C-2-substituierte Anthronderivate mit modifizierten Redoxeigenschaften: Synthese, 5-Lipoxygenasehemmung und antiproliferative Aktivität
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
1
PSORIASIS
VULGARIS
UND
IHRE
MEDIKAMENTOESE
THERAPIE
.
1
2
DITHRANOL
.
6
3
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIEL
DER
ARBEIT
.
10
B
SYNTHESEN
.
12
1
EINLEITUNG
.
12
2
SYNTHESE
VON
L,8-DIHYDROXY-2-CO-PHENYLALKYL-9(10W)-ANTHRACENONEN
UEBER
DIE
MARSCHALK-REAKTION
.
13
2.1
MARSCHALK-REAKTION
.
13
2.2
DARSTELLUNG
DER
2- O-PHENYLALKLYDERIVATE
DES
DITHRANOLS
UEBER
DIE
MARSCHALK-REAKTION
.
16
3
DARSTELLUNG
VON
2-PHENYLMETHYI-9(
10//)-ANTHRACENONEN
DURCH
FRIEDEL
CRA/TS-ALKYLIERUNG
.
24
4
DARSTELLUNG
HYDROXYLIERTER
2-CO-PHENYLALKYL-9(10H)-ANTHRACENONE
.
28
5
DARSTELLUNG
VON
2-BENZOYL-L,8-DIHYDROXY-9(10H)-ANTHRACENON
.
34
6
DARSTELLUNG
VON
L,8-DIMETHOXY-2-(E)-(2-PHENYLETHENYL)-9,10-ANTHRA
CENDIONEN
.
38
6.1
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
UEBER
DIE
KNOEVENAGEL-REAKTION
.
38
6.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
UEBER
DIE
WITTIG-REAKTION
.
40
6.2.1
UMSETZUNGEN
AUSGEHEND
VON
[2-(L,8-DIMETHOXY-9,10-DIOXOANTHRA
CENYL)METHYL]TRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID
(62)
.
42
7
VERSUCHE
ZUR
REDUKTION
DER
VERBINDUNGEN
63A
-
70A
.
47
7.1
REDUKTION
NACH
AUTERHOFF
UND
SCHERFF
.
47
7.2
REDUKTION
NACH
LIEBERMANN/GIMBEL
UND
HESSE
.
47
7.3
REDUKTION
NACH
CRISWELL
UND
KLANDERMANN
.
48
8
DARSTELLUNG
VON
L,8-DIHYDROXY-2-(2-PHENYLETHYL)-9(10H)-ANTHRA
CENONEN
AUSGEHEND
VON
VERBINDUNGEN,
HERGESTELLT
UEBER
DIE
WITTIG
REAKTION
.
51
9
DARSTELLUNG
VON
L,8-DIHYDROXY-10-(L-OXO- OE-PHENYLALKYL)-2-(3-PHENYL
PROPYL)-9(10/7)-ANTHRACENONEN
.
53
10
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
LONENBILDUNG
VON
2-PHENYLMETHYL-9(10H)-ANTHRA
CENONEN
.
55
C
BIOCHEMISCHER
TEIL
.
58
1
BESTIMMUNG
DER
PRO
UND
ANTIOXIDATIVEN
EIGENSCHAFTEN
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
.
58
1.1
ALLGEMEINES
.
58
1.2
BESTIMMUNG
DER
REAKTIVITAET
GEGENUEBER
2,2-DIPHENYL-L
-PICRYLHYDRAZYL
.
59
1.2.1
EINFUEHRUNG
.
59
1.2.2
TESTSYSTEM
.
60
1.2.3
UNTERSUCHUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
DITHRANOLDERIVATE
.
62
1.2.4
DISKUSSION
.
65
1.3
BESTIMMUNG
DER
PROOXIDATIVEN
EIGENSCHAFTEN
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
UEBER
DEN
DESOXYRIBOSE-TEST
.
67
1.3.1
EINFUEHRUNG
.
67
1.3.2
DESOXYRIBOSE-TESTSYSTEM
.
70
1.3.3
UNTERSUCHUNG
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
AUF
HO'-ERZEUGUNG
.
72
1.3.4
DISKUSSION
.
76
1.4
LIPIDPEROXIDATION
VON
RINDERHIRN-PHOSPHOLIPIDLIPOSOMEN:
ANTI
OXIDATIVE
EIGENSCHAFTEN
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
.
