Untersuchungen zur Optimierung der übergangsmetallkatalysierten Ameisensäuresynthese aus Kohlendioxid und Wasserstoff:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
1.1. HINLEITUNG 1
1.2. PROBLEMSTELLUNG 2
2. APPARATUREN 4
2.1. AUTOKLAVEN 4
2.1.1. ROTH-LABORAUTOKLAV AK1 4
2.1.2. STANDARDAUTOKLAV DES MAX-PLANCK-INSTITUTES (MPI) FUER
KOHLENFORSCHUNG
MUELHEIM/RUHR AK2 5
2.1.3. HOCHDRUCKREAKTOR AK3 6
2.2. DRUCK-NMR-ROEHRCHEN 10
3. HYDRIERUNG VON CO
Z ZU AMEISENSAEURE IN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN 11
3.1. REVERSIBILITAET DER HYDRIERUNG VON C02 IN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN
11
3.1.1. THERMODYNAMIK 11
3.1.2. KINETIK 12
3.2. KATALYSEN MIT [(P-H)RH(COD)]4 14
3.2.1. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT [(P-H)RH(COD)]4 OHNE PHOSPHANZUSATZ 15
3.2.2. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT [(P-H)RH(COD)]4 IN VERBINDUNG MIT DPPB 15
3.2.3. ARBEITEN MIT STAMMLOESUNGEN VON [(P-H)RH(COD)]
4 15
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
3.2.4. ABHAENGIGKEIT DER KATALYTISCHEN AKTIVITAET VOM VERHAELTNIS
L(P-H)RH(COD)]
4/DPPB 16
3.2.5. KINETIK DER KATALYSE MIT [(P-H)RH(COD)]
4/DPPB 17
3.3. UMSETZUNG VON |(P-I L)RH(COD)|
4 MIT DPPB 20
4. ILCTCROGCNISICRUNG DER KATALYSATOREN FUER DIE HYDRIERUNG VON CUE
2
ZU AMEISENSAEURE 32
4.1. EINLEITUNG 32
4.2. SYSTEME 32
4.2.1. HETEROGENE KATALYSATOREN (RH(0)) 32
4.2.2. KOVALENT GEBUNDENE HOMOGENE KATALYSATOREN 33
4.2.3. PHYSIKALISCH ADSORBIERTE HOMOGENE KATALYSATOREN 33
5. HYDRIERUNG VON C0
2 ZU AMEISENSAEURE IN WAESSRIGER LOESUNG 35
5.1. EINLEITUNG 35
5.2. RHODIUM-KATALYSIERTE HYDRIERUNG VON C0
2 IN WAESSRIGER LOESUNG 36
5.2.1. OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN 36
5.2.1.1. KATALYSATORSYSTEME 36
5.2.1.2. KONZENTRATIONSVERLAUF BEI DER HYDRIERUNG VON C0
2 IN WAESSRIGER LOESUNG 37
5.2.1.3. ABHAENGIGKEIT VON DER C(RH) 40
5.2.1.4. ABHAENGIGKEIT DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT VOM H
2-DRUCK 42
5.2.1.5. ABHAENGIGKEIT DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT VOM C0
2 -DRUCK 43
5.2.1.5.1. ABHAENGIGKEIT DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT VOM C0
2-PARTIALDRUCK 43
5.2.1.5.2. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT DRUCKVORBEHANDLUNG 45
II
INHALTSVERZEICHNIS
5.2.1.6. ZUSAMMENFASSUNG DER ABHAENGIGKEITEN DER REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
