N-alkylierte Porphycene: Synthese und Eigenschaften
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Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
DURCHFUEHRUNG
11
2.1.
DARSTELLUNG
VON
N,N'-DIHYDRO-N,N',N'
'
,N'
''
TETRAMETHYLPORPHYCEN
11
2.1.1.
SYNTHESEPLANUNG
11
2.1.2.
2,2'
-DIMETHYLBIPYRROL
13
2.1.3.
5,5'
-DIFORMYL-1,
1'
-DIMETHYL-2,
2
1
-BIPYRROL
16
2.1.4.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N,N'-DIHYDRO
N,N',N'
'
,N'
''
-TETRAMETHYLPORPHYCEN
DURCH
REDUKTIVE
KUPPLUNG
VON
5,5'
-DIFORMYL-1,
1'
DIMETHYL
-2,2'
BIPYRROL
18
2.2.
UNTERSUCHUNG
VON
N,N',N'
'
,N'
''
TETRAMETHYL
-
N,N'-DIHYDRO-PORPHYCEN
24
2.2.1.
NMR-SPEKTROSKOPIE
24
2.2.2.
MASSENSPEKTROSKOPIE
31
2.2.3.
UV/VIS
-
SPEKTROSKOPIE
32
2.2.4.
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
33
2.3.
ALTERNATIVE
SYNTHESEKONZEPTE
FUER
N,N',N'
',
N'
''
-TETRAMETHYL-N,N'-DIHYDROPORHYCEN
34
2.3.1.
1,1'
-BIS(HYDROXYMETHYL)
-1,1'
-DIMETHYL-2,
2'
BIPYRROL
36
2.3.2.
1,1'
DIMETHYL
-2,2'
-BIPYRROL-5,
5'
BIS(METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID)
38
2.3.3.
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
1,1'
-DIMETHYL
-2,2'
BIPYRROL-5,
5'
-BIS(METHYLTRIPHENYLPHOSPHO
NIUMBROMID)
40
2.3.4.
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
5,5'
-BIS(HYDROXYMETHYL)
-
1,1'
DIMETHYL
-2,2'
BIPYRROL
42
2.4.
VERGLEICH
DER
N,N'-DIHYDRO-N,N',N'
'
,N'
''
TETRAMETHYLPORPHYCENE
46
2.4.1.
KRISTALLSTRUKTUR
48
2.4.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
48
2.4.3.
MASSENSPEKTROSKOPIE
50
2.4.4.
UV/VIS
-
SPEKTROSKOPIE
50
2.5.
OXIDATIONSVERSUCHE
AN
N,N'-DIHYDRO
N,N',N'
',
N'
''
TETRAMETHYLPORPHYCENEN
52
2.6.
N,N'-UEBERBRUECKTE
BIPYRROLOPHANE
59
2.6.1.
N,N
'
-DIPYRROLYLMETHAN
62
2.6.2.
DIPYRROLO[L,2C:2'.L'E]-2H-IMIDAZOL
63
2.6.3.
3,7-DIFORMYL-DIPYRROLO[L,2C:2'.L'E]-2H
IMIDAZOL
65
2.6.4.
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
3,
7-DIFORMYL
DIPYRROLO[L,2C:2',1'E]-2H-IMIDAZOL
67
3.
ZUSAMMENFASSUNG
69
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
5.
LITERATURVERZEICHNIS
75
102 |
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