Beiträge zur Chemie der 1,3,5-Triorgano-1,3,5-triaza-2-phosphorinan-4,6-dione:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Braunschweig, Techn. Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | 190 S. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
I
2.
THEMENSTELLUNG
7
3.
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
9
3.1.
DARSTELLUNG
VON
13 S-TRISZA-2X^-PHO8PHORINAN-4,6-DLONEN
9
3.1.1.
DARSTELLUNG
VON
2-DIORGANOAMLNO-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN
9
4,6-DIONEN
DURCH
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIORGANOBIURET
MIT
DIOR
GANOAMLNODICHLORPHOSPHINEN
3.1.2.
DARSTELLUNG
VON
2-ORGANOAMINO
UND
2-DIORGANOAMLNO-L,3,S-TRIOR
10
GANO-L,3,5-TRLAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DIONEN
DURCH
UMSETZUNG
VON
AMIN-HYDROCHLORIDEN
MIT
DEN
VERBINDUNGEN
7-9
3.1.3.
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2X^-PHOS
12
PHORINAN-4,6-DION
17
NACH
ZWEI
SYNTHESEVARIANTEN
3.1.4.
^H-,
I^C-,
31P-NMR
UND
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTRO
13
METRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1-6
UND
11
-
17
3.I.4.I.
^H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1-6
UND
11
-
13
17
3.I.4.2.
^C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1-6
UND
11
-
14
17
3.I.4.3.
31P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1-6
UND
11
-
IS
17
3.I.4.4.
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1,
2,
6
UND
11
16
3.I.4.S.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
1-6
UND
11
-
17
17
3.1.5.
DISKUSSION
DER
ROENTGENSTRUKTUREN
DER
VERBINDUNGEN
11
UND
12
18
3.1.6.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-HYDRO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA
21
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
IS
3.2.
UMSETZUNGEN
VON
RAC-2-DIALLYLAMLNO-L-METHYL-2-THLO-3-TRIMETHYL
22
SILYL-L,3-DLAZA-2X^-PHOSPHETLDLN-4-METHYLLMLD
19
MIT
VERBINDUNG
7
BZW.
MIT
PHOSPHORTRICHLORID
3.3.
UMSETZUNG
VON
2-TRIMETHYLSILOXY-L,3,5-TRLMETHYL-L,3
L
S-TRIAZA-2X^
23
PHOSPHORLNAN-4,6-DLON
22
MIT
CHLORPHOSPHLNEN
3.4.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
1,5-BLSPHOSPHORYLLERTER
1,3^-TRLMETHYL
25
BLURET
VERBINDUNGEN
3.S.
OXIDATION
VON
L,3,5-TRIAZA-2X^-PHOSPHORLNAN-4,6-DLONEN
ZU
DEN
26
L,3
(
S-TRTAZA-2~OXO-2X3-PHOSPHORBIAN-4,6-DIONEN
23
-
31
3.5.1.
^H-,
^C-,
^LP-NMR
UND
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTRO
29
METRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
23
-
31
3.5.I.I.
^H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
23
-
31
29
3.5.1.2.
1$C
-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
23
-
31
30
3.5.1.3.
^F-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
23
3T
3.5.I.4.
31P-NMR~SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
23
-
31
31
3.5.I.5.
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
VERBINDUNG
26
32
3.5.I.6.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
23
-
31
33
3.5.2.
DISKUSSION
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
DER
VERBINDUNGEN
24
34
UND
27
3.5.3.
BETRACHTUNGEN
ZUR
CYTOSTATISCHEN
WIRKSAMKEIT
DER
VERBINDUNGEN
37
26
UND
27
3.6.
DARSTELLUNG
DER
L,3,S-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-THLO-2X^-PHOAPHORLN
39
AN-4,6-DLONE
32
UND
33
DURCH
OXIDATION
DER
2X^-PHOAPHORIN
AN-4,6-DLONE
1
UND
2
MIT
ELEMENTAREM
SCHWEFEL
3.6.1.
