Vinyl- und Alkinyl-substituierte Bicyclo[1.1.0]butane: Propellansynthesen und Reaktionen mit elektrophilen Mehrfachbindungen
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | IX, 281 S. Ill., graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
1
ALLGEMEINER
TEIL
6
1.
NEUE
PROPELLANSYNTHESEN
6
1.1.
SYNTHESESTRATEGIE
8
1.2.
PROPELLANSYNTHESEN
AUSGEHEND
VON
3-(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)
PROPAN-L-OL
39
(WEG
A)
16
1.2.1.
MODIFIKATION
UND
OPTIMIERUNG
DER
DARSTELLUNG
VON
39
16
1.2.2.
KUPPLUNG
VON
39
MIT
HALOGENPROPANOLATEN
UND
PROPARGYLHALOGENIDEN
19
I.2.2.I.
UMSETZUNG
VON
39A
MIT
HALOGENPROPANOLATEN
20
1.2.2.2.
VERSUCH
DER
NICHTKATALYSIERTEN
KUPPLUNG
VON
3-BROM-L-TRIMETHYLSILYL
PROPIN
60
AN
39
24
I.2.2.3.
EISEN-KATALYSIERTE
KUPPLUNGEN
VON
39B
25
1.2.3.
EINFUEHRUNG
EINER
AUSTRITTSGRUPPE
AN
63,
64
UND
65
31
I.2.3.I.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TOLUOLSULFONSAEUREESTERN
31
1.2.3.1.1.
UMSETZUNG
VON
LITHIUM-3-(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)-L-PROPANOLAT
39C
MIT
TOSYLCHLORID
32
I.2.3.I.2.
REAKTION
MIT
NATRIUMHYDRID/TOSYLCHLORID
32
1.2.3.1.3.
UMSETZUNGEN
MIT
TOSYLCHLORID
UND
AMINEN
34
I.2.3.2.
SYNTHESEN
DER
L-(3-CHLORPROPYL)-7-(2-PROPINYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTANE
35
I.2.3.2.I.
UMSETZUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN/TETRACHLORMETHAN
36
I.2.3.2.2.
UMSETZUNG
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN/HEXACHLORETHAN
37
I.2.3.2.3.
UMSETZUNG
MIT
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHAN/TETRACHLORMETHAN
39
1.2.4.
SYNTHESE
DER
PROPELLANE
81
UND
82
40
1.2.4.1.
DARSTELLUNG
VON
8-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)TETRACYCLO[5.4.0.0
I,6
.0
2,7
]
UNDECAN
81
41
I.2.4.2.
SYNTHESE
VON
4-PHENYLTETRACYCLO[6.5.0.0
,,9
.0
'
13
]TRIDECA-2,3-DIEN
82
43
1.3.
VERSUCHE
ZU
PROPELLANSYNTHESEN
UEBER
L-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)TRICYCLO
[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
46
(WEG
B)
44
1.3.1.
VERSUCHTE
KUPPLUNGEN
MIT
HOMOALLYLVERBINDUNGEN
46
1.3.2.
UMSETZUNG
VON
7-(TRIMETHYLSILYLETHINYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT
1-YLMAGNESIUMBROMID
46B
MIT
EINEM
HOMOPROPARGYLTOSYLAT
48
2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
CHARAKTER
DER
ZENTRALBINDUNG
IN
SUBSTITUIERTEN
TRICYCLO[4.
1
.0.0
2|7
]HEPTANEN
50
2.1.
SYNTHESE
VON
L,4-BIS(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)-L,3-BUTADIEN
14
53
2.1.1.
SYNTHESESTRATEGIE
53
2.1.2.
DARSTELLUNG
VON
ISOMERENREINEM
L,4-DICHLOR-L,3-BUTADIEN
54
2.1.3.
DARSTELLUNG
VON
(,Z)-L,4-BIS(TRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPT-L-YL)-L,3-BUTADIEN
14
61
2.2.
