Synthese von neuen 3-Aryl-2-oxazolidinonen als antibakterielle Wirkstoffe:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | 197 S. graph. Darst. |
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| adam_text | A SYNTHESE VON NEUEN 3-ARYL-2-OXAZOLIDINONEN ALS ANTIBAKTERIELLE
WIRKSTOFFE INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DES
FACHBEREICHES PHARMAZIE UND LEBENSMITTELCHEMIE DER PHILIPPS-UNIVERSITAET
MARBURG VORGELEGT VON ANTJE SIUTS AUS JEVER MARBURG/LAHN 1994
INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL SEITE 1. EINLEITUNG 1 1.1
ENTWICKLUNGEN UND ANWENDUNGEN VON OXAZOLIDINONEN IN DER PHARMAFORSCHUNG
1 1.2. 3-ARYL-2-OXAZOLIDINONE ALS NEUE ANTIBAKTERIELL 4 WIRKSAME
SUBSTANZKLASSE 1.3.1. WIRKUNG DER ANTIBAKTERIELLEN OXAZOLIDINONE DUP 105
UND DUP 721 5 1.3.2. STRUKTURWIRKUNGSBEZIEHUNGEN DER DUPONT
OXAZOLIDINONE UND AUFGABENSTELLUNG 9 2. VARIATION IM A-TEIL BZW.
AROMATEN 1 12 2.1. SYNTHESE DER EDUKTE 12 2.1.1. 5 SUBSTITUIERTE
3-ARYL-2-OXAZOLIDINONE UEBER DIE ENTSPRECHENDEN SS-AMINOALKOHOLE 12
2.1.1.1. HYDRAZONBILDUNG * 14 2.1.2. 5-SUBSTITUIERTE
3-ARYL-2-OXAZOLIDINONE AUS ISOCYANATEN MIT EPOXIDEN 15 2.2. SYNTHESE VON
N-[(3-(2-METHOXY-5-PYRIDYL)- 2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYL]ACETAMID
(18) 18 2.2.1. SPEKTROSKOPISCHE BEFUNDE 19 2.2.2. ANTIMIKROBIELLE
TESTUNGEN 20 3. VARIATION IM B-TEIL 20 3.1. UMSETZUNG VON
[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN- 5-YL]-METHYLAMIN (15B) MIT
HETEROKUMULENEN 21 3.1.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 22 3.2.
UMSETZUNGEN DER (3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YD- METHYLAMINE (15) MIT
N-SULFAMOYLIMINOKOHLENSAEURE- DIPHENYLESTER (22) 25 3.2.1. SYNTHESE DER 1
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL]-
2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFFE (23) 25 3.2.2. SYNTHESE DER
1-(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL- METHYL)-3-SULFAMOYL-GUANIDINE (24)
27 3.2.3. CYCLISIERUNGEN MIT ORTHOAMEISENSAEUREESTER 29 SEITE 3.2.3.1.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
4-(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL)-4W-1,2,4,6-
THIATRIAZIN-1,1-DIOXIDE AM BEISPIEL VON (25) 30 3.2.4. REAKTIONEN DER
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYLAMINE (15) MIT
3-PHENOXY-4H-1,2,4,6-THIATRIAZIN-1,1-DIOXIDEN 32 3.2.4.1.
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON (29) 33 3.3. REAKTIONEN DER
3-ARYL-2-OXAZOLIDINONE MIT N-CYAN-IMINOESTERN 34 3.3.1 UMSETZUNG DER
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYLAMINE (15) MIT
N-CYANIMINOKOHTENSAEUREDIPHENYLESTER (30) 35 3.3.1.1. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG AM BEISPIEL VON (32A) 36 3.3.2. CYCLISIERUNG DER
1-[3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYU-
3-CYANO-2-PHENYL-ISOHARNSTOFFE (32) MIT METHYLHYDRAZIN ZU
1,2,4-TRIAZOLEN 37 3.3.2.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG AM BEISPIEL
VON (33A ) UND IDENTIFIZIERUNG DES NEBENPRODUKTES (34A) 38 3.3.3.
