Neuartige Synthesen perfluoralkyl- und perfluorarylmodifizierter Nukleotide als Modellsubstanzen für Antisense-Oligonukleotide:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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INHALT
INHALT
1.
ZUSAMMENFASSUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TEIL
4
2.1.
GRUNDLAGEN
DES
ANTISENSE-KONZEPTES
4
2.2.
NOMENKLATURBETRACHTUNGEN
9
3.
SPEZIELLER
TEIL
10
3.1.
PERFLUORALKYLSUBSTITUIERTE
PHOSPHINE
10
3.1.1.
STAND
DER
FORSCHUNG
10
3.1.2.
EIGENE
ARBEITEN
13
3.2.
PERFLUORALKYLSUBSTITUIERTE
PHOSPHINOXIDE
21
3.2.1.
STAND
DER
FORSCHUNG
21
3.2.2.
EIGENE
ARBEITEN
22
3.3.
UNTERSUCHUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
PHOSPHORYLIERUNGSMITTEL
23
3.4.
NUKLEOSIDDERIVATE
DER
PERFLUORALKAN
BZW.
PERFLUORBENZOLPHOSPHONIG
UND
-PHOSPHONSAEUREN
29
3.4.1.
STAND
DER
FORSCHUNG
29
3.4.2.
EIGENE
ARBEITEN
30
3.5.
TRIFLUORMETHYLMODIFIZIERTE
DINUKLEOTIDE
36
3.6.
3,
P-NMR-SPEKTROSKOPIE
43
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
47
4.1.
ALLGEMEINES
47
4.1.1.
ANALYTIK
47
4.1.2.
ALLGEMEINE
PRAEPARATIVE
HINWEISE
51
4.2.
DARSTELLUNG
DER
REAGENZIEN
53
4.2.1.
PHOSPHOR(III)REAGENZIEN
53
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
TRIS-(N,N-DIALKYLAMINO)
PHOSPHINEN
53
TRIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PHOSPHIN
53
INHALT
TRIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-PHOSPHIN
54
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS-(N,N-DIALKYLAMINO)
CHLOR
PHOSPHINEN
54
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-CHLORPHOSPHIN
54
BIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-CHLORPHOSPHIN
55
4.3.
TRIFLUORMETHYLPHOSPHINDERIVATE
55
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS-(N,N-DIALKYLAMINO)
TRIFLUORMETHYLPHOSPHINEN
55
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
56
BIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
56
CHLOR-(N,N-DIMETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
57
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HALOGEN-(N,N-DIETHYLAMINO)
TRIFLUORMETHYLPHOSPHINEN
58
CHLOR-(N,N-DIETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
58
BROM-(N,N-DIETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
5
8
CHLOR-(N,N-DIISOPROPYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
59
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
DICHLORTRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
60
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
DIBROMTRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
60
SS-CYANOETHOXY-N,N-DIETHYLAMINOTRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
61
CHLOR-B-CYANOETHOXYTRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
62
2-CHLORPHENOL-(N
)
N-DIETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
62
BIS-((2S-METHOXYCARBONYL)-PYRROLIDIN-L-YL)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
63
TRIFLUORMETHANPHOSPHONIGSAEURE
65
4.4.
FLUORALKYLPHOSPHINDERIVATE
64
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
BIS-(N,N-DIALKYLAMINO)-FLUOR
ALKYLPHOSPHINEN
65
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PERFLUORISOPROPYLPHOSPHIN
65
(N,N-DIMETHYLAMINO)-PERFLUORBUTYLPHOSPHIN
66
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PERFLUORBUTEN-L-YL-PHOSPHIN
ALS
NEBENPRODUKT
66
INHALT
BIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-PERFLUORBUTYLPHOSPHIN
67
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PERFLUORHEXYLPHOSPHIN
67
BIS-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PERFLUOROCTYLPHOSPHIN
68
BIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-2,2,2-TRIFLUORETHYLPHOSPHM.
