De-Novo-Synthese von enantiomerenreinen Deoxy- und Aminodeoxyfuranosiden sowie 3-O-geschützten d-Lactonen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Düsseldorf, Univ., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | 168 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
II.
HAUPTTEIL
5
1.
3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYTHYMIDIN
(AZT)
7
5
1.1.
UEBERBLICK
UEBER
BISHERIGE
SYNTHESEN
5
1.2.
SYNTHESESTRATEGIE
24
1.3.
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
VON
AZT
7
27
1.3.1.
SYNTHESE
NICHT-RACEMISCHER
SS-HYDROXYCARBONSAEUREN
27
1.3.1.1.
DURCH
ALDOLREAKTIONEN
27
1.3.1.2.
DURCH
ANDERE
REAKTIONEN
36
1.3.2.
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE
(FL)-6
39
1.3.3.
3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE
ALS
"SONDE"
ZUR
KLAERUNG
DER
FUNKTION
DES
GLUTATHIONS
DER
MITOCHONDRIEN
BEI
DER
ZELLPROTEKTION
45
1.3.4.
LODLACTONISIERUNG
-
THEORIE
UND
LITERATUR
47
1.3.5.
SYNTHESE
VON
(4R,5R)-3-HYDROXY-4-IODMETHYL-2(3H)-FURANON
44
51
1.3.6.
LACTONREDUKTION
UND
GLYCOSIDIERUNG
-
LITERATUR
53
1.3.7.
DARSTELLUNG
DER
METHYLGLYCOSIDE
43
UND
71
55
1.3.8.
1-(2,5-DIDEOXY-5-IOD-A,0-D-THREO-PENTOFURANOSYL)-5-METHYL-2,4-(1H,3H)
PYRIMIDINDION
A-74
57
1.3.9.
SUBSTITUTIONSVERSUCHE
59
1.3.10.
DARSTELLUNG
VON
(3R,4FL)-METHYL-2-DEOXY-5-0(4-METHYLBENZOYL)-A,P
PENTOFURANOSID
103
71
1.3.11.
TRANS-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-2(3H)-FURANON
104
74
2.
AMINODEOXYZUCKER
77
2.1.
ALLGEMEINES
77
2.2.
LITERATURSYNTHESEN
77
2.3.
SYNTHESE
VON
(3R,4R)-METHYL-5-AMINO-2,5-DIDEOXY-A,/F-PENTOFURANOSID
9
UND
(3R,4S)-METHYL-3,5-DIAMINO-2,
3,
5-TRIDEOXY-A,
/(-PENTOFURANOSID
10
85
3.
(3S,8E)*1,3-DIHYDROXY-8-DECEN-5-ON
(S)-8
88
3.1.
ALLGEMEINES
88
3.2.
SYNTHESESTRATEGIE
89
3.3.
SYNTHESE
VON
(3S,8E)-1,3-DIHYDROXY-8-DECEN-5-ON
(IC
201)
(S)-8
91
III.
ZUSAMMENFASSUNG
101
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
104
1.
ALLGEMEINES
104
2.
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
105
3.
DAS
ARBEITEN
UNTER
SAUERSTOFF
UND
FEUCHTIGKEITSAUSSCHLUSS
105
4.
RACEMISCHE
SUBSTANZEN
106
5.
(R)-MANDELSAEUREMETHYLESTER
45
106
6.
(R)-1,1,2-TRIPHENYLETHANDIOL
5
107
7.
(R)-2-HYDROXY-1,2,2-TRIPHENYLETHYLACETAT
[(R)-HYTRA]
(H)-2
108
8
3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE-FERT-BUTYLESTER
60
109
9.
3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE
6
110
10.
(R)-3-HYDROXY-4-METHYLPENTANSAEURE
(UND
VERESTERUNG
MIT
DIAZOMETHAN)
111
11.
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
(R)-3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE
(R)-6
MIT
(R)-HYTRA
(R)-2
113
A)
ALDOLADDITION
BEI
-78C
113
B)
ALDOLADDITION
BEI
-1
25C
116
12.
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
(R)-3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE
(FL)-6
DURCH
RACEMATSPALTUNG
117
13.
(4R,5R)-4-HYDROXY-5-IODMETHYL-2(3H)-FURANON
44
118
14.
(4R,5FI)-5-LODMETHY(-4-TRIMETHYLSILOXY-2(3H)-FURANON
68
119
15.
(4H,5FI)-5-LODMETHYL-4-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-2(3/I)-FURANON
70
120
16.
(4R*,5R*)-4-ACETOXY-5-IODMETHYL-2(3H)-FURANON
89
121
17.
(3R,4R)-METHYL-2,5-DIDEOXY-5-IOD-A,SS-PENTOFURANOSID
43
122
18.
(3R,4R)-METHYL-2,5-DIDEOXY-5-IOD-3-0-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-A,/3-PENTO
FURANOSID
71
124
19.
(3H*,4FL*)-METHYL-2,5-DIDEOXY-3-O-ACETYL-5-IOD-A,0-PENTOFURANOSID
94
126
20.
2,4-BIS-O-TRIMETHYLSILYLTHYMIN
14
126
21.
1
-(2,5-DIDEOXY-5-IOD-A,/J-D-FHREO-PENTOFURANOSYL)-5-METHYL-2,4-(1
H,3H)
PYRIMIDINDION
74
127
22.
(4R*,5R*)-5-ACETOXYMETHYL-4-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-2(3H)-FURANON
77
129
23.
CAESIUMPROPIONAT
130
24.