CYCLISIERUNG VON 1-[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YL-METHYL]-3-CYANO-2-PHENYL-ISOHARNSTOFF (32A) MIT HYDROXYLAMIN ZUM
5-AMINO-1-OXA-2,4-DIAZOL (35A) 40 3.3.4. SYNTHESEN OFFENKETTIGER
1-[3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL- METHYL]-3-CYANOGUANIDINE (36) 42
3.3.4.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON (36) 43 3.3.5. UMSETZUNGEN
VON [3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN- 5-YL]-METHYLAMIN (15A)
MIT WEITEREN N-CYAN-IMINOESTERN 43 3.4. UMSETZUNGEN VON
[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN- 5-YL]-METHYLAMIN (15A) MIT
N-4-CHLORBENZOLSULFONYL-IMINO- KOHLENSAEUREDIPHENYLESTER (40) 45 3.4.1.
SYNTHESEN DER 1-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-2-[3-(4-ISOPROPYL-
PHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL]-GUANIDINE (42) 46 3.4.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN VON (42) 47 3.5. SYNTHESE VON
1-[3-(4-TERT.BUTYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YL-METHYL]-3-PYRAZIN-2-YL-ISOHARNSTOFF (44) 48 3.5.1. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN VON (44) 49 3.6. REAKTIONEN DER
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYLAMINE (15) MIT
N-BENZOYLIMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER (45) 49 3.6.1. UMSETZUNGEN DER
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYL- SEITE AMINE (15) MIT
N-BENZOYLIMINOCARBONSAEUREDIPHENYLESTER (45) 50 3.6.1.1. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 51 3.6.2. SYNTHESEN DER N-[3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN]
5-YL-METHYL]-N -BENZOYL-GUANIDINE (48) 53 3.7. SYNTHESE VON
[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN
5-YL|-METHYLAMIDO-PHOSPHORSAEURE DIPHENYLESTERS (49) 55 3.8. AUSTAUSCH
DER NH-FUNKTION IM B-TEIL DER 3-ARYL-2-OXAZOLIDINONE DURCH ANDERE
HETEROATOME 56 3.8.1. SYNTHESE VON
(3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL)- PHOSPHONSAEUREESTERN (50) 56
3.8.1.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON 50A UND B 57 3.8.2. SYNTHESEN
VON (3-ARYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL)- SCHWEFELANALOGEN 59 4.
VARIATION IM Y-TEIL 60 4.1. CYCLISIERUNGEN DER
N-(3-ARYLAMINO-2-HYDROXY-PROPYD- PHTHALIMIDE (13) MIT
N-CYANIMINOKOHLENSAEURE- DIPHENYLESTER (30) 61 4.1.1. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN AM BEISPIEL VON (54A) 62 4.1.2. VERSUCHE ZUR FREISETZUNG
DER PRIMAEREN AMINE AUS DEN N-(3-ARYL-2-CYANIMINO-1,3-OXAZOLIDIN-5YL)
-METHYLPHTHALIMIDEN (54) 63 4.1.3. IDENTIFIZIERUNG DER PRODUKTE 55 AN
HAND DER SPEKTROSKOPISCHEN DATEN 66 4.2. SYNTHESE VON
(3-ARYL-2-CYANIMINO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL) -METHYLAZID (59) 69 4.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 70 4.2.2. VERSUCH DER REDUKTION DER
AZIDFUNKTION IN (59) 71 4.3. UMSETZUNG DER
N-(3-ARYLAMINO-2-HYDROXY-PROPYO- PHTHALIMIDE (13) MIT
N-BENZOYLIMINOKOHLENSAEURE- DIPHENYLESTER (45) 72 4.3.1. SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN VON (60) 73 4.3.2. WEITERFUEHRENDE REAKTIONEN DER
N-(3-ARYL-2-BENZOYLIMINO-1,3- OXAZOLIDIN-5-YL-METHYLPHTHALIMIDE (60) 73
4.4. CYCLISIERUNG MIT N-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-IMINOKOHLENSAEURE-
DIPHENYLESTER (40) 74 SEITE 4.5. VERSUCH ZUR CYCLISIERUNG DER
N-(3-ARYLAMINO-2- HYDROXY-PROPYL) PHTHALIMIDE (13) MIT
N-SULFAMOYLIMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER (22) 75 5. SYNTHESEN
VERZWEIGTER OXAZOLIDINONE 77 5.1. UMSETZUNG EINES VERZWEIGTEN EPOXIDS
MIT EINEM ISOCYANAT 77 5.1.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 78 5.2.
