1-Cyclopentadienyl-1H-Phosphirene: Synthese und Reaktivität
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
HISTORISCHER
UEBERBLICK
DER
PHOSPHIRENCHEMIE
.
1
1.2.
IH-PHOSPHIRENSYNTHESEN
.
2
1.2.1.
SYNTHESE
AUS
P
UND
C2-EINHEITEN
.
2
1.2
1.1.
REAKTION
VON
PHOSPHINIDENKOTNPLEXEN
MIT
ALKINEN
.
2
1.2.1.2.
REAKTION
VON
PHOSPHENIUMKATIONEN
MIT
ALKINEN
UND
AN
SCHLIESSENDE
REDUKTION
4
1.2.2.
SYNTHESE
AUS
PC-UND
C-EINHEITEN
.
6
1.3.
REAKTIVITAET
DER
IH-PHOSPHIRENE
.
11
1.3.1.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AN
1
-CHLOR-IH-PHOSPHIRENEN
.
11
1.3.2.
RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN
.
12
1.3.3.
RINGERWEITERUNGSREAKTIONEN
.
14
1.3.4.
OXIDATIONSREAKTIONEN
.
16
2.
PROBLEMSTELLUNG
.
3.
DISKUSSION
DER
VERSUCHSERGEBNISSE
.
19
3.1.
SYNTHESE
NEUFIINKTIONALISIERTER
PHOSPHIRENIUMIONEN
AUS
PHOSPHENIUMKATIONEN
UND
ALKINEN
.
19
3.1.1.
PHOSPHENIUMIONENQUELLEN
.
19
3.1.2.
SYNTHESE
DER
1,1-DIAMINO-LH-PHOSPHIRENIUMSALZE
.
20
3.1.3.
SYNTHESE
VON
1-MONOAMINO-LH-PHOSPHIRENIUMSALZEN
.
26
3.1.4.
SYNTHESE
EINES
ISOLIERBAREN
1-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL
IH-PHOSPHIRENIUMSALZES
.
27
3.1.5.
VERGLEICH
DER
NMR-SPEKTROSKOPIEDATEN
DER
PHOSPHIRENIUM
SALZE
.
29
3.1.6.
WEITERE
SYNTHESEVERSUCHE
VON
FIINKTIONALISIERTEN
IH-PHOSPHI
RENIUMSALZEN
AUS
PHOSPHENIUMKATIONEN
UND
ALKINEN
.
31
3.1.7.
UMSETZUNGEN
VON
PHOSPHENIUMKATIONEN
MIT
PHOSPHAALKINEN
.
32
3.2.
REAKTIONEN
DER
1,1
-DIFIINKTIONALISIERTEN
PHOSPHIRENIUMSYSTEME
.
34
3.2.1.
REDUKTIONSVERSUCHE
DER
1,1
-DIFIINKTIONALISIERTEN
PHOSPHIRENI
UMSYSTEME
.
34
3.2.2.
HYDROLYSE
DER
1,1-DIAMINO-LH-PHOSPHIRENIUMSALZE
ZU
VINYL
PHOSPHONSAEUREDIAMIDEN
.
38
3.3.
SYNTHESE
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
42
3.3.1.
AUS
1
-CHLOR
1
H-PHOSPHIRENEN
UND
LITHIUMCYCLOPENTADIENEN
.
42
3.3.2.
WEITERE
SYNTHESEVERSUCHE
FUER
1-CYCLOPENTADIENYL-IH-PHOS
PHIRENE
.
49
3.4.
KOORDINATIONSERHOEHUNG
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
52
3.4.1.
KOORDINATIONSERHOEHUNG
ZU
EINEM
VCK-PHOSPHIRENIUMSYSTEM
.
52
3.4.2.
KOORDINATIONSERHOEHUNG
ZU
X
5
CR
4
-PHOSPHIRENEN
.
57
3.4.3.
KOMPLEXIERUNGSREAKTIONEN
AN
1-CYCLOPENTADIENYL-IH-PHOS
PHIRENEN
.
61
3.5.
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
65
3.6.
REAKTIONEN
DER
DIELS-ALDER
PRODUKTE
.
71
3.6.1.
KOMPLEXIERUNGSREAKTIONEN
DER
DIELS-ALDER
PRODUKTE
.
71
3.6.2
VERSUCHTE
CARBENABSPALTUNG
AUS
7-PHOSPHIRENYLNORBOMADIE
NEN
.
77
3.7.
WEITERE
POTENTIELLE
PHOSPHIRENYLCARBENQUELLEN
.
78
3.7.1.
SYNTHESE
EINES
IH-PHOSPHIRENYLDIAZOESSIGSAEUREETHYLESTERS
.
78
3.8.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
DES
CYCLOPENTADIENYLRESTES
DER
1-CY
CLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
81
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
83
4.1.
SYNTHESE
NEUFUNKTIONALISIERTER
PHOSPHIRENIUMIONEN
DURCH
[2+1]
CYCLOADDITION
VON
PHOSPHENIUMKATIONEN
AN
ALKINE
.
