Untersuchung der Photostabilität von Antimykotika und Gyrasehemmern:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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UNTERSUCHUNG DER PHOTOSTABILITAET VON
ANTIMYKOTIKA UND GYRASEHEMMERN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER
LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
VORGELEGT VON
NORBERT KUBIER AUS HOCHSTADT/MAIN
MUENCHEN 1994
IMAGE 2
INHALT
A. EINFUEHRUNG
I. PHOTOINSTABILITAET VON ARZNEISTOFFEN UND IHRE ANALYTISCHEN
NACHWEISMOEGLICHKEITEN 1
1. DURCHFUEHRUNG VON BELICHTUNGSVERSUCHEN 4
1.1 AUSWAHL DES BELICHTUNGSGERAETES 4
1.2 MESSUNG DER BESTRAHLUNGSSTAERKE 6
1.3 AUSWAHL EINER GEEIGNETEN BESTRAHLUNGSDOSIS 6
2. ANALYSENMETHODEN IN DER PHOTOSTABILITAETSPRUEFUNG 7
2.1 SPEKTRALPHOTOMETRIE 7
2.2 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 8
2.3 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 9
2.4 WEITERE ANALYTISCHE NACHWEISMOEGLICHKEITEN 10
2.5 KOPPLUNG VON HPLC UND MASSENSPEKTROMETRIE 11
2.5.1 AUFBAU EINER HPLC-MS-KOPPLUNG 11
2.5.2 ANWENDUNG DER HPLC-MS-KOPPLUNG FUER DIE PHOTOSTABILITAETSPRUEFUNG . .
.. 13 2.5.3 OPTIMIERUNG DER HPLC-MS-KOPPLUNG 17
2.5.4 BESTIMMUNG ANALYTISCHER KENNGROESSEN 20
3. BEWERTUNG DER BEFUNDE 23
II. ZIELSETZUNG DER ARBEIT 25
B. ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN
I. EINFLUSS VON HILFSSTOFFEN AUF DIE PHOTOZERSETZUNG VON ARZNEISTOFFEN .
. .. 26
1. EINFLUSS DES VERWENDETEN LOESUNGSMITTELS 26
1.1 EINFLUSS AUF DIE PHOTOLYSEGESCHWINDIGKEIT 27
1.2 EINFLUSS AUF DIE ENTSTEHENDEN ZERSETZUNGSPRODUKTE 29
2. EINFLUSS VON HILFSSTOFFEN AUF DIE PHOTOZERSETZUNG 33
2.1 PHOTOSTABILITAET VON FESTSTOFFEN 33
2.2 PHOTOSTABILITAET VON LOESUNGEN 35
2.2.1 PHOTOSTABILITAET VON CYCLODEXTRINHALTIGEN LOESUNGEN 35
2.2.2 EINFLUSS WEITERER HILFSSTOFFE AUF DIE PHOTOSTABILITAET IN LOESUNG 36
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 39
IMAGE 3
I I. E I N F L USS D ER W E L L E N L AE N GE A UF D IE P H O T O Z E R S
E T Z U NG V ON A R Z N E I S T O F F EN . . .. 41
1. EINFLUSS DES LICHTFILTERS AUF DIE PHOTOLYSEGESCHWINDIGKEIT 41
2. EINFLUSS DES LICHTFILTERS AUF DIE ENTSTEHENDEN ZERSETZUNGSPRODUKTE 45
3. PHOTOZERSETZUNG UNTER EINSATZ KUENSTLICHER UND NATUERLICHER
LICHTQUELLEN . .. 45 4. PHOTOZERSETZUNG IN VERSCHIEDENEN
PRUEFBEHAELTNISSEN 46
5. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 47
III. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOSTABILITAET VON AZOLANTIMYKOTIKA 50
1. EINFUEHRUNG 50
2. UNTERSUCHUNGEN DER WIRKSTOFFE 51
2.1 PHOTOSTABILITAET VON KETOCONAZOL UND TERCONAZOL 51
2.1.1 PHOTOZERSETZUNG VON KETOCONAZOL IN LOESUNG 51
2.1.2 PHOTOZERSETZUNG VON TERCONAZOL IN LOESUNG 54
2.1.3 PHOTOZERSETZUNG VON KETOCONAZOL UND TERCONAZOL ALS FESTSTOFFE 56
2.2 PHOTOSTABILITAET VON OXICONAZOLNITRAT . . . . * 56
2.3 PHOTOSTABILITAET VON TIOCONAZOL 59
2.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOSTABILITAET WEITERER AZOLANTIMYKOTIKA 64
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 65
IV. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOSTABILITAET DER POLYENANTIBIOTIKA 69
1. EINFUEHRUNG 69
2. UNTERSUCHUNGEN DER WIRKSTOFFE 69
2.1 PHOTOSTABILITAET VON AMPHOTERICIN B 69
2.2 PHOTOSTABILITAET VON NATAMYCIN 72
2.3 PHOTOSTABILITAET VON NYSTATIN 77
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 83
V. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOSTABILITAET WEITERER ANTIMYKOTIKA 86
1. EINFUEHRUNG 86