DARSTELLUNG
UND
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNG
VON
102
64
2.2.1.
SYNTHESE
VON
102
64
2.2.2.
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
AM
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
102
66
2.3.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
SUBSTITUIERTER
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTANE
68
2.3.1.
DARSTELLUNG
VON
128,
129,
130
UND
109
69
2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L-PHENYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
131
69
2.3.3.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L-ISOPROPYL^-VINYLTRICYCLO^.L.O.O
2,7
]
HEPTAN
134
71
2.3.3.1.
ERGEBNISSE
71
2.3.3.2.
KONTROLLVERSUCHE
ZUR
ENTSTEHUNG
VON
135
73
2.3.4.
EIGENSCHAFTEN
DER
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTANE
77
2.4.
REAKTION
DER
VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HQ TANE
MIT
DIENOPHILEN
80
2.4.1.
EINFUEHRUNG
80
2.4.2.
UMSETZUNG
MIT
TETRACYANOETHYLEN
(TCNE)
89
2.4.2.1.
REAKTION
MIT
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
102
89
2.4.2.1.1.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
89
2.4.2.I.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
95
2.4.2.I.3.
SPEZIELLE
BETRACHTUNG
DES
CYCLISCHEN
KETENIMINS
179
96
2.4.2.2.
UMSETZUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
128
99
2.4.2.2.1.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
99
2.4.2.2.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
102
2.4.2.3.
UMSETZUNG
MIT
L-METHYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
129
104
2.4.2.3.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
104
2.4.2.3.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
109
2.4.2.4.
UMSETZUNG
MIT
L-CHLOR-J-VINYLTRICYCLOH.L.O.O^
'
LHEPTAN
130
HO
2.4.2.4.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
110
2.4.2.4.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
113
2.4.2.5.
UMSETZUNG
MIT
L-BROM-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
109
113
2.4.2.5.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
113
2.4.2.5.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
116
2.4.2.OE.
UMSETZUNG
MIT
L-PHENYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
131
117
2.4.2.7.
UMSETZUNG
MIT
L-(2-METHYL-L-PROPENYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
110
117
2.4.3.
REAKTIONEN
MIT
4-PHENYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
(PTAD)
144
118
2.4.3.1.
UMSETZUNG
MIT
L-VINYLTRICYCLOH.L.O.O^JHEPTAN
102
118
2.4.3.1.1.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
118
2.4.3.I.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
119
2.4.3.2.
UMSETZUNG
MIT
1-ISOPROPENYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
103
119
2.4.3.2.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
119
2.4.3.2.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
122
2.4.3.3.
UMSETZUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
128
122
2.4.3.3.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
122
2.4.3.3.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
126
2.4.3.4.
UMSETZUNG
MIT
L-(2-METHYL-L-PROPENYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
110
126
2.4.3.4.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
127
2.4.3.4.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
133
2.4.3.5.
ABSCHLIESSENDE
BETRACHTUNGEN
ZU
DEN
MIT
TCNE
UND
PTAD
DURCHGEFUEHRTEN
VERSUCHEN
133
2.4.4.
REAKTIONEN
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
211
134
2.4.4.1.
UMSETZUNG
MIT
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
102
134
2.4.4.2.
UMSETZUNG
MIT
L-METHYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTAN
129
135
2.4.4.2.I.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
136
2.4.4.2.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
139
2.4.4.3.
UMSETZUNG
MIT
L-TRIMETHYLSILYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTAN
128
141
2.4.4.4.
UMSETZUNG
MIT
L-BROM-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
109
142
2.4.4.5.
UMSETZUNG
MIT
L-(2-METHYL-L-PROPENYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2I7
]HEPTAN
110
142
2.4.4.5.1.
ERGEBNISSE
UND
STRUKTURAUFKLAERUNG
142
2.4.4.5.2.
MECHANISTISCHE
DEUTUNGEN
144
2.4.5.
REAKTIONEN
VON
102
MIT
WEITEREN
ELEKTRONENARMEN
OLEFINEN
146
2.4.5.1.