^H-,
1$C
UND
^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTROMETRI
40
SEHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
32
UND
33
3.7.
UMSETZUNG
VON
X^-PHOSPHORVERBLNDUNGEN
MIT
ORGANOAZLDEN
41
3.7.1.
UMSETZUNG
VON
L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRLAZA-2X3-PHOSPHORINAN-4,6
42
DIONEN
MIT
ORGANOAZLDEN
3.7.2.
'
H
-,
C
-,
^IP-NMR
UND
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTRO
46
METRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
34
-
36,
38
UND
40
-
43,
SOWIE
DER
VERBINDUNGEN
37
UND
45
3.7.2.I.
^H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
46
34
-
36,
38
UND
40
-
43
3.7.2.2.
^C-JJMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
47
34
-
3S.
38
UND
40
-
43
3.7.2.3.
$LP-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
40
34
-
36,
38
UND
40
-
43
3.7.2.4.
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
VERBINDUNG
42
48
3.7.2.5.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
49
34
-
36,
38
UND
40
-
43
3.7.2.6.
'
H
-
UND
"^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTROMETRISCHE
50
CHARAKTERISIERUNG
VON
VERBINDUNG
37
3.7.2.7.
*H-,
L^C
UN{
J
^IP-F^MR-SPEKTROSKOPISCHE
UNT
J
MASSENSPEKTROMETRI
50
SEHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
VERBINDUNG
45
3.7.3.
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHAZIDE
46
-
4 S
DURCH
UMSETZUNG
VON
51
TRISLDIMETHYLAMINOLPHOSPHIN
MIT
TERTIAEREN,
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLEN
AZIDEN
3.7.3.I.
*H-,
1$C
UN(
J
31P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE,
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE
52
UND
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
VERBINDUNGEN
46
-
48
3.7.3.2.
DISKUSSION
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
47
53
3.8.
DARSTELLUNG
DER
2-HYDRO-L,3,5-TRIAZA-2-OXO
UND
2-THLO-2X^-PHOS
55
PHORINAN-4,6-DLONE
49-51
3.8.1.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
49
-
51
DURCH
UMSETZUNG
VON
56
7
BZW.
8
MIT
WASSER
UND
MIT
SCHWEFELWASSERSTOFF
3.8.2.
^H-,
1$C-,
3'
P
-NMR
UND
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEK
56
TROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
49
-
51
3.8.2.1.
'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49
-
51
56
3.8.2.2.
*3C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49
-
51
57
3.8.2.3.
31P~NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49
-
51
57
3.8.2.4.
INFRAROTSPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49
UND
SO
58
3.8.2.5.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
49
-
51
58
3.9.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
49
UND
51
MIT
CARBONYLVERBLN
59
DUENGEN
3.9.1.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
52
-
55
DURCH
UMSETZUNG
VON
59
49
UND
51
MIT
TRIFLUORACETOPHENON
UND
MIT
HEXAFLUORACETON
3.9.2. '
H-,
^C-,
'
^F
UND
^
'
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEK
61
TROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
52-55
3.9.2.1.
*H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
52
-
SS
61
3.9.2.2.
'^C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
S2
-
SS
62
3.9.2.3.
^F-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
52
-
54
62
UND
3'P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
52
-
SS
3.9.2.4.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
52
-
55
63
3.9.2.5.
DISKUSSION
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
S4
63
3.9.3.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
49
MIT
P-BENZOCHINON:
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
S6
65
3.9.3.I.
^H-,
UND
^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTRO
METRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
S6
65
3.9.4.
DARSTELLUNG
DER
ACETYLIERTEN
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DIONE
57
UND
SS
DURCH
UMSETZUNG
VON
49
MIT
CARBONSAEUREANHYDRIDEN
66
3.9.4.I.
