Untersuchungen zur Bildung, Struktur und Reaktivität von toxischen Aldehyden aus Lipidperoxidationsprozessen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
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|---|---|
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ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
2.
FREIE
SAUERSTOFFRADIKALE
IM
ORGANISMUS
-
OXIDATIVER
STRESS
.
.7
2.1
WIE
KOENNEN
SICH
FREIE
RADIKALE
IN
VIVO
BILDEN?
.
7
2.2
SCHAEDEN
IN
DER
ZELLE,
VERURSACHT
DURCH
FREIE
RADIKALE
.
10
3.
DIE
TOXISCHEN
PRODUKTE
DER
LIPIDPEROXIDATION
-
ENTSTEHUNG,
STRUKTUR
UND
BIOCHEMIE
.
14
3.1
BILDUNG
VON
TOXISCHEN
ALDEHYDEN
DURCH
ZERFALL
VON
LIPIDHYDROPEROXIDEN
.
14
3.2
WAS
IST
DAS
BESONDERE
AN
HYDROXYALKENALEN
4?
.
16
3.2.1
REAKTIVITAET
UND
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
VON
HYDROXYAL
KENALEN
DES
TYPS
4
.
16
3.2.2
WAS
WEISS
MAN
UEBER
DIE
STEREOCHEMIE
VON
HYDROXY
ALKENALEN?
.
19
3.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
EIGENE
ZIELE
.
21
4.
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
VON
DOPAMIN
(6)
UND
TRYPTAMIN
(7)
MIT
MALONDIALDEHYD
(1)
.
22
4.1
BIOLOGISCHE
RELEVANZ
VON
KONDENSATIONSREAKTIONEN
TOXI
SCHER
ALDEHYDE
MIT
AROMATISCHEN
AMINEN
.
22
4.2
UMSETZUNG
VON
MALONDIALDEHYD
(1)
MIT
DOPAMIN
(6)
UND
TRYPTAMIN
(7)
.
23
4.2.1
EIGENSCHAFTEN
VON
MALONDIALDEHYD
(1)
.
23
4.2.2
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
UNTER
PHYSIOLOGISCHEN
BE
DINGUNGEN
.
24
4.3
VERSUCH
EINER
DARSTELLUNG
VON
39
NACH
EINER
BISCHLER-NA
PIERALSKI
STRATEGIE
.
25
4.3.1
KONZEPTION
DER
SYNTHESE
.
25
4.3.2
REALISIERUNG
DES
SYNTHESEKONZEPTS
BIS
ZUM
CYCLISIE
RUNGSSCHRITT
.
26
4.3.3
VERSUCH
EINER
ZWEITEN
CYCLISIERUNG
NACH
DEKONJUGATION
DER
EINFACH
CYCLISIERTEN
VERBINDUNG
45
.
28
4.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
31
5.
D-PENICILLAMIN
(11)
ALS
MEDIKAMENT
BEI
OXIDATIVEM
STRESS?
.
32
5.1
KONZEPTION
EINES
NEUARTIGEN
ANSATZES
ZUR
IN
VIVO
ENTGIF
TUNG
VON
HYDROXYALKENALEN
IN
DER
THERAPIE
.
.32
5.1.1
ABFANG
VON
HYDROXYALKENALEN
-
VORAUSSETZUNGEN
FUER
EIN
ERFOLGREICHES
THERAPIEKONZEPT
.
32
5.1.2
WARUM
KOENNTE
D-PENICILLAMIN
(11)
EIN
GUTER
ALDEHYDFAEN
GER
SEIN?
.
32
5.2
KINETIK
DER
1,4-ADDITION
VON
N,S-BISNUCLEOPHILEN
MIT
4
HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
.
35
5.2.1
AUFBAU
EINER
HPLC-ANALYTIK
ZUR
KONTROLLE
DER
REAKTION
ZWISCHEN
4A
UND
10
SOWIE
11
.
36
5.2.2
REAKTION
VON
4A
MIT
DEN
BISNUCEOPHILEN
10
UND
11
.
36
5.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
38
6.
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
HYDROXYALKENALEN
.
39
6.1
KONZEPTION
DER
SYNTHESE
.
39
6.1.1
BISHERIGE
SYNTHETISCHE
ARBEITEN
ZU
HYDROXYALKENALEN
4
IN
DER
LITERATUR
.