(3R*,4R*)-METHYL-2-DEOXY-3-0-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-5-0-PROPIONYL-A,/S
PENTOFURANOSID
84
130
25.
(3R*,4R*)-METHYL-5-OACETYL-2-DEOXY-3-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-A,0-PENTO
FURANOSID
83
131
26.
(3FF*,4R*)-METHYL-3,5-O-DIACETYL-2-DEOXY-A,0-PENTOFURANOSID
86
132
27.
(3FF*,4FF*)-METHYL-2,5-DIDEOXY-3-0-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-A,/J-PENTO
FURANOSID
97
133
28.
(3R,4R)-METHYL-2-DEOXY-3-O-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-A,0-PENTOFURANOSID
82
(UND
TRIFLUORACETYLDERIVAT
101)
135
29.
(3R,4FI)-METHYL-2-DEOXY-5-0-(4-METHYLBENZOYL)-3-0-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)
A,SS-PENTOFURANOSID
102
137
30.
(3R,4R)-METHYL-2-DEOXY-5-O(4-METHYLBENZOYL)-A,0-PENTOFURANOSID
103
138
31.
4,5-EPOXY-3-HYDROXYPENTANSAEURE-TERT-BUTYLESTER
109
139
32.
(4R*,5S*)-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-2(3H)-FURANON
104
UND
DIBENZOAT
108
139
33.
LITHIUMAZID
140
34.
(3R*,4R*)-METHYL-5-AZIDO-3-0-(DIMETHYLTHEXYLSILYL)-2,5-DIDEOXY-A,SS-PENTO
FURANOSID
95
141
35.
(3R,4R)-METHYL-5-AZIDO-2,5-DIDEOXY-A,SS-PENTOFURANOSID
96
141
36.
(3R,4FI)-METHYL-5-AMINO-2,5-DIDEOXY-0-PENTOFURANOSID
0-9 142
37.
(3S,4R)-METHYL-3,5-DIAZIDO-2,3,5-TRIDEOXY-A,0-PENTOFURANOSID
133
AUS
(3R,4R)-METHYL-5-AZIDO-2,5-DIDEOXY-A,0-PENTOFURANOSID
96
143
38.
(3S,4R)-METHYL-3,5-DIAZIDO-2,3,5-TRIDEOXY-A,SS-PENTOFURANOSID
133
AUS
(3R,4R)-METHYL-2,5-DIDEOXY-5-IOD-A,0-PENTOFURANOSID
43
144
38.
(3S,4R)-METHYL-3,5-DIAMINO-2,3,5-TRIDEOXY-A,/J-PENTOFURANOSID
10
145
40.
5-CHLOR-2-PENTANON
140 145
41.
METHYLCYCLOPROPYLKETON
141
146
42.
METHYLCYCLOPROPYLCARBINOL
142
146
43.
5-BROM-2-PENTEN
138 147
44.
(R)-3-HYDROXY-4-PENTENSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(R)-60
UND
(R)-3-BUTOXY
4-PENTENSAEURE-TERT-BUTYLESTER
152
147
45.
(R)-3-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-4-PENTENSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(FI)-145
149
46.
(S)-5-HYDROXY-3-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-PENTANSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(SJ-146
(UND
TRIFLUORACETYLDERIVAT
161)
150
47.
(S)-4-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-D-VALEROLACTON
(S)-149
151
48.
(3S*,8)-1,3-DIHYDROXY-8-DECEN-5-ON
(IC
201)
8
(UND
4-HEXENSAEURE
151)
152
49.
(S)-3-TERT-BUTOXY-5-HYDROXY-PENTANSAEURE-TERT-BUTYLESTER
(S)-153
154
50.
(S)-4-FERT-BUTOXY-OE-VALEROLACTON
(S)-154
154
51.
(R)-3-HYDROXY-4-PENTENSAEUREETHYLESTER
(FL)-157
155
52.
3-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-4-PENTENSAEUREETHYLESTER
158
156
53.
5-HYDROXY-3-DIMETHYLTHEXYLSILOXYPENTANSAEUREETHYLESTER
160
(UND
3-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-1,5-PENTANDIOL
159)
157
54.
4-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-OE-VALEROLACTON
149
AUS
5-HYDROXY-3-DIMETHYL
THEXYLSILOXYPENTANSAEUREETHYLESTER
160
158
55.
3,5-BIS-(DIMETHYLTHEXYLSILOXY)-PENTANSAEURE-TERT-BUTYLESTER
147
158
56.
4-DIMETHYLTHEXYLSILOXY-OE-VALEROLACTON
149
AUS
3,5-BIS-(DIMETHYLTHEXYL
SILOXY)-PENTANSAEURE-FERT-BUTYLESTER
147
159
V.
LITERATUR
160
VI.
ANHANG
168 |
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| spelling | Gräf, Silke Verfasser aut De-Novo-Synthese von enantiomerenreinen Deoxy- und Aminodeoxyfuranosiden sowie 3-O-geschützten d-Lactonen vorgelegt von Silke Gräf De-Novo-Synthese von enantiomerenreinen Deoxy- und Aminodeoxyfuranosiden sowie 3-O-geschützten delta-Lactonen 1993 168 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Düsseldorf, Univ., Diss., 1993 Desoxyzucker (DE-588)4149204-3 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Furanosen (DE-588)4155707-4 gnd rswk-swf Aminodesoxyzucker (DE-588)4202713-5 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Desoxyzucker (DE-588)4149204-3 s Furanosen (DE-588)4155707-4 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s DE-604 Aminodesoxyzucker (DE-588)4202713-5 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006651277&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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