Synthese und Reaktivität von 1,2-Diphosphapropeniden:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | VI, 243 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 ALLGEMEINER TEIL 1
1.1 ORGANOMETALLCHEMIE UND NIEDERKOORDINIERTER PHOSPHOR 1
1.2 PHOSPHAALLYLKOMPIEXE 7
1.2.1 DAS ALLYLLITHIUM - SYNTHESEBAUSTEIN UND MODELLVERBINDUNG 7
1.2.2 TI
3- ALLYLUEBERGANGSMETALLKOMPLEXE 15
1.3 SYNTHESESTRATEGIEN FUER DIPHOSPHAALLYLKOMPLEXE 23
1.3.1 NUCLEOPHILE METALLIERUNG 23
1.3.2 OXIDATIVE ADDITION 26
1.3.3 METATHESE 27
1.3.4 UMLAGERUNG VON ALKENKOMPLEXEN 29
1.3.5 OEFFNUNG VON DIPHOSPHIRANEN 31
21,2-DIPHOSPHAPROPENE 33
2.11,2-DIPHOSPHAPROPENE UND IHRE ISOMERE - SELEKTION DER VORSTUFEN 33
2.2 DARSTELLUNG VON METHYLENDIPHOSPHANEN 34
23
METHYLENDIPHOSPHANE ALS VORLAEUFER FUER 1,2-DIPHOSPHAPROPENIDE 36
2.4 P-CHLOR-METHYLENDIPHOSPHANE ALS VORLAEUFER FUER
1,2-DIPHOSPHAALLYLKOMPLEXE 38
2.4.1 DARSTELLUNG VON P-CHLOR-METHYLENDIPHOSPHANEN 38
2.4.2 STABILITAET VON HALOGENIERTEN METHYLENDIPHOSPHANEN 39
2.4.3 DARSTELLUNG EINES 3-AMINO- 1-CHLOR-METHYLENDIPHOSPHANS 42
2.4.3.1 SYNTHESEPLANUNG 42
2.4.3.2 DARSTELLUNG UND REAKTIVITAET VON
CARBAMOYI-BIS(TRIMETHYISILYI)PHOSPHANEN 43
2.4.3.3 LITHIIERUNG VON DI-UEO-PROPYLCARBAMPYLPHOSPHAN 41B 45
2.4.3.4 DARSTELLUNG VON
[(DI-/SO-PROPYLAMINO)-(TRIMETHYLSILOXY)METHYLEN]PHOSPHAN 44 46
2.4.3.4.1 REAKTION VON 44 MIT DIEISENNONACARBONYL 48
2.4.3.5 DEPROTONIERUNG VON 44 50
2.4.3.6 REAKTION VON 46 MIT 2,4,6-TRI(TER/.-BUTYL)PHENYL-DICHLORPHOSPHAN
48 51
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943530075
II
INHALTSVERZEICHNIS
3 1,2-DIPHOSPHAALLYLANIONEN
3.1 BISHERIGER KENNTNISSTAND
3.1.1 DARSTELLUNG VON LITHIUM-1,2-DIPHOSPHAPROPENIDEN
3.1.2 MOLEKUELSTRUKTUR VON [TMSPPC(TMS)PH]'
3.2 EIGENE UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG
3 2.1 NEBENREAKTIONEN BEI DER SYNTHESE VON 20A UND 20B
3.2.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON
TRIS(TETRAHYDROFURAN)LITHIUM-[2,4,6-TRI(TER/.-BUTYL)PHENYL]-
PHOSPHANID 61
3.3 P-TRIMETHYLSILYL-METHYLENDIPHOSPHANE ALS SYNTHESEBAUSTEINE
3.4 DESILYLIERUNG DER METHYLENPHOSPHANE
22
UND 22
3.5
SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER
1
,
2
-DIPHOSPHAPROPENIDE
3.5.1 ZUORDNUNG DER
ENDO,
EXO-ISOMERE
3.5.2
13C-NMR-SPEKTRUM VON 21B
3.5.3 DISKUSSION DER
31P-NMR-WERTE DER
1
,
2
-DIPHOSPHAPROPENIDE
3.6
REAKTIVITAET DER 1,2-DIPHOSPHAPROPENIDE
3.6.1 REAKTIONEN DER LITHIUM-1,2-DIPHOSPHAPROPENIDE MIT ELEKTROPHILEN
3.6.1.1 PROTONIERUNG
3.6.1.2 SILYLIERUNG
3.6.1.3 STANNYLIERUNG
3.6.1.4 ALKYLIERUNG
3.6.1.5 REAKTION MIT CHLORPHOSPHANEN
3 6.2 REAKTIONEN VON 1,2-DIPHOSPHAPROPENIDEN MIT
DREIFACHBINDUNGSSYSTEMEN
4 1,2-DIPHOSPHAALLYL-UEBERGANGSMET ALLKOMPLEXE
4.1 KOMPLEXIERUNG VON METHYLENDIPHOSPHANEN DURCH
HALOGENSILAN-KONDENSATION
4.1.1 REAKTION MIT CARBONYLMETALLHALOGENIDEN
4
11.1 REAKTIONEN VON 29 UND 30 MIT
HALOGENO-(RI5-CYCLOPENTADIENYL DICARBONYLEISEN(II)
4.1.1.1.1 LITERATURBEKANNTE CARBONYL- UND SILYLVERSCHIEBUNGEN IM
P-FE-SYSTEM
