Zur Synthese, Stereochemie und Pharmakologie fünf- und sechskerniger Chinolizine:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | IV, 165 S. graph. Darst. |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS. I
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS.IV
A. EINLEITUNG. 1
A. 1. ERKENNTNISSE DES ARBEITSKREISES ZUR SYNTHESE VON
SS-CARBOLINSTRUKTUREN. 1
A.2. LITERATURBEKANNTES. 4
A. 2.1. LITERATURBEKANNTES ZUM 4,9-DIHYDROPYRANO[3,4-B]INDOL-
L-3//-ONGERUEST. 4
A 2.2. LITERATURBEKANNTES ZUR CYCLISIERUNG ZU CHINOLIZINDERIVATEN. 5
A. 3. THEMENSTELLUNG. 10
B. ALLGEMEINER TEIL. 13
B. 1. SYNTHESE DES 4,9-DIHYDROPYRANO[3,4-B]INDOL-L-3//-ONS. 13
B.2. SYNTHESE DER TEILHYDRIERTEN CHINOLIZINDERIVATE.:. 14
B. 2.1. LITERATURBEKANNTES. 14
B.2.2. CYCLISIERUNG UEBER LACTAME. 16
B.2.2.1. SYNTHESE DES 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-1
4H-
BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINS (14). 16
B.2.2.1.1. SYNTHESE DES LACTAMS. 16
B.2.2.1.2. CYCLISIERUNG DES LACTAMS. 17
B.2.2.2. SYNTHESE DES UNSUBSTITUIERTEN 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDROBENZ[A]INDOLO[3,2-H]CHINOLIZINS
(33).
18
B.2.2.2.1. SYNTHESE DES LACTAMS. 19
, B.2.2.2.2. CYCLISIERUNG DES LACTAMS . 19
B.2.2.3. SYNTHESE DER METHOXYLIERTEN 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDROBENZ[A]INDOIO[3,2-H]CHINOLIZINE
(33A-D)
. 20
B.2.2.31. SYNTHESE DER LACTAME. 20
B.2.2.3.2. VERSUCH DER CYCLISIERUNG DER METHOXYLIERTEN
LACTAME. 21
B.2.3. CYCLISIERUNG UEBER HYDROXYAMIDE. 22
B.2.3.1. SYNTHESE DES 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-14//-
BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINS (14). 23
B.2.3.1.1. SYNTHESE DES HYDROXYAMIDS. 24
B.2.3.1 2. CYCLISIERUNG DES HYDROXYAMIDS. 24
B.2.3.2. SYNTHESE DES 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-2,3-
DIMETHOXY-BENZ[A]INDOLO[3,2-H]CHINOLIZINS
(33D)
. 25
B.2.3.2.1. SYNTHESE DER HYDROXYAMIDE. 25
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/943665809
II
I NLIALTSVCR/.CICHNIS
B.2.3.2 2 CYCLISIEAMG DER HYDROXYAMIDE. 25
B.2.4. VERGLEICH DER BEIDEN SYNTHESEWEGE. 26
B.3. STEREOCHEMIE DER TEILHYDRIERTEN CHINOLIZINDERIVATE. 28
B.3.1. LITERATURBEKANNTES. 28
B.3.2. STEREOCHEMIE DES 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO-
[2,3-A][3,2-H]CHINOIIZINS (14). 29
B.3.2.1. STRUKTUR IN LOESUNG-NMR-UNTERSTUETZTE UNTERSUCHUNG. 29
B.3.2.2. STRUKTUR IM KRISTALL - ROENTGENSTRUKTURANALYSE. 38
B 3 3. STEREOCHEMIE DES UNSUBSTITUIERTEN 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDROBENZ[A]INDOLO[3,2-H]CHINOLIZINS (33). 40
B.3.3.1. STRUKTUR IN LOESUNG - NMR-UNTERSTUETZTE UNTERSUCHUNG. 40
B.3.3.2. STRUKTUR IM KRISTALL - ROENTGENSTRUKTURANALYSE. 45
B.3.4 NMR-DATEN DER SYNTHETISIERTEN HEXAHYDROBENZ[A]INDOLO[3,2-H]-
UND HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINE. 46
B.4 SYNTHESE SUBSTITUIERTER
5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO[2,3-A]-
[3,2-H]CHINOLIZINE. 49
B.4.1. SUBSTITUTION AM INDOLSTICKSTOFF IM 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-