VERSUCH DER SYNTHESE EINES VERZWEIGTEN SS-AMINOALKOHOLS UND DESSEN
WEITERE UMSETZUNGEN 79 6. PHARMAKOLOGISCHE BEFUNDE 82 7. ZUSAMMENFASSUNG
84 EXPERIMENTELLER TEIL SEITE ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 87 4-(
5-AMINOMETHYL-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL)-ACETOPHENONHYDRAZON (1 5F ) 89
5-BROMMETHYL-3-(2,5-DIFLUORPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (17C) 91
N-[(3-(2,5-DIFLUORPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYL]-PHTHALIMID
(14F) 92 N-[2-HYDROXY-3-(2-METHOXY-PYRIDYL-5-AMINO)-PROPYL]-PHTHALIMID
(13H) 94 N-[(3-(2-METHOXY-PYRIDYL-5)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-
METHYD-PHTHALIMID (14H) 95
[3-(2-METHOXY-PYRIDYL-5)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YLL-METHYLAMIN (15H) 97
N-[(3-(2-METHOXY-PYRIDYL-5)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)- METHYLL ACETAMID
(18) 99 N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YLL-METHYL-
N -PHENYLHARNSTOFF (20A) 100
N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-N -
(2,4-DICHLORPHENYL)-HARNSTOFF (20B) 102
N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-N -(4-
TRIFLUORMETHOXYPHENYL)-HARNSTOFF (20C) 103
N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-N -METHOXY-
METHYL-HARNSTOFF (20D) 105
N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
N -N-BUTYL-HARNSTOFF (20E) 106
N-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
N -PHENYLTHIOHAMSTOFF (21) 108
N-[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFF (23A) 109 1
-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFF (23B) 111 1 -[3-(1
-NAPHTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-2-PHENYL-
3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFF (23C) 112 1
-|3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
2,2-PENTAMETHYLEN-3-SULFAMOYL-GUANIDIN (24A) 114 1 [3-( 1
-NAPHTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-2,2-
(3-OXA-PENTAMETHYLEN)-3-SULFAMOYL-GUANIDIN (24B) 115
4-[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
3-PHENOXY-4-1,2,4,6-THIATRIAZIN-1,1-DIOXID (25) 117
4-|3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-3
PIPERIDINO-4W-1,2,4,6-THIATRIAZIN-1,1-DIOXID (26) 119 SEITE
3-[(3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL)-METHYLAMINO]-4-
(4-METHOXYPHENYL)-5-METHYL-4W-1,2,4,6-THIATRIAZIN-1,1 -DIOXID (29) 121
3-CYANO-1-[3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-2-PHENYL-
ISOHARNSTOFF (32A) 123
3-CYANO-1-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-2-PHENYL-
ISOHARNSTOFF (32B) 124 3-CYANO-1 -[3-(1
-NAPHTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-2-PHENYL- ISOHARNSTOFF
(32C) 126 5-(5-AMINO-2-METHYL-1,2,4-TRIAZOL-3-YL-AMINO-METHYL)-3-
(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (33A) 127
5-[5-AMINO-2-METHYL-1,2,4-TRIAZOL-3-YL-AMINO-METHYL]-3-
(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (33B) 129
5-(5-AMINO-2H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL-AMINO-METHYL)-3-
(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (34A) 130
5-(5-AMINO-2-H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL-AMINO-METHYL)-3- (4-CYCLOHEXYLPHENYL)
1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (34B) 132
5-(5-AMINO-1-OXA-2,4-DIAZOL-3-YL-AMINO-METHYL)-3-
(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-2-ON (35A) 133
N-CYANO-N -METHYL-N -[3-(1-NAPHTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
GUANIDIN (36A) 13 5