39
6.1.2
EIGENE
PLANUNGEN
FUER
EINE
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
ALDEHYDE
4
.
39
6.2
VERSUCHE
EINER
SYNTHESE
VON
4A
DURCH
ENANTIOSELEKTIVE
ALKYLIERUNG
.
41
6.3
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
UND
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
DURCH
STEREOSELEKTIVE
REDUK
TION
.
43
6.3.1
DARSTELLUNG
DER
KETONE
66A
UND
E
.
43
6.3.2
REDUKTION
DER
KETONE
66A
UND
E
.
.44
6.3.3
ENANTIOMERANALYTIK
FUER
DIE
ALKOHOLE
63A
UND
E
.
47
6.3.4
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
UND
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
AUS
DEN
ALKINOLEN
63A
UND
E
.
49
6.4
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
SYNTHESEPRODUKTE
.
50
6.4.1
AUFBAU
EINER
ENANTIOMERANALYTIK
FUER
DIE
ABBAUPRODUKTE
VON
64A
UND
E
.
.51
6.4.2
OXIDATIVER
ABBAU
DER
ACETALE
64A
UND
E
.
53
6.5
STABILITAET
VON
HYDROXYALKENALEN
UNTER
PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN
.
53
6.6
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
.
55
7.
ENTWICKLUNG
EINER
ENANTIOMERANALYTIK
FUER
HYDROXYAL
KENALE
4
.
56
7.1
IN
DER
LITERATUR
ETABLIERTE
ANALYTISCHE
VERFAHREN
ZUM
NACHWEIS
VON
HYDROXYALKENALEN
.
56
7.2
VORUEBERLEGUNGEN
FUER
EINE
HYDROXYALKENAL-ENANTIOMER
ANALYTIK
.
58
7.3
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
HYDROXYALKENALEN
DURCH
GC
.
61
7.3.1
UNTERSUCHUNGEN
MIT
O-DERIVATISIERTEN
HYDROXY
ALKENALEN
.
.61
7.3.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
DERIVATE
DURCH
GC/MS
.
66
7.3.3
BEWERTUNG
VON
DERIVATISIERUNG
UND
CHROMATOGRAPHISCHER
METHODE
.
66
7.4
ENTWICKLUNG
EINER
PROBENVORBEREITUNG
FUER
DEN
NACHWEIS
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
AUS
ORGANPRAEPARATEN
.
67
7.4.1
GEWINNUNG
VON
ORGANHOMOGENATEN
SOWIE
LEBERMIKRO
SOMEN
ALS
IN
VITRO
MODELLSYSTEME
ZUM
STUDIUM
VON
LPO
.
68
7.4.2
ENTWICKLUNG
EINER
AUFARBEITUNGSPROZEDUR
FUER
DIE
ANALY
TIK
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
AUS
LEBERMIKRO
SOMEN
.
69
7.4.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LINEARITAET
DER
METHODE,
WIEDERFIN
DUNGSRATE
UND
ZUR
NACHWEISGRENZE
.
72
7.4.4
KONZEPTION
EINES
INTERNEN
STANDARDS
FUER
DIE
UNTERSU
CHUNG
VON
HYDROXYALKENALEN
IN
BIOLOGISCHEN
PROBEN
.
73
7.5
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
75
8.
BESTIMMUNG
DER
STEREOCHEMIE
VON
MIKROSOMAL
GEBILDETEM
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
.
T7
8.1
LEBERMIKROSOMEN
ALS
IN
VITRO
MODELLSYSTEME
FUER
DIE
UN
TERSUCHUNG
VON
OXIDATIVEM
STRESS
.
77
8.2
MESSUNG
VON
4E
NACH
INITIIERUNG
VON
FREIEN
RADIKALEN
IN
LEBERMIKROSOMEN
.
78
9.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
METABOLISMUS
VON
4-HYDROXYNON
2-ENAL
(4E)
IN
LEBER
UND
HIRN
.
81
9.1
METABOLISMUS
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
IN
RATTENLE
BER
.
81
9.2
MODELLVERSUCHE
ZUM
METABOLISMUS
VON
4-HYDROXYNON
2-ENAL
(4E)
IM
GEHIRN
.
83
9.3
BESTIMMUNG
DER
KINETISCHEN
PARAMETER
DES
METABOLISMUS
VON
4E IN
LEBER
UND
GEHIMHOMOGENAT
.