4.1.1.1.2 METALLKOMPLEXE MIT OLIGOPHOSPHACYCLOPENTADIENYLLIGANDEN
4.1.1.2 REAKTIONEN VON TMS
2P-P=C(TMS)R MIT BROMO-PENTACARBONYLMANGAN(I)
4.1.1.3
31P-NMR-EIGENSCHAFTEN DER
1
,
2
-DIPHOSPHOLYLKOMPLEXE
4.1.1.4 REAKTION VON 30 MIT
BROMO-CARBONYL-CYCLOPENTADIENYL-TRIPHENYLPHOSPHAN-EISEN
4.1.1.5 REAKTION VON TMS
2P-P=CTMS2 MIT CARBONYL-CYCLOPENTADIENYL-IODO-NICKEL(II)
4.1.2 GRENZEN DES VERFAHRENS
4.1.3 UMSETZUNGEN MIT ANDEREN HALOGEN-METALLKOMPLEXEN
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.2 NUCLEOPHILE METALLIERUNG VON HALOGEN-METHYLENDIPHOSPHANEN 114
4.3 DARSTELLUNG VON 1,2-DIPHOSPHAALLYL-UEBERGANGSMETALLKOMPLEXEN DURCH
METATHESE 115
4.3.1 REAKTIONEN DER 2,4,6-TRI(/ERF.-BUTYL)PHENYL-SUBSTITUIERTEN
1,2-DIPHOSPHAPROPENIDE 20A UND 20B 115
4.3.2 DARSTELLUNG TRIMETHYISILY 1 IERTER
1,2-DIPHOSPHAALLYLUEBERGANGSMETALLKOMPLEXE 118
4.3.2.1 REAKTION VON 21B MIT CLFE^O^CP UND BRMN(CO), 119
4.3.2.2 REAKTION MIT CLMO(CO)3CP 120
4.3.2.3 REAKTION MIT CN
3-ALLYL)-TRICARBONYL-IODO-EISEN 121
4.3.2.4 REAKTION VON 21A UND 21B MIT NICKELOCEN 124
4.3.2.5 DISKUSSION UND SCHLUSSFOLGERUNGEN 127
4.4 REAKTIONEN VON METHYLENDIPHOSPHANEN MIT NICKEL(0)-KOMPLEXEN 129
4.4.1 EINLEITUNG 129
4.4.2 BISHERIGER KENNTNISSTAND 131
4.4.2.1 FOLGERUNGEN 132
4.4.3 DARSTELLUNG VON METHYLENPHOSPHAN-NICKEL(0)-KOMPLEXEN 133
4.4.3.1 DARSTELLUNG VON {2,3-RI
2-[L,L,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL L,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN]}-
(1,2:5,6- TI
2-CYCLOOCTA-L,5-DIEN)-NICKEL(0) 130 133
4.4.3.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON {2,3-R]
2-[ 1,1,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)-1,2-DIPHOSPHA-2-
PROPEN]}-(1,2:5,6-R|
2-CYCLOOCTA-1,5-DIEN)-NICKEL(0) 130 134
4.4.3.3 UMSETZUNG VON TMS2P-P=C(TMS)PH MIT [NI(COD 2] 139
4.4.4 REAKTIONEN VON 130 140
4.4.4.1 ERHITZEN MIT UND OHNE HMPT 140
4.4.4.2 UMSETZUNG MIT HEXACHLORETHAN 140
4.4.4.3 REAKTION MIT ALKOHOLEN 141
4.4.4 4 REAKTION MIT TERTIAEREN PHOSPHANEN 143
4.4.5 DESILYLIERUNG VON
130 MIT LISITMS3 UND LIPTMS2 149
4.4.5.1 REAKTIONSPLANUNG UND-DURCHFUEHRUNG 149
4 4.5.2 ZUR BINDUNGSSITUATION IN
140 151
4.5 UEBERTRAGUNG DER HALOGENSILANKONDENSATION AUF ANDERE SYSTEME 153
4.5.1 REAKTIONEN VON
BIS(TRIMETHYLSILYL)AMINO-(TRIMETHYLSILYLIMINO)PHOSPHAN
141 153
4.5.2 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 2,4-BIS[DICARBONYL-(TI
5-CYCLOPENTADIENYL)FERRA]-L,3-BIS
(TRIMETHYLSILYL)-2
)4-BIS(TRIMETHYLSILYLIMINO L,3,2,4-DIAZA DIPHOSPHETIDIN 148 155
4.5.3 UMSETZUNG VON AMINO(METHYLEN)PHOSPHANEN 159
IV
INHALTSVERZEICHNIS
5 SYNTHESE UND MOLEKUELSTRUKTUR EINES 2,3-DIAZA-4-PHOSPHA-L,3-
BUTADIENS
6 EXPERIMENTELLER TEIL
6.1 ARBEITSBEDINGUNGEN
6.2 ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN
6.3 AUSGANGSVERBINDUNGEN
6.4 PRAEPARATIVE ARBEITEN
6.4.1 METHYLENDIPHOSPHANE
6.4.1.1 DI-ISO-PROPYLCARBAMOYL-BIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN
36B
UND DICYCLOHEXYLCARBAMOYL-
BIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHAN
36C
6.4.