83
4.1.1.
SYNTHESE
VON
1,1-DI-HETERO-LH-PHOSPHIRENIUMIONEN
.
83
4.1.2.
SYNTHESE
WEITERER
PHOSPHIRENIUMVERBINDUNGEN
.
85
4.2.
REAKTIONEN
DER
PHOSPHIRENIUMVERBINDUNGEN
.
86
4.2.1.
REDUKTIONSVERSUCHE
ZU
IH-PHOSPHIRENEN
.
86
4.2.2.
HYDROLYSE
DER
1,1-DIAMINO-LH-PHOSPHIRENIUMVERBINDUNGEN
.
87
4.3
SYNTHESE
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
87
4.3.1.
SYNTHESE
AUS
1
-CHLOR-IH-PHOSPHIRENEN
UND
CYCLOPENTA
DIENYLANIONEN
.
87
4.3.2.
SYNTHESE
AUS
PHOSPHIRENIUMSYSTEMEN
DURCH
REDUKTION
.
88
4.4.
KOORDINATIONSERHOEHUNG
AN
DEN
1-CYCLOPENTADIENYL-IH
PHOSPHIRENEN
.
89
4.5.
DIELS-ALDER
REAKTIONEN
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
.
90
4.6.
REAKTIONEN
DER
DIELS-ALDER
PRODUKTE
.
91
4.6.1.
KOMPLEXIERUNGSREAKTIONEN
DER
DIELS-ALDER
PRODUKTE
.
91
4.6.2.
1-PHOSPHIRENYL-CARBENVORSTUFEN
.
92
4.7.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
AN
1-CYCLOPENTADIENYL-IH
PHOSPHIRENEN
.
93
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
95
5.1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
.
95
5.2.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
96
5.3.
SYNTHESE
DER
IH-PHOSPHIRENIUMVERBINDUNGEN
AUS
ALKINEN
UND
PHOSPHENIUMIONEN
.
97
5.3.1.
ALLGEMEINE
DARSTELLUNG
DER
I,L-BIS(DIISOPROPYLAMINO)-1H
PHOSPHIRENIUMSALZE
79
.
97
5.3.2.
[1,1
-BIS(DIISOPROPYLAMINO)-2,3-DIMETHYL
1
H-PHOSPHIRENI
UM]TRIFLUORMETHANSULFONAT
79A
.
97
5.3.3.
[L,L-BIS(DIISOPROPYLAMINO)-2,3-DIMETHYL-LH-PHOSPHIRENI
UM]TETRACHLOROALUMINAT
79B
.
98
5.3.4.
[L,L-BIS(DIISOPROPYLAMINO)-2,3-DIETHYL-LH-PHOSPHIRENI
UMJTRIFLUORMETHANSULFBNAT
79C
.
99
5.3.5.
[L-BIS(TRIMETHYLSILYL)METHYL-2,3-DIETHYL-L-DIISOPROPYLAMINO
LH-PHOSPHIRENIUM]TETRACHLOROALUMINAT
84B
.
100
5.3.6.
[1
-BIS(TRIMETHYLSILYL)METHYL-2,
3
-DIMETHYL
1
-PENTAMETHY
ICY
CLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENIUM]TRIFLUORMETHANSULFBNAT
85
.
101
5.4.
SYNTHESE
DER
VINYLPHOSPHONSAEUREDIAMIDE
98
AUS
PHOSPHIRENI
UMSY
STEMEN
.
102
5.4.1.
ALLGEMEINE
DARSTELLUNG
DER
VINYLPHOSPHONSAEUREDIAMIDE
98
.
102
5.4.2.
TRANS-[(
1
-METHYLPROP
1
-ENYL)PHOSPHONSAEUREBIS(DIISOPROPYL
ARNID)]
98A
.
103
5.4.3.
TRANS-[(
1
-ETHYLBUT
1
-ENYL)PHOSPHONSAUREBIS(DIISOPROPYLAMID)]
98B
.
104
5.5.
SYNTHESE
DER
1-CYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIRENE
102
.
105
5.5.1.
5,1
0-BIS(3
-TERT,
BUTYL-2-PHENYL-1
H-PHOSPHIRENYL)-TRICY
CLO[5.2.1.0
2
6
]DECA-3,8-DIEN
103
.
105
5.5.2.
3
-TERT.
BUTYL-2-PHENYL-1
-TETRAMETHYLCYCLOPENTADIENYL
1
H
PHOSPHIREN
102B
.
106
5.5.3.
3
-TERT.
BUTYL
1
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL-2-PHENYL-LH
PHOSPHIREN
102C
.
107
5.5.4.
3-/ER7.BUTYL-2-PHENYL-L-(2,3,4,5-TETRAPHENYLCYCLOPENTA-2,4
DIEN-L-YL)-LH-PHOSPHIREN
102D
.
109
5.5.5.
3
-TERT.
BUTYL
1
-PENTAPHENYLCYCLOPENTADIENYL-2-PHENYL-1
H
PHOSPHIREN
102E
.