VON
SUBSTRAT- UND KATALYSATORKONZENTRATIONEN 46
5.2.1.7. AMINE 47
5.2.1.8. DRUCKLOSE HYDRIERUNG UND REVERSIBILITAET 49
5 2.1.9. EINFLUSS DER REAKTIONSTEINPERALUR 51
5.2.2. MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR RHODIUMKATALYSIERTEN I
LYDRIERUNG VON
C0
2 IN WAESSRIGER LOESUNG 54
5.2.2.1. ISOTOPENEFFEKTE (H/D) BEI DER KATALYTISCHEN HYDRIERUNG VON COE
2 IN WAESSRIGER
LOESUNG 54
5.2.2.1.1. ALLGEMEINES 54
5.2.2.1.2. ANALYTIK 55
5.2.2.1.3. MESSUNG DER ISOTOPENEFFEKTE 56
5.2.2.2. EXPERIMENTE ZUR CHARAKTERISIERUNG DER KATALYTISCH AKTIVEN
ZWISCHENSTUFE
BEI DER RHODIUMKATALYSIERTEN HYDRIERUNG VON C0
2 ZU AMEISENSAEURE IN
WAESSRIGER LOESUNG 61
5.2.2.2.1. NMR-DRUCKROHREXPERIMENTE MIT (CL)RH(TPPTS)
3 61
5.2.2.2.2. RUECKGEWINNUNG DES EDELMETALLS AUS EINEM AUTOKLAVENANSATZ 64
5.2.2.3. ZUSAMMENFASSUNG UND MECHANISMUS 65
5.3. HYDRIERUNG VON C02 MIT WEITEREN WASSERLOESLICHEN
UEBERGANGSMETALLKATALYSATOREN 67
5.3.1. ALLGEMEINES 67
5.3.2. KATALYSEVERSUCHE 67
6. EXPERIMENTELLER TEIL 69
6.1. ALLGEMEINES 69
III
INHALTSVERZEICHNIS
6.1.1. ALLGEMEINE ARBEITSWEISE 69
6.1.2. LOESUNGSMITTEL UND REAGENTIEN 69
6.1.3. ANALYTIK
70
6.2. SYNTHESEN
72
6.2.1. SYNTHESE VON [(P-I L)RH(COD
)]4 72
6.2.2. SYNTHESE VON (R|
3-CYCLOOCTENYL)RH(DPPB) 72
6.2.3. UMSETZUNG VON [(P-LL)RH(COD
)]4 MIT DPPB IM NMR-ROEHRCHEN
(DPPB:RH =1:1) 73
6.2.4. REAKTION VON F(P-H)RH(COD)J
4 MIT DPPB IM ZWEIPHASENSYSTEM
NETJ/DMSO
74
6.2.5. DARSTELLUNG VON CHLOROTRIS[TRIS(NATRIUM-M-
SULFONATOPHENYL)PHOSPHAN]RHODIUM(I)-NONAHYDRAT
75
6.2.6. DARSTELLUNG VON DICHLOROBIS[TRIS(NATRIUM-M-
SULFONATOPHENYL)PHOSPHAN]RUTHCNIUM(II)-I ICXAHYDRAT 75
6.2.7. DARSTELLUNG VON
TRIS[TRIS(NATRIUM-M-SULFONATOPHENYL)PHOSPHAN]PALLADIUM-
NONAHYDRAT 75
6.2.8. DARSTELLUNG VON DIMETHYLAMIN-DL 76
6.3. ARBEITWEISEN UND TECHNIKEN FUER DIE DURCHFUEHRUNG DER
HOCHDRUCKEXPERIMENTE
76
6.3.1. METHODE M1 76
6.3.2. METHODE M2 76
6.3.3. METHODE M3
77
6.3.4. ENTNAHME UND AUFBEWAHRUNG VON PROBEN AUS KATALYSEANSAETZEN
77
6.3.5. BESTIMMUNG DER AMEISENSAEUREKONZENTRATION BEI KATALYSEVERSUCHEN
77
6.4. HOCHDRUCKVERSUCHE
7G
6.4.1. REVERSIBILITAET DER HYDRIERUNG IN ACETON/NET^
7G
IV
INHAI /FSVERZEICHNIS
6.4.2. HYDRIERUNGEN VON C()
2 MIT [(|.I-H)RH(COD)|4 OHNE PHOSPHAN 78
6.4.3. HYDRIERUNGEN VON C0
2 MIT [(P-H)RH(COD)]4 MIT DPPB IN DMSO/NET3 79