84
9.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
85
10.
EIN
NEUES
KONZEPT
ZUR
BIOSYNTHESE
VON
4-HYDROXYNON
2-ENAL
(4E)
IM
RAHMEN
DER
ARACHIDONSAEUREKASKADE
.
.86
10.1
WELCHE
ARACHIDONSAEUREPRODUKTE
KOMMEN
ALS
VORSTUFE
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
IN
FRAGE?
.
85
10.2
VERSUCHE
EINER
RADIKALISCHEN
SPALTUNG
VON
(S)-12
HHT
(104)
-
ERSTE
BELEGE
FUER
DAS
NEUE
BIOSYNTHESEKONZEPT
FUER4E
.
87
10.3
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
88
11.
ZUSAMMENFASSUNG
.
.90
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
95
1.1
VERWENDETE
GERAETE
UND
APPARATUREN
.
95
1.2
VORBEREITUNG
VON
MATERIALIEN
UND
LOESUNGSMITTELN96
.
95
1.3
PROBENVORBEREITUNG
.
.96
1.4
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
96
1.4.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
.
96
1.4.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
97
1.4.3
HOCHDRUCHFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
(HPLC)
.
97
1.4.4
GASCHROMATOGRAPHIE
.
98
1.5
PUFFER
UND
LOESUNGEN
.
98
1.6
ORGANPROBEN
.
99
1.7
PRAEPARATION
VON
MIKROSOMEN
AUS
RATTENLEBER
.
100
1.7.1
BESTIMMUNG
DES
PROTEINGEHALTS
DER
ISOLIERTEN
MIKROSO
MEN
.
100
1.8
PRAEPARATION
VON
GEWEBEHOMOGENATEN
.100
1.9
AUFARBEITUNG
VON
LEBERMIKROSOMEN
.
100
1.10
DERIVATISIERUNGSVERFAHREN
FUER
DIE
UNTERSUCHUNG
VON
HYDROXYALKENALEN
DURCH
GC
.
101
1.10.1
TRIMETHYLSILYLIERUNG
MIT
MSTFA
(91)
.
101
1.10.2
ACYLIERUNGEN
MIT
PERCHLORBENZOYLCHLORID
(94),
HEP
TAFLUORBUTTERSAEUREANHYDRID
(95),
TRIFLUORESSIGSAEUREAN
HYDRID
(96)
ODER
ESSIGSAEUREANHYDRID
(97)
.
101
2.
VERSUCHE
ZUR
KONDENSATION
VON
MDA
(1)
MIT
AROMATISCHEN
AMINEN
.
102
2.1
KONDENSATIONSEXPERIMENTE
MIT
1
UND
DOPAMIN
(6),
TRYPTAMIN
(7)
UND
HOMOVERATRYLAMIN
(38)
UNTER
QUASI
PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN
.
102
2.2
VERSUCH
DER
SYNTHESE
DER
VERBINDUNG
40
AUS
MALONYLDI
CHLORID
(42)
UND
HOMOVERATRYLAMIN
(38)
.
102
2.2.1
DARSTELLUNG
VON
MALONYLDIHOMOVERATRYLAMID
(44)
.
102
2.2.2
2-[6',7-DIMETHOXY-L',2',3',4'-TETRAHYDROISOCHINOLIN-L'
YLIDEN]-ESSIGSAEUREHOMOVERATRYLAMID
(45)
.103
2.2.3
VERSUCH
EINER
CYCLISIERUNG
VON
45
.
106
2.2.4
2-[6',7-DIMETHOXY-L',2',3',4'-TETRAHYDROISOCHINOLIN-L'-YL]
ESSIGSAEUREHOMOVERATRYLAMID
(46)
.
106
2.2.5
VERSUCH
EINER
CYCLISIERUNG
VON
46
.
107
3.
SYNTHESE
DER
LITERATURBEKANNTEN
HYDROXYALKENALE
4A-E
UND
DES
VERZWEIGTKETTIGEN
ANALOGONS
98
.
108
3.1
SYNTHESE
VON
4-HYDROXY-6-METHYLHEPT-2-ENAL
(98)
.
108
3.1.1
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXY-6-METHY!HEPT-2-IN
4-OL
(100)
.
108
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXY-6-METHYLHEPT-2-EN-4-OL
(101)
.