41
UND
^P-NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
57
SOWIE
^H-,
C-,
UND
^^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERI
SIERUNG
VON
SS
67
3.10.
UMSETZUNG
DES
P-O-SLMEJ-DERIVATS
22
MIT
CARBONSAEURECHLORLDEN
SOWIE
MIT
TETRABROMORTHOBENZOCHINON
68
3.10.1.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
PIVALOYLCHLORID
UND
BENZOYLCHLORID
68
3.10.2.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
TETRABROMORTHOBENZOCHINON
69
3.10.3.
'
^
C
-
UND
31P~NMR
SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTROME
TRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
VERBINDUNG
59
70
3.11.
UMSETZUNG
VON
L,3,5-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DLONEN
MIT
SUB
STITUIERTEN
ORTHOCHLNONEN
71
3.11.1.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
1,
2,
4
-
6
UND
12
MIT
SUBSTITU
IERTEN
ORTHOCHLNONEN
-
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
60
-
67
71
3.11.2.
^H-,
1$C
UND
$LP-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEKTROME
TRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
60
-
67
73
3.11.2.1.
4L-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
60
-
67
73
3.11.2.2.
^C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
60
-
65
UND
67
74
3.11.2.3.
31P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
60
-
67
75
3.11.2.4.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
VERBINDUNGEN
60
-
67
76
3.12.
UMSETZUNG
VON
L,3,S-TRIAZA-2X3-PHOSPHORINAN-4,6-DLONEN
MIT
HEXA
FLUORACETON
78
3.12.1.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
2
UND
6
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
HFA:
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
68
UND
69
79
3.12.2.
^H-,
1$C-,
^F
UND
^IP-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
MASSENSPEK
TROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
68
UND
69
80
3.12.2.1.
*H-NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
68
UND
69
80
3.12.2.2.
^C-NMR-SPEKTROSKOPISEHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
68
UND
69
80
3.12.2.3.
^F
UND
^IP-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
68
80
UND
69
3.12.2.4.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
68
UND
69
81
3.12.3.
DISKUSSION
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
VERBINDUNG
68
82
3.13.
HYDROLYTISCHE
UMWANDLUNG
DER
L,3^-TRLMETHYL-L,3^-TRLAZA-2X*
83
UND
2X^-PHOAPHORLNAN-4,6-DLONE
4*2,
64,
UND
68
3.14.
UMSETZUNG
DER
L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOSPHORLNAN-4,6
86
DIONE
2
UND
7
MIT
TLBERGANGSMETALLVERBINDUNGEN
3.14.1.
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
2
MIT
NORBOMADIEN
87
TETRACARBONYLCHROM(O)
UND
MIT
NORBOMADLENTETRACARBONYLMOLYBDAEN(O)
3.14.2.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
7
MIT
DIEISENENNEACARBONYL:
DARSTEL
88
LUNG
VON
VERBINDUNG
70
3.14.3.
*H-,
13
C
-
UND
^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE,
IR-SPEKTROSKOPISCHE
88
UND
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
70
4.
ZUSAMMENFASSUNG
90
S.
EXPERIMENTELLER
TEIL
98
S.L.
ALLGEMEINE
HINWEISE
98
S.1.1.
ARBEITSBEDINGUNGEN
98
5.1.2.
MESSTECHNIK
98
5.1.3.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
100
5.2.
VERSUCHSVORSCHRIFTEN
101
S.2.1.1.
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIMETHYLBIURET
MIT
DIMETHYLAMINODICHLOR
101
PHOSPHIN
BZW.
DIETHYLAMINODICHLORPHOSPHIN:
DARSTELLUNG
DER
VERBIN
DUNGEN
1
UND
2
-
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
S.2.1.1.A.
DARSTELLUNG
VON
2-DIMETHYLAMINO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2X3
101
PHOSPHORLNAN-4,6-DION
1
S.2.1.1.B.
