Von korbförmigen Liganden zu Catenanen: Synthese amidverknüpfter Makropolycyclen und Catenane
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1995
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| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1995 |
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1 . EINLEITUNG
1
2 . ZIEL DER ARBEIT
3
2.1 KORBFOERMIGE LIGANDEN
5
2.2 AMID VERKNUEPFTE MAKROCYCLEN UND CATENANE
7
3 . ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL A
9
ENZYME UND REZEPTOREN: VORBILDER FUER
TASCHENFOERMIGE HOHLRAEUME
3.1 PROTEINE UND ENZYME 9
3.1.1 KOMPARTIMENTIERUNG - GRUNDLAGE DES LEBENS,
9
3.1.2 AUFBAU VON ENZYMEN UND PROTEINEN
10
3.1.3 STRUKTUR UND FUNKTION VON ENZYMEN
11
3.1.4 MECHANISMUS DER ENZYMWIRKUNG
13
3 .1.5 REGULATION DER ENZYMWIRKUNG
15
3 .2 HORMONE UND REZEPTOREN
16
4. ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL B
19
CATENANE - EIN UEBERBLICK
4.1 HISTORISCHES 19
4.2 KLASSISCHE CATENAN-SYNTHESEN
21
4.2.1 STATISTISCHE C ATENAN- SYNTHESEN
21
4.2.2 CATENAN-SYNTHESEN NACH DER
MOEBIUS-BAND-STRATEGIE 25
4.2.3 GERICHTETE CATENAN-SYNTHESE 27
4.2.4 NATUERLICH VORKOMMENDE CATENANE
29
4.3 TEMPLAT-SYNTHESEN VON CATENANEN
31
4.3.1 CATENAN-SYNTHESEN DURCH ELEKTROSTATISCHE WECHSELWIRKUNGEN
32
4.3.2 CATENAN-SYNTHESEN UEBER DONOR-AKZEPTOR-KOMPLEXE
40
4.3.3 WEITERE CATENAN-SYNTHESEN UEBER TEMPLATEFFEKTE 49
4.3.4 CATENAN-SYNTHESEN UEBER P-P-WECHSELWIRKUNGEN UND
53
WASSER STOFFBRIICKEN- BINDUNGEN
5. SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL (A UND B)
58
5.1 SYNTHESE KORBFOERMIGER LIGANDEN (SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL A) 58
5.1.1 ALLGEMEINE SYNTHESEPLANUNG
58
5.1.2
SYNTHESE VON KORBFOERMIGEN LIGANDEN AUF BASIS VON AZAKRONEN 59
5.1.3 WEITERE VERSUCHE ZUR SYNTHESE KORBFOERMIGER LIGANDEN
64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
5.2 SYNTHESE AMIDVERKNUEPFTER MAKROPOLYCYCLEN UND CATENANE 65
(SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL B)
5 2 1 VON KORBFOERMIGEN LIGANDEN ZU FUNKTIONALISIERTEN MAKROCYCLEN UND 65
CATENANEN
5.2.2 PRINZIPIELLE SYNTHESEWEGE ZU AMIDVERKNUEPFTEN MAKROCYCLEN UND 67
CATENANEN
5.2.3 DIREKTE CYCLISIERUNG EINFACHER BAUSTEINE (STRATEGIE A) 69
5.2.4 SCHRITTWEISER AUFBAU UND CYCLISIERUNG DES 81
DIAMIN-CYCLISIERUNGS-BAUSTEINS (STRATEGIE B)
5.2.5 SCHRITTWEISER AUFBAU UND CYCLISIERUNG VON VERLAENGERTEN 92
DICARBONSAEUREN (STRATEGIE C)
5 2.6 UMSETZUNG VON VERLAENGERTEN DICARBONSAEUREN UND DIAMINEN 101
(STRATEGIE D)
5.2.7 SYNTHESE WEITERER CYCLISIERUNGS-BAUSTEINE 103
5 2.8 SYNTHESE UND CYCLISIERUNG DREI-UND VIERFACH VERLAENGERTER BAUSTEINE
104
6
. ZUSAMMENFASSUNG
109
7. AUSBLICK
I16
8
. EXPERIMENTELLER TEIL
125
5.1 VERWENDETE GERAETE UND MATERIALIEN 125
8.2 SYNTHESEVORSCHRIFTEN
128
9
. ROENTGENSTRUKTURANALYSEN ISO
10
. VEROEFFENTLICHUNGEN
193
11. DANK
195
12
. LITERATURVERZEICHNIS
196
13. LEBENSLAUF
205 |
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