109
3.1.3
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXY-6-METHYLHEPT-2-ENAL
(98)
.
109
4.
KINETIK
DER
REAKTION
VON
CYSTEIN
(10)
UND
D-PENICILLAMIN
(11)
MIT
4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
.
111
5.
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
HYDROXYALKENALEN
4
.
.114
5.1
DARSTELLUNG
DER
KETONE
66A
UND
E
.
114
5.1.1
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYPENT-2-IN-4-ON
(66A)
DURCH
ALKINYLIERUNG
VON
ACETYLCHLORID
(91A)
.114
5.1.2
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYPENT-2-IN-4-ON
(66A)
DURCH
OXIDATION
DES
ALKOHOLS
RAC-63A
.
114
5.1.3
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYNON-2-IN-4-ON
(66E)
DURCH
OXIDATION
DES
ALKOHOLS
RAC-63E
.
115
5.2
ENANTIOMERANALYTIK
FUER
DIE
CHIRALEN
ALKOHOLE
63A
UND
E
.115
5.2.1
DARSTELLUNG
VON
MOSHERS
REAGENZ
(R)-78
.115
5.2.2
DERIVATISIERUNG
VON
63A
MIT
MOSHERS
REAGENZ
(R)-78
UND
GC-ANALYSE
DER
DIASTEREOMEREN
(S,S)-79A
UND
(S,R)-79A
.116
5.2.3
DERIVATISIERUNG
VON
63E
MIT
MOSHERS
REAGENZ
(R)-78
UND
GC-ANALYSE
DER
DIASTEREOMEREN
(S,S)-79E
UND
(S,R)-79E
.
116
5.2.4
DERIVATISIERUNG
VON
63A
MIT
(R)-L-PHENYLETHYLISOCYANAT
(81)
UND
GC-ANALYSE
DER
DIASTEREOMEREN
(R,S)-82A
UND
(R,R)-82A
.116
5.2.5
DERIVATISIERUNG
VON
63E
MIT
(R)-L-PHENYLETHYLISOCYANAT
(81)
UND
GC-ANALYSE
DER
DIASTEREOMEREN
(S,S)-82E
UND
(S,R)-82E
.
117
5.3
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
UND
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
DURCH
SELEKTIVE
REDUKTION
DER
KETONE
66A
UND
E
MIT
CHIRALEN
HYDRIDUEBERTRAGUNGS
REAGENZIEN
.
117
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
5,5-DIETHOXYPENT-3-IN-2-OL
(63A)
AUS
66A
MIT
CATECHOLBORAN
(74)
KATALYSIERT
DURCH
DAS
CHIRALE
BORAZOLIDIN
75
.118
5.3.2
DARSTELLUNG
VON
5,5-DIETHOXYNON-3-IN-2-OL
(63E)
AUS
66E
MIT
CATECHOLBORAN
(74)
KATALYSIERT
DURCH
DAS
CHIRALE
BORAZOLIDIN
75
.118
5.3.3
DARSTELLUNG
VON
5,5-DIETHOXYPENT-3-IN-2-OL
(63A)
AUS
66A
MIT
DEM
CHIRALEN
BORAN
76
.118
5.3.4
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYNON-2-IN-4-OL
(63E)
AUS
66E
MIT
DEM
CHIRALEN
BORAN
76
.119
5.3.5
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYPENT-2-IN-4-OL
(63A)
DURCH
REDUKTION
VON
66A
MIT
(S)-BINAL-H
(77)
.119
5.3.6
DARSTELLUNG
VON
L,L-DIETHOXYNON-2-IN-4-OL
(63E)
DURCH
REDUKTION
VON
66E
MIT
(S)-BINAL-H
(77)
.120
5.4
UMSETZUNG
VON
(S)-63A
UND
E
ZU
(S)-4-HYDROXYPENT
2-ENAL
(4A)
UND
(S)-4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
.120
5.4.1
DARSTELLUNG
VON
(S)-L,L-DIETHOXYPENT-2-EN-4-OL
(64A)
.
120
5.4.2
DARSTELLUNG
VON
(S)-L,L-DIETHOXYNON-2-EN-4-OL
(64E)
.120
5.4.3
DARSTELLUNG
VON
(S)-4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
.
121
5.4.4
DARSTELLUNG
(S)-4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
.