110
5.5.6.
3-TER/.BUTYL-L-(L-INDENYL)-2-PHENYL-LH-PHOSPHIREN
102F
.
111
5.5.7.
3-/ERTBUTYL-L-(9-FLUORENYL)-2-PHENYL-LH-PHOSPHIREN
102G
.
112
5.5.8.
3
-TERT.
BUTYL-2-(
1
-CHLOR-2-METHYLPROP-1
-ENYL)
1
-TETRAME
THYLCYCLOPENTADIENYL-IH-PHOSPHIREN
102H
.
113
5.5.9.
3
-TERT.
BUTYL-2-(
1
-CHLOR-2-METHYLPROP-1
-ENYL)
1
-PENTAME
THYLCYCLOPENTADIENYL-LH-PHOSPHIREN
102I
.
115
5
5.10.
2,3-DI-/ERT.BUTYL-L-(L-INDENYL)-LH-PHOSPHIREN
102J
.
116
5.6
OXIDATIONSREAKTIONEN
AN
1
-CYCLOPENTADIENYL
1
H-PHOSPHIRENEN
.
117
5.6.1.
OXIDATION
ZUM
V
CT
4
-
1
H-PHOSPHIRENSYSTEM
.
117
5.6.11.
(3-TERT.
BUTYL
1
-METHYL-2-PHENYL-1
-(2,3
,4,5-TETRAMETHYLCY
CLOPENTA-2,4-DIEN
1
-YL)
1
H-PHOSPHIRENI
UM)TRIFLUORMETHANSULFONAT
109
.
117
5.6.2.
OXIDATION
ZUM
X
5
A
4
-1H-PHOSPHIRENSYSTEM
.
118
5.6.2.1
3
-TERT.
BUTYL
1
-(9-FLUORENYL)-2-PHENYL
1
H-PHOSPHIRENSULFID
112
.
.
.
118
5.6.22
3-TERT.
BUTYL
1
-(9-FLUORENYL)-2-PHENYL-N-PTOLUOLSULFONYL
1
H
IMINOPHOSPHIREN
113A
.
119
5.7.
DARSTELLUNG
DER
(IH-PHOSPHIRENYL)PENTACARBONYLWOLFRAM
KOMPLEXE
.
120
5.7.1.
ALLGEMEINE
DARSTELLUNG
DER
WOLFRAMKOMPLEXE
.
120
5.7.2.
[3-TERT.BUTYL-2-PHENYL-L-(2,3,4,5-TETRAMETHYLCYCLOPENTA-2,4
DIEN-L-YL)-LH-PHOSPHIRENYL]PENTACARBONYLWOLFFAM
117B
.
121
5.7.3.
(3-TERT.
BUTYL-2-PHENYL-1
-PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL
1
H
PHOSPHIRENYL)PENTACARBONYLWOLFRAM
117C
.
122
5.7.4
(3
-TERT.
BUTYL
1
-CHLOR-2-PHENYL-1
H-PHOSPHI
RENYL)PENTACARBONYLWOLFRAM
118
.
123
5.8.
DIELS-ALDER
REAKTIONSPRODUKTE
DER
1
-CYCLOPENTADIENYL-IH-PHOS
PHIRENE
.
124
5.8.1.
(7-ANTI)-7-(3-/ERT.BUTYL-2-PHENYL-LH-PHOSPHIRENYL)-2-CARBON
SAEUREMETHYLESTER
1
,4,5,6,7-PENTAMETHYL-BICYCLO[2.2.
1
]HEPTA
2,5-DIEN
120A
.
124
5.8.2.
(7-ANTI)-7-(3-TERTBUTYL-2-PHENYL-LH-PHOSPHIRENYL)-2,3-DICAR
BONSAUREDIMETHYLESTER-1,
4,5,6,
7-PENTAMETHYL-BICY
CLO[2.2.1]HEPTA-2,5-DIEN
120B
.
126
5.8.3.
(7-ANTI)-(3-TERT.BUTYL-2-PHENYL-LH-PHOSPHIRENYL)-L,3-DIBEN
ZOYL-L,4,5,6,7-PENTAMETHYL-BICYCLO[2
2
L]HEPTA-2,5-DIEN
120C
.
128
5.8.4.
[(7-ANTI)-7-R|
1
-(3-/ERT.BUTYL-2-PHENYL-LH-PHOSPHIRENYL-P)-2,3
DIBENZOYL-1,
4,5,6,
7-PENTAMETHYL-T|
2
-(5,6)-BICY
CLO[2
2
L]HEPTA-2,5-DIEN]TRICARBONYLEISEN
122
.
129
5.9.
NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
EINES
CYCLOPENTADIENYLRESTES.
.
131
5.9.1.
SYNTHESE
DES
L-BUTYL-3-/ERZ.BUTYL-2-PHENYL-LH-PHOSPHIRENS
131
.
131
5.10.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
EISENKOMPLEXES
122
.
132
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
136 |
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