UMSETZUNG
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
220
146
2.4.5.2.
UMSETZUNG
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
221
147
2.4.5.3.
UMSETZUNG
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
222
147
2.4.5.4.
UMSETZUNG
MIT
MALEINSAEUREDIMETHYLESTER
223
147
EXPERIMENTELLER
TEIL
149
1.
ALLGEMEINES
149
1.1.
PHYSIKALISCHE
MESSGERAETE
UND
METHODEN
149
1.1.1.
KERNRESONANZSPEKTROMETER
149
1.1.2.
MASSENSPEKTROMETER
149
1.1.3.
INFRAROTSPEKTROMETER
149
1.1.4.
ULTRAVIOLETTSPEKTROMETER
150
1.1.5.
ELEMENTARANALYSEN
150
1.1.6.
SCHMELZPUNKTE
150
1.1.7.
CHROMATOGRAPHIE
150
1.2.
LOESUNGSMITTEL
UND
ARBEITSWEISE
150
1.3.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
151
1.3.1.
ERWORBENE
CHEMIKALIEN
151
1.3.2.
NACH
LITERATURANGABEN
SYNTHETISIERTE
EDUKTE
151
1.3.3.
MODIFIZIERTE
LITERATURVORSCHRIFTEN
152
1.3.3.1.
SYNTHESE
DES
TRICYCLO[4.L.O.O^LHEPTANS
5
152
1.3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
3-BROMPROPYL-TETRAHYDRO-2-PYRANYLETHER
49
152
1.3.3.3.
SYNTHESE
VON
(4-PHENYLBUT-3-INYL)-4-METHYLBENZOLSULFONSAEUREESTER
96
153
1.3.3.
4.
HERSTELLUNG
VON
(Z)-7,8-DICHLORBICYCLO[4.2.0]OCTA-2,4-DIEN
121
153
1.3.3.5.
DARSTELLUNG
VON
ERO-CZJ-S^-DICHLOR-ANTI-TRICYCLOH^^.O
2,5
]
DECA-7,9-DIEN-7,8-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
116
154
2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
155
2.1.
LITHIIERUNG
VON
5
155
2.2.
UEBERFUEHRUNG
VON
5A
IN
DIE
ENTSPRECHENDE
GRIGNARDVERBINDUNG
5B
155
2.3.
HERSTELLUNG
EINER
ETHERISCHEN
LOESUNG
VON
1-LITHIUM
7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTAN
102A
156
2.4.
DARSTELLUNG
DER
DILITHIUMVERBINDUNG
39A
156
2.5.
UMSETZUNG
VON
102
BZW.
SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
VON
102
MIT
DIENOPHILEN
156
3.
PROPELLANSYNTHESEN
157
3.1.
SYNTHESESTRATEGIE
UEBER
3-(TRICYCLO[4.
1
.0.0
2
'
7
]HEPT-L-YL)-PROPAN-L-OL
39
UND
ANSCHLIESSENDE
KUPPLUNGEN
MIT
PROPARGYLVERBINDUNGEN
(WEG
A)
157
3.1.1.
DARSTELLUNG
VON
3-(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)PROPAN-L-OL
39
157
3.1.1.1.
KUPPLUNG
VON
1-TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTYLMAGNESIUMBROMID
5B
MIT
3-IOD-L-PROPANOL
UNTER
KUPFERKATALYSE
157
3.1.1.1.1.
KUPFER(I)BROMID-DIMETHYLSULFID-KOMPLEX
ALS
KATALYSATOR
157
3.1.1.1.2.
LITHIUMTETRACHLOROCUPRAT(II)
ALS
KATALYSATOR
158
3.1.1.2.
REAKTION
VON
5A
MIT
3-BROM
UND
3-IOD-L-PROPANOL
158
3.1.1.2.1.
UMSETZUNG
MIT
3-BROM-1-PROPANOL
IN
THF
158
3.1.1.2.2.