14//-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZIN. 49
B.4.1.1. METHYLIERUNG AM INDOLSTICKSTOFF IM 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZIN. 49
B.4.1.2. ACETYLIERUNG AM INDOLSTICKSTOFF IM 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZIN. 50
B.4.2. ZUR SYNTHESE DES SUBSTITUIERTEN 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-14//-
BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINS AUS METHYLIERTEN EDUKTEN. 55
B.5. VERSUCHE ZUR SYNTHESE DER 5,6,7,12-TETRAHYDROBENZ[A]INDOLO[3,2-G]-
INDOLIZINE. 58
B.5.1. SYNTHESE DER LACTAME UND HYDROXYAMIDE. 59
B. 5.2. VERSUCHE DER CYCLISIERUNG. 59
B.6. VERSUCHE ZUR HERSTELLUNG EINES PLATIN-KOMPLEXES VOM 5,6,7,8,13,13B-
HEXAHYDRO-14//-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZIN. 61
B.7. DEHYDRIERUNG ZU AROMATISIERTEN CHINOLIZINEN. 64
B.7.1. LITERATURBEKANNTES. 64
B.7.2. SYNTHESE DES BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINS. 65
B.7.3. SYNTHESE DER BENZ[A]INDOLO[3,2-H]CHINOIIZINE. 67
B.8 STRUKTUR DER DEHYDRIERTEN CHINOLIZINE. 69
B 8.1. LITERATURBEKANNTES. 69
B.8.2. BETRACHTUNG DES BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZINS. 70
B 8.2.1. STRUKTUR IN LOESUNG - NMR-UNTERSTUETZTE UNTERSUCHUNG. 70
INHALTSVERZEICHNIS _ _UI
B.8.2.2. STRUKTUR IM KRISTALL - ROENTGENSTRUKTURANALYSE. 77
B.8.3. BETRACHTUNG DER BENZ[A]INDOIO[3,2-H]CHINOLIZINE. 81
B 9 SYNTHESE DER AZECINE. 86
B.9.1. LITERATURBEKANNTES. 88
B 9 2 SYNTHESE DES 5,6,7,8,9,14,15-HEPTAHYDRO-16//-BISINDOLO-
[3,2-D][2,3-G]AZECINS
(64)
. 92
B 9.2.1. SYNTHESE DES 6A-METHYL-5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-
14//-BISINDOLO[3,2-D][2,3-H]-CHINOLIZINIUM-IODIDS. 93
B.9.2.2 SYNTHESE DES 5,6,7,8,9,14,15-HEPTAHYDRO-1
6H-
BISINDOLO[3,2-D][2,3-G]AZECINS. 94
B.9.3. SYNTHESE DER 7-METHYI-5,6,7,8,9,14,15-HEPTAHYDROBENZ[D]-
INDOLO[2,3-G]AZECINE (65). 95
B.9.4. NMR-DATEN.:::. 98
B.9.4.1. NMR-DATEN DER METHOIODIDE DER TEILHYDRIERTEN CHINOLIZINE 98
B.9.4.2. NMR-DATEN DER AZECINE. 99
C. PHARMAKOLOGISCHER TEIL. 107
D. ZUSAMMENFASSUNG. 113
E. EXPERIMENTELLER TEIL. 120
E. 1. APPARATIVES. 120
E.2. PRAEPARATIVER TEIL. 122
E. 2 1. DARSTELLUNG DER LACTONE. 122
E.2 2. SYNTHESE DER LACTAME. 124
E. 2.3. SYNTHESE DER HYDROXYAMIDE. 129
E.2.4. CYCLISIERUNGEN DER LACTAME. 134
E.2.5. CYCLISIERUNGEN DER HYDROXYAMIDE. 138
E.2.6. VERSUCH DER SYNTHESE EINES PLATIN-KOMPLEXES. 139
E.2.7. DARSTELLUNG DER DEHYDRIERTEN CHINOLIZINE. 140
E.2.8. METHYLIERUNG DER TEILHYDRIERTEN CHINOLIZINE. 142
E.2. 9. DARSTELLUNG DER AZECINE. 143
E.2 10. REAKTIONEN AM INDOLSTICKSTOFF DESHEXACYCLUS
14
. 145
E.2.11. SYNTHESE METHYLIERTER EDUKTE. 150
E.3. ROENTGENSTRUKTURANALYSEN. 153
E.3.1. 5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDROBENZ[A]INDOLO[3,2-H]CHINOLIZIN
(33)
. 153
E 3 2.
5,6,7,8,13,13B-HEXAHYDRO-14H-BISINDOLO[2,3-A|[3,2-H]CHINOLIZIN(14) 155
E.3.3. 14H-BISINDOLO[2,3-A][3,2-H]CHINOLIZIN
(41)
. 157
F. LITERATURVERZEICHNIS. 162
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