Porphyrinoide Bis-Makrocyclen aus Pyrrylporphyrinen, neue Porphyrinanaloga mit Sechsring-Aromaten und Terpyrrol-Bausteine zur Synthese expandierter Porphyrine:
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1994
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0.1. INHALT
1. EINLEITUNG
2. ALLGEMEINER TEIL
2.1. SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN VON PORPHYRINEN
2.1.1. PORPHYRINSYNTHESEN AUS MONOPYRROLEN
2.1.2. PORPHYRINE AUS DIPYRRYLMETHANEN
2.1.3. PORPHYRINE DURCH CYCLISIERUNG VON BILADIENEN
2.1.4. CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON PORPHYRINEN
2.1.5. HETEROANALOGA DER PORPHYRINE
2.1.6. PORPHYRINISOMERE
2.1.7. OXOPHLORINE UND XANTHOPORPHYRINOGENE
2.2. EXPANDIERTE PORPHYRINE
2.2.1. EINTEILUNG IN VERBINDUNGSKLASSEN UND NOMENKLATUR
2.2.2. SYNTHESE UND EIGENSCHAFT! PORPHYRINOIDER MAKROCYCLEN
2.2.2.1. PORPHYRINOIDE MAKROCYCLEN AUS MONOPYRROLEINHEITEN
2.2.2 2. 2,2'-BIHETEROCYCLEN ENTHALTENDE PORPHYRINOIDE MAKROCYCLEN
2.2.2 3. TERHETEROCYCLEN ENTHALTENDE PORPHYRINOIDE MAKROCYCLEN
3. SPEZIELLER TEIL
3.1. TRIPYRRYLMETHANE UND DIPYRRYLMETHANE
3.1.1. TRIPYRRYLMETHANE
3.1.2. SYNTHESE DER TRIPYRRYLMETHANE
3.1.3. SYNTHESE DER DIPYRRYLMETHANE
3.1.4. PORPHYRINE AUS TRIPYRRYIMETHANEN
3.1.5. DIOXAOXOPHLORINE
3.1.6. VERKNUEPFUNG VON PORPHYRINEN UND DIOXAOXOPHLORINEN
3.1.7. ZUSAMMENFASSUNG 3.1.
3.2. PORPHYRINANALOGE MAKROCYCLEN
3.2.1. SYNTHESEZIELE
3.2.2. DARSTELLUNG DER TRIPYRRANE
3.2.3. FUNKTIONALISIERUNG DES TRIPYRRANS
3.2.4. PYRIDIN ENTHALTENDE PORPHYRINOIDE MAKROCYCLEN
3.2.4.1. SYNTHESESTRATEGIEN
3.2 4.2. DARSTELLUNG DES PYRIDIN-2,6-DICARBALDEHYDS
3.2.4.3. SYNTHESE DES PYRIPORPHYRINOGENS
3.2.4.4. OXIDATION DES PYRIPORPHYRINOGENS
3.2.5. EIN BENZOL ENTHALTENDES PORPHYRINANALOGON
3.2.6. CARBAPORPHYRINE
3.2.6.1. UMSETZUNG VON TNPYRRANEN MIT FUENFRINGDIALDEHYDEN
3.2.6.2. SYNTHESEN AUSGEHEND VON 6-PYRRYLFULVENEN
3.2.7. ZUSAMMENFASSUNG 3.2.
1
6
6
6
8
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56
60
60
62
66
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.3. TERPYRROLE ALS BAUSTEINE FUER DIE MAKROCYCLENSYNTHESE 67
3.3.1. ZIELMOLEKUELE 67
3.3.2. 2,2-BIPYRROLE 68
3.3.21. BIPYRROLSYNTHESEN 68
3.3.2 2. DARSTELLUNG DES 5,5-DIFORMYL-2,2-BIPYRROLS 69
3.3.23. ALKYLIERTE 2,2-BIPYRROLE 69
3.3.3. SYNTHESE UND REAKTIONEN A-UNSUBSTITUIERTER TERPYRROLE 71
3.3.3.1 SYNTHESE DES UNSUBSTITUIERTEN 2,2':5',2 "-TERPYRROLS 71
3.3.3.2. ALKYLIERTE A-UNSUBSTITUIERTE TERPYRROLE UND
TERPYRROLDICARBONSAEUREN 73
3.3.4. SYNTHESE EINES LOESLICHEN TERPYRROLDIALDEHYDS
75
3.3.5. CYCLISIERUNGSVERSUCHE UND LINEARE OLIGOPYRROLE
77