77
1.4.1
LIPIDPEROXIDATION
.
77
1.4.2
VERSUCHSANORDNUNG
.
81
1.4.3
UNTERSUCHUNG
DER
ANTIOXIDATIVEN
EIGENSCHAFTEN
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
.
83
1.4.3.1
STIMULATION
DER
LIPIDPEROXIDATION
DURCH
2,2'-AZOBIS-(2-AMIDINO
PROPAN)
.
83
1.4.3.2
BESTIMMUNG
DER
ICSO-WERTE
C-2-SUBSTITUIERTER
DITHRANOLDERIVATE
.
35
1.4.4
DISKUSSION
.
87
2
BEEINFLUSSUNG
DER
5-LIPOXYGENASE-AKTIVITAET
DURCH
DITHRANOL
UND
SEINE
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATE
.
90
2.1
EINFUEHRUNG
.
90
2.1.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
5-LIPOXYGENASE
(5-LO)
.
90
2.1.2
BIOSYNTHESE
DER
EICOSANOIDE
.
92
2.1.3
BIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
UND
PATHOGENETISCHE
ROLLE
DER
ARACHIDON
SAEUREMETABOLITEN
BEI
DER
PSORIASIS
.
94
2.1.4
HEMMSTOFFE
DER
EICOSANOID-BIOSYNTHESE
.
95
2.2
BESTIMMUNG
DER
POLARITAET
DER
TESTVERBINDUNGEN
(LOG
P-WERTE)
.
97
2.3
LIPOXYGENASE-TESTSY
STEM
.
99
2.4
BESTIMMUNG
DER
IC50-WERTE
.
102
2.5
DISKUSSION
.
106
3
HEMMUNG
DER
PROLIFERATION
VON
KULTIVIERTEN
MENSCHLICHEN
KERATINO
ZYTEN
DURCH
C-2-SUBSTITUIERTE
DITHRANOLDERIVATE
.
108
3.1
EINFUEHRUNG
.
108
3.2
TESTSYSTEM
.
109
3.3
BESTIMMUNG
DER
ANTIPROLIFERATIVEN
EIGENSCHAFTEN
VON
DITHRANOL
UND
SEINEN
C-2-SUBSTITUIERTEN
DERIVATEN
.
112
3.4
DISKUSSION
.
115
4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATIVEN
SCHAEDIGUNG
DER
DNA
DURCH
HYDROXYL
RADIKALE,
ERZEUGT
DURCH
DITHRANOL
UND
DITHRANOLDERIVATE
.
118
4.1
EINLEITUNG
.
118
4.2
BESTIMMUNG
MODIFIZIERTER
BASEN
.
123
4.3
VERSUCHSAUFBAU
.
124
4.4
BASENHYDROXYLIERUNG
DURCH
DITHRANOL
.
128
4.4.1
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT
.
128
4.4.2
ZEITABHAENGIGKEIT
.
129
4.5
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BASENHYDROXYLIERUNG
DURCH
DITHRANOLDERIVATE
.
130
4.6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
DISKUSSION
.
133
D
ZUSAMMENFASSUNG
.
136
E
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
140
1
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
140
2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN.
143
2.1
L-HYDROXY-8-METHOXY-2-TOE-PHENLYALKYL-9,10-ANTHRACENDIONE
.
143
2.2
L,8-DIHYDROXY-2-PHENYLMETHYL-9,10-ANTHRACENDIONE
.
153
2.3
L,8-DIHYDROXY-2-[CO-(HYDROXYPHENYL)ALKYL]-9,10-ANTHRACENDIONE.
156
2.4
2-BENZOYL-L,8-DIMETHOXY-9,10-ANTHRACENDION
.
159
2.5
L,8-DIMETHOXY-2-(E)-(2-PHENYLETHENYL)-9,10-ANTHRACENDIONE
.
161
2.6
1
,8-DIHYDROXY-2-(CO-PHENY
LALKY
L)-9(
1
0//)-ANTHRACENONE
.
166
2.7
L,8-DIHYDROXY-2-(2-PHENYLETHYL)-9(10//)-ANTHRACENONE
.
180
2.8
1
,8-DIHY
DROXY
1
0-(
1
-OXO-CO-PHENY
LALKYL)-2-(3-PHENY
IPROPY
L)-9(
10//)
ANTHRACENONE
.