DARSTELLUNG
VON
2-DIETHYLAMLNO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X3
102
PHOSPHORINAN-4,6-DION
2
S.2.1.2.
DARSTELLUNG
VON
2-PYRROLIDINO-L,3,S-TRIMETHYL-1,3,S-TRLAZA-2X^
102
PHOSPHORINAN-4,6-DION
3
S.2.1.3.
DARSTELLUNG
VON
2-DICYCLOHEXYLAMINO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA
103
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
4
5.2.1.4.
DARSTELLUNG
VON
2-DIPHENYLAMINO-L,3,S-TRLMETHYL-L,3,S-TRIAZA
104
2X3-PHOSPHORINAN-4,6-DION
S
S.2.1.5.
DARSTELLUNG
VON
2-DIMETHYLAMINO-L,5-DIMETHYL-3-PHENYL-L,3,S
10S
TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
6
S.2.1.6.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
11
UND
12
-
ALLGEMEINE
106
ARBEITSVORSCHRIFT
S.2.1.7.A.
DARSTELLUNG
VON
2-(2-CHLORETHYL)AMINO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3.S-TRIAZA
107
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
11
S.2.1.7.B.
DARSTELLUNG
VON
2-BIS(2-CHLORETHYL)AMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3.S-TRI
107
Q
AZA-2X-PHOSPHORINAN-4,6-DION
12
S.2.1.8.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
13
UND
14
-
ALLGEMEINE
108
ARBEITSVORSCHRIFT
S.2.1.8.A.
DARSTELLUNG
VON
2-(2-CHLORETHYL)AMINO-L,S-DLMETHYL-3-PHENYL-L,3,S
109
TRIAZA
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
13
S.2.1.8.B
DARSTELLUNG
VON
2-BIS(2-CHLORETHYL)AMINO-L,S-DIMETHYL-3-PHENYL
109
L,3,S-TRIAZA-2X3-PHOSPHORINAN-4,6-DION
14
S.2.1.9.
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
IS
UND
16
-
ALLGEMEINE
110
ARBEITSVORSCHRIFT
S.2.1.10.A
DARSTELLUNG
VON
2-(2-CHLORETHYL)AMINO-L,3,S-TRIPHENYL-1,
3,
S
TRIAZA
111
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
IS
S.2.1.10.B.
DARSTELLUNG
VON
2-BIS(2-CHLORETHYL)AMINO-L,3.5-TRIPHENYL-L,3,5
111
TRIAZA
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
16
S.2.1.
11.
A.
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOS
112
PHORINAN-4,6-DION
17
(VARIANTE
A)
S.2.1.11.B.
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOS
112
PHORINAN-4,6-DION
17
(VARIANTE
B)
S.2.1.12.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
2-HYDRO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA
113
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
18
DURCH
UMSETZUNG
VON
2-CHLOR
L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
7
MIT
HYDRIE
RENDEN
REAGENZIEN
5.2.1.12.A.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
NATRIUMBORANAT:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
113
VON
IS
5.2.1.12.
B.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
LITHIUMALANAT:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
113
VON
18
S.2.1.12.C.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
SILICOCHLOROFORM:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
114
VON
18
5.2.1.13.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
RAC-2-DIALLYLAMINO-L-METHYL-2-THLA-3-TRI
114
METHYLSILYL-L,3-DIAZA-2X^-PHOSPHETIDIN-4-METHYLIMID
19:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
20
5.2.1.14.
UMSETZUNG
VON
PHOSPHORTRICHLORID
MIT
RAC-2-DIALLYLAMINO-L-METHYL
115
2-THIA-3-TRIMETHYLSILYL-L,3-DLAZA-2X^-PHOSPHETIDIN-4-METHYLIMID
19:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
21
5.2.1.15.