1.2
DIALKYLARBAMOYLPHOSPHANE
41A-C
6.4.1.3 TRI S(DIALKYLCARBAMOYL)PHOSPHANE 40
6.4.1.4 (DI-/IO-PROPYLAMINO-LITHOXY-METHYLEN)PHOSPHAN
42
6.4.1.5 (DI-I.VO-PROPYIAMINO-TRIMETHYLSILOXYMETHYLEN)PHOSPHAN 44
6.4.1.6
/I,Z-RI':-[(DI-(.VO-PROPYLAMINO-TRIMETHYLSILOXYMETHYLEN)PHOSPHAN]-TETRACARBONYLEISEN
45
6.4.
1.7
LITHIUM-[(DI-/.VO-PROPYLAMINO)-TRIMETHYLSILOXYMETHYLEN]PHOSPHANID
46
6.4.
1.8
L-[2\4\6'-TRI(FERT.-BUTYL)PHENYL]-L-CHLOR-2-(DI-;.VO-PROPYLAMINO-
TRIMETHYLSILOXYMETHYLEN)DIPHOSPHAN 50
6.4.2 1,2-DIPHOSPHAPROPENIDE
6.4.2.1 LITHIUM-1 -[2' ,4' ,6'-TRI(/EW.
-BUTYL)PHENYL]-1,2-DIPHOSPHA-3-PHENYL-3-TRIMETHYLSILYL-1,2-
DIPHOSPHAPROPENID
20A
UND LITHIUM-1-[2',4',6 -TRI(/ER/.-BUTYL)PHENYL]-3,3-BIS
(TRIMETHYLSILYL)- 1,2-DIPHOSPHAPROPENID
20B
6.4.2.2 DESILYLIERUNG VON
L,L,3-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-3-PHENYL-L,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN 29 UND
1,1,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)-1,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN 30
6.4.3 UMSETZUNGEN VON
20A
UND
20B
MIT HAUPTGRUPPENELEMENTHALOGENIDEN
6.4.3.1
L-[2',4'6'-TRI(TER/.-BUTYL)PHENYL]-2-(A-TNMETHYLSILYL-A-TRIMETHYLSTANNYL-BENZYL)-
DIPHOSPHEN
71A UND L-[2',4'6'-TRI(/ERR.-BUTYL)PHENYL]-3-PHENYL-3-TRIMETHYLSILYL-3-
TRIMETHYLSTANNYL-1,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN 73
6.4
3.2
L-[2',4'6'-TRI(/ERT.-BUTYL)PHENYL]-2-[BIS(TRIMETHYLSILYL TRIMETHYLSTANNYL-METHYL]-
DIPHOSPHEN 71B
6.4.3.3
2,4,6-TRI(/ER/.-BUTYL)PHENYLPHOSPHANYLIDEN-METHYL-BIS(TNMETHYLSILYL)METHYLEN-CT
X -
PHOSPHORAN 75
6.4.3.4
-BUTYL-2,4,6-TRI(/ERT.-BUTYI)PHENYLPHOSPHANYLIDEN-BIS(TRIMETHYLSILYL)METHYLEN-AR3X5-
PHOSPHORAN 80
6.4.3.5 REAKTION VON 20B MIT CHLORPHOSPHANEN
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.4.4 1,2-DIPHOSPHAALLYIKOMPLEXE, ZWISCHEN- UND FOLGEPRODUKTE 187
6.4.4.1
3,4-BIS(TRIMETHYLSILOXY)-L,2-DIPHOSPHA-5-TRINIETHYLSILYL-FERROCEN 91 187
6.4.4 2 3,4-BIS(TRIMETHYLSILOXY)-5-PHENYL-L,2-DIPHOSPHA-FERROCEN 94 189
6.4.4 3 R|
5-[3,4-BIS(TRIMETHYLSILOXY L,2-DIPHOSPHA-5-TRIMETHYLSILYL-CYCLOPENTADIENYL]-
TRICARBONYL-MANGAN 108 189
6.4.4 4 L-[(TI
5-CYCLOPENTADIENYL)NICCOLAJ-5-TRIMETHYLSILOXY-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,3-DIPHOSPHA-
CYCLOPENTA-L,4-DIEN
112 190
6.4.4.5 1 - [2 ' ,4 ' ,6 '-T
H(TERT. -BUTYL)PHENYL]-3- [CARBONYL-(R| 5-CYCLOPENTADIENYL FERRA]-2-
[BIS(TRIMETHYLSILYL)METHYL]-DIPHOSPHEN
117 UND CARBONYL-(R]5-CYCLOPENTADIENYL)-{R|3-L-
[2',4\6'-TRI(/ERF.-BUTYL)PHENYL]-2,2-BIS(TRIMETHYLSILYL)-L,2-DIPHOSPHAALIYL}-EISEN
118 190
6.4.46 TRICARBONYL-(RI
5-CYCLOPENTADIENYLHTI1-[L,3,3-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-L,2-DIPHOSPHA-
2-PROPENYL] }-MOLYBDAEN 122 191
6.4 4.7 (T]
3-ALLYL)-TRICARBONYL-{R|1-[L,3,3-TRIS(TNMETHYLSILYL)-L,2-DIPHOSPHA-2-PROPENYL]}-
EISEN
123 192
6 4.4.8 (T]
5-CYCLOPENTADIENYL)-{TI3-[L,3,3-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-L,2-DIPHOSPHAALLYL]}-NICKEL
128 192
6.4.4 9 (RI
5-CYCLOPENTADIENYL)-{TI3-[L,3-BIS(TRIMETHYLSUEYL)-3-PHENYL-L,2-DIPHOSPHAALLYL]}-NICKEL
129 193
6.4.5 REAKTIONEN VON METHYLENDIPHOSPHANEN MIT NICKEL(0)-KOMPLEXEN 194
6.4.5.1 {2,3-R|
2-[L,L
,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)-1,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN]}-(1,2:5,6-R|2-CYCLOOCTA-
L,5-DIEN)-NICKEL(0)
130 194
6.4.5.2 {2,3-TI
2-[L,L,3-TRIS(TRIMETHYLSILYL 3-PHENYL-L,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN]}-(L,2:5,6-R|2-CYCLO-
OCTA-L,5-DIEN)-NICKEL(0)
133 195
6.4.5.3
{T)3-[1,
1,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)-1,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN]}-BIS(TRIETHY!PHOSPHAN
NICKEL(O)
136 197
6.4.5.4 {R)
3-[
1,1,3,3-TETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)-L,2-DIPHOSPHA-2-PROPEN]}-BIS(TRI-/;-BUTYLPHOSPHAN)-
NICKEL(O)
139 197
6.4.5.5 LITHIUM-(L,2:5,6-RI
2-CYCLOOCTA-L,5-DIEN)-{T|3-[L,3,3-TRIS(TRIMETHYLSILYL
1,2-DIPHOSPHAALLYI]}-
NICCOLAT(-L)
140 198
6.4.6 2,4-BIS[DICARBONYL-(RI
3-CYCLOPENTADIENYL)FERRA]-1,3-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,4-BIS(TRIMETHYLSILYL-
IMINO)-L,3,2,4-DIAZADIPHOSPHETIDIN 148 199
6.4.7
4,4-DI-/ER/.-BUTYL-L-[(2,4,6-TRI-/ER/.-BUTYL)PHENYL]-2,3-DIAZA-L-PHOSPHA-L,3-BUTADIEN
154 200
6.5 DATEN DER ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 202
6.5.1 ROENTGENSTRUKTURDATEN FUER 61 205
6.5.2 ROENTGENSTRUKTURDATEN FUER
130 213
6.5.3 ROENTGENSTRUKTURDATEN FUER
148 217
6.5.4 ROENTGENSTRUKTURDATEN FUER
154 221
VI
INHALTSVERZEICHNIS
7 ZUSAMMENFASSUNG
8 LITERATURVERZEICHNIS |
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| author | Schmidt, Dietmar |
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