REAKTION
MIT
3-BROM-1-PROPANOL
IN
ETHER
159
3.1.1.2.3.
UMSETZUNG
MIT
3-IOD-1-PROPANOL
IN
ETHER
159
3.1.1.3.
REAKTION
VON
5A
MIT
3-HALOGEN-L-PROPANOLATEN
159
3.1.1.3.1.
UMSETZUNG
MIT
LITHIUM-3-IOD-L-PROPANOLAT
159
3.1.1.3.2.
UMSETZUNG
MIT
LITHIUM-3-BROM-L-PROPANOLAT
160
3.1.1.3.3.
REAKTION
MIT
LITHIUM-3-CHLOR-L-PROPANOLAT
160
3.1.1.3.4.
REAKTION
MIT
NATRIUM-3-CHLOR-L-PROPANOLAT
161
3.1.1.4.
REAKTION
VON
5A
MIT
OXETAN
161
3.1.2.
DARSTELLUNG
VON
3-(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)PROPYL
TETRAHYDRO-2-PYRANYLETHER
50
161
3.1.2.1.
KUPFER(I)BROMID-DIMETHYLSULFID-KOMPLEX
ALS
KATALYSATOR
161
3.1.2.2.
KATALYSE
DURCH
LITHIUMTETRACHLOROCUPRAT(II)
163
3.1.3.
DARSTELLUNG
VON
BIS(3-HYDROXYPROPYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTAN
57
163
3.1.3.1.
KUPPLUNG
VON
39A
MIT
LITHIUM-3-IOD-L-PROPANOLAT
163
3.1.3.2.
UMSETZUNG
VON
39A
MIT
LITHIUM-3-BROM-L-PROPANOLAT
164
3.1.3.3.
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
VON
LITHIUM-3-CHLOR-L-PROPANOLAT
AN
39A
165
3.1.4.
KUPPLUNG
VERSCHIEDENER
PROPARGYLVERBINDUNGEN
AN
39
165
3.1.4.1.
NICHTKATALYSIERTE
KUPPLUNGEN
165
3.1.4.1.1.
UMSETZUNG
VON
39A
MIT
3-BROM-L-TRIMETHYLSILYLPROPIN
165
3.1.4.1.2.
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
VON
3-BROM-L-TRIMETHYLSILYLPROPIN
AN
39B
166
3.1.4.2.
EISENKATALYSIERTE
KUPPLUNGEN
166
3.1.4.2.1.
KUPPLUNG
VON
39B
MIT
3-CHLOR
BZW.
3-BROM-L-TRIMETHYLSILYLPROPIN
IN
ETHER
166
3.1.4.2.2.
KUPPLUNG
VON
39B
MIT
3-BROM-L-TRIMETHYLSILYLPROPIN
IN
ETHER
UNTER
ZUSATZ
VON
THF
168
3.1.4.2.3.
KUPPLUNG
VON
39B
MIT
3-CHLOR-L-TRIMETHYLSILYLPROPIN
IN
THF
168
3.1.4.2.4.
DARSTELLUNG
VON
3-(7-(3-PHENYL-2-PROPINYL)TRICYCLO[4.
1
.0.0
2,7
]
HEPT-L-YL)PROPAN-L-OL
64
169
3.1.4.2.5.
DARSTELLUNG
VON
3-(7-(2-HEPTINYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)
PROPAN-L-OL
65
171
3.1.5.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TOLUOLSULFONSAEUREESTERN
172
3.1.5.1.
EINTOPFREAKTION,
AUSGEHEND
VON
TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
5
172
3.1.5.2.
UMSETZUNG
MIT
NATRIUMHYDRID/TOSYLCHLORID
172
3.1.5.2.1.
REAKTION
MIT
39
172
3.1.5.2.2.
REAKTION
MIT
63
174
3.1.5.3.
UMSETZUNG
MIT
TOSYLCHLORID/PYRIDIN
175
3.1.5.4.