UMSETZUNG
VON
2-TRIMETHYLSILOXY-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X3
115
PHOSPHORINAN-4,6-DION
22
MIT
BISLDIMETHYLAMLNOLCHLORPHOSPHIN:
BILDUNG
VON
VERBINDUNG
1
5.2.1.16.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
BISLDIETHYLAMINOLCHLORPHOSPHIN:
BILDUNG
116
VON
VERBINDUNG
2
5.2.1.17.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
1,5-BISPHOSPHORYLIERTER
1,3,5-TRIMETHYL
116
BIURET
VERBINDUNGEN
S.2.1.17.A.
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIMETHYLBIURET
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
BISLDI
116
ETHYLAMINOLCHIORPHOSPHIN:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
1,5-BISLBIS
(DIETHY
1
AMINO)
PHOSPHINO)
1,3
,5-TRIMETHY
IBIURET
S.2.1.17.B.
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIMETHYLBIURET
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
DIISO
117
PROPYLCHLORPHOSPHIN:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
L,S-BIS(DIISO
PROPYLPHOSPHINO)-L,3,5-TRIMETHYLBIURET
5.2.1.17.C.
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIMETHYLBIURET
MIT
ZWEI
AEQUIVALENTEN
DI
117
TERT.-BUTYLCHLORPHOSPHIN:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
1,5-BIS(DI
TERT.-BUTYLPHOSPHINO)-L,3,5-TRIMETHYLBIURET
5.2.2.1.
OXIDATION
DER
VERBINDUNGEN
2,
4,
UND
IO
-
12
MIT
WAESSRIGER
118
WASSERSTOFFPEROXIDLOESUNG:
BILDUNG
DER
L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA
2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DLONE
23
-
27:
ALLGEMEINE
ARBEITS
VORSCHRIFT
5.2.2.1.A.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
23
118
S.2.2.1.B.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
24
119
5.2.2.
L.C.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
25
119
5.2.2.1.D.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
26
120
5.2.2.1.E.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
27
120
5.2.2.2.
OXIDATION
DER
VERBINDUNGEN
11
-
16
MIT
DEM
WASSERSTOFFPER
121
OXID-HARNSTOFF-1:1-ADDUKT:
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
26
-
31
-
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
5.2.2.2.A.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
26
122
S.2.2.2.B.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
27
122
5.2.2.2.C.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
28
122
5.2.2.2.D.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
29
123
5.2.2.2.E.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
30
123
S.2.2.2.F.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
31
124
5.2.2.3.
UMSETZUNG
VON
1,3,5-TRIMETHYLBIURET
MIT
BIS(2-CHLORETHYL)AMINO
124
PHOSPHORYLDICHLORID
:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
2-BIS(2-CHLOR
ETHYL)AMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN
4,6-DION
27
S.2.2.4.
UMSETZUNGEN
VON
2-DIORGANOAMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2X^
12S
PHOSPHORINAN-4,6-DIONEN
MIT
ELEMENTAREM
SCHWEFEL
S.2.2.4.A.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
ELEMENTAREM
SCHWEFEL:
DARSTELLUNG
VON
125
VERBINDUNG
32
5.2.2.4.B.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
ELEMENTAREM
SCHWEFEL:
DARSTELLUNG
VON
126
VERBINDUNG
33
5.2.3.