121
5.5
AUFKLAERUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
4-HY
DROXYALK-2-ENAL-ACETALE
64A
UND
E
.
122
5.5.1
GC
ENANTIOMERANALYTIK
VON
(R)
UND
(S)-MILCHSAEURE
(83A)
UND
ANALYSE
DER
ABBAUPRODUKTE
VON
64A
.
.122
5.5.2
OXIDATIVE
SPALTUNG
VON
(S)-L,L-DIETHOXYPENT-2-EN
4-OL
(64A)
.122
5.5.3
GC
ENANTIOMERANALYTIK
VON
(R)
UND
(S)
2-HYDROXYHEPTANSAEURE
(83E)
.123
5.5.4
OXIDATIVE
SPALTUNG
VON
(S)-L,L-DIETHOXYNON-2-EN-4-OL
(64E)
.
123
5.6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KONFIGURATIVEN
STABILITAET
VON
(S)-4-HYDROXYPENT-2-ENAL
(4A)
UNTER
PHYSIOLOGISCHEN
BEDINGUNGEN
.123
6.
GASCHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
DEN
HYDROXYAL
KENALEN
4A-E
.
126
6.1
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOMERENTRENNUNG
DER
HYDROXYAL
KENALE
4A-E
UND
DEREN
DERIVATEN
.
126
6.2
QUANTITATIVER
NACHWEIS
VON
HYDROXYALKENALEN
4
DURCH
GC/FID
.128
6.3
UNTERSUCHUNGEN
DER
ACETYLIERTEN
HYDROXYALKENALE
4A-E
DURCH
GC/MSD
.
131
6.3.1
MESSUNG
DER
TOTALIONENCHROMATOGRAMME
(TIC)
VON
4A-E
.
131
6.3.2
ACETYLIERUNG
UND
NACHWEIS
VON
4-HYDROXY-6,6-DIME
THYLHEPT-2-ENAL
(98)
DURCH
GC/MS
.
132
6.3.3
QUANTITATIVER
NACHWEIS
VON
HYDROXYALKENALEN
4
DURCH
GC/MSD
.133
7.
LIPIDPEROXIDATIONSEXPERIMENTE
.
135
8.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
METABOLISMUS
VON
4-HYDROXYNON
2-ENAL
(4E)
IN
HOMOGENATEN
AUS
RATTENHIM
UND
RATTENLEBER
.
137
8.1
REDUKTION
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
MIT
LEBERHO
MOGENAT
IN
GEGENWART
VON
NADPH
.
137
8.1.1
KALIBRIERUNG
ZUM
NACHWEIS
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
AUS
RATTENLEBERHOMOGENAT
.
137
8.1.2
KINETISCHE
MESSUNGEN
ZUR
REDUKTION
VON
4E
IN
RATTENLE
BERHOMOGENAT
.138
8.1.3
BESTIMMUNG
DER
KINETISCHEN
KONSTANTEN
FUER
DIE
REDUK
TION
VON
4E
IN
LEBERHOMOGENAT
.140
8.2
REDUKTION
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
MIT
RATTENHIM
HOMOGENAT
IN
GEGENWART
VON
NADPH
.142
8.2.1
KALIBRIERUNG
ZUM
NACHWEIS
VON
4-HYDROXYNON-2-ENAL
(4E)
AUS
RATTENHIMHOMOGENAT
.
142
8.2.2
KINETISCHE
MESSUNGEN
ZUR
REDUKTION
VON
4E
IN
RATTEN
HIMHOMOGENAT
.143
8.23
BESTIMMUNG
DER
KINETISCHEN
KONSTANTEN
FUER
DIE
REDUK
TION
VON
4E
IN
HIMHOMOGENAT
.146
8.3
KONTROLLVERSUCHE
ZU
KAPITEL
8.1
UND
8.2
.
147
8.3.1
INKUBATION
VON
4E
MIT
NADPH
GENERIERENDER
LOESUNG
.
147
8.3.2
INKUBATION
VON
4E
MIT
LEBER
UND
HIMHOMOGENAT
OHNE
ZUSATZ
VON
NADPH-GENERIERENDER
LOESUNG
.
148
8.4
REDUKTION
VON
4E
MIT
NABH
4
.149
9.
LIPIDPEROXIDATIONSEXPERIMENTE
MIT
(S)-12-HHT
(104)
.
150
10.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
152
11.
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
.
154 |
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