UMSETZUNG
MIT
TRIETHYLAMIN/TOSYLCHLORID
IN
BENZOL
176
3.1.6.
CHLORIERUNGEN
DER
ALKOHOLE
63,64
UND
65
YY
176
3.1.6.1.
UMSETZUNG
VON
63
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN/TETRACHLORMETHAN
176
3.1.6.2.
UMSETZUNG
VON
63
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN/HEXACHLORETHAN
177
3.1.6.3.
UMSETZUNGEN
MIT
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHAN/TETRACHLORMETHAN
177
3.1.6.3.1.
DARSTELLUNG
VON
L-(3-CHLORPROPYL)-7-(3-TRIMETHYLSILYL-2-PROPINYL)
TRICYCLO[4.
1
.O.O^JHEPTAN
74
177
3.1.6.3.2.
DARSTELLUNG
VON
L-(3-CHLORPROPYL)-7-(3-PHENYL-2-PROPINYL)
TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
79
179
3.1.6.3.3.
DARSTELLUNG
VON
L-(3-CHLORPROPYL)-7-(2-HEPTINYL)TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]
HEPTAN
80
180
3.1.7.
ELIMINIERUNGSREAKTIONEN
ZU
DEN
PROPELLANEN
81
UND
82
181
3.I.7.I.
DARSTELLUNG
VON
S-FTRIMETHYLSILYLETHINYOTETRACYCLOLS^.O.O'^.O
2
'
7
]
UNDECAN
81
181
3.I.7.2.
DARSTELLUNG
VON
4-PHENYLTETRACYCLO[6.5.0.0
1,9
.0*
,13
]TRIDECA-2,3-DIEN
82
182
3.2.
SYNTHESESTRATEGIE
UEBER
TRIMETHYLSILYLETHINYLTRICYCLO[4.
1
.0.O^JHEPTAN
46
UND
KUPPLUNG
MIT
HOMOALLYL
UND
HOMOPROPARGYLVERBINDUNGEN
(WEG
B)
184
3.2.1.
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
5A
UND
5B
MIT
HOMOALLYLVERBINDUNGEN
184
3.2.1.1.
UMSETZUNG
VON
5A
MIT
4-CHLORBUT-L-EN
92
184
3.2.I.2.
UMSETZUNG
VON
5B
MIT
4-CHLORBUT-L-EN
92
UNTER
ZUSATZ
VON
HMPT
184
3.2.1.3.
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
VON
5B
MIT
4-BROMBUT-L-EN
94
185
3.2.1.4.
REAKTION
VON
5A
MIT
3-BUTENYL-4-METHYLBENZOLSULFONSAEUREESTER
95
186
3.2.1.5.
UMSETZUNG
VON
5B
MIT
3-BUTENYL-4-METHYLBENZOLSULFONSAEUREESTER
95
186
3.2.2.
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
VON
7-TRIMETHYLSILYLETHINYLTRICYCLO[4.
1
.0.0
2,7
]
HEPT-L-YLMAGNESIUMBROMID
46B
MIT
(4-PHENYLBUT-3-INYL)-4-METHYL
BENZOLSULFONSAEUREESTER
96
186
4.
UMSETZUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
L,4-BIS(TRICYCLO[4.1.0.02
7
]HEPT-L-YL)
BUTA-L,3-DIEN
14
187
4.1.
DARSTELLUNG
VON
(Z)-3,4-DICHLORCYCLOBUT-L-EN
117
187
4.2.
THERMOLYSE
VON
117
188
4.3.
SYNTHESE
VON
(E,Z)-BIS(TRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPT-L-YL)BUTA-L,3-DIEN
14
188
5.
DARSTELLUNG
VON
DERIVATEN
DES
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTANS
102
191
5.1.
SYNTHESE
VON
L-VINYLTRICYCLO^.L.O.O^LHEPTAN
102
191
5.2.
DARSTELLUNG
VON
L-TRIMETHYLSILYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2
'
7
]HEPTAN
128
192
5.3.
METHYLIERUNG
VON
102
193
5.4.