UMSETZUNGEN
VON
L,3,5-TRIORGANO-L,3,5-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6
127
DIONEN
MIT
ORGANOAZIDEN
5.2.3.I.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
1
MIT
PHENYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
2
127
DIMETHYLAMINO-1,3,5-TRIMETHY
1-1,3,
5-TRIAZA-2-PHENYLIMIDO-2X^-PHOS
PHORINAN-4,6-DION
34
5.2.3.2.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
3
MIT
PHENYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
2
128
PYRROLIDINO-L,3,5-TRIMETHYL-I,3,S-TRIAZA-2-PHENYLIMIDO-2X^-PHOSPHOR
INAN-4,6-DION
35
5.2.3.3.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
17
MIT
PHENYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
128
2-METHOXY-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-PHENYLIMIDO-2X^-PHOSPHOR
INAN-4,6-DION
36
5.2.3.4.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
6
MIT
TERT.-BUTYLAZID:
VERSUCH
DER
129
DARSTELLUNG
VON
2-DIMETHYLAMINO-L,5-DIMETHYL-3-PHENYL-L,3,5-TRIAZA
2-(TERT.-BUTYLIMIDO)
-2X^-PHOSPHONNAN-4,6-DION
5.2.3.5.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
12
MIT
TRITYLAZID:
VERSUCH
DER
DAR
130
STELLUNG
VON
2-BIS(2-CHLORETHYL)AMINO-1,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2
TRITYLIMIDO-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
5.2.3.6.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
3
MIT
1-ADAMANTYIAZID:
DARSTELLUNG
130
VON
2-PYRROLIDINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-(L-ADAMANTYLIMIDO)
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
38
5.2.3.7.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
3
MIT
1-ADAMANTYLAZID:
VERSUCH
DER
131
DARSTELLUNG
VON
2-DIPHENYIAMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2
(L-ADAMANTYLIMIDO)-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
S.2.3.8.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
17
MIT
1-ADAMANTYLAZID:
VERSUCH
DER
132
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXY-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-(L-ADA
MANTYLIMIDO)-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
S.2.3.9.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
2
UND
4
MIT
4-NITROBENZOYLAZID:
132
DARSTELLUNG
DER
L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-(4-NITROBENZOYLIMIDO)
2\4'-PHOSPHORINAN-4,6-DIONE
40
UND
41
-
ALLGEMEINE
ARBEITS
VORSCHRIFT
5.2.3.9.A.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
4-NITROBENZOYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
40
133
5.2.3.9.B.
UMSETZUNG
VON
4
MIT
4-NITROBENZOYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
41
133
S.2.3.10.
UMSETZUNG
VON
11
MIT
4-NITROBENZOYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
42
134
S.2.2.11.
UMSETZUNG
VON
2-CHLORMETHYL-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^
13S
PHOSPHORINAN-4,6-DION
39
MIT
4-NITROBENZOYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
43
S.2.3.12.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
1
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID:
VERSUCH
DER
136
DARSTELLUNG
VON
2-DIMETHYLAMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-TRI
METHYLSILYLIMIDO-2X'
'
,
-PHOSPHORINAN-4,6-DION
S.2.3.13.
UMSETZUNG
VON
VERBINDUNG
13
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID:
VERSUCH
136
DER
DARSTELLUNG
VON
2-(2-CHLORETHYL)AMINO-L,S-DIMETHYL-3-PHENYL
1,3,S-TRIAZA-2-TRIMETHYLSILYLIMIDO-2X*-PHOSPHORINAN-4,6-DION
S.2.3.14.
UMSETZUNG
VON
2-DIETHYLAMINO-L,3-DIMETHYL-L,3-DIAZA-2X^-PHOS
137
PHETIDIN-4-ON
44
MIT
TRIMETHYLSILYLAZID:
DARSTELLUNG
VON
2-DI
ETHYLAMINO-L,3-DIMETHYL-L,3-DIAZA-2-TRIMETHYLSILYLIMIDO-2X^-PHOS
PHETIDIN-4-ON
45
S.2.3.15.
UMSETZUNGEN
VON
TRISLDIMETHYLAMINOLPHOSPHIN
MIT
TERTIAEREN
ALKYL
138
AZIDEN:
DARSTELLUNG
DER
TRIS(DIMETHYLAMINO)-(ALKYL)-PHOSPHAZIDE
46
-
48
5.2.3.1S.A.
UMSETZUNG
VON
TRISLDIMETHYLAMINOLPHOSPHIN
MIT
TERT.-BUTYLAZID:
138
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNG
46
S.2.3.15.B.