68
4.5.
PENTAFLUORPHENYLPHOSPHINDERIVATE
69
CHLOR-(N,N-DIMETHYLAMINO)-PENTAFLUORPHENYLPHOSPHIN
69
4.6.
PHOSPHOR(V)VERBINDUNGEN
70
BIS-(N,N-DIETHYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHINOXID
70
RIFLUORMETHANPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER
70
TRIFLUORMETHANPHOSPHONSAEURE
71
4.7.
DARSTELLUNG
DER
AKTIVIERUNGSMITTEL
72
2,4-DICHLORBENZONITRIL
72
5-(2',4'-DICHLORPHENYL)
1
H-TETRAZOL
73
5-(4'-NITROPHENYL)-LH-TETRAZOL
73
4.8.
DARSTELLUNG
DER
GESCHUETZTEN
NUKLEOSIDE
74
3',5'-BIS-TBDMS-THYMIDIN
74
3'-O-TBDMS-THYMIDIN
75
5'-O-TBDMS-THYMIDIN
76
4.9.
OXIDATIONS
UND
SCHWEFELUNGSREAGENZIEN
77
4.10.
DARSTELLUNG
DER
NUKLEOSIDPHOSPHONAMIDITBAUSTEINE
77
PHOSPHORYLIERUNG
GESCHUETZTER
NUKLEOSIDE
MITTELS
CHLOR
(N,N-DIALKYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHINEN
77
PHOSPHORYLIERUNG
GESCHUETZTER
NUKLEOSIDE
MITTELS
BIS-(N
N-DIALKYLAMINO)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHINEN
78
N,N-DIETHYLAMINO-(5'-OXA-3'-O-ACETYLTHYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
78
N.N-DIETHYLAMINO-CS'-OXA-S'-O-TBDMS-THYMIDYLYO-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
79
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-DATE-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
79
INHALT
N,N-DIETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-DATE-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
80
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-DMTR-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
81
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
82
N,N-DIETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
83
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TR-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYL
PHOSPHIN
83
N,N-DIETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TR-THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
84
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-N
-BENZOYL-5'-O-TR-DEOXYADENYLYL)
TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
85
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-N
4
-BENZOYL-5'-0-TR-DEOXYCYTIDYLYL)
TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
86
N.N-DIMETHYLAMINO-CS'-OXA-N^BENZOYW-O^'-O-ISOPROPYLIDEN
ADENYLYL)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
87
REGIOSELEKTIVE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
URIDIN
88
N,N-DIETHYLAMINO-(5
,
-OXA-URIDYLYL)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
88
DIASTEREOSELEKTIVE
PHOSPHORYLIERUNG
MITTELS
CHIRALEM
PHOSPHIN
89
(2S-METHOXYCARBONYL)-PYRROLIDIN
1
-YL)-(3'-OXA-5'-O-TBDMS
THYMIDYLYL)-TRIFLUORMETHYLPHOSPHIN
89
PHOSPHORYLIERUNG
GESCHUETZTER
NUKLEOSIDE
MITTELS
BIS-(N,N-DI
ALKYLAMINO)-FLUORALKYLPHOSPHINEN
90
N,N-DIETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-2,2,2
TRIFLUORETHYLPHOSPHIN
90
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-PERFLUORBUTYL
PHOSPHIN
92
N,N-DIETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-PERFLUORBUTYL
PHOSPHIN
92
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-TBDMS-THYMIDYLYL)-PERFLUORHEXYL
PHOSPHIN
93
INHALT
PHOSPHORYLIERUNG
VON
NUKLEOSIDEN
MIT
CHLOR-(N,N-DIMETHYLAMINO)
PENTAFLUORPHENYLPHOSPHIN
N,N-DIMETHYLAMINO-(3'-OXA-5'-O-DMTR-THYMIDYLYL)-PENTAFLUORPHENYL
PHOSPHIN
93
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