CHLORIERUNG VON
102
195
5.5.
BROMIERUNG
VON
102
196
5.6.
DARSTELLUNG
VON
L-PHENYL-7-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTAN
131
197
5.7.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L-ISOPROPYL^-VINYLTRICYCLO^.L.O.O
2,7
]
HEPTAN
134
198
5.7.1.
UMSETZUNG
VON
102A
MIT
ISOPROPYLBROMID
198
5.7.2.
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
VON
102B
MIT
ISOPROPYLBROMID
UNTER
KUPFER-KATALYSE
199
5.8.
KONTROLLVERSUCHE
ZUR
ENTSTEHUNG
VON
135
200
5.8.1.
VERSUCH
DER
KUPFER-KATALYSIERTEN
ADDITION
VON
BUTYLMAGNESIUM
BROMID
AN
102
200
5.8.2.
VERSUCH
DER
ADDITION
VON
N-BULI
AN
128
201
5.8.3.
ADDITION
VON
N-BULI
AN
102
201
5.8.4.
ADDITION
VON
N-BULI
AN
102
UND
AUFARBEITUNG
MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN
202
5.8.5.
ADDITION
VON
T-BULI
AN
102
204
6.
UMSETZUNGEN
VON
1-VINYLTRICYCLO[4.1.0.0
2,7
]HEPTANEN
MIT
DIENOPHILEN
205
6.1.
REAKTIONEN
MIT
TETRACYANOETHYLEN
(TCNE)
155
205
6.1.1.
UMSETZUNG
VON
102
MIT
TCNE
155
205
6.1.2.
UMSETZUNG
VON
128
MIT
TCNE
155
210
6.1.2.1.
REAKTION
IN
METHYLENCHLORID
210
6.1.2.2.
BESTIMMUNG
DER
ROHAUSBEUTE
IN
ABHAENGIGKEIT
VON
VERSCHIEDENEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN
214
6.1.2.3.
REAKTION
IN
ACETONITRIL
214
6.1.3.
UMSETZUNG
VON
129
MIT
TCNE
155
215
6.1.4.
UMSETZUNG
VON
130
MIT
TCNE
155
219
6.1.5.
UMSETZUNG
VON
109
MIT
TCNE
155
221
6.1.6.
UMSETZUNG
VON
131
MIT
TCNE
155
224
6.1.7.
UMSETZUNG
VON
110
MIT
TCNE
155
224
6.2.
REAKTIONEN
MIT
4-PHENYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
144
225
6.2.1.
UMSETZUNG
VON
102
MIT
144
225
6.2.2.
UMSETZUNG
VON
103
MIT
144
226
6.2.3.
UMSETZUNG
VON
128
MIT
144
228
6.2.4.
UMSETZUNG
VON
110
MIT
144
232
6.3.
REAKTION
VON
102
MIT
AZODICARBONSAEUREDIETHYLESTER
220
235
6.4.
REAKTION
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
211
235
6.4.1.
UMSETZUNG
VON
102
MIT
211
235
6.4.2.
UMSETZUNG
VON
129
MIT
211
237
6.4.3.
UMSETZUNG
VON
128
MIT
211
239
6.4.4.
UMSETZUNG
VON
109
MIT
211
239
6.4.5.
UMSETZUNG
VON
110
MIT
211
240
6.5.
UMSETZUNG
VON
102
MIT
PROPIOLSAEUREMETHYLESTER
221
242
6.6.
UMSETZUNG
VON
102
MIT
MALEINSAEUREANHYDRID
222
242
6.7
UMSETZUNG
VON
102
MIT
MALEINSAEUREDIMETHYLESTER
223
243
ANHANG
1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
244
1.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
179
244
1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
180
248
1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
127
252
1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
183
257
1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
202
261
1.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
207
265
2.
PM3-BERECHNUNG
VON
102
270
ZUSAMMENFASSUNG
272
LITERATURVERZEICHNIS
275
LEBENSLAUF
282 |
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