3.3.6. 1,4-DIKETONE ALS MAKROCYCLENBAUSTEINE 80
3.3.7. DIE STETTER-REAKTION VON PYRROLALDEHYDEN
81
3.3.8. WEITERE VERSUCHE ZUR FUNKTIONALISIERUNG VON TERPYRROLEN 83
3.3.9. ZUSAMMENFASSUNG 3.3. 85
3 4 AXIAL CHIRALE PORPHYRIN-ATROPISOMERE ZUR ASYMMETRISCHEN KATALYSE
86
3 .4.1 PORPHYRINE ALS KATALYSATOREN 86
3.4.2 5,10-DISUBSTITUIERTE PORPHYRINE 86
3.4.2.1 AXIAL CHIRALE PORPHYRINE 86
3.4 2.2. SYNTHESE 5,10-DISUBSTITUIERTER PORPHYRINE 88
3 .4.3. AXIAL CHIRALE MONO-MESO-ARYLPORPHYRINE 90
3.4.4. ZUSAMMENFASSUNG 3.4.
92
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
93
4.1. TRIPYRRYLMETHANE 93
4.2 PORPHYRINANALOGE MAKROCYCLEN
93
4 3 TERPYRROLE UND BIPYRROLE ZUR SYNTHESE EXPANDIERTER PORPHYRINE
94
4.4 CHIRALE PORPHYRINE
95
4 5. AUSBLICK
95
4.6 ZUSAMMENFASSENDES REAKTIONSSCHEMA
97
5. PRAEPARATIVER TEIL
107
5 1 APPARATIVES
107
5.2 ARBEITSVORSCHRIFTEN
109
5.2.1. A- UNSUBSTITUIERTE PYRROL-2-CARBONSAEUREESTER UND DIE DARSTELLUNG
VON 109
ALKYLSUBSTITUIERTEN 2,2'-BIPYRROLEN
5.
2
.
1.1
3,4-DIALKYLPYRROL-2-CARBONSAEUREESTER
109
5.2.1.2 ALKYLIERTE 2,2-BIPYRROLE
U2
5.2.
1
.3 DAS NICHT ALKYLIERTE 5,5 -DIFORMYLBIPYRROL
114
5.2 2 2,2 :5'.2 "-TERPYRROLE U
5
5.2.2.
1
. DAS UNSUBSTITUIERTE TERPYRROL 115
5.2
2
.
2
. DARSTELLUNG ALKYLSUBSTITUIERTER TERPYRROLE UEBER IHRE
DICARBONSAEUREESTER 117
5.2.2.3. DIE DARSTELLUNG EINES LOELICHEN TERPYRROLDIALDEHYDS
1
21
5.2.3. DARSTELLUNG VON DIALDEHYDEN ZUR SYNTHESE PORPHYRINOIDER
MAKROCYCLEN UND 125
CARBAPORPHYNNEN
5.23.1. PYRIDIN-2,6-DICARBALDEHYD 125
5.2.3.
2
.
CIS-1
,3-CVCLOPENTANDICARBALDEHYD 126
5.2.4. DIE DARSTELLUNG VON TRIPYRRANEN 127
5.2.5. PORPHYRINOIDE MAKROCYCLEN AUS TRIPYRRANEN 130
5.2.6. TRIPYRRYLMETHANE UND 5-PYRRYLPORPHYRINE 132
5.2.7. DIE DARSTELLUNG DER DIPYRRYLMETHANVORSTUFEN 134
5.2.8. SYNTHESE DER DIOXAOXOPHLORINE 140
5.2.8.1. DARSTELLUNG DER BISFURYLMETHANON-VORSTUFEN 140
5.2.8
2
. SYNTHESE DER DIOXAOXOPHLORINE 142
5 .2.9. DIE DARSTELLUNG DER
6
-PYRRYLFULVENE UND DER PHENYLSULFONYLPYRROLALDEHYDE 144
6
.
SPEKTROSKOPISCHER TEIL
148
6
.
1
. ALKYLSUBSTITUIERTE 2,2-BIPYRROLE 148
6
.
2
. DAS UNSUBSTITUIERTE TERPYRROL 159
6.3. TETRAALKYLIERTE TERPYRROLE 163
6.4. DER LOESLICHE TERPYRROLDIALDEHYD 176
6.5. OLIGOPYRROLE 186
6
.
6
. PYRIDIN-2,6-DICARBALDEHYD UND CYCLOPENTAN-L,3-DICARBALDEHYD 192
6.7. TRIPYRRANE
194
6
.
8
. PYRIPORPHYRINE
202
6.9. TRIPYRRYLMETHANE 215
6
.
10
. DIPYRRYLMETHANE 224
6.11. DIFURYLKETONE 235
6
.
12
. DIOXAOXOPHLORINE 237
6.13. MONOPYRROLALDEHYDE 249
6.14.
6
-PYRRYLFULVENE 256
7. LITERATURVERZEICHNIS 265
8. DANKSAGUNG 275
276
LEBENSLAUF |
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