Synthese von Enantiomerenreinen Bausteinen zum Aufbau von C-Nucleosiden und anderen Cyclopentanoiden Naturstoffen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
BEDEUTUNG
VON
C-NUCLEOSIDEN
UND
ANDEREN
CYCLOPENTANOIDEN
NATURSTOFFSTRUKTUREN
.
1
2.
VIRUSTATIKA
UND
VIRUSTHERAPIE
.
5
2.1.
DIE
REPLIKATION
VON
HIV-1
UND
DER
INFEKTIONSZYKLUS
.
7
2.2.
VIRUSTHERAPIE
-
CHEMOTHERAPEUTISCHE
ANSAETZE
.
8
2.3.
NUCLEOSIDANALOGA
.
9
2.4.
WIRKUNG
DER
NUCLEOSIDANALOGA
.
9
THEORETISCHER
TEIL
.
11
3.
AUFGABENSTELLUNG
.
11
3.1.
BISHERIGE
KONZEPTE
ZUR
SYNTHESE
VON
SCHLUESSELBAUSTEINEN
FUER
CARBOCYCLISCHE
NUCLEOSIDE
.
12
3.2.
"CHIRAL
POOL"-SYNTHESEN
.
12
3.3.
NORBOMENSYSTEME
ALS
STRATEGISCHES
EDUKT
.
14
3.4.
HETERO-DIELS-ALDER-REAKTIONEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
CYCLOPENTADIEN
.
15
3.5.
DIE
CYCLOPENTADIENEPOXID-VARIANTE
.
17
3.6.
MIT
DEN
VORHERGEHENDEN
KONZEPTEN
NICHT
KLASSIFIZIERBARE
SYNTHESEN
.
19
4.
SYNTHESEPLANUNG
.
20
4.1.
AUSWAHL
VON
MASKIERTEN
C1-NUCLEOPHILEN
.
21
4.2.
SYNTHESE
DER
"MASKIERTEN"
NUCLEOPHILE
.
23
4.3.
DARSTELLUNG VON
ALLYLACETATEN
UND
ALLYLCARBONATEN
.
26
4.4.
UMSETZUNG
VON
ALLYLVERBINDUNGEN
MIT
"
MASKIERTEN"
UND
AKTIVIERTEN
C1-NUCLEOPHILEN
IN
MODELLREAKTIONEN
.
27
4.4.1.
UMSETZUNGEN
DES
ENANTIOMERENREINEN
ALLYLCARBONATS
18
MIT
"MASKIERTEN"
C1-NUCLEOPHILEN
.
28
4.4.2.
DARSTELLUNG
EINES
SCHLUESSELBAUSTEINS
FUER
DIE
SYNTHESE
VON
C-NUCLEOSIDEN
.
31
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
35
5.1.
AUSBLICK
.
39
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
40
6.1.
VERWENDETE
GERAETE,
METHODEN
UND
MATERIALIEN
.
40
6.1.1.
ANALYTIK
.
40
6.1.2.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
[SC]
.
41
6.1.3.
QUALITAET
VERWENDETER
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
.
41
6.2.
DARSTELLUNG
DER
NUCLEOPHILE
.
42
6.2.1.
DARSTELLUNG
VON
A-PHENYLTHIOACETONITRIL
.
42
6.2.2.
DARSTELLUNG
VON
A-(PHENYLSULFINYL)ACETONITRIL
.
43
6.2.3.
DARSTELLUNG
VON
2-ACETOXY-2(PHENYLTHIO)ACETONITRIL
.
43
6.2.4.
DARSTELLUNG
VON2-CHLOR-2-(PHENYLTHIO)-ACETONITRIL
.
45
6.2.5.
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXY-2-(PHENYLTHIO)-ACETONITRIL
6.3.
UMSETZUNG
DER
NUCLEOPHILE
IN
MODELLREAKTIONEN
.
48
6.3.2.
DARSTELLUNG
VON
5-METHYL-1-(PHENYLSULFONYL)PENT-3-EN-1
NITRIL
.
48
6.3.3.
DARSTELLUNG
VON
2-(CYCLOPENT-2-ENYL)-2-(PHENYLSULFONYL)
ACETONITRIL
.
49
6.4.
UMSETZUNG
DER
NUCLEOPHILE
MIT
ENANTIOMERENREINEM
(1
S,4R-
CIS)-KOHLENSAEUREETHYLESTER-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2-ENYL)-ESTER
.
