ZUR
DARSTELLUNG DER VON DEN SILANEN. 13, 14 UND RAC-LS-RAC-17 ABZU-
LEITENDEN IV-METHYLIERTEN QUARTAEREN DERIVATE 18, 19 UNDRAC-20-RAC-22 35
3.3 DARSTELLUNG ACHIRALER SOWIE RACEMISCHER UND OPTISCH AKTIVER
(HYDROXY- METHYL)GERMANE MIT EINER (2-AMINOETHYL)-SEITENKETTE 37 3.3.1
DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN RAC-CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)PHENYL-
(2-PYRROLIDINOETHYL)GERMAN (RAC-23), RAC-CYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)-
PHENYL(2-PIPERIDINOETHYL)GERMAN (RAC-24) UND RAC-CYCLOHEXYL(2-HEXA-
METHYLENIMINOETHYL)(HYDROXYMETHYL)PHENYLGERMAN (RAC-25) SOWIE IHRER
METHOIODIDE RAC-26, RAC-27BZW. RAC-28 38 3.3.2 DARSTELLUNG DER (R)- UND
(S)-ENANTIOMERE VON 24 UND 27... 40 3.3.2.1 DARSTELLUNG VON (/?)-24 UND
(S)-24 DURCH RACEMATSPALTUNG VON VERBIN- DUNG RAC-24 ~ 40 3.3.2.2
DARSTELLUNG DER METHOIODIDE (R)-21 UND (5)-27., 42 3.3.2.3 BESTIMMUNG
DER ENANTIOMERENREINHEIT VON (R)-24 UND (^-24 DURCH ; H- UND 13
C-NMR-MESSUNGEN IN GEGENWART VON (-)-2,2,2-TRIFLUOR-L-
(9-ANTHRYL)ETHANOL : 43 3.3.2.4 BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEITEN
VON (R)-24 UND (5)-24 MITTELS ANALYTISCHER FLUESSIGKEITS-CHROMATOGRAPHIE
(HPLC) 45 3.3.2.5 BESTIMMUNG DER ABSOLUTEN KONFIGURATIONEN DER (R)- UND
(^-ENAN- TIOMERE VON 24 UND 27 UEBER EINE
EINKRISTALL-ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON(FL)-27 ; 46 3.3.3 DARSTELLUNG
ACHIRALER (HYDROXYMETHYL)GERMANE MIT EINER (2-AMINO-
ETHYL)-SEITENKETTE.. 48 3.3.3.1 DARSTELLUNG VON
(HYDROXYMETHYL)DIPHENYL(2-PIPERIDINOETHYL)GERMAN (29) SOWIE DESSEN
METHOIODID 30 : 48 3.3.3.2 DARSTELLUNG VON
DICYCLOHEXYL(HYDROXYMETHYL)(2-PIPERIDINOETHYL)GER- III MAN (31) SOWIE
DESSEN METHOIODID 32 50 3.4 DARSTELLUNG VON
RAC-CYCLOHEXYL(PHENYL)(3-PIPERIDINOPROPYL)GERMANOL (RAC-33) UND VERSUCHE
ZUR DARSTELLUNG VON DESSEN IV-METHYLIERTEM QUARTAEREN DERIVAT 34 53 3.5
ZUR DARSTELLUNG NEUER 4-SILA-PIPERIDIN-DERIVATE 58 4. PHARMAKOLOGISCHE
UNTERSUCHUNGEN 62 4.1 EINLEITUNG 61 4.1.1 FUNKTIONELLE PHARMAKOLOGISCHE
EXPERIMENTE 61 4.1.2 RADIOLIGAND-BINDUNGSSTUDIEN 62 4.2 EXPERIMENTELLE
ERGEBNISSE 64 4.2.1 (AE)-UND(5)-ENANTIOMEREDERSILANEL-6 64 4.2.2 (/?)-
UND (S)-ENANTIOMERE DER GERMANE 24 UND 27 - VERGLEICH MIT DEN (/?)- UND
(S)-ENANTIOMEREN DER SILICIUM-ANALOGA 2UND5 67 4.2.3 ACHIRALE GERMANE 29
UND 31 - VERGLEICH MIT DEN GERMANEN (R)-24 UND(S)-24 68 5.
ZUSAMMENFASSUNG ! 69 6. ARBEITS-UND MESSTECHNIK 75 6.1 ALLGEMEINE
ARBEITSBEDINGUNGEN 75 6.2 MESSTECHNIK 75 7. EXPERIMENTELLER TEIL 77 7.1
SYNTHESEN 77 7.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 126 8. ANHANG 128 8.1 TABELLEN
ZU DEN ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 128 8.2 EXEMPLARISCH AUSGEWAEHLTE
NMR-SPEKTREN 132 9. LITERATURVERZEICHNIS 145
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