182
3
BESTIMMUNG
DER
REDUZIERENDEN
AKTIVITAET
GEGENUEBER
DEM
STABILEN
RADIKAL
2,2-DIPHENYL-L-PICRYLHYDRAZYL
.
185
3.1
REAGENZIEN
.
185
3.2
DURCHFUEHRUNG
.
185
4
DESOXYRIBOSE-ABBAU
.
185
4.1
REAGENZIEN
.
185
4.2
DITHRANOL
.
186
4.3
PRUEFUNG
AUF
HO'-PRODUKTION
DER
TESTVERBINDUNGEN.
186
4.4 ERSTELLUNG
DER
EICHGERADE
.
187
5
UNTERSUCHUNG
DER
LIPIDPEROXIDATION
AN
RINDERHIM-PHOSPHOLIPID
LIPOSOMEN
.
187
5.1
REAGENZIEN
.
187
5.2
ISOLIERUNG
DER
PHOSPHOLIPIDE
AUS
RINDERHIM
.
188
5.3
HERSTELLUNG
DER
LIPOSOMEN
AUS
RINDERHIRN-PHOSPHOLIPIDEN.
188
5.4.
STIMULATION
DER
LIPIDPEROXIDATION
.
189
5.4.1
VERGLEICH
DER
STIMULATIONSSYSTEME
AAPH
UND
FE
3+
/ASCORBINSAEURE
.
189
5.4.2
EINFLUSS
VON
EDTA
AUF
DIE
STIMULATIONSSYSTEME.
190
5.5
DITHRANOL
.
190
5.5.1
PRUEFUNG
AUF
ANTIOXIDATIVE
EIGENSCHAFT
.
190
5.5.1.1
ERMITTLUNG
DES
IC
50
-WERTES
BEIM
EINSATZ
VON
AAPH
.
190
5.5.1.2
PRUEFUNG
DER
ANTIOXIDATIVEN
EIGENSCHAFT
DER
TESTVERBINDUNGEN
.
191
6
ERMITTLUNG
DER
LOG
P-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
.
191
7
BESTIMMUNG
DER
5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG.
192
7.1
MATERIALIEN,
CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN
.
192
7.2
DURCHFUEHRUNG
.
193
7.2.1
ISOLIERUNG
DER
GRANULOZYTEN
.
193
7.2.2
BESTIMMUNG
DER
ZELLDICHTE
.
194
7.2.3
PRUEFUNG
AUF
ZELLVIABILITAET
.
194
7.2.4
INKUBATIONSBEDINGUNGEN
.
195
7.2.5
AUFARBEITUNG
UND
HPLC-ANALYSE
DER
INKUBATIONSANSAETZE
.
195
7.2.6
ERMITTLUNG
DER
IC
50
-WERTE
DER
TESTVERBINDUNGEN
.
196
8
KERATINOZYTENPROLIFERATIONSTEST
.
197
8.1
MATERIALIEN,
CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN
.
197
8.2
HERSTELLUNG
DER
HACAT-ZELLSUSPENSION
.
197
8.3
AUSSAAT
DER
ZELLEN
UND
INKUBATION
MIT
TESTSUBSTANZEN
.
198
8.3.1
48
H-TEST
.
198
8.3.2
WOCHEN-TEST
.
198
8.4
AUSZAEHLEN
DER
VERSUCHSANSAETZE
.
199
8.5 AUSWERTUNG
DER
VERSUCHSANSAETZE
UND
BESTIMMUNG
DER
IC50-WERTE
.
199
8.6
MTT-TEST
.
199
9
DNA-BASENHYDROXYLIERUNG
.
200
9.1
MATERIALIEN,
CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN
.200
9.2
BESTIMMUNG
DER
RMRF
(RELATIVE
MOLAR
RESPONSE
FACTORS)
MIT
EICH
LOESUNGEN
.
201
9.3 BASENHYDROXYLIERUNG
DURCH
DITHRANOL
.
201
9.3.1
KONZENTRATIONSABHAENGIGKEIT.
201
9.3.2
ZEITABHAENGIGKEIT
.
203
9.4
BASENHYDROXYLIERUNG
DURCH
TESTVERBINDUNGEN
.
203
9.5
QUANTIFIZIERUNG
DER
BASENHYDROXYLIERUNG
.
203
F
LITERATURVERZEICHNIS
.
204
G
FORMELUEBERSICHT
.
221 |
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