2. PHOTOSTABILITAET WEITERER LOKALER ANTIMYKOTIKA 86
2.1 PHOTOZERSETZUNG DER LOKALEN ANTIMYKOTIKA IN LOESUNG 87
2.2 NACHWEIS VON ZERSETZUNGSPRODUKTEN 88
2.2.1 CHLORPHENESIN 88
2.2.2 CLOXIQUM 92
2.2.3 NAFTIFINHYDROCHLORID 93
2.2.4 SULBENTIN 96
2.2.5 TOLNAFTAT 99
IMAGE 4
2.3 PHOTOSTABILITAET VON HANDELSPRAEPARATEN 101
2.3.1 NAFTFINHYDROCHLORID 101
2.3.2 TOLNAFTAT 102
3. PHOTOSTABILITAET DER SYSTEMSICHEN ANTIMYKOTIKA FLUCYTOSIN UND
GRISEOFULVIN 103
3.1 PHOTOSTABILITAET VON FLUCYTOSIN 103
3.1.1 PHOTOINSTABILITAET VON FLUCYTOSIN IN LOESUNG 104
3.1.2 NACHWEIS VON ZERSETZUNGSPRODUKTEN 105
3.1.3 PHOTOSTABILITAET VON HANDELSPRAEPARATEN 109
3.2 PHOTOSTABILITAET VON GRISEOFULVIN 109
3.2.1 PHOTOINSTABILITAET VON GRISEOFULVIN IN LOESUNG 110
3.2.2 ABHAENGIGKEIT DER ZERSETZUNGSPRODUKTE VOM VERWENDETEN LOESUNGSMITTEL
. 110 4. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 119
VI. UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOSTABILITAET VON GYRASEHEMMERN 125
1. EINFUEHRUNG * 125
2. UNTERSUCHUNGEN DER WIRKSTOFFE 125
2.1 PHOTOSTABILITAET VON CIPROFLOXACIN 125
2.2 PHOTOSTABILITAET VON ENOXACIN 129
2.3 PHOTOSTABILITAET VON NALIDIXINSAEURE : 131
2.4 PHOTOSTABILITAET VON NORFLOXACIN 133
2.5 PHOTOSTABILITAET VON OFLOXACIN 136
2.6 PHOTOSTABILITAET VON PIPEMIDSAEURE 139
2.7 PHOTOSTABILITAET VON ROSOXACIN 141
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 144
C. EXPERIMENTELLER TEIL
I. DURCHFUEHRUNG DER BELICHTUNGSVERSUCHE 147
1. GERAETE UND MATERIALIEN 147
1.1 BELICHTUNGSGERAETE 147
1.2 VERWENDETE LICHTFILTER 147
1.3 STRAHLUNGSMESSGERAET 147
1.4 WEITERE BEI DEN BELICHTUNGSVERSUCHEN VERWENDETE GERAETE 147 1.5
ARZNEISTOFFE UND HILFSSTOFFE 148
2. DURCHFUEHRUNG DER PHOTOSTABILITAETSPRUEFUNGEN 149
2.1 BELICHTUNG VON ARZNEISTOFFEN IN LOESUNG 149
2.2 ANREICHERUNG VON PHOTOPRODUKTEN DURCH FESTPHASENEXTRAKTION 149 2.3
BELICHTUNG VON ARZNEISTOFFEN ALS FESTSTOFF 149
IMAGE 5
2.4 BELICHTUNG VON FERTIGPRAEPARATEN 149
2.5 BESTIMMUNG DER BESTRAHLUNGSSTAERKE 150
2.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR PHOTOLYSEGESCHWINDIGKEIT 150
II. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNGEN 151
1. GERAETE UND MATERIALIEN 151
2. DURCHFUEHRUNG DER BESTIMMUNGEN 152
2.1 HPLC-ANALYTIK DER WIRKSTOFFE 152
2.2 BESTIMMUNG ANALYTISCHER KENNGROESSEN DER HPLC-TRENNVERFAHREN 154 2.3
DURCHFUEHRUNG DER PROBENAUFBEREITUNG 156
III. DURCHFUEHRUNG WEITERER BESTIMMUNGEN 156
1. DURCHFUEHRUNG DER HPLC-MS-UNTERSUCHUNGEN 156
1.1 GERAETE UND MATERIALIEN 156
1.2 HPLC-MS-ANALYSE DER WIRKSTOFFE . . .- 156
1.3 MASSENSPEKTROMETRISCHER NACHWEIS VON PHOTOLYSEPRODUKTEN 157 2.
HERSTELLUNG UND PRUEFUNG DER CYCLODEXTRINKOMPLEXE 160
2.1 GERAETE UND MATERIALIEN 160
2.2 DURCHFUEHRUNG DER PHASENLOESLICHKEITSANALYSEN * 161
2.3 HERSTELLUNG DER CYCLODEXTRINKOMPLEXE 161
3. DURCHFUEHRUNG SPEKTRALPHOTOMETRISCHER UNTERSUCHUNGEN 161
3.1 GERAETE UND MATERIALIEN 161
3.2 DURCHFUEHRUNG DER BESTIMMUNGEN 162
4. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN 162
4.1 GERAETE UND MATERIALIEN 162
4.2 DURCHFUEHRUNG DER UNTERSUCHUNGEN 162
4.3 DUENNSCHI CHTCHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS VON PHOTOLYSEPRODUKTEN . .
.. 163 5. KERNRESONANZSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 163
5.1 GERAETE UND MATERIALIEN 163
5.2 DURCHFUEHRUNG DER UNTERSUCHUNGEN 163
6. ELEMENTARANALYSE 163
D. ZUSAMMENFASSUNG 164
E. LITERATURVERZEICHNIS 169
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