Synthese von 6-Desoxycyclodextrinderivaten und 3-O-acylsubstituierten Lipodex E-Analoga und deren Anwendung als chirale Selektoren in der Kapillar-Gaschromatographie:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
.
.
1
1.1
SYMMETRIE
UND
ASYMMETRIE
.
1
1.2
CHIRALITAET
IN
BIOLOGISCHEN
SYSTEMEN
.
2
1.3
ENANTIOSELEKTIVE
ANALYSEMETHODEN
.
3
1.4
ENANTIOSELEKTIVE
KAPILLAR-GASCHROMATOGRAPHIE.
4
1.5
CYCLODEXTRINE
.
5
1.6
CYCLODEXTRINE
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
KAPILLAR
GASCHROMATOGRAPHIE.
7
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
10
3.
ALLGEMEINER
TEIL
.
12
3.1
SYNTHESE
VON
MODIFIZIERTEN
CYCLODEXTRINEN
.
12
3.1.1
SYNTHESE
VON
ACYLIERTEN
CYCLODEXTRINEN
.
13
3.1.2
SYNTHESE
VON
ALKYLIERTEN
CYCLODEXTRINEN
.
14
3.1.3
SYNTHESE
VON
SILYLIERTEN
CYCLODEXTRINEN
.
15
3.1.4
SYNTHESE
VON
6-DESOXY-6-HALO
UND
6-DESOXYCYCLODEXTRINEN
.
15
3.2
PHYSIKALISCHE
GRUNDLAGEN
DER
GASCHROMATOGRAPHIE
.
16
3.3
UEBERLEGUNGEN
ZUM
TRENNMECHANISMUS
.
21
3.3.1
KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
MOLEKUEL
DYNAMIKSIMULATIONEN
VON
WIRT-GAST-KOMPLEXEN
.
24
4.
SPEZIELLER
TEIL
.
26
4.1
SYNTHESE
VON
CYCLODEXTRINDERIVATEN
.
26
4.1.1
SYNTHESE
VON
6-O-SILYLIERTEN
CYCLODEXTRINDERIVATEN
4,5
UND
6
.
28
4.1.2
SYNTHESE
VON
6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYLIERTEN
CYCLODEXTRIN
DERIVATEN
16,17
UND
18
.
30
4.1.3
SYNTHESE
VON
6-DESOXY-2,3-DI-O-ACYLIERTEN
CYCLODEXTRIN
DERIVATEN
22
UND
25
.
34
4.1.4
SYNTHESE
VON
6-DESOXY-3-O-ACYL-2-O-ALKYLIERTEN
CYCLODEXTRIN
DERIVATEN
28
UND
33
.
39
4.1.5
SYNTHESE
VON
3-O-ACYL-2,6-DI-O-PENTYLIERTEN
CYCLODEXTRIN
DERIVATEN
35,37
UND
38
.
43
4.1.6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
2-DESOXYCYCLODEXTRINDERIVATEN
.
45
4.1.7
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
3-DESOXYCYCLODEXTRINDERIVATEN
.
47
4.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
AN
VERDUENNTEN
CYCLODEXTRINDERIVATEN
.
48
4.2.1
GROB-TEST
.
48
4.2.1.1
BEURTEILUNG
DER
VERDUENNTEN
CHIRALEN
CYCLODEXTRINPHASEN
.
49
4.2.2
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
AN
DEN
6-DESOXY-2,3-DI-O
PENTYL-CYCLODEXTRINPHASEN
16,17
UND
18
.
50
4.2.3
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
AN
HEPTAKIS(2,3-DI-O-BUTYRYL-6
DESOXY)-SS-CYCLODEXTRIN
(25),
HEPTAKIS(3-ORBUTYRYL-6
DESOXY-2-O-METHYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(28)
UND
HEPTAKIS
(3-O-BUTYRYL-6-DESOXY-2-O-PENTYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(33)
.
62
4.2.4
ENANTIOMERENTRENNUNGEN
AN
DEN
3-O-ACYL/2,6-DI-O
PENTYLIERTEN
CYCLODEXTRINDERIVATEN
35,37
UND
38
IM
VERGLEICH
ZULIPODEX
E
(36)
.
65
4.3
NEUE
ERKENNTNISSE
ZUM
TRENNMECHANISMUS
.
73
4.4
KEMRESONANZSPEKTROSKOPISCHE
WIRT-GAST-UNTERSUCHUNGEN
VONHEPTAKIS(2,3-DI-O-BUTYRYL-6-DESOXY)-SS-CYCLODEXTRIN
(25)
MIT
R,S-METHYL-2-CHLORPROPIONAT
.
76
4.5
NEUE
TRENNUNGEN
AN
OCTAKIS(6-O-METHYL-2,3-DI-O-PENTYL)-'Y
CYCLODEXTRIN
(45)
.
79
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
80
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
84
6.1
ALLGEMEINES
.
84
6.2
SYNTHESE
DER
CYCLODEXTRINDERIVATE
.
85
6.2.1
HEXAKIS(6-O-TE/?-BUTYLDIMETHYLSILYL)-(X-CYCLODEXTRIN(4)
.
85
6.2.2
HEPTAKIS(6-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(5)
.
86
6.2.3
OCTAKIS(6-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-Y-CYCLODEXTRIN(6)
.
87
6.2.4
HEXAKIS(6-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-2,3-DI-O-PENTYL)-(X
CYCLODEXTRIN
(7)
.