51
6.4.1.
DARSTELLUNG
VON
[(1S,4R-CIS)-(4-HYDROXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]-NITROMETHAN
.
51
6.4.2.
DARSTELLUNG
VON
[(1
S,
4R-CIS-)-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]-PHENYLSULFONYLACETONITRIL
.
52
6.4.3.
DARSTELLUNG VON
[(1S,4R-CIS)-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]-THIOPHENOL
.
54
6.4.4.
DARSTELLUNG
VON
[BIS-(1S,1S',4R,4R
,
-CIS)-(4
L
4'-ACETOXY
CYCLOPENT-2,2'ENYL)]-MALODINITRIL
.
55
6.4.5.
DARSTELLUNG
VON
[BIS-(1S,1S',4R,4R'-CIS)-(4,4'-ACETOXY
CYCLOPENT-2,2'ENYL)]-CYANESSIGSAEUREETHYLESTER
.
56
6.4.6.
DARSTELLUNG
VON
[1S,4R-CIS)-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2
ENY
I
)]-2-ETHY
1-1
-ETHYLETHER-TARTRONSAEUREDIETHYLESTER
.
58
6.4.7.
DARSTELLUNG
VON
[(5R,4S-CIS)-(CYCLOPENT-6-ENYL)]-
ISOXAZOLOXID-3-PHENYLSULFON
.
59
6.4.8.
DARSTE
'
LUNG
VON
[5R,4S-CIS-)-(CYCLOPENT-6-ENYL)J-
ISOXAZOL-3-PHENYLSULFON
.
61
6.4.9.
DARSTELLUNG
VON
[(4S-CIS)-4-HYDROXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]PHENYLSULFONYLNITROMETHAN
.
62
6.4.10.
DARSTELLUNG
VON
[ETHYL-(5R,4S-CIS-)-[CYCLOPENT-6-ENYL)J
ISOXAZOLOXID-3-CARBOXYLAT
.
63
6.5.
FUNKTIONALISIERUNGSREAKTIONEN
DER
SUBSTITUTIONSPRODUKTE
.
65
6.5.1.
DARSTELLUNG
VON
[ETYHL-(5R,4S-CIS-)-(CYCLOPENT-6-ENYL)]
ISOXAZOL-3-CARBOXYLAT
.
65
6.5.2.
DARSTELLUNG
VON
[(5R,3S-CIS-)-(CYDOPENT-6-ENYL)]
ISOXAZOL-3-CARBOXYLAMID
.
66
6.5.3.
DARSTELLUNG
VON
[(5R,4S-CIS-)-(CYCLOPENT-6-ENYL))
ISOXAZOL-3-CARBONITRIL
.
67
6.5.4.
DARSTELLUNG
VON
[(5R-CIS-)-(5-HYDROXY-CYCLOPENT-2-ENYL)]
NITRIL
.
68
6.5.5.
DARSTELLUNG
VON
[(1
R-CIS-HYDROXY)-(5-HYDROXYMETHYL)]-2
CYCLOPENTEN
.
70
6.5.6.
DARSTELLUNG
VON
[(5R-CIS-)-(5-ACETOXY-CYCLOPENT-3-ENYL)]
NITRIL
.
71
6.5.6A.
DARSTELLUNG
VON
[(5R-CIS-)-(KOHLENSAEUREMETHYLESTER
CYCLOPENT-3-ENYL)J-NITRIL
.
73
6.5.6B.
DARSTELLUNG
VON
[(5R-CIS-)-(KOHLENSAEUREISOBUTYLESTER
CYCLOPENT-3-ENYL)]-NITRIL
.
74
6.5.7.
DARSTELLUNG
VON
[(1S,4R-CIS)-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]-ESSIGSAEUREMETHYLESTER
.
75
6.5.8.
DARSTELLUNG
VON
[(1S,4R-CIS)-4-(2-HYDROXYETHYL)]
CYCLOPENT-2-EN-1
-OL
.
76
6.5.9.
DARSTELLUNG
VON
[(1S,4R-CIS)-2-ETHYL-2KOHLENSAEURE
BENZYLESTER
(4-KOHLENSAEUREBENZYL-CYCLOPENT-2ENYL)
ESTER
.
78
6.5.10.
DARSTELLUNG
VON
[(1S,4R-CIS)-(4-ACETOXY-CYCLOPENT-2
ENYL)]-THYMIN
.
79
LITERATURVERZEICHNIS
.
81 |
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