6.4.3.1. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT [(P-H)RH(COD)]4/DPPB OHNE VORHYDRIERUNG 79
6.4.3.2. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT [(P-H)RH(COD)]4/DPPB MIT VORHYDRIERUNG 79
6.4.4. ABHAENGIGKEIT DER AKTIVITAET DES IN-SITU KATALYSATORS
[(P-H)RH(COD)|
4/DPPB
VOM LOESUNGSMITTEL DER STAMMLOESUNG 79
6.4.5. ABHAENGIGKEIT DER AKTIVITAET DES IN-SITU KATALYSATORS
[(P-H)RH(COD)J
4/DPPB
VOM VERHAELTNIS [(P-H)RH(COD)]
4/DPPB 79
6.4.6. HYDRIERUNG VON C0
2 MIT HETEROGENEN KATALYSATOREN 81
6.4.7. TRAEGERFIXIERUNG DES IN-SITU-KATALYSATORS [(P-CL)RH(COD)]
2/DPPB 81
6.4.8. HYDRIERUNG VON C0
2 UNTER [(P-H)RH(COD)L4/TPPTS-KATALYSE IN
VERSCHIEDENEN LOESUNGSMITTELN (P:RH = 3) 82
6.4.9. UNTERSUCHUNG DER STABILITAET DES KATALYSATORS (CL)RH(TPPTS)
3 IN
WASSER/DIMETHYLAMIN 82
6.4.10. KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN VON C0
2 IN H20/HNME2 BEI VERSCHIEDENEN
RHODIUMKONZENTRATIONEN 83
6.4.11. BESTIMMUNG DER ABHAENGIGKEIT DER AKTIVITAET VOM VERHAELTNIS
TPPTS/RH 83
6.4.12. KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN VON CUE
2 IN H20/I LNME2 BEI VERSCHIEDENEN
ANFANGSDRUECKEN VON C0
2 UND H2 84
6.4.13. HYDRIERUNG VON C0
2 IN H20/HNME2 MIT VORHERGEHENDER C02-
DRUCKBEHANDLUNG 85
6.4.14. HYDRIERUNGEN VON C0
2 IN VERSCHIEDENEN WAESSRIGEN AMINLOESUNGEN 85
6.4.15. HYDRIERUNG VON C0
2 IN C02-GESAETTIGTER MONOETHANOLAMINLOESUNG
UNTER (CL)RH(TPPTS)
3-KATALYSE 85
6.4.16. HYDRIERUNG VON C0
2 IN C02-GESAETTIGTER DIMETHYLAMINLOESUNG
UNTER NORMALDRUCK 86
6.4.17. UNTERSUCHUNG DER REVERSIBILITAET DER HYDRIERUNG VON C0
2 IN HNME2/H20 86
V
INHALTSVERZEICHNIS
6.4.18. KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN VON C0
2 IN H20/HNME2 BEI VERSCHIEDENEN
TEMPERATUREN ZUR BESTIMMUNG DER EXPERIMENTELLEN AKTIVIERUNGSENERGIE 86
6.4.19. HYDRIERUNGEN VON C0
2 IN WAESSRIGER AMINLOESUNG UNTER RUTHENIUMKATALYSE 87
6.4.20. KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN VON C0
2 IN H2UE/LLNME2 (BZW. D20/DNME,)
ZUR UNTERSUCHUNG DES KINETISCHEN ISOTOPENELTEKTES 88
6.5. DRUCK-NMR-EXPERIMENTE 9|
6.5.1. UMSETZUNG VON [(P-IL)RH(COD)|
4 MIT 8 DPPB UND WASSERSTOFF 91
6.5.2. UMSETZUNG VON (CL)RH(TPPTS)-, MIT WASSERSTOFF IN H
20 91
6.5.3. UMSETZUNG VON (CL)RH(TPPTS)
3 MIT WASSERSTOFF IN H20/HNME2 91
7. ZUSAMMENFASSUNG - 92
8. LITERATURVERZEICHNIS 97
9. DANK 101
VI |
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