UMSETZUNG
VON
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHIN
MIT
TRITYLAZID:
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNG
47
138
S.2.3.15.C.
UMSETZUNG
VON
TRISLDIMETHYLAMINOLPHOSPHIN
MIT
1-ADAMANTYLAZID:
139
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNG
48
S.2.4.
HYDROLYSE
UND
SULFHYDROLYSE
DER
VERBINDUNGEN
7
UND
8:
DAR
140
STELLUNG
DER
2-HYDRO-L,3,5-TRIORGANO-L,3,S-TRIAZA-2-OXO
BZW.
2-THIO-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DIONE
4,9
-
S1
S.2.4.1.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
WASSER:
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
49
140
S.2.4.2.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
WASSER:
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
SO
141
S.2.4.3.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
SCHWEFELWASSERSTOFF:
DARSTELLUNG
VON
VER
141
BINDUNG
51
5.2.5.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
49
BZW.
51
MIT
KETONEN
142
S.2.5.1.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
TRIFLUORACETOPHENON:
DARSTELLUNG
VON
142
2-L(TRIFLUORMETHYLPHENYL)METHOXY
1-1,3,
S-TRIMETHYL-1,3,5-TRIAZA-2-OXO
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
52
5.2.5.2.
UMSETZUNG
VON
51
MIT
TRIFLUORACETOPHENON:
DARSTELLUNG
VON
143
2-[(TRIFLUORMETHYLPHENYL)METHOXYL-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-THIO
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
53
S.2.5.3.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
HEXAFLUORACETON:
DARSTELLUNG
VON
2-LBIS
144
(TRIFLUORMETHYL)METHOXYJ-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOS
PHORINAN-4,6-DION
54
S.2.5.4.
UMSETZUNG
VON
51
MIT
HEXAFLUORACETON:
DARSTELLUNG
VON
2-LBIS
145
(TRIFLUORMETHYL)METHOXYL-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2-THIO-2X^-PHOS
PHORINAN-4,6-DION
55
S.2.5.5.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
METHYL-TERT.-BUTYLKETON:
VERSUCH
DER
145
DARSTELLUNG
VON
2-(METHYL-TERT.-BUTYL)METHOXY-L,3,S-TRIMETHYL
L,3,5-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION
5.2.6.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
P-BENZOCHINON:
DARSTELLUNG
VON
2-(2,5
146
DIHYDROXY-PHENY
11-1,3,
S-TRIMETHYL-1
,3,
5-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHOR
INAN-4,6-DION
56
5.2.7.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
CARBONSAEUREANHYDRIDEN:
DARSTELLUNG
DER
146
ACETYLIERTEN
2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DIONE
57
UND
58
5.2.7.1.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
ESSIGSAEUREANHYDRID:
DARSTELLUNG
VON
2
146
ACETYL
1,3,
S-TRIMETHYL-1,
3,
S-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN
4,
6-DION
57
5.2.7.2.
UMSETZUNG
VON
49
MIT
TRIFLUORESSIGSAEUREANHYDRID:
DARSTELLUNG
147
VERBINDUNG
58
5.2.8.
UMSETZUNG
VON
2-TRIMETHYLSILOXY-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA
148
Q
2X
-PHOSPHORINAN-4,6-DION
22
MIT
CARBONSAEURECHLORIDEN
5.2.8.I.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
PIVALOYLCHLORID:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
148
VON
2-PIVALOYL-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN
-4,6-DION
5.2.8.2.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
BENZOYLCHLORID:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
148
VON
2-BENZOYL-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2-OXO-2X^-PHOSPHORINAN
-4,6-DION
5.2.9.
UMSETZUNG
VON
22
MIT
TETRABROMORTHOBENZOCHINON:
DARSTELLUNG
149
VON
2-(2-TRIMETHYLSILOXY-3,4,5,6-TETRABROMPHENYL)-1,3,5-TRIMETHYL
L,3,S-TRIAZA-2-OXO-2X
1
'
'
PHOSPHORINAN-4,6-DION
59
5.2.10.
