Elektrochemisch modifizierte cyclische Aminosäurederivate als Amidoalkylierungsreagenzien in diastereoselektiven Substitutions- und Pyrrolidin-Anellierungsreaktionen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | VI, 118, [51] S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
VORWORT.
1
1 ALLGEMEINER TEIL
1.1 ALLYLSILANE IN DER SYNTHESE ORGANISCHER VERBINDUNGEN. 2
1.1.1 EINFUEHRUNG.2
1.1.2 ALLYLSILANE ZUR C-C-VERKNUEPFUNG.6
1.1.2.1 CHIRALE ALLYLVERBINDUNGEN IN ASYMMETRISCHEN SYNTHESEN.11
1.1.3 CYCLISIERUNGSREAKTIONEN ALS NEBENREAKTIONEN
DER SAKURAI-REAKTION.13
1.1.3.1 CYCLOBUTAN-ANELLIERUNG.13
1.1.3.2 CYCLOPENTAN-ANELLIERUNG.17
1.2 ELEKTROCHEMISCHE NUTZUNG VON AMINOSAEUREN.21
1.2.1 ANODISCHE DECARBOXYLIERUNGEN.22
1.2.2 DIREKTE ANODISCHE OXIDATION.25
1.2.3 INDIREKTE ANODISCHE OXIDATION.28
2 SPEZIELLER TEIL
2.1 ZIELE DER ARBEIT.30
2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR ELEKTROCHEMISCHEN OXIDATION
VON IMIDAZOLIDINONEN.33
2.2.1 DARSTELLUNG VON LMIDAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (10).33
2.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR DIREKTEN ELEKTROCHEMISCHEN OXIDATION DES
LMIDAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTERS (10).35
2.2.3 DARSTELLUNG VON BIS-A/,/V-T-BUTYLOXYCARBONYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON-4-
CARBONSAEUREMETHYLESTER (25).38
I
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943670756
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4
UNTERSUCHUNGEN ZUR DIREKTEN ELEKTROCHEMISCHEN OXIDATION
DES BIS-/V,AM.-BUTYLOXYCARBONYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON-4-CAR-
BONSAEUREMETHYLESTERS (25).
39
2.2.5 UNTERSUCHUNG DES EINSATZES POLYMERBESCHICHTETER ELEKTRODEN.40
2.3 UNTERSUCHUNGEN DES METHOXYAUSTAUSCHES AM ELEKTRO
CHEMISCH ERZEUGTEN 4,5-DIMETHOXY-IMIDAZOLIDIN-2-ON-4-
CARBONSAEUREMETHYLESTERS (12) 42
2.3.1 NUKLEOPHILER AUSTAUSCH AM 4,5-DIMETHOXY-IMIDAZOLIDIN-2-
ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (12) MIT ALLYLTRIMETHYLSILAN UND
TICI
4.43
2.3.2 VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG DER CYCLISIERUNGSREAKTION.48
2.3.2.1 VARIATION DER TEMPERATUR.48
2
.
3
.