N-CYANO-N -[3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL]-
GUANIDIN (36B) 136
N-CYANO-N -[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL-METHYL]-
ACETAMIDIN (39A) 138
N-CYANO-N -[3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
S-METHYL-ISOTHIOHARNSTOFF (39B) 139 3-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-1
-|3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-OXO-
1,3-OXAZOLIDIN-5-YLJ-METHYL-2-PHENYL-ISOHARNSTOFF (41) 141
N-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-N -ISOPROPYL-N -[3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-
2-OXO-I ,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-GUANIDIN (42A) 143
N-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-N -FURFURYL-N -[3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-
2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-GUANIDIN (42B) 145
1-[3-(4-TERT.BUTYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5YL]-METHYL-2-PHENYL-
3-PYRAZIN-2-YL-ISOHARNSTOFF (44) 146
1-BENZOYL-3-[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
2-PHENYL-ISOHAMSTOFF (46A) 148
1-BENZOYL-3-I3-(2-METHYLTHIOPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5YL|-RNETHYL-
2-PHENYL-ISOHARNSTOFF (46B) 150
N -BENZOYL-N -[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
HARNSTOFF (47) 151
N-BENZOYL-N -[3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
N -METHYL-GUANIDIN (48A ) 1 53
N-BENZOYL-N -I3-(2-METHYLTHIOPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-N ,N -
(3-OXAPENTA-METHYLEN)-GUANIDIN (48B) 155
[3-(4-LSOPROPYLPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYLAMIDO-
PHOSHORSAEURE DIPHENYLESTER (49) 157
[3-(1-NAPHTHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHAN-
PHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER (50A) 158
[3-(2,5-DIFLUORPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHAN-
PHOSPHONSAEUREDIETHLYESTER (50B) 160
[3-(3-CHLORPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL- ISOPROPYLSULFAN
(51) 161
[3-(3-CHLORPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-ISOPROPYL-SULFON
(52) 163
[3-(3-CHLORPHENYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-ISOPROPYL-SULFOXID
(53) 164 N-[2-CYANIMINO-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YLI-METHYL-PHTHALIMID (54A) 166
N-I2-CYANIMINO-3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YL]-METHYL-PHTHALIMID (54B) 168
N-[2-CYANIMINO-3-(2-METHYLTHIOPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YL)-METHYL-PHTHALIMID (54C) 170
N-[3-(4-ACETYLPHENYL)-2-CYANIMINO-1,3-OXAZOLIDIN-
5-YL]-METHYL-PHTHALIMID (54D) 1 71
4-LMINO-2-(4-ISOPROPYLPHENYL)-HEXAHYDRO-2,3A-5-TRIAZA-PENTALEN-3-ON
(55A) 173 2-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-4-IMINO-HEXAHYDRO-
2,3A-5-TRIAZA-PENTALEN-3-ON (55B) 17 5
2-CYANIMINO-5-HYDROXYMETHYL-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN (57)
176 2-CYANIMINO-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
P-TOLUOL-SULFONAT (58) 178
5-AZIDOMETHYL-2-CYANIMINO-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN (59) 179
N-[2-BENZOYLIMINO-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]-METHYL-
PHTHALIMID (60A) 181
N-(2-BENZOYLIMINO-3-(4-CYCLOHEXYLPHENYL)-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL]- METHYL
PHTHALIMID (60B) 183 SEJTE
N-[2-(4-CHLORBENZOLSULFONYL)-IMINO-3-(4-ISOPROPYLPHENYD-
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LITERATURVERZEICHNIS 195
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