UMSETZUNG
VON
L,3,5-TRIORGANO-L,3,5-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6
150
DLONEN
MIT
ORTHO-CHINONEN
5.2.10.1.
UMSETZUNG
VON
1,
2,
S
UND
6
MIT
TOB:
BILDUNG
DER
SPIRO
150
PHOSPHORANE
60
-
63
-
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
5.2.10.1.1.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
60
ISO
5.2.10.1.2.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
61
151
5.2.10.1.3.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
62
152
5.2.10.1.4.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
63
152
5.2.10.2.
UMSETZUNG
VON
12
MIT
TOB:
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
64
153
5.2.10.3.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
TETRABROMORTHOBENZOCHINON:
DARSTELLUNG
154
VON
VERBINDUNG
65
5.2.10.4.
UMSETZUNG
VON
1
MIT
3,S-DI-TERT.-BUTYLORTHOBENZOCHINON:
DAR
155
STELLUNG
VON
VERBINDUNG
66
5.2.10.5.
UMSETZUNG
VON
4
MIT
3,5-DI-TERT.-BUTYLORTHOBENZOCHINON:
DAR
155
STELLUNG
VON
VERBINDUNG
67
5.2.11.
UMSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
2
UND
6
MIT
HEXAFLUORACETON:
156
DARSTELLUNG
DER
SPIROPHOSPHORANE
68
UND
69
-
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
5.2.11.1.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
68
157
5.2.11.2.
DARSTELLUNG
VON
VERBINDUNG
69
158
5.2.12.
HYDROLYTISCHE
ZERSETZUNG
DER
VERBINDUNGEN
42,
64
UND
68
158
5.2.12.1.
UMSETZUNG
VON
42
MIT
WASSER:
BILDUNG
VON
26
158
5.2.12.2
UMSETZUNG
VON
64
MIT
WASSER:
BILDUNG
VON
27
159
5.2.12.3.
UMSETZUNG
VON
68
MIT
WASSER:
BILDUNG
VON
24
159
5.2.13.
UMSETZUNG
VON
L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2 I
-PHOSPHORINAN-4,6
160
DIONEN
MIT
UEBERGANGSMETALLVERBINDUNGEN
5.2.13.1.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
NORCRLCOL^,:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
160
BIS(2-DIETHYLAMINO-L,3,S-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2
*
!
-PHOSPHORINAN
4,6
DION)
-TETRACARBONY
LCHROM(O)
S.2.13.2.
UMSETZUNG
VON
2
MIT
NORMO(CO)^:
VERSUCH
DER
DARSTELLUNG
VON
160
BIS(2-DIETHYLAMINO-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,5-TRIAZA-2X
4
-PHOSPHORINAN
4,6-DION)-TETRACARBONYLMOLYBDAEN(0)
5.2.13.3.
UMSETZUNG
VON
7
MIT
DIEISENENNEACARBONYL:
DARSTELLUNG
VON
2
161
CHLOR-L,3,5-TRIMETHYL-L,3,S-TRIAZA-2X^-PHOSPHORINAN-4,6-DION-TETRA
CARBONYLEISEN(O)
7
O
6.
LITERATUR
162
7.
ANHANG
7.1.
VERZEICHNIS
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
170
7.2.
VERZEICHNIS
DER
NUMERIERTEN
VERBINDUNGEN
171
7.3.
NUMERIERUNGSSCHEMATA
DER
CYCLISCHEN
MOLEKUELFRAGMENTE
176
7.4.
TABELLEN
MIT
DEN
KRISTALLDATEN,
BINDUNGSLANGEN
(PM)
UND
-WINKELN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
DER
VERBINDUNGEN:
11
177
12
179
24
181
27
183
47
185
S4
187
68
189 |
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