2.2 VARIATION DER ALKYLRESTE DES ALLYLTRIALKYLSILANS.50
2.4 UEBERTRAGUNG DER CYCLISIERUNGSREAKTION AUF DAS
OXAZOLIDINON-SYSTEM.51
2.4.1 VORUEBERLEGUNGEN.51
2.4.2 DARSTELLUNG VON 1,3-OXAZOLIDIN-2-ON-4-CARBON-
SAEUREMETHYLESTER (16).53
2.4.3 INDIREKTE ELEKTROCHEMISCHE OXIDATION DES 1,3-OXAZOLI-
DIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTERS (16).54
2.4.4 NUKLEOPHILE SUBSTITUTION MIT ALLYLTRIMETHYLSILAN UND TICI4.58
2.4.5 NUKLEOPHILE SUBSTITUTION MIT ALLYLTRIPHENYLSILAN UND TICI
4.59
2.5 DIE BEDEUTUNG DER LEWISSAEURE.
60
2.6
DISKUSSION DER ERGEBNISSE.65
2.7 (4S)-N-Z-1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYL-
ESTER (21) ALS AUSGANGSVERBINDUNG ZUR ELEKTROCHEMISCHEN
SYNTHESE VON AMIDOALKYLIERUNGSREAGENZIEN
67
2.7.1 VORUEBERLEGUNGEN.67
INHALTSVERZEICHNIS
2.7.2 DARSTELLUNG VON A/-Z-1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-4-
CARBONSAEUREMETHYLESTER (21) VIA HOFMANN-ABBAU.70
2.7.3 DIREKTE ANODISCHE OXIDATION DES A/-Z-1,3-HEXAHYDRO-
PYRIMIDIN-2-ON-4-CART)ONSAEUREMETHYLESTERS (21).74
2.7.4 NUKLEOPHILER METHOXYAUSTAUSCH MIT ALLYLTRIMETHYLSILAN
UNTER TIC^-KATALYSE.76
2.7.5 STRUKTURAUFKLAERUNG DES A/-Z-6-ALLYL-1,3-HEXAHYDROPYRIMI-
DIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTERS (23).78
2.8
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK.82
3 EXPERIMENTELLER TEIL
3.1
ALLGEMEINE ANGABEN.85
3.1.1 ANALYTIK.85
3.1.2 LOESUNGSMITTEL UN CHEMIKALIEN.87
3.1.3 APPARATUREN DER ELEKTROCHEMISCHEN UMSETZUNGEN.87
3.2
SYNTHESEN UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN.88
3.2.1 A/-BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARAGIN.88
3.2.2 (4S)-3-A/-BENZYLOXYCARBONYL-1,3-IMIDAZOLIDIN-2-ON-
4-CARBONSAEURE.88
3.2.3 (4S)-3-A/-BENZYLOXYCARBONYL-1,3-IMIDAZOLIDIN-2-ON-4-
CARBONSAEUREMETHYLESTER.89
3.2.4. (4S)-1,3-LMIDAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (10).90
3.2.5 1,3-BIS-T.-BUTYLOXYCARBONYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON-
4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (25).91
3.2.6 (4F?S)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEURE.93
3.2.7 (4RS)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (16).93
3.2.8 A/-BENZYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIN.94
3.2.9 HOFMANN-ABBAU VON Z-L-GLUTAMIN.95
3.2.9.1 3-/V-BENZYLOXYCARBONYL-1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-
4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (21).96
3.2.9.2 A/-BENZYLOXYCARBONYL-GLUTAMINSAEUREDIMETHYLESTER (42).97
III
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.9.3 DIMERES UREID
(41).98
3.2.10 1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(38).99
3.3
ELEKTROCHEMISCHE OXIDATIONEN.100
3.3.1 DIREKTE ANODISCHE OXIDATIONEN.100
3.3.1.1 DIREKTE ANODISCHE OXIDATIONEN VON (4S)-1,3-LMIDAZOLI-
DIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(10).100
3.3.1.1.1 (4RS,5RS)-4,5-DIMETHOXY-IMIDAZOLIDIN-2-ON-
4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (12).100
3.3.1.1.2 LMIDAZOL-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (11).101
3.3.1.2 DIREKTE ANODISCHE OXIDATIONEN VON 3-A/-BENZYIOXY-
CARBONYL-1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-4-CARBONSAEURE-
METHYLESTER (21).102
3.3.2 INDIREKTE ANODISCHE OXIDATIONEN.103
3.3.2.1 INDIREKTE ANODISCHE OXIDATION VON (4RS)-1,3-OXAZOLIDIN-
2- ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (16).103
3.3.2.1.1 4-METHOXY-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(17).104
3.4 METHOXY-AUSTAUSCH UNTER VERWENDUNG VON
ALLYLSILANEN UNTER LEWISSAEURE-KATALYSE.105
3.4.1 ALLGEMEINE VERSUCHSBESCHREIBUNG.105
3.4.1.1 AI LY ITRI METHY I S IL AN ALS NUKLEOPHIL.105
3.4.1.1.1 (4RS,5RS,7RS)-1
-ALLYL-6-TRIMETHYLSILYL-TETRAHYDROPYRROLO-[1,2-C]-
IMIDAZOLIDIN-3-ON-7A-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(14).105
3.4.1.1.2 4,5-DIALLYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(13).106
3.4.1.1.3 6-TRIMETHYLSILYL-TETRAHYDROPYRROLO-[1,2-C]-OXAZOLIDIN-
3- ON-7A-CARBONSAEUREMETHYLESTER (19).107
3.4.1.1.4 4-ALLYL-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(18).108
3.4.1.1.5 1 -A/-BENZYLOXYCARBONYL-6-ALLYL-1,3-HEXAHYDROPYRIMIDIN-2-ON-
4- CARBONSAEUREMETHYLESTER (23).109
3.4.1.2 ALLYLTRIPHENYLSILAN ALS NUKLEOPHIL.111
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.1.2.1 6-T RIPHENYLSILYL-TETRAHYDROPYRROLO-[1,2-C]-OXAZOLIDIN-
3-ON-7A-CARBONSAEUREMETHYLESTER (20).111
3.4.1.2.2 1 -ALLYL-6-TRIPHENYLSILYL-TETRAHYDROPYRROLO-[1,2-C]-
IMIDAZOLIDIN-3-ON-7A-CARBONSAEUREMETHYLESTER (15).112
4 LITERATURVERZEICHNIS.114
5 ANHANG
5.1 ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON 6-ALLYM ,3-HEXAHYDRO-
PYRIMIDIN-2-ON-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER (23)
5.2 C-H-KORRELATIONSSPEKTRUM VON 41
5.3 H-H-KORRELATIONSSPEKTRUM VON 41
5.4 H-H-KORRELATIONSSPEKTRUM VON 23
5.5 NOE-EXPERIMENTE MIT 23
5.6 C-H-KORRELATIONSSPEKTRUM VON 15
5.7 NOE-EXPERIMENTE MIT 13
5.8
1H-NMR-SPEKTRUM VON 19
5.9
1H-NMR-SPEKTRUM VON 20 |
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| spellingShingle | Stahl, Annette Elektrochemisch modifizierte cyclische Aminosäurederivate als Amidoalkylierungsreagenzien in diastereoselektiven Substitutions- und Pyrrolidin-Anellierungsreaktionen Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd Amidoalkylierung (DE-588)4296854-9 gnd Modifizierung (DE-588)4299539-5 gnd Aminosäurederivate (DE-588)4324626-6 gnd Elektrochemische Oxidation (DE-588)4151763-5 gnd Cyclische Verbindungen (DE-588)4140612-6 gnd |
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