87
6.2.5
HEPTAKIS(6-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-2,3-DI-O-PENTYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(8)
.
88
6.2.6
OCTAKIS(6-O-RERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-2,3-DI-O-PENTYL)-Y
CYCLODEXTRIN
(9)
.
89
6.2.7
HEXAKIS(2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN(10)
.
89
6.2.8
HEPTAKIS(2,3-DI-O-PENTYL)-SS-CYCLODEXTRIN(LL)
.
90
6.2.9
OCTAKIS(2,3-DI-O-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN(12)
.
91
6.2.10
HEXAKIS(6-DESOXY-6-IODO-2,3-DI-O-PENTYL)-A
CYCLODEXTRIN
(13)
.
91
6.2.11
HEPTAKIS(6-DESOXY-6-IODO-2,3-DI-0-PENTYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(14)
.
92
6.2.12
OCTAKIS(6-DESOXY-6-IODO-2,3-DI-O-PENTYL)-'Y
CYCLODEXTRIN
(15)
.
93
6.2.13
HEXAKIS(6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN(16)
.
93
6.2.14
HEPTAKIS(6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(17)
.
94
6.2.15
OCTAKIS(6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(18)
.
95
6.2.16
HEPTAKIS(2,3-DI-O-ACETYL-6-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(19)
.
96
6.2.17
HEPTAKIS(2,3-DI-O-ACETYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(20)
.
96
6.2.18
HEPTAKIS(2,3-DI-O-ACETYL-6-DESOXY-6-IODO)-SS
CYCLODEXTRIN
(21)
.
97
6.2.19
HEPTAKIS(2,3-DI-O-ACETYL-6-DESOXY)-SS-CYCLODEXTRIN
(22)
.
97
6.2.20
HEPTAKIS(6-DESOXY)-SS-CYCLODEXTRIN
(23)
.
98
6.2.21
HEPTAKIS(6-DESOXY-6-IODO)-SS-CYCLODEXTRIN
(24)
.
99
6.2.22
HEPTAKIS(2,3-DI-O-BUTYRYL-6-DESOXY)-SS-CYCLODEXTRIN
(25)
.
99
6.2.23
HEPTAKIS(6-O-RERR-BUTYLDIMETHYLSILYL-2-O-METHYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(26)
.
100
6.2.24
HEPTAKIS(6-DESOXY-2-O-METHYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(27)
.
101
6.2.25
HEPTAKIS(3-O-BUTYRYL-6-DESOXY-2-O-METHYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(28)
.
101
6.2.26
HEPTAKIS(6-O-/ERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-2-O-PENTYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(29)
.102
6.2.27
HEPTAKIS(2-O-PENTYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(30)
.
103
6.2.28
HEPTAKIS(6-DESOXY-6-IODO-2-O-PENTYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(31)
.
103
6.2.29
HEPTAKIS(6-DESOXY-2-O-PENTYL)-SS-CYCLODEXTRIN
(32)
.
104
6.2.30
HEPTAKIS(3-OE-BUTYRYL-6-DESOXY-2-0-PENTYL)-SS
CYCLODEXTRIN
(33)
.
105
6.2.31
OCTAKIS(2,6-DI-O-PENTYL)-Y-CYCLODEXTRIN
(34)
.106
6.2.32
OCTAKIS(2,6-DI-O-PENTYL-3-O-PROPIONYL)-Y
CYCLODEXTRIN
(35)
.
106
6.2.33
OCTAKIS(3-O-ISOVALERYL-2,6-DI-O-PENTYL)-Y
CYCLODEXTRIN
(37)
.
107
6.2.34
OCTAKIS(2,6-DI-O-PENTYL-3-O-VALERYL)-Y
CYCLODEXTRIN
(38)
.108
6.3
HYDRIERUNG
CHIRALER
ALKENE
.
108
6.4
SAEULENVORBEHANDLUNG
UND
SAEULENBELEGUNG
.109
7.
CHROMATOGRAMMANHANG
.
110
8.
TABELLENANHANG
.119
8.1
TRENNUNGEN
AN
6-DESOXYCYCLODEXTRINDERIVATEN
.119
8.2
TRENNUNGEN
AN
2,3-DI-O-BUTYRYLIERTEN
UND
2-O-ALKYLIERTEN/3-O
.
BUTYRYLIERTEN
CYCLODEXTRINDERIVATEN
.
126
8.3
TRENNUNGEN
AN
3-O-ACYLIERTEN/2,6-DI-O-PENTYLIERTEN
CYCLO
DEXTRINDERIVATEN
.
133
9.
SPEKTRENANHANG
.
137
10.
GEFAHRSTOFFANHANG
.
154
11.
LITERATURVERZEICHNIS
.
157 |
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| spelling | Runge, Torsten Verfasser aut Synthese von 6-Desoxycyclodextrinderivaten und 3-O-acylsubstituierten Lipodex E-Analoga und deren Anwendung als chirale Selektoren in der Kapillar-Gaschromatographie vorgelegt von Torsten Runge 1994 166 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Hamburg, Univ., Diss., 1994 Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Kapillargaschromatographie (DE-588)4252082-4 gnd rswk-swf Chirale Phase (DE-588)4251302-9 gnd rswk-swf Cyclodextrinderivate (DE-588)4278904-7 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Cyclodextrinderivate (DE-588)4278904-7 s Chirale Phase (DE-588)4251302-9 s Kapillargaschromatographie (DE-588)